ผงสโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์มีสูตรเคมี C17H22BrNO4 เป็นผงผลึกสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายในน้ำหรือเอธานอลได้ แต่ไม่ละลายในเมทานอล ไม่เสถียรที่ความดันบรรยากาศโดยไม่มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดที่ชัดเจน แต่สามารถให้ความร้อนและหลอมเหลวได้ในช่วงอุณหภูมิหนึ่ง โดยปกติจะอยู่ในช่วงอุณหภูมิ 175 องศาเซลเซียส เนื่องจากไม่เสถียรภายใต้ความดันบรรยากาศ จึงอาจสลายตัวได้ที่อุณหภูมิสูง เป็นยาต้านโคลิเนอร์จิกที่มีฤทธิ์ยับยั้งที่รุนแรง เป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารี และโครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มฟังก์ชันไฮดรอกซิล 2 กลุ่มและโครงสร้างอีพอกซี กลุ่มฟังก์ชันและโครงสร้างเหล่านี้ทำให้ยาสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีต่างๆ ได้ เป็นยาประเภทอัลคาลอยด์และสารยับยั้งส่วนกลาง
|
สูตรทางเคมี |
C17H22BrNO4 |
|
มวลที่แน่นอน |
383 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
384 |
|
m/z |
383 (100.0%), 385 (97.3%), 386 (17.9%), 384 (16.2%), 384 (2.2%), 387 (1.2%), 385 (1.1%) |
|
การวิเคราะห์ธาตุ |
C, 53.14; H, 5.77; Br, 20.79; N, 3.65; O, 16.65 |
ผงสโคโปลามีนไฮโดรคลอไรด์เป็นยาต้านโคลีเนอร์จิกที่สามารถใช้ได้ทั้งทางการแพทย์และไม่ใช่ทางการแพทย์
1. ยาต้านโคลิเนอร์จิก:
สโคโปลามีนไฮโดรคลอไรด์เป็นยาที่สงบประสาทและมีฤทธิ์ต้านโคลิเนอร์จิกที่ใช้กันทั่วไปในการรักษาอาการเมาเรือ ความไม่สบายทางเดินอาหาร และโรคที่เกี่ยวข้องกับระบบการเคลื่อนไหวอื่นๆ กลไกการออกฤทธิ์คือบรรเทาอาการโดยยับยั้งการทำงานของอะเซทิลโคลีน รวมถึงลดการเคลื่อนไหวของทางเดินอาหารและการหลั่งของระบบย่อยอาหาร และก่อให้เกิดผลสงบประสาทโดยยับยั้งการทำงานของเส้นประสาทเวกัสและระบบประสาทส่วนกลาง นอกจากนี้ ยังสามารถใช้รักษาระบบทางเดินหายใจที่ทำงานมากเกินไป เช่น โรคหอบหืดได้อีกด้วย
2. ยาสลบ:
สโคโปลามีนไฮโดรคลอไรด์สามารถใช้เป็นยาสลบหรือยาสลบก่อนการผ่าตัด โดยหลักแล้วใช้เพื่อบรรเทาความกลัวและความวิตกกังวลในระหว่างการผ่าตัดและช่วยให้ผู้ป่วยผ่อนคลาย โดยทั่วไปจะใช้โดยการรับประทาน ฉีด หรือแปะ และเหมาะเป็นพิเศษสำหรับผู้ป่วยที่มีความไวต่อยาสลบและยาสงบประสาทชนิดอื่น อย่างไรก็ตาม ควรทราบว่าเมื่อใช้สโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์เป็นยาสลบ จะต้องดำเนินการในสภาพแวดล้อมที่ปลอดภัยและอยู่ภายใต้การดูแลอย่างใกล้ชิด
3. ตาเหล่จากระบบประสาท:
สโคโปลามีนไฮโดรคลอไรด์สามารถใช้รักษาอาการตาเหล่จากเส้นประสาท ซึ่งเป็นความบกพร่องทางสายตาที่เกิดจากความไม่สมดุลของกล้ามเนื้อตา กลไกการออกฤทธิ์หลักคือยับยั้งการหดตัวของกล้ามเนื้อตาที่มีปัญหา สร้างสมดุลของดวงตาขึ้นใหม่ และปรับปรุงการมองเห็นในที่สุด
4. เป็นสารยับยั้งระบบประสาทส่วนกลาง:
สโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์ เป็นสารยับยั้งระบบประสาทส่วนกลาง สามารถใช้รักษาโรคต่างๆ เช่น โรคทางการเคลื่อนไหว โรคทางกล้ามเนื้อ และโรคพาร์กินสัน นอกจากนี้ ยังอาจมีผลต่อการรักษาโรคทางจิต เช่น โรคไบโพลาร์ได้อีกด้วย
5. การทดสอบยาที่ห้าม:
สโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์ยังเป็นสารทดสอบยาที่ถูกห้ามใช้กันทั่วไป ซึ่งสามารถใช้เพื่อตรวจสอบว่านักกีฬาใช้ยาในทางที่ผิดหรือไม่เพื่อเพิ่มสมรรถภาพทางกาย ยานี้มีผลอย่างมากต่อการปรับปรุงปฏิกิริยาจุลภาคบางอย่างและความสามารถในการออกกำลังกายร่วมกัน และการประยุกต์ใช้ช่วยรักษาความสมบูรณ์และความยุติธรรมของกีฬา
โดยสรุปแล้ว Scopolamine hydrobromide เป็นยาที่มีฤทธิ์หลากหลายซึ่งสามารถใช้เพื่อวัตถุประสงค์ทางการรักษาและไม่ใช่การรักษาได้หลากหลาย การใช้งานหลักๆ ได้แก่ ยาต้านโคลิเนอร์จิก ยาสลบ ตาเหล่จากระบบประสาท และยาต้านระบบประสาทส่วนกลาง นอกจากนี้ยังสามารถใช้ตรวจสอบว่านักกีฬาใช้ยาต้องห้ามในทางที่ผิดหรือไม่ การทำความเข้าใจการใช้งานและกลไกการออกฤทธิ์เหล่านี้จะช่วยให้เข้าใจอาการทางเภสัชวิทยาและเภสัชจลนศาสตร์ของ Scopolamine hydrochloride ได้ดีขึ้น และให้แนวทางสำหรับการใช้ทางคลินิก
ผงสโคโปลามีนไฮโดรคลอไรด์(HSB) เป็นยาสามัญที่มีฤทธิ์ทางการรักษาต่างๆ เช่น ต้านโคลิเนอร์จิก ระงับความรู้สึก และตาเหล่จากระบบประสาท โครงสร้างทางเคมีของยาประกอบด้วยวงแหวน เอสเทอร์ และโคลีนไกลโคไซด์ที่ผ่านการไฮโดรไลซ์หลายตัว ดังนั้นจึงมีวิธีการสังเคราะห์หลายวิธี บทความนี้จะวิเคราะห์หลักการ ลักษณะเฉพาะ ข้อดีและข้อเสียของวิธีการเหล่านี้ และสำรวจการประยุกต์ใช้ทางคลินิก
วิธีการสังเคราะห์ทรอสต์:
วิธีการสังเคราะห์ Trost เป็นหนึ่งในวิธีการผลิตหลักสำหรับสโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์ และขั้นตอนพื้นฐานมีดังนี้:
ประการแรก สโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์เป็นอัลคาลอยด์โทรเพนประเภทหนึ่ง และการสังเคราะห์มักเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่ซับซ้อน โดยเฉพาะการสร้างศูนย์ไครัลและการเปลี่ยนแปลงของกลุ่มฟังก์ชัน ต่อไปนี้เป็นเส้นทางการสังเคราะห์ที่เรียบง่ายและเป็นแนวคิด ซึ่งอาจไม่ปฏิบัติตามหลักการของ "วิธีการสังเคราะห์ทรอสต์" อย่างสมบูรณ์ แต่สามารถสะท้อนขั้นตอนทางเคมีที่คล้ายคลึงกันบางอย่างได้:
โดยปกติแล้วจะไม่เริ่มต้นจากไดคลอโรมีเทนโดยตรง แต่เริ่มต้นจากสารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่ฟังก์ชันที่เหมาะสม ตัวอย่างเช่น สามารถใช้สารประกอบวงแหวนเบนซินที่มีหมู่แทนที่เมทิลหรือฮาโลเจนที่เปลี่ยนรูปได้ง่าย
ดำเนินการปฏิกิริยาอะซิเลชันหรือการอัลคิเลชันของ Friedel Crafts แนะนำกลุ่มข้างเคียงหรือกลุ่มฟังก์ชันเฉพาะ และวางรากฐานสำหรับขั้นตอนการสังเคราะห์ในขั้นตอนต่อไป
ขั้นตอนนี้เป็นแกนหลักของการสังเคราะห์สโคโปลามีนและสารประกอบที่คล้ายกัน ซึ่งโดยปกติเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาต่าง ๆ หลายอย่าง เช่น การสร้างวงแหวน การรีดักชัน การแปลงหมู่ฟังก์ชัน ฯลฯ
โครงกระดูกพื้นฐานของโทรเพนอาจถูกสร้างขึ้นจากสารประกอบอะโรมาติกหรือสารตัวกลางอื่น ๆ โดยผ่านปฏิกิริยาชุดหนึ่ง เช่น ไซโคลแอดดิชัน ออกซิเดชัน รีดักชัน เป็นต้น
หลังจากได้แกนหลักของโทรเพนแล้ว จำเป็นต้องปรับแต่งกลุ่มฟังก์ชันให้ละเอียดยิ่งขึ้นเพื่อให้เป็นไปตามความต้องการเชิงโครงสร้างของสโคโปลามีน
อาจรวมถึงปฏิกิริยาต่างๆ เช่น เอสเทอริฟิเคชัน อะไซเลชัน อะมิเนชัน ฮาโลจิเนชัน รวมถึงการสร้างหรือการบำรุงรักษาศูนย์ไครัลที่เป็นไปได้
หลังจากขั้นตอนข้างต้นแล้ว สารประกอบที่ได้จะต้องถูกแปลงให้เป็นสโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์
อาจเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยากับกรดไฮโดรโบรมิกเพื่อนำไอออนโบรไมด์เข้ามาและสร้างเกลือในเวลาเดียวกัน
ในที่สุด จะได้รับสโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์ที่มีความบริสุทธิ์สูงผ่านวิธีการทำให้บริสุทธิ์ที่เหมาะสม เช่น การตกผลึกใหม่ การแยกโครมาโทกราฟี เป็นต้น
เมื่อพูดถึง "วิธีการสังเคราะห์แบบ Trost" แม้ว่าจะไม่ได้ใช้โดยตรงในการสังเคราะห์ไฮโดรโบรไมด์สโคโปลามีน แต่ผลงานของศาสตราจารย์ Trost และทีมงานในสาขาการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตรได้เปิดโอกาสให้เกิดการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนหลายชนิดได้อย่างมีประสิทธิภาพและมีการคัดเลือกสูง ในการสังเคราะห์จริง อาจใช้เทคโนโลยีขั้นสูง เช่น การเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร เพื่อปรับเส้นทางการสังเคราะห์ให้เหมาะสมที่สุด ปรับปรุงผลผลิตและการคัดเลือก
วิธีการสังเคราะห์โรบินสัน:
วิธีการสังเคราะห์แบบโรบินสันเป็นวิธีคลาสสิกในการสังเคราะห์สโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์ เริ่มจากมอร์ฟีน
โดยปกติแล้วมอร์ฟีนจะไม่ถูกนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นโดยตรง เนื่องจากโครงสร้างทางเคมีระหว่างสโคโปลามีนและมอร์ฟีนมีความแตกต่างกันอย่างมาก สารตั้งต้นที่พบได้บ่อยอาจเป็นสารตั้งต้นของโทรปิโนนหรืออัลคาลอยด์ที่เกี่ยวข้องอื่นๆ
จากปฏิกิริยาออกซิเดชัน การรีดักชัน การสร้างวงจร และปฏิกิริยาอื่นๆ วัสดุเริ่มต้นจะถูกแปลงเป็นสารประกอบที่มีโครงโทรเพน
แนะนำกลุ่มฟังก์ชันที่จำเป็น เช่น กลุ่มไฮดรอกซิล เอสเทอร์ และอะมีน ลงบนกระดูกสันหลังของโทรเพนเพื่อตอบสนองความต้องการเชิงโครงสร้างของสโคโพลามีน
ขั้นตอนเหล่านี้อาจเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาหลายขั้นตอน เช่น อะไซเลชัน อะคิเลชัน ออกซิเดชัน เป็นต้น
สโคโปลามีนเป็นสารประกอบที่มีศูนย์ไครัล ดังนั้นควรให้ความสำคัญเป็นพิเศษกับการสร้างและการบำรุงรักษาศูนย์ไครัลในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์
เทคโนโลยีขั้นสูง เช่น การเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตรอาจจำเป็นต่อการสังเคราะห์ที่มีการเลือกสรรอย่างเข้มงวด
หลังจากขั้นตอนข้างต้นแล้ว สารประกอบที่ได้จะต้องถูกแปลงเพิ่มเติมให้เป็นสโคโปลามีน
ในที่สุดมันจะทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรโบรมิกเพื่อผลิตสโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์
สโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์ที่มีความบริสุทธิ์สูงสามารถได้รับโดยวิธีการทำให้บริสุทธิ์ที่เหมาะสม เช่น การตกผลึกใหม่ การแยกโครมาโทกราฟี เป็นต้น
จุดหลอมเหลว 195-199 องศาเซลเซียส (วัตถุแห้ง) (ข้อความ), การหมุนจำเพาะ D25 - 24 ถึง - 26 องศา (C=5, คำนวณแบบไม่มีน้ำ), สภาวะการจัดเก็บ: เก็บที่อุณหภูมิห้อง, ความสามารถในการละลาย H2O: 50 มก. / มล., ผงรูปร่าง, สี ขาวถึงขาวนวล, เครื่องหมายสินค้าอันตราย xn, รหัสประเภทอันตราย 22, คำแนะนำด้านความปลอดภัย 36, หมายเลขการขนส่งสินค้าอันตราย UN 1544 6.1/หน้า 1, WGK Germany 3, RTECS No. ym450000, F 3-8, ความเป็นพิษ LD50 ในหนู (มก. / กก.): 3800 sc (stockhaus, wick)
ลักษณะโครงสร้างของผงสโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์โมเลกุลมีดังนี้:
ปฏิสัมพันธ์ของแรงแวนเดอร์วาลส์: วงแหวนเบนซินและวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกห้าเหลี่ยมในไฮโดรโบรไมด์สโคโพลามีนทั้งคู่มีขั้วกึ่งหนึ่ง ส่งผลให้เกิดปฏิสัมพันธ์ของแรงแวนเดอร์วาลส์กับโมเลกุลโดยรอบ ก่อให้เกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล
พันธะเอสเทอร์:
กลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกในโมเลกุลไฮโดรโบรไมด์สโคโพลามีนจะเกิดปฏิกิริยาเอสเทอร์ริฟิเคชันกับโมเลกุลเอธานอล ทำให้เกิดพันธะเอสเทอร์ การเกิดพันธะเอสเทอร์นี้จะช่วยเพิ่มเสถียรภาพทางเคมีของโมเลกุลไฮโดรโบรไมด์สโคโพลามีนในระดับหนึ่ง
เฮเทอโรไซเคิลไพรีดีน:
ศูนย์กลางของโมเลกุลไฮโดรโบรไมด์สโคโพลามีนเป็นเฮเทอโรไซเคิลที่มี 6 เหลี่ยม (วงแหวนไพริดีน) ที่ประกอบด้วยไนโตรเจน นอกจากนี้ยังมีกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกและกลุ่มเมทอกซีบนวงแหวนไพริดีน ซึ่งเป็นส่วนสำคัญของผลต้านโคลิเนอร์จิก
วงแหวนสี่เหลี่ยม:
โมเลกุลไฮโดรโบรไมด์สโคโปลามีนประกอบด้วยโครงสร้างวงแหวนควอเทอร์นารีที่สามารถเชื่อมโยงกับตัวรับโอปิออยด์ชนิด I μ ที่จับเพื่อออกฤทธิ์ต่อต้านยาสลบ
กลุ่มไฮดรอกซีและเมทอกซี:
โมเลกุลไฮโดรโบรไมด์สโคโปลามีนยังประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลและเมทอกซีหลายกลุ่ม กลุ่มฟังก์ชันเหล่านี้มีคุณสมบัติในการไฮโดรไลติกบางประการและสามารถรวมกับโคลีนเอสเทอเรสเพื่อสร้างผลต้านโคลิเนอร์จิกได้
โดยสรุป ลักษณะโครงสร้างของโมเลกุลสโคโพลามีนไฮโดรโบรไมด์ประกอบด้วยเฮเทอโรไซเคิลไพรีดีนที่มีไนโตรเจน กลุ่มไฮดรอกซิลและเมทอกซี พันธะเอสเทอร์ และโครงสร้างวงแหวนควอเทอร์นารี ลักษณะโครงสร้างเหล่านี้กำหนดว่าสโคโพลามีนไฮโดรโบรไมด์มีผลทางสรีรวิทยาและเภสัชวิทยาต่างๆ เช่น ฤทธิ์ต้านโคลิเนอร์จิก ฤทธิ์ต้านยาสลบ ฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้า และฤทธิ์ต้านความวิตกกังวล
ป้ายกำกับยอดนิยม: ผงสโคโปลามีนไฮโดรโบรไมด์ cas 114-49-8, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, เพื่อการขาย