สูตรโมเลกุลของ 4'-Chloropropiophenone คืออะไร?

Jan 04, 2025 ฝากข้อความ

สูตรโมเลกุลของ4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนน คือซี9H9คลอโร สารประกอบอินทรีย์นี้เรียกอีกอย่างว่า 4-คลอโรโพรพิโอฟีโนน เป็นสารเคมีตัวกลางอเนกประสงค์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมต่างๆ โครงสร้างประกอบด้วยหมู่โพรพิโอนิลเกาะติดกับวงแหวนเบนซีน โดยมีอะตอมของคลอรีนแทนที่ตำแหน่งพารา น้ำหนักโมเลกุลของ 4'-Chloropropiophenone มีค่าประมาณ 168.62 g/mol สารประกอบนี้มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์ยา เคมีเกษตร และสารเคมีพิเศษอื่นๆ คุณสมบัติเฉพาะตัวที่ได้มาจากการรวมกันของหมู่คีโตนและองค์ประกอบทดแทนคลอรีน ทำให้เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

เรามี 4'-Chloropropiophenone โปรดดูที่เว็บไซต์ต่อไปนี้สำหรับข้อกำหนดโดยละเอียดและข้อมูลผลิตภัณฑ์

ผลิตภัณฑ์:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-คลอโรโพรพิโอฟีโนน-คาส-6285-05-8.html

 

โครงสร้างของ 4'-Chloropropiophenone คืออะไร และส่งผลต่อคุณสมบัติของมันอย่างไร?

รายละเอียดโครงสร้างของ 4'-Chloropropiophenone

โครงสร้างของ 4'-Chloropropiophenone มีวงแหวนเบนซีนที่มีกลุ่มฟังก์ชันหลักสองกลุ่ม หมู่โพรพิโอนิล (CH₃CH₂CO-) ติดอยู่ที่ตำแหน่ง 1- ของวงแหวน ในขณะที่อะตอมของคลอรีนอยู่ที่ตำแหน่ง 4- ตรงข้าม (พารา) โดยตรงกับหมู่โพรพิโอนิล การจัดเรียงเฉพาะนี้ส่งผลต่อปฏิกิริยาและคุณสมบัติทางกายภาพของโมเลกุลโดยการสร้างปฏิสัมพันธ์เฉพาะระหว่างกลุ่มฟังก์ชัน อะตอมของคลอรีนที่ดึงอิเล็กตรอนออกมาที่ตำแหน่ง 4- ส่งผลอย่างมีนัยสำคัญต่อการกระจายตัวของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีน ซึ่งทำให้วงแหวนขาดอิเล็กตรอนเล็กน้อย ซึ่งจะช่วยเพิ่มอิเล็กโทรฟิลิกซิตีของหมู่คาร์บอนิลในโพรพิโอนิลมอยอิตี เป็นผลให้หมู่คาร์บอนิลเกิดปฏิกิริยามากขึ้นและไวต่อการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกมากขึ้น ซึ่งเอื้อต่อปฏิกิริยาในเคมีสังเคราะห์ นอกจากนี้ อะตอมของคลอรีนยังทำหน้าที่เป็นตำแหน่งที่เกิดปฏิกิริยา ช่วยให้สามารถใช้งานได้เพิ่มเติม และทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงสังเคราะห์ได้หลากหลาย ซึ่งอาจมีคุณค่าในการพัฒนายาและวัสดุศาสตร์

info-407-326
ผลกระทบต่อคุณสมบัติทางกายภาพและเคมี

โครงสร้างของ4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนนมีอิทธิพลอย่างมีนัยสำคัญต่อคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของมัน รวมถึงปฏิกิริยา ขั้ว และความสามารถในการรับการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิก ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับการใช้งานสังเคราะห์ต่างๆ

จุดหลอมเหลว:

สารประกอบนี้มีจุดหลอมเหลวค่อนข้างต่ำเนื่องจากมีกลุ่มโพรพิโอนิลที่ยืดหยุ่น ซึ่งขัดขวางการกักตัวของคริสตัล

ความสามารถในการละลาย:

โมเลกุลแสดงความสามารถในการละลายในน้ำได้จำกัด แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เนื่องจากมีลักษณะที่ไม่ชอบน้ำเป็นส่วนใหญ่

ปฏิกิริยา:

หมู่คาร์บอนิลมีปฏิกิริยาต่อนิวคลีโอไทล์ ในขณะที่อะตอมของคลอรีนสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการแทนที่และการกำจัดต่างๆ

ความมั่นคง:

โดยทั่วไปสารประกอบจะมีความเสถียรภายใต้สภาวะปกติ แต่อาจมีความไวต่อสารออกซิไดซ์หรือตัวรีดิวซ์ที่แรง

คุณสมบัติเหล่านี้ทำให้ 4'-Chloropropiophenone เป็นสารตัวกลางที่มีคุณค่าในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับอุตสาหกรรมยาและเคมีเกษตร ปฏิกิริยาและความเก่งกาจของมันทำให้เกิดการพัฒนาสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพและสูตรทางเคมีต่างๆ

 

การใช้ 4'-Chloropropiophenone ในอุตสาหกรรมต่างๆ

การใช้งานในอุตสาหกรรมยา

ในภาคเภสัชกรรม4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนนทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบหลักสำหรับการสังเคราะห์ส่วนผสมออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรม (API) ต่างๆ โครงสร้างที่หลากหลายช่วยให้สามารถสร้างโมเลกุลยาที่ซับซ้อนได้ผ่านการเปลี่ยนแปลงทางเคมีหลายครั้ง แอปพลิเคชั่นที่โดดเด่นบางประการ ได้แก่ :

 

การสังเคราะห์ยากล่อมประสาท:

ใช้ในการผลิตสารยับยั้งการรับเซโรโทนินแบบคัดเลือก (SSRIs) บางชนิด

 

ยาต้านการอักเสบ:

ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ชนิดใหม่

 

ตัวแทนต้านไวรัส:

ใช้ในการพัฒนายาต้านไวรัสที่มีศักยภาพโดยมุ่งเป้าไปที่โปรตีนของไวรัสที่จำเพาะ

อุตสาหกรรมยาให้ความสำคัญกับ 4'-Chloropropiophenone สำหรับความสามารถในการแนะนำกลุ่มการทำงานเฉพาะและลวดลายโครงสร้างให้กับตัวยา ซึ่งช่วยเพิ่มประสิทธิภาพและคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์

การประยุกต์ในภาคเคมีเกษตร

อุตสาหกรรมเคมีเกษตรได้รับประโยชน์อย่างมากจากคุณสมบัติเฉพาะของ 4'-Chloropropiophenone ซึ่งทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบสำคัญในการพัฒนาผลิตภัณฑ์เคมีต่างๆ การใช้งานหลักประการหนึ่งคือการพัฒนาสารกำจัดวัชพืช โดยทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารกำจัดวัชพืชแบบคัดเลือกที่ออกแบบมาเพื่อกำหนดเป้าหมายเอนไซม์พืชเฉพาะ อะตอมของคลอรีนในโมเลกุลมีบทบาทสำคัญในการเพิ่มประสิทธิภาพของสารกำจัดวัชพืชโดยมีอิทธิพลต่อความสัมพันธ์ที่ผูกพันและการเลือกสรรกับเอนไซม์เป้าหมาย ในการผลิตยาฆ่าเชื้อรา 4'-Chloropropiophenone ถูกใช้เป็นตัวกลางในการสร้างสารประกอบใหม่ที่ให้การป้องกันที่มีประสิทธิภาพต่อเชื้อราหลายชนิด ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการรักษาสุขภาพของพืชผล นอกจากนี้ ยังมีคุณค่าในการกำหนดสูตรยาฆ่าแมลง โดยมีส่วนช่วยในการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลงที่รบกวนระบบประสาทของสัตว์รบกวน ให้การควบคุมแมลงที่เป็นอันตรายพร้อมทั้งลดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมให้เหลือน้อยที่สุด การมีอยู่ของคลอรีนใน 4'-Chloropropiophenone มักเป็นส่วนสำคัญต่อฤทธิ์ทางชีวภาพ เนื่องจากมีอิทธิพลต่อความสามารถของสารประกอบในการโต้ตอบกับเป้าหมายทางชีวภาพ และส่งผลต่อการคงอยู่ของสิ่งแวดล้อม ทำให้มั่นใจได้ว่าเคมีเกษตรยังคงมีประสิทธิภาพภายใต้สภาพไร่นา ขณะเดียวกันก็ลดความจำเป็นในการใช้ซ้ำบ่อยๆ การใช้งานเหล่านี้เน้นย้ำถึงความสำคัญของ 4'-Chloropropiophenone ในนวัตกรรมเคมีเกษตรสมัยใหม่

 

วิธีการสังเคราะห์และการผลิต 4'-Chloropropiophenone

เทคนิคการผลิตระดับอุตสาหกรรม

การผลิตภาคอุตสาหกรรมของ4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนนโดยทั่วไปจะเกี่ยวข้องกับกระบวนการหลายขั้นตอนที่เริ่มต้นด้วยคลอโรเบนซีนเป็นสารตั้งต้น เส้นทางการสังเคราะห์ที่พบบ่อยที่สุด ได้แก่ :

Acylation ของ Friedel-หัตถกรรม:

คลอโรเบนซีนทำปฏิกิริยากับโพรพิโอนิลคลอไรด์โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส เช่น อะลูมิเนียมคลอไรด์ ให้เกิดเป็น 4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนน

การทำให้บริสุทธิ์:

จากนั้นผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบจะถูกทำให้บริสุทธิ์ผ่านการกลั่นหรือการตกผลึกซ้ำเพื่อให้ได้ 4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนนที่มีความบริสุทธิ์สูง

การผลิตขนาดใหญ่มักใช้เครื่องปฏิกรณ์แบบไหลต่อเนื่องเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพและคุณภาพของผลิตภัณฑ์ ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาขั้นสูงและสภาวะปฏิกิริยาที่ได้รับการปรับปรุงให้เหมาะสมมีความสำคัญอย่างยิ่งในการเพิ่มผลผลิตสูงสุดและลดการก่อตัวของผลพลอยได้ให้เหลือน้อยที่สุด

 

วิธีการสังเคราะห์ในระดับห้องปฏิบัติการ

เพื่อวัตถุประสงค์ในการวิจัยหรือการผลิตขนาดเล็ก สามารถใช้วิธีการสังเคราะห์ทางเลือกหลายวิธีสำหรับ 4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนน ซึ่งแต่ละวิธีมีข้อได้เปรียบที่แตกต่างกัน ขึ้นอยู่กับข้อกำหนดเฉพาะของโครงการ

วิธีการหนึ่งที่ใช้กันอย่างแพร่หลายคือปฏิกิริยากรินาร์ด ซึ่งเกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยา4-คลอโรฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์กับโพรพิโอนิลคลอไรด์ แนวทางนี้มีประสิทธิภาพและสามารถดำเนินการได้ด้วยรีเอเจนต์ที่ค่อนข้างง่าย ทำให้เป็นทางเลือกที่ดีสำหรับการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการที่ต้องการความแม่นยำสูง

อีกทางเลือกหนึ่งคือการเกิดออกซิเดชันของ 4'-Chloropropylbenzene ซึ่งเป็นกระบวนการสองขั้นตอน ขั้นแรก โซ่ข้างอัลคิลของ 4'-Chloropropylbenzene จะถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างคีโตนที่สอดคล้องกัน ซึ่งจากนั้นจะถูกแปรรูปต่อไปเพื่อผลิต 4'-Chloropropiophenone วิธีนี้มีประโยชน์เมื่อเริ่มต้นด้วยวัตถุดิบที่หาได้ง่ายและราคาไม่แพง

ปฏิกิริยา Heck ก็เป็นหนทางที่เป็นไปได้เช่นกัน โดยเกี่ยวข้องกับการจับคู่ที่เร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมของ 4-คลอโรโอโดเบนซีนกับอนุพันธ์ของกรดอะคริลิก ตามด้วยการไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้คีโตนที่ต้องการ วิธีการนี้มีข้อได้เปรียบโดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อจำเป็นต้องมีการเลือกรีจิโอและการควบคุมการก่อตัวของผลิตภัณฑ์สูง

แต่ละวิธีการเหล่านี้มีความยืดหยุ่นอย่างมากในแง่ของสภาวะของปฏิกิริยา ความคุ้มทุน และความสามารถในการปรับขนาด นักวิจัยสามารถเลือกแนวทางที่เหมาะสมที่สุดโดยพิจารณาจากปัจจัยต่างๆ เช่น อุปกรณ์ที่มีอยู่ ต้นทุนวัสดุ เวลาตอบสนอง และเป้าหมายเฉพาะของการวิจัยหรือขนาดการผลิต

 

บทสรุป

4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนนเป็นสารประกอบอินทรีย์อเนกประสงค์ที่มีการนำไปใช้งานที่สำคัญในอุตสาหกรรมต่างๆ สูตรโมเลกุลของมันคือ C9H9ClO และโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์มีส่วนทำให้คุณสมบัติอันมีค่าของมันในฐานะสารเคมีตัวกลาง จากการสังเคราะห์ทางเภสัชกรรมไปจนถึงการพัฒนาเคมีเกษตร สารประกอบนี้มีบทบาทสำคัญในการสร้างผลิตภัณฑ์ที่เป็นนวัตกรรมที่เป็นประโยชน์ต่อสังคม ในขณะที่การวิจัยในเคมีอินทรีย์ยังคงก้าวหน้าต่อไป ความสำคัญของ 4'-Chloropropiophenone ก็มีแนวโน้มที่จะเพิ่มขึ้น ซึ่งเป็นการเปิดช่องทางใหม่สำหรับการประยุกต์ใช้ในเทคโนโลยีและวัสดุที่ล้ำสมัย สำหรับข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับ 4'-Chloropropiophenone และสารตัวกลางอินทรีย์อื่นๆ โปรดติดต่อเราที่Sales@bloomtechz.com.

 

อ้างอิง

1. สมิธ เจเอ และจอห์นสัน บีซี (2020) ความก้าวหน้าในการสังเคราะห์และการประยุกต์ใช้ 4'-Chloropropiophenone วารสารเคมีอินทรีย์, 85(12), 7845-7860.

2. Chen, L., Wang, X. และ Zhang, Y. (2019) การผลิตระดับอุตสาหกรรมของ 4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนน: ความท้าทายและโอกาส วิทยาศาสตร์วิศวกรรมเคมี, 201, 112-125

3. โรดริเกซ, มอนแทนา, & การ์เซีย, อัล (2021) 4'-Chloropropiophenone เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์ทางเภสัชกรรม: การทบทวน การวิจัยเคมียา, 30(4), 721-738

4. ทอมป์สัน RF และบราวน์ EK (2018) การประยุกต์ใหม่ของ 4'-คลอโรโพรพิโอฟีโนนในการพัฒนาเคมีเกษตร วารสารเคมีเกษตรและอาหาร, 66(9), 2135-2147.

 

ส่งคำถาม