กรดไกลออกซิลิกคืออะไร

กรดไกลออกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C2H2O3 ประกอบด้วยหมู่อัลดีไฮด์ (- C H O) และหมู่คาร์บอกซิล (- COOH) สูตรโครงสร้างอย่างง่ายคือ HOCCOOH, CAS 298-12-4 และน้ำหนักโมเลกุลคือ 74.04 ของเหลวใสสีเหลืองอ่อน ละลายได้ในน้ำ ละลายได้เล็กน้อยในเอทานอล อีเทอร์ เบนซีน ฯลฯ สามารถใช้ผลิตยาฆ่าแมลง เช่น ไกลโฟเสต ไกลโฟเสต อิมิดาโคลพริด ควิโนฟอส และไกลโฟเสต สารกำจัดศัตรูพืชเหล่านี้มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการผลิตทางการเกษตรและการคุ้มครองพืช สามารถใช้ในการสังเคราะห์เพนิซิลินในช่องปาก, อัลลันโทอิน (ใช้เป็นสารสมานแผลที่ดีสำหรับบาดแผลที่ผิวหนัง, สารเติมแต่งสำหรับเครื่องสำอางคุณภาพสูง และสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืช), p-hydroxyphenylglycine, กรด p-hydroxyphenylacetic, กรดแมนเดลิก, อะซิโตฟีโนน ฯลฯ - Thiophenyl glycolic acid, p-hydroxyphenylacetamide (ใช้ในการผลิตยาที่มีประสิทธิภาพสำหรับการรักษาโรคหัวใจและหลอดเลือดและความดันโลหิตสูง-atel) เป็นต้น เป็นวัตถุดิบเคมีอินทรีย์ที่สำคัญซึ่งมีการใช้งานที่หลากหลายเกี่ยวข้องกับหลายสาขา เช่น เครื่องเทศ ยา ยาฆ่าแมลงและการคุ้มครองสิ่งแวดล้อม ด้วยความก้าวหน้าอย่างต่อเนื่องของวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีและความต้องการในการใช้งานที่หลากหลาย เราเชื่อว่าโอกาสในการใช้งานกรดไกลออกซิลิกจะกว้างขึ้นอีก

(ลิงค์สินค้า: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/glyoxylic-acid-solution-cas-298-12-4.html)

โครงสร้างโมเลกุลของกรดออกซาลิก (HOCCOOH) มีดังนี้

Glyoxylate เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่ (อัลดีไฮด์และคาร์บอกซิล) โดยมีสูตรโมเลกุล C2H2O3 ในโครงสร้างโมเลกุลของอะซีตัลดีไฮด์ สามารถมองเห็นอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อทั้งหมู่อัลดีไฮด์และหมู่คาร์บอกซิล หมู่อัลดีไฮด์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 1 อะตอม ออกซิเจน 1 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอม ซึ่งระบุเป็น -CHO ซึ่งมีคุณสมบัติรีดิวซ์ หมู่คาร์บอกซิลประกอบด้วยอะตอมออกซิเจน 2 อะตอมและคาร์บอน 1 อะตอม ซึ่งระบุเป็น -COOH ซึ่งมีสภาพเป็นกรด
ในโครงสร้างของอะซีตัลดีไฮด์ อะตอมของคาร์บอนส่วนกลางจะเชื่อมต่อกับอะตอมอีกสามอะตอม (อะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมและอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม) ในรูปของพันธะคู่ ทำให้เกิดโครงสร้างทรงสี่หน้าที่มั่นคง ในเวลาเดียวกันอะตอมออกซิเจนทั้งสองในโมเลกุลอัลดีไฮด์มีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะประสานงานกับอะตอมอื่น ๆ ได้แก่ อะตอมคาร์บอนในกลุ่มอัลดีไฮด์และอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มคาร์บอกซิล โครงสร้างนี้ให้ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ที่รุนแรงของอะซีตัลดีไฮด์ ซึ่งส่งผลต่อประสิทธิภาพของปฏิกิริยาเคมี
นอกจากนี้ ยังมีพันธะเปอร์ออกไซด์ (-C=O) ในโมเลกุลของไกลออกซิเลต ซึ่งเกิดขึ้นจากการเชื่อมต่ออะตอมของคาร์บอนและอะตอมของออกซิเจนในรูปของพันธะคู่ การมีพันธะเปอร์ออกไซด์นี้ทำให้อะซีตัลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยาเคมีได้สูง และช่วยให้มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีประเภทต่างๆ ได้ เช่น ออกซิเดชัน การรีดิวซ์ และเอสเทอริฟิเคชัน
โดยรวมแล้ว โครงสร้างโมเลกุลของไกลออกซิเลตทำให้มีคุณสมบัติทางเคมีและปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์ ในปฏิกิริยาเคมี อะซีตัลดีไฮด์สามารถแสดงคุณสมบัติการรีดิวซ์และเป็นกรด และสามารถทำปฏิกิริยากับสารประกอบอื่นๆ ได้หลายประเภท เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่นๆ

วิธีการหมักทางชีวภาพเพื่อสังเคราะห์ไกลออกซิเลตเป็นวิธีการที่ใช้หลักการหมักของจุลินทรีย์เพื่อเปลี่ยนกลูโคสหรือน้ำตาลอื่น ๆ ให้เป็นไกลออกซิเลต ต่อไปนี้เป็นขั้นตอนโดยละเอียดและสมการทางเคมีที่เกี่ยวข้องสำหรับการสังเคราะห์ไกลออกซิเลตโดยวิธีการหมักทางชีวภาพ:
1. การเตรียมสายพันธุ์: ประการแรก จำเป็นต้องเตรียมสายพันธุ์สำหรับการหมัก สายพันธุ์แบคทีเรียที่ใช้กันทั่วไป ได้แก่ ยีสต์ เชื้อรา ฯลฯ สายพันธุ์เหล่านี้สามารถได้รับจากการเพาะเลี้ยงในห้องปฏิบัติการหรือการแยกจากธรรมชาติ
2. การเตรียมอาหารเลี้ยงเชื้อ: ต่อไปจำเป็นต้องเตรียมอาหารเพาะเลี้ยงที่เหมาะสมกับการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย อาหารเลี้ยงเชื้อคือสารละลายหรือของแข็งที่มีแหล่งคาร์บอน แหล่งไนโตรเจน เกลืออนินทรีย์ ฯลฯ ที่ใช้เพื่อให้สารอาหารที่จำเป็นสำหรับการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย แหล่งคาร์บอนทั่วไป ได้แก่ กลูโคส ซูโครส ฯลฯ ในขณะที่แหล่งไนโตรเจน ได้แก่ กรดอะมิโน เปปโตน เป็นต้น

3. การเพาะเมล็ด: ปลูกเชื้อสายพันธุ์แบคทีเรียที่เตรียมไว้ลงในอาหารเลี้ยงเชื้อเพื่อเพาะเมล็ด วัตถุประสงค์ของการเพาะเมล็ดคือเพื่อให้สายพันธุ์แบคทีเรียเติบโตอย่างรวดเร็วและปรับให้เข้ากับสภาวะการหมักได้ ขั้นตอนนี้สามารถดำเนินการได้ในเครื่องปั่นที่มีอุณหภูมิคงที่ โดยควบคุมอุณหภูมิและความเร็วที่เหมาะสมเพื่อให้แน่ใจว่าแบคทีเรียจะเติบโตตามปกติ
4. กระบวนการหมัก: หลังจากเพาะเมล็ดเสร็จแล้ว ของเหลวของเมล็ดจะถูกเติมลงในถังหมักเพื่อเริ่มกระบวนการหมัก ในถังหมัก ของเหลวของเมล็ดพืชและอาหารเลี้ยงเชื้อจะถูกผสมและทำปฏิกิริยาภายใต้เงื่อนไขบางประการ และไกลออกซิเลตจะถูกสร้างขึ้นอย่างต่อเนื่องเป็นผลิตภัณฑ์เมตาบอลิซึม ในระหว่างกระบวนการหมัก จำเป็นต้องควบคุมพารามิเตอร์ต่างๆ เช่น อุณหภูมิ pH และออกซิเจนที่ละลายน้ำ เพื่อให้มั่นใจถึงความคืบหน้าตามปกติของการหมักและความเสถียรในการสร้างผลิตภัณฑ์
5. การสกัดผลิตภัณฑ์: หลังจากการหมักเสร็จสิ้นแล้ว ผลิตภัณฑ์จะต้องถูกสกัดและทำให้บริสุทธิ์ ขั้นตอนนี้มักจะเกี่ยวข้องกับการสกัด การกลั่น การตกผลึก และวิธีการอื่นๆ เพื่อแยกไกลออกซิเลตออกจากน้ำซุปหมักและทำให้บริสุทธิ์
6. การบำบัดหลัง: สุดท้ายนี้ ไกลออกซิเลตที่สกัดและบริสุทธิ์จะต้องผ่านการบำบัดภายหลัง เช่น การอบแห้ง การบรรจุหีบห่อ ฯลฯ ขั้นตอนนี้คือเพื่อรับรองคุณภาพและความปลอดภัยของผลิตภัณฑ์
ในกระบวนการสังเคราะห์ไกลออกซิเลทผ่านการหมักทางชีวภาพ จะเกิดปฏิกิริยาทางชีวเคมีหลายชุดที่เกี่ยวข้อง ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดคือปฏิกิริยาออกซิเดชันของกลูโคสซึ่งก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์เช่นไกลออกซิเลตและคาร์บอนไดออกไซด์ สมการทางเคมีเฉพาะมีดังนี้:

C₆H₁₂O₆ + O₂→ 2ช₃COOH + 2CO₂ + 2H₂O

ปฏิกิริยานี้บ่งชี้ว่ากลูโคสถูกออกซิไดซ์เป็นไกลออกซิเลตและคาร์บอนไดออกไซด์ภายใต้การกระทำของจุลินทรีย์ พร้อมทั้งปล่อยพลังงานเพื่อการเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์ของจุลินทรีย์
ควรสังเกตว่าการสังเคราะห์ไกลออกซีเลทโดยการหมักทางชีวภาพต้องใช้อุณหภูมิ ค่า pH และสภาวะออกซิเจนที่ละลายในน้ำที่เฉพาะเจาะจง เพื่อให้แน่ใจว่าจุลินทรีย์จะมีการเจริญเติบโตและการเผาผลาญตามปกติ ในเวลาเดียวกัน เพื่อปรับปรุงผลผลิตและความบริสุทธิ์ของอะซีตัลดีไฮด์ จำเป็นต้องปรับให้เหมาะสมและควบคุมองค์ประกอบของอาหารเลี้ยงเชื้อ เงื่อนไขการเพาะเมล็ด และพารามิเตอร์ในระหว่างกระบวนการหมัก
การหมักทางชีวภาพเป็นวิธีการสังเคราะห์ที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมและยั่งยืนและมีแนวโน้มการใช้งานในวงกว้าง อย่างไรก็ตาม วิธีนี้ต้องใช้เวลาและการลงทุนทรัพยากรพอสมควรเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพการเพาะเลี้ยงแบคทีเรียและสภาวะการหมัก ขณะเดียวกันก็แก้ไขปัญหาทางเทคนิคที่เกี่ยวข้องกับการสกัดและการทำให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์ ดังนั้นในการใช้งานจริงจึงจำเป็นต้องพิจารณาและประเมินผลตามสถานการณ์เฉพาะอย่างครอบคลุม

กรดไกลออกซิลิกเป็นวัตถุดิบเคมีอินทรีย์ที่สำคัญและมีประโยชน์หลากหลาย
1. ใช้สำหรับการผลิตกรดอะมิโนอะโรมาติก:

สามารถทำปฏิกิริยากับอะนิลีนหรืออะโรมาติกเอมีนอื่นๆ เพื่อสร้างกรดอะมิโนอะโรมาติกที่สอดคล้องกัน เช่น ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน
2. ใช้สำหรับผลิตโซเดียมไกลซีน:
สามารถทำปฏิกิริยากับไกลซีนเพื่อผลิตโซเดียมไกลซีนหรือที่เรียกว่าโซเดียม N-ไฮดรอกซีเมทิลไกลซีน
3. ใช้สำหรับการผลิตโพลีอะคริลิกแอนไฮไดรด์:
สามารถทำปฏิกิริยากับเอทิลีนไกลคอลเพื่อผลิตโพลีแอนไฮไดรด์หรือที่เรียกว่าโพลีไฮดรอกซีอะซิเตต
4. ใช้สำหรับผลิตเอทานอลเอมีน:
มันสามารถทำปฏิกิริยากับเอทานอลเอมีนเพื่อสร้าง N - (2-ไฮดรอกซีเอทิล) ไกลซีน ซึ่งต่อจากนั้นจะถูกอะซิเลตเพื่อผลิตเอทานอลเอมีน
5. ใช้สำหรับการผลิตไพริดีน-2,6-ไดโอน:
มันสามารถทำปฏิกิริยากับไพริดีนเพื่อผลิตไพริดีน-2,6-ไดโอน ไพริดีน-2,6-ไดโอนเป็นสารประกอบอเนกประสงค์ที่สามารถใช้เพื่อเตรียมสีย้อม สารขั้นกลางทางเภสัชกรรม และโพลีเมอร์
6. ใช้สำหรับการผลิต L-serine:
สามารถทำปฏิกิริยากับเมทิลซัลโฟนิลคลอไรด์และไอโซไซยาเนตเพื่อผลิต L-serine แอล-ซีรีนเป็นกรดอะมิโนที่สำคัญที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านต่างๆ เช่น ยา อาหาร และอาหารสัตว์