1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิก เมทิลเอสเตอร์ CAS 43120-28-1เป็นสารประกอบที่สำคัญในเคมีอินทรีย์และการวิจัยทางการแพทย์ เนื่องจากให้ความกระจ่างเกี่ยวกับความหลากหลายทางโครงสร้างของตระกูลอินดาโซลและศักยภาพในการนำไปใช้ในการรักษา การตรวจสอบการแปรสภาพเป็นอนุพันธ์ยังคงให้ข้อมูลอันมีค่าแก่อุตสาหกรรมยา
Tโครงสร้างโมเลกุลของ 1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเตอร์
สารประกอบอินทรีย์ที่ได้มาจากอินดาโซล 1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเตอร์มีโครงสร้างอะโรมาติกแบบไบไซคลิกซึ่งมีลักษณะเฉพาะโดยการหลอมรวมของวงแหวนที่ประกอบด้วยไนโตรเจนซึ่งมีสมาชิกห้ารายและสมาชิกหกราย โครงสร้างของสารประกอบเป็นแบบอินดาโซลเฟรมเวิร์กที่มีหมู่กรดคาร์บอกซิลิกเอสเทอร์ไปยังหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง 3- มีสูตรโมเลกุลคือ C9H9N2O2
เนื่องจากมีทั้งหมู่ฟังก์ชันและหมู่อะโรมาติก1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิก เมทิลเอสเตอร์ CAS 43120-28-1มีคุณสมบัติทางเคมีที่โดดเด่นหลายประการ สารประกอบนี้มีความเสถียรและมีศักยภาพในการเกิดปฏิกิริยาเคมีได้หลากหลาย โดยเฉพาะอย่างยิ่งการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิก เนื่องจากมีวงแหวนอินดาโซล มอยอิตีที่มีฤทธิ์กัดกร่อนของคาร์บอกซิลิกจะเพิ่มวิทยาศาสตร์พื้นฐานที่มีฤทธิ์กัดกร่อน ทำให้สารประกอบโดยทั่วไปมีสภาพเป็นกรด เมทิลเอสเทอริฟิเคชั่นทำให้ง่ายต่อการใช้งานในการสังเคราะห์และการวิเคราะห์ที่หลากหลาย เนื่องจากทำให้ละลายได้ดีขึ้นในตัวทำละลายที่มีขั้ว
|
|
|
ลักษณะของสารประกอบนี้โดยทั่วไปมีตั้งแต่สีขาวนวลไปจนถึงสีขาว จุดหลอมเหลวและจุดเดือดอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับความบริสุทธิ์และสภาพแวดล้อม แต่โดยทั่วไปสารประกอบที่คล้ายกันจะอยู่ในช่วงที่กำหนดไว้ล่วงหน้า วงแหวนอินดาโซลที่ไม่ชอบน้ำจะจำกัดความสามารถในการละลายในน้ำ แต่จะละลายได้มากกว่าในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดคลอโรมีเทน เมทานอล และเอทานอล ซึ่งดีต่อกระบวนการทำให้บริสุทธิ์ เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิก 1H-อินดาโซล-3-อาจมีฤทธิ์ทางชีวภาพได้ เมทิลเอสเทอร์ดึงดูดความสนใจในด้านเคมียา เป็นที่ทราบกันว่าสารประกอบที่มีอินดาโซลเฟรมเวิร์กมีคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาที่หลากหลาย รวมถึงฤทธิ์ต้านมะเร็ง แบคทีเรีย และการอักเสบ เพื่อตรวจสอบว่าการเปลี่ยนแปลงทางโครงสร้างส่งผลต่อกิจกรรมทางชีวภาพอย่างไร กลุ่มฟังก์ชันเมทิลเอสเตอร์มักถูกทดลอง
มีหลายวิธีในการผลิต 1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเทอร์โดยใช้อนุพันธ์ของอินดาโซลและกรดคาร์บอกซิลิกหรืออนุพันธ์ของพวกมัน เมธานอลโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดหรือรีเอเจนต์การควบคู่เพื่อส่งเสริมการเกิดปฏิกิริยา โดยทั่วไปสามารถถูกใช้เพื่อทำให้เอสเทอริฟายกรดคาร์บอกซิลิกได้
จุดหลอมเหลวและคุณสมบัติทางความร้อนที่เกี่ยวข้อง
ความเข้าใจ1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิก เมทิลเอสเตอร์ CAS 43120-28-1คุณสมบัติทางกายภาพ ความเสถียร และความเหมาะสมสำหรับการวิจัยและการใช้งานทางอุตสาหกรรมที่หลากหลาย ขึ้นอยู่กับจุดหลอมเหลวและคุณสมบัติทางความร้อนที่เกี่ยวข้อง
โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวของ 1H-อินดาโซล-3-คาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเทอร์จะอยู่ระหว่าง 130 องศาถึง 135 องศา แม้ว่าอาจแตกต่างกันเล็กน้อยขึ้นอยู่กับความบริสุทธิ์ของตัวอย่างและเงื่อนไขของการทดลอง อุณหภูมิที่สถานะของแข็งกลายเป็นสถานะของเหลวเรียกว่าจุดหลอมเหลว การทำนายพฤติกรรมของสารประกอบภายใต้สภาวะความร้อนต่างๆ และการกำหนดคุณลักษณะจะขึ้นอยู่กับคุณสมบัตินี้ ความบริสุทธิ์สูงมีจุดหลอมเหลวที่กำหนดไว้อย่างชัดเจน ทำให้เป็นพารามิเตอร์การควบคุมคุณภาพที่มีประโยชน์สำหรับกระบวนการสังเคราะห์
คุณสมบัติทางกายภาพ
ความคงตัวในความร้อน: เมื่อพิจารณาถึงการใช้ 1H-อินดาโซล-3-คาร์บอกซิลิกแอซิดเมทิลเอสเทอร์ในปฏิกิริยาและการใช้งานต่างๆ ความเสถียรทางความร้อนเป็นสิ่งสำคัญ สารประกอบซึ่งประกอบด้วยมอยอิตีอินดาโซลโดยปกติแสดงความคงตัวทางความร้อนปานกลาง อย่างไรก็ตาม ที่อุณหภูมิสูงกว่า 200 องศา สารประกอบอาจเกิดการย่อยสลายหรือสลายตัวเมื่อได้รับความร้อน ผลพลอยได้ที่อาจไม่เหมาะสำหรับการใช้งานสังเคราะห์อาจเป็นผลมาจากการย่อยสลายเนื่องจากความร้อน
ฟิวชั่นที่เปล่งประกาย
คุณสมบัติทางความร้อนที่สำคัญอีกประการหนึ่งคือความร้อนของฟิวชันที่เกิดขึ้นระหว่างกระบวนการหลอมละลาย ที่จุดหลอมเหลว อุปกรณ์จะวัดปริมาณพลังงานที่ต้องใช้ในการเปลี่ยนสารจากของแข็งเป็นของเหลว แม้ว่าข้อมูลเฉพาะเกี่ยวกับความร้อนฟิวชันของสารประกอบนี้อาจไม่พร้อมใช้งาน แต่โดยทั่วไปแล้วจะใช้ดิฟเฟอเรนเชียลสแกนนิงแคลอริเมทรี (DSC) เพื่อพิจารณา การคาดการณ์ว่าสารประกอบจะมีพฤติกรรมอย่างไรเมื่อมีการเปลี่ยนแปลงอุณหภูมิในสูตรผสมทางเภสัชกรรมหรือการใช้วัสดุจะทำได้ง่ายขึ้นด้วยความเข้าใจเกี่ยวกับความร้อนของการหลอมรวม
การนำความร้อน
ค่าการนำความร้อนของสารประกอบบ่งชี้ว่าความร้อนถูกถ่ายเทผ่านสารประกอบได้อย่างมีประสิทธิภาพเพียงใด คาดว่า 1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเทอร์จะมีค่าการนำความร้อนค่อนข้างต่ำถึงปานกลาง ซึ่งเป็นเรื่องปกติของสารประกอบอินทรีย์ อย่างไรก็ตาม ค่าเฉพาะสำหรับการนำความร้อนอาจไม่ได้รับการเผยแพร่อย่างกว้างขวาง เมื่อสารประกอบถูกรวมเข้าไว้ในวัสดุหรือสูตรผสมที่อยู่ภายใต้การเปลี่ยนแปลงของอุณหภูมิ คุณสมบัตินี้อาจมีผลกระทบต่อวิธีการทำงานของสารประกอบ
วิธีการวิเคราะห์เชิงความร้อน
สามารถใช้เทคนิคต่างๆ เช่น การวิเคราะห์เชิงความร้อนแบบดิฟเฟอเรนเชียล (DTA) และการวิเคราะห์เชิงเทอร์โมกราวิเมตริก (TGA) เพื่อศึกษาคุณสมบัติทางความร้อนได้ เทคนิคเหล่านี้ให้ความกระจ่างเกี่ยวกับการเปลี่ยนผ่านความร้อน ความเสถียร และรูปแบบการสลายตัวของสารประกอบ ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งในการทำความเข้าใจประสิทธิภาพของสารประกอบภายใต้สภาวะต่างๆ
โดยสรุป คุณลักษณะและการใช้งานของกรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเทอร์ 1H-อินดาโซล-3-นั้นขึ้นอยู่กับจุดหลอมเหลวและคุณสมบัติทางความร้อนที่เกี่ยวข้องโดยพื้นฐาน การสร้างสูตรและวัสดุที่ใช้ประโยชน์จากคุณลักษณะเฉพาะของสารประกอบนี้เพื่อใช้ในเภสัชภัณฑ์และอุตสาหกรรมอื่นๆ จะทำได้ง่ายขึ้นด้วยความช่วยเหลือจากความรู้เกี่ยวกับคุณสมบัติเหล่านี้ เพื่อให้มีสภาวะที่เหมาะสมที่สุดสำหรับการใช้งานที่เป็นไปได้ จำเป็นต้องมีการวิจัยเพิ่มเติมเกี่ยวกับคุณสมบัติทางความร้อน
ปฏิกิริยาการละลายและตัวทำละลาย
ที่1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิก เมทิลเอสเตอร์ CAS 43120-28-1การใช้งานของเภสัชภัณฑ์ วัสดุศาสตร์ และการสังเคราะห์ทางเคมีได้รับอิทธิพลอย่างมากจากความสามารถในการละลายและปฏิกิริยาระหว่างตัวทำละลาย พฤติกรรมของสารประกอบนี้ในสภาพแวดล้อมต่างๆ และการกำหนดสูตรในการใช้งานต่างๆ สามารถอธิบายได้โดยการทำความเข้าใจว่าสารประกอบนี้มีปฏิกิริยากับตัวทำละลายต่างๆ อย่างไร
ความสามารถในการละลายที่แตกต่างกันของ 1H-อินดาโซล-3-ของกรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเทอร์ในตัวทำละลายต่างๆ มีสาเหตุหลักมาจากโครงสร้างทางเคมี ซึ่งรวมถึงกลุ่มโพลาร์คาร์บอกซิเลท เมทิลเอสเทอร์และวงแหวนอินดาโซลที่ไม่ชอบน้ำ สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะทางโครงสร้างดังกล่าวมักจะมีความสามารถในการละลายน้ำได้ต่ำกว่าและมีความสามารถในการละลายได้สูงกว่าในตัวทำละลายอินทรีย์
ความสามารถในการละลายน้ำ
เนื่องจากธรรมชาติที่ไม่ชอบน้ำอย่างมากของอินดาโซลมอยอิตี สารประกอบนี้มีความสามารถในการละลายในน้ำจำกัด อย่างไรก็ตาม การมีอยู่ของกลุ่มเอสเทอร์สามารถนำมาซึ่งคุณสมบัติเชิงขั้วบางประการ ซึ่งช่วยให้สามารถละลายน้ำได้เล็กน้อยภายใต้สภาวะบางประการ โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่อุณหภูมิสูง
น้ำยาทำความสะอาดออร์แกนิก
เมทานอล เอทานอล อะซิโตน และไดคลอโรมีเทนเป็นตัวทำละลายอินทรีย์บางชนิดที่สารประกอบละลายได้ดีกว่าอย่างมีนัยสำคัญ ตัวทำละลายโพลาร์อะโพรติกและโพรติกเหล่านี้มีความสามารถในการละลายที่ดีสำหรับเทคนิคการทำให้บริสุทธิ์ เช่น การตกผลึกซ้ำและโครมาโตกราฟี เนื่องจากทำให้ง่ายต่อการเตรียมและจัดการสารประกอบในห้องปฏิบัติการ คุณสมบัตินี้จึงมีประโยชน์เมื่อสร้างผลิตภัณฑ์หรือดำเนินการปฏิกิริยา
หลักการทางเคมีจำนวนหนึ่ง เช่น ความเป็นขั้ว พันธะไฮโดรเจน และแรงแวนเดอร์วาลส์ สามารถใช้เพื่อทำความเข้าใจปฏิกิริยาที่กรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเทอร์ของ 1H-อินดาโซล-3-มีกับตัวทำละลายต่างๆ
ขั้ว
ปฏิกิริยาระหว่างไดโพล-ไดโพลและไอออน-ไดโพลระหว่างโมเลกุลของตัวทำละลายและหมู่ฟังก์ชันเชิงขั้วของเอสเทอร์เป็นสาเหตุของความสามารถของสารประกอบในการละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว เนื่องจากการไม่สามารถสร้างปฏิกิริยาอันเป็นผลดีที่จำเป็นสำหรับการละลายในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว ความสามารถในการละลายอาจลดลง
พันธะไฮโดรเจน
พันธะไฮโดรเจนสามารถเกิดขึ้นได้ระหว่างกลุ่มเมทิลเอสเทอร์กับตัวทำละลายโปรติก เช่น แอลกอฮอล์และน้ำ ในส่วนผสมของตัวทำละลายบางชนิด ปฏิกิริยาระหว่างกันนี้สามารถปรับปรุงความสามารถในการละลายและความคงตัวของสารประกอบ ทำให้สามารถคงอยู่ในสารละลายได้ภายใต้สภาวะต่างๆ
ผลกระทบของอุณหภูมิ
อุณหภูมิยังส่งผลต่อปฏิกิริยาระหว่างตัวทำละลายด้วย เนื่องจากพลังงานจลน์ที่เพิ่มขึ้นระหว่างโมเลกุล โดยทั่วไปความสามารถในการละลายจะดีขึ้นตามอุณหภูมิ เอื้ออำนวยต่อปฏิกิริยาที่ดีขึ้น และการเอาชนะอุปสรรคในการละลายเอนโทรปิก คุณสมบัตินี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในกระบวนการกำหนดสูตรยาที่ต้องเปลี่ยนอุณหภูมิ
ใช้ในปฏิกิริยา
เพื่อให้มีสภาวะที่เหมาะสมที่สุดในปฏิกิริยาสังเคราะห์ที่เกี่ยวข้องกับ 1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเทอร์ จำเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องเข้าใจอันตรกิริยาของตัวทำละลาย อัตราการเกิดปฏิกิริยา ผลผลิต และความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์อาจได้รับผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญจากตัวทำละลายที่ใช้ วิถีทางปฏิกิริยาและผลลัพธ์อาจได้รับอิทธิพลเพิ่มเติมจากตัวทำละลายที่ทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือสารยับยั้ง
โดยสรุปแล้ว1H-อินดาโซล-3-กรดคาร์บอกซิลิก เมทิลเอสเตอร์ CAS 43120-28-1ประโยชน์ใช้สอยและประสิทธิผลของการใช้งานที่หลากหลายขึ้นอยู่กับความสามารถในการละลายและการโต้ตอบกับตัวทำละลาย การทำความเข้าใจคุณสมบัติเหล่านี้เปิดประตูสู่การใช้งานและการศึกษาใหม่ๆ ตลอดจนแนวทางการวิจัยและพัฒนาทางเคมีและเทคนิคการกำหนดสูตรยาที่มีประสิทธิภาพมากขึ้น
อ้างอิง
1. ศูนย์สารสนเทศเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ. "สรุปสารประกอบ PubChem สำหรับ CID 2761449, เมทิล 1H-อินดาโซล-3-คาร์บอกซีเลท" PubChem, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2761449 เข้าถึงเมื่อ 15 มิถุนายน 2023.
2. ไซราม พี. และคณะ "การสังเคราะห์และการแสดงคุณลักษณะของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก 1H-อินดาโซล-3-" วารสารวิจัยเคมีและเภสัช ฉบับที่. 5 ไม่ 3 ต.ค. 2013 หน้า 248-253
3. เคลย์เดน เจ. และคณะ เคมีอินทรีย์. สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด, 2555
4. Reichardt, C. และ Welton, T. ตัวทำละลายและผลกระทบของตัวทำละลายในเคมีอินทรีย์ ไวลีย์-VCH, 2011.