2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C7H6O3 และ CAS 1194-98-5 มีลักษณะเป็นผลึกสีเหลืองอ่อน มักอยู่ในรูปผงหรือคริสตัล มีรสอัลดีไฮด์พิเศษ คล้ายกับกลิ่นของอัลมอนด์ที่มีรสขม ในระหว่างกระบวนการหลอมละลาย จะค่อยๆ เปลี่ยนเป็นสีเหลืองและระเหิดที่อุณหภูมิสูง สามารถละลายได้ในน้ำแต่ความสามารถในการละลายไม่สูง นอกจากนี้ยังละลายได้เล็กน้อยในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์และอีเทอร์ สารประกอบนี้ประกอบด้วยวงแหวนเบนซีน หมู่อัลดีไฮด์ และหมู่ไฮดรอกซิล ในหมู่พวกเขากลุ่มอัลดีไฮด์ตั้งอยู่ที่ตำแหน่งที่อยู่ติดกันของวงแหวนเบนซีนและกลุ่มไฮดรอกซิลทั้งสองกลุ่มอยู่ที่ตำแหน่งกลางของวงแหวนเบนซีน เป็นสารประกอบรีดิวซ์ที่สามารถทำปฏิกิริยากับอัลคาไลเพื่อสร้างเกลือฟีนอลิกที่สอดคล้องกัน สามารถรับปฏิกิริยาควบแน่นของเบนโซอินกับอะซีตัลดีไฮด์ได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดทำให้เกิดกรดเบนโซอิก
(ลิงค์สินค้า: HTTPS://www.BloomTechz.com/synthetic-Chemical/organic-Intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-CAS-1194-98-5.html)
วิธีที่ 1:
การเตรียมโดยฟีนอลออกซิเดชัน: ฟีนอลสามารถออกซิไดซ์เป็นเบนโซควิโนนได้ภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง จากนั้นทำปฏิกิริยา Diels Alder กับเอทิลอะซิเตตเพื่อให้ได้ 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนโซเอตเอทิลเอสเทอร์ สุดท้าย 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ได้มาจากการไฮโดรไลซิสที่เป็นกรด
ขั้นตอนโดยละเอียดสำหรับการเตรียมไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ 2,5- ผ่านฟีนอลออกซิเดชันมีดังต่อไปนี้:
ขั้นตอน:
1. เติมฟีนอลและเอทิลอะซิเตตลงในขวดก้นกลม คนและค่อยๆ เติมโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต และเติมกรดซัลฟิวริกทีละหยด ในเวลานี้อุณหภูมิภายในขวดจะเพิ่มขึ้น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตทำปฏิกิริยากับฟีนอลเพื่อผลิตโพแทสเซียมเบนโซเอตและแมงกานีสไดออกไซด์
2. เติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อทำให้โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและกรดซัลฟิวริกส่วนเกินเป็นกลาง เพื่อให้ค่า pH ของสารละลายมีความเป็นกลาง
3. ทำให้สารละลายของปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง จากนั้นกรองเพื่อกำจัดตะกอนแมงกานีสไดออกไซด์ที่เกิดขึ้น
4. ล้างชั้นอินทรีย์ส่วนบนด้วยเอทิลอะซิเตตในกรวยแยกเพื่อกำจัดฟีนอลและเอทิลอะซิเตตที่ไม่ทำปฏิกิริยา จากนั้นเติมกรดไฮโดรคลอริกในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อทำให้สารละลายมีค่า pH เป็นกรด
5. ให้ความร้อนสารละลายของปฏิกิริยาจนถึงสถานะไหลย้อน โดยปล่อยให้เอทิลเบนโซเอตที่สร้างขึ้นเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสภายใต้การกระทำของกรดไฮโดรคลอริกเพื่อผลิตไดไฮดรอกซีเอทิลเบนโซเอต 2,5-
6. ทำให้สารละลายของปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง จากนั้นกรองเพื่อกำจัดตะกอนโซเดียมคลอไรด์ที่เกิดขึ้น
7. ล้างชั้นอินทรีย์ส่วนบนด้วยเอทิลอะซิเตตในกรวยแยกเพื่อกำจัดกรดไฮโดรคลอริกที่ไม่ทำปฏิกิริยา จากนั้นดำเนินการคอลัมน์โครมาโตกราฟีเพื่อแยกและทำให้ผลิตภัณฑ์ 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์บริสุทธิ์
สมการทางเคมี:
C6H5OH + KMnO4 + H2ดังนั้น4 → C6H5ปรุงอาหาร + MnSO4 + H2O
C6H5ปรุงอาหาร + NaOH → C6H5คูนา + เกาะ
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + โซเดียมคลอไรด์
C6H5COOH % 2b CH3ซีโอซี2H5 → C6H5โคช3 + H2O
C6H5โคช3 + H2O → C6H5(OH)ชอช3+ เอชซีแอล
C6H5(OH)ชอช3 → C6H5(โอ้) CHO % 2b CH3โอ้
C6H5(โอ้) CHO % 2b H2O → C6H5(โอ้) COOH % 2b HCl
ในวิธีการสังเคราะห์ข้างต้น ขั้นตอนแรกคือการสร้างโพแทสเซียมเบนโซเอตผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันของฟีนอลและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตภายใต้การกระทำของกรดซัลฟิวริก ขั้นตอนที่สองคือการทำให้โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและกรดซัลฟิวริกส่วนเกินเป็นกลางโดยการเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ ขั้นตอนที่สามคือการไฮโดรไลซ์เอทิลเบนโซเอตที่สร้างขึ้นโดยการเติมกรดไฮโดรคลอริก ขั้นตอนที่สี่คือการแยกและทำให้ผลิตภัณฑ์ 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์บริสุทธิ์ผ่านคอลัมน์โครมาโตกราฟี
วิธีที่ 2:
การเตรียมโดยปฏิกิริยาควบแน่นของฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์: ฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์สามารถเกิดปฏิกิริยาควบแน่นจนเกิดเป็นฟีนอลเรซินภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง ด้วยการควบคุมสภาวะของปฏิกิริยาและการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ทำให้สามารถเตรียมไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ที่มีความบริสุทธิ์สูง 25-ได้
ขั้นตอนโดยละเอียดสำหรับการเตรียม 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ผ่านปฏิกิริยาควบแน่นของฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์มีดังต่อไปนี้:
ขั้นตอน:
1. เติมฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์ลงในขวดก้นกลม จากนั้นเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในปริมาณที่เหมาะสม คนให้เข้ากัน และค่อยๆ ให้ความร้อนแก่สารละลายที่เกิดปฏิกิริยาจนเกิดกรดไหลย้อน ในเวลานี้ ฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยาควบแน่นภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อผลิตไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ 2,5-
2. หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้ทำให้สารละลายของปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง จากนั้นเติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อทำให้ค่า pH ของสารละลายมีความเป็นกรด
3. ล้างชั้นอินทรีย์ส่วนบนด้วยสารละลายโซเดียมคาร์บอเนตในกรวยแยกเพื่อกำจัดฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์ที่ไม่ทำปฏิกิริยา จากนั้นดำเนินการคอลัมน์โครมาโทกราฟีเพื่อแยกและทำให้ผลิตภัณฑ์ 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์บริสุทธิ์
สมการทางเคมี:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH)ชอ
C6H5(โอ้) CHO + HCl → C6H5(โอ้) COOH % 2b HCl
ในวิธีการสังเคราะห์ข้างต้น ขั้นตอนแรกคือการสร้างไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ 2,5- โดยผ่านปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์ภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง ขั้นตอนที่สองคือการได้รับปฏิกิริยากรดของไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ 2,5- ที่เกิดขึ้นโดยการเติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นเพื่อสร้างไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ 2,5-
วิธีที่ 3:
การเตรียมโดยปฏิกิริยาควบแน่นของกรดฟอร์มิกและฟีนอล: ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด กรดฟอร์มิกและฟีนอลสามารถเกิดปฏิกิริยาควบแน่นเพื่อผลิตกรดเบนโซอิก จากนั้นกรดเบนโซอิกสามารถถูกรีดิวซ์เพื่อให้ได้แอลกอฮอล์ไดไฮดรอกซีเบนซิล 2,5- สุดท้าย 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็น 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
1. การเตรียมปฏิกิริยา: เติมกรดฟอร์มิกและฟีนอลในปริมาณที่เหมาะสมลงในขวดก้นกลม และตรวจสอบให้แน่ใจว่าสามารถละลายได้ดีในตัวทำละลาย สามารถเลือกตัวทำละลายที่เหมาะสม เช่น เอทานอลหรืออีเทอร์ เพื่อละลายสารตั้งต้นได้อย่างสมบูรณ์
2. ปฏิกิริยาการควบแน่น: ค่อยๆ เติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในปริมาณที่เหมาะสมขณะกวน ณ จุดนี้ กรดฟอร์มิกและฟีนอลเกิดปฏิกิริยาควบแน่นภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง เนื่องจากปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน จึงจำเป็นต้องควบคุมอุณหภูมิของปฏิกิริยาเพื่อหลีกเลี่ยงความร้อนสูงเกินไปในท้องถิ่น เก็บสารละลายของปฏิกิริยาไว้ในอุณหภูมิที่เหมาะสมสำหรับปฏิกิริยาควบแน่นจนกว่าปฏิกิริยาจะเสร็จสมบูรณ์
3. การไฮโดรไลซิสของกรด: หลังจากปฏิกิริยาควบแน่นเสร็จสิ้น ให้ทำให้สารละลายปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง จากนั้นค่อยๆ เติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อทำให้ pH ของสารละลายมีความเป็นกรด ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด กรดไดไฮดรอกซีเบนโซอิก 2,5- ที่เกิดขึ้นจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ซึ่งทำให้เกิดไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ 2,5- เก็บสารละลายของปฏิกิริยาไว้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสจนกว่าปฏิกิริยาจะเสร็จสมบูรณ์
4. การแยกและการทำให้บริสุทธิ์: หลังจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเสร็จสิ้น ให้ทำให้สารละลายปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง จากนั้น คอลัมน์โครมาโตกราฟีถูกดำเนินการเพื่อแยกและทำให้ผลิตภัณฑ์ 2,5-ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์บริสุทธิ์ ขั้นตอนการแยกโครมาโทกราฟีที่เฉพาะเจาะจงอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับสภาวะการทดลอง แต่โดยทั่วไปจะรวมถึงการเทสารละลายปฏิกิริยาลงในอุปกรณ์คอลัมน์โครมาโตกราฟี การเลือกตัวชะที่เหมาะสมสำหรับการชะ การรวบรวมตัวชะและระเหยเพื่อให้ได้ความเข้มข้น
5. หลังการบำบัด: สารละลายเข้มข้นจะถูกระเหยแบบสุญญากาศโดยใช้เครื่องระเหยแบบหมุนหรืออุปกรณ์ระเหยอื่นๆ เพื่อให้ได้ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ที่มีความบริสุทธิ์สูง หากจำเป็นต้องมีการทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติม คอลัมน์โครมาโทกราฟีสามารถทำได้อีกครั้งหรือสามารถใช้วิธีการทำให้บริสุทธิ์อื่นๆ ได้
สมการทางเคมี:
กรดฟอร์มิกและฟีนอลเกิดปฏิกิริยาควบแน่นภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อผลิตกรดไดไฮดรอกซีเบนโซอิก 2,5-:
HCOOH + ซี6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด กรดไดไฮดรอกซีเบนโซอิก 2,5- จะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเพื่อผลิตไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ 2,5- และน้ำ:
HCOOC6H5 + HCl → ซี6H5(โอ้) CHO + HCl
ควรสังเกตว่าวิธีการสังเคราะห์ที่แตกต่างกันอาจต้องใช้วัตถุดิบ เงื่อนไข และวิธีการทำให้บริสุทธิ์ที่แตกต่างกัน ดังนั้นในทางปฏิบัติจึงจำเป็นต้องเลือกวิธีการสังเคราะห์ที่เหมาะสมตามสถานการณ์เฉพาะ ในเวลาเดียวกัน เมื่อทำการทดลองทางเคมี จำเป็นต้องใส่ใจกับความปลอดภัยในการทดลอง ปฏิบัติตามกฎระเบียบของห้องปฏิบัติการ และสวมมาตรการป้องกัน เช่น ชุดและแว่นตาสำหรับห้องปฏิบัติการ