ทรอปิโนนเป็นอัลคาลอยด์โทรเพนเป็นอัลคาลอยด์ซึ่งใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์อะโทรปีน ผลึกสีเหลืองอ่อนถึงน้ำตาลหรือผงผลึก ผลึกแอคคูลาร์ (น้ำมันเบนซิน) ใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์อะโทรพีนซัลเฟต มันเป็นโมเลกุลอัลคาลอยด์ที่ควรค่าแก่การกล่าวถึงในประวัติศาสตร์ของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สารประกอบนี้ทำปฏิกิริยากับไดเมทิลคาร์บอเนตต่อหน้าเบสเพื่อสร้าง 2-methoxycarbonyltropionate ซึ่งต่อมาถูกเติมไฮโดรเจนต่อหน้านิกเกิล Raney เพื่อสร้างเมทิลไดคาร์บอกซิเลต ในที่สุดเมื่อมีไพริดีน เมทิลเมทาคริเลตจะทำปฏิกิริยากับเบนโซอิลคลอไรด์เพื่อให้ได้โคเคน
|
สูตรเคมี |
C8H13NO |
|
มวลที่แน่นอน |
139 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (8.7% |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 69.03; H, 9.41; N, 10.06; O, 11.49 |
|
|
|
การสังเคราะห์ทั้งหมด:
การสังเคราะห์ tropidone ทั้งหมดเร็วที่สุดเสร็จสมบูรณ์โดย Willst ä tter ในปี 1901
วิลสเตดท์ (ผู้ชนะรางวัลโนเบลสาขาเคมีในปี พ.ศ. 2458) ใช้ไซโคลเฮกซาโนนเป็นสารตั้งต้น แม้ว่าผลผลิตของแต่ละขั้นตอนในเส้นทางจะสูง แต่ผลผลิตรวมก็ลดลงอย่างมากเพียง 0.75% เนื่องจากมีหลายขั้นตอน แน่นอนว่ามีส่วนช่วยอย่างมากในการพัฒนาเคมีสังเคราะห์อินทรีย์ในการสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนดังกล่าวเมื่อต้นศตวรรษที่ 20 นี่เป็นหนึ่งในเหตุการณ์สำคัญในระยะแรกของการประกอบผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ซับซ้อนในห้องปฏิบัติการ การประกอบโมเลกุลธรรมชาติที่ค่อนข้างซับซ้อนนี้ประสบความสำเร็จคือจุดสูงสุดของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ในยุคคลาสสิก ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นของการสังเคราะห์ทั้งหมดหลายขั้นตอน
ก่อนการสังเคราะห์ tropine Willst ä tter ประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์โคเคนที่มี tropine เป็นวัตถุดิบเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2441 และได้ชี้แจงโครงสร้างของโคเคน
ในปี พ.ศ. 2460 โรเบิร์ต โรบินสัน ได้สร้างวิธีการสังเคราะห์แบบสั้นของโทรพีน วิธีนี้เป็นหนึ่งในเส้นทางคลาสสิกในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ทรอปิโนนถูกสังเคราะห์จากซัคซินัล เมทิลลามีน และกรด 3-ออกโซกลูตาริกที่มีโครงสร้างอย่างง่ายโดยปฏิกิริยาแมนนิชในสามขั้นตอน (ปฏิกิริยาหนึ่งหม้อ) ภายใต้สภาวะไบโอนิค และผลผลิตสูงถึง 17% ซึ่งสามารถเกิน 90% ได้หลังการปรับปรุง
กลไกการเกิดปฏิกิริยาคือ:
การเติมนิวคลีโอฟิลของเอมีนปฐมภูมิให้เป็นอัลดีไฮด์ ตามด้วยการคายน้ำเพื่อสร้างอิมีน
การเติมนิวคลีโอฟิลของโมเลกุลอิมีนจะสร้างวงแหวนแรก
ปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุล Mannich ระหว่างไอออน 3-enol และอะซิโตนไดคาร์บอกซิเลทไอออน
อีนอล แอนไอออนชนิดใหม่และอิมีนชนิดใหม่ถูกสร้างขึ้นหลังจากการคายน้ำ;
ปฏิกิริยาภายในโมเลกุล Mannich ก่อตัวเป็นวงแหวนที่สอง
เอากลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่มออกเพื่อสร้างสารประกอบ
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ:
ในร่างกาย อนุพันธ์ที่ใช้ในการสร้างระบบวงแหวนโคเคนถูกสังเคราะห์จากแอล-กลูตามีนหรือแอล-อาร์จินีน ประการแรก กรดอะมิโนทั้งสองชนิดนี้ผ่านการลดคาร์บอนิลหรือดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อผลิตแอล-ออร์นิทีน จากนั้นจึงผ่านดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อผลิตเพเทรสซีน จากนั้น อะตอมไนโตรเจนหนึ่งอะตอมในพัตเรสซีนจะถูกเมทิลโดย SAM ทำให้เกิด N-เมทิลเพเทรสซีน N-เมทิลพุเทรสซีนถูกแปลงเป็น 4-เมทิลอะมิโนบิวทานอลภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของไดเอมีนออกซิเดส และไซโคลไลซ์เป็นไอออนบวกของ N-เมทิล - Δ 1-ไพร์โรลีนของชิฟฟ์
หลังจากนั้น ได้รับอีแนนทิโอเมอร์สองตัวของวงแหวนไพร์โรลิดีนที่ถูกแทนที่ N- Δ โดยการควบแน่นของคลาริสันของแคตไอออนไพร์โรลิดีน 1- บวกด้วยอะซิติล CoA อย่างไรก็ตาม มีเพียงไอโซเมอร์ (S) - ของผลิตภัณฑ์ทั้งสองนี้เท่านั้นที่สามารถผ่านกระบวนการไซคลิกไลเซชันต่อไปเพื่อสร้างโครงกระดูกของสโคโพลามีน ผลิตภัณฑ์ไทโอเอสเตอร์ยังคงควบแน่นกับโมเลกุลอะซิติล CoA อีกโมเลกุลหนึ่งเพื่อให้ได้อนุพันธ์ของไทโอซัคซิเนต 4 ตัว ส่วนหลังถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างไอออนบวกของเกลือไพโรลิดิเนียมและไอออนลบของอีนอลขึ้นมาใหม่ การควบแน่น (ปฏิกิริยามานนิชในโมเลกุล) เกิดขึ้นระหว่างทั้งสอง ส่งผลให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่ตำแหน่ง 4 ของสารถูกแทนที่ด้วยหมู่ - C (O) SCoA จากนั้นหมู่ไธโอเอสเทอร์จะไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งจากนั้นจะถูกเติมเมทิลเป็นเมทิลเอสเตอร์ผ่าน SAM และพันธะคู่จะลดลงเพื่อให้ได้เมทิลไดคาร์บอกซิเลทภายใต้การกระทำของ NADPH ในที่สุด เมทิลบลาสทีนจะควบแน่นกับเบนโซอิล โคเอ ผ่านทางกรดฟีนิลอะลานีน ซินนามิก เพื่อสร้างโคเคน
ทรอปิโนนในฐานะของโทรเพนอัลคาลอยด์ มีโครงสร้างโมเลกุลที่ประกอบด้วยไนโตรเจน-ที่มีโครงกระดูกไบไซคลิกและหมู่คีโตนคาร์บอนิล คุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ทำให้มีคุณค่าอย่างมากในด้านการแพทย์ การสังเคราะห์สารอินทรีย์ และการวิจัยเกี่ยวกับอัลคาลอยด์
การประยุกต์ใช้หลัก: บทบาทสำคัญของตัวกลางทางเภสัชกรรม
การใช้ที่รู้จักกันดีที่สุด-คือการใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์อะโทรพีนซัลเฟต อะโทรปีนเป็นยาต้านโคลิเนอร์จิคแบบดั้งเดิม มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาทางคลินิกของโรคต่างๆ โดยการปิดกั้นตัวรับโคลิเนอร์จิกชนิด M-
ในสาขาจักษุวิทยา อะโทรปีนใช้ในการตรวจและรักษาโรคทางตา เช่น ม่านตาอักเสบและกระจกตาอักเสบ โดยการขยายรูม่านตาและควบคุมอัมพาต ในเวลาเดียวกันก็สามารถยับยั้งการลุกลามของสายตาสั้นและกลายเป็นยาร้อนในการป้องกันและควบคุมสายตาสั้นในเด็ก เนื่องจากเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ จึงสนับสนุนการผลิตอะโทรพีนขนาดใหญ่-โดยตรง
ระบบย่อยอาหาร: อะโทรปีนสามารถบรรเทาอาการกระตุกของกล้ามเนื้อเรียบในระบบทางเดินอาหารได้ และใช้ในการรักษาโรคต่างๆ เช่น แผลในกระเพาะอาหารและอาการจุกเสียด การสังเคราะห์ขึ้นอยู่กับปริมาณอะโทรปีนที่มั่นคง
การล้างพิษในกรณีฉุกเฉิน: ในการรักษาภาวะเป็นพิษจากสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตในกรณีฉุกเฉิน อะโทรพีนจะต่อต้านอะเซทิลโคลีนในการแข่งขัน บรรเทาอาการของมัสคารินิก และประสิทธิภาพการสังเคราะห์ของมันส่งผลโดยตรงต่อความพร้อมของยาฉุกเฉิน
นอกจากนี้ยังมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ยาสำคัญอื่นๆ ได้แก่
การสังเคราะห์โคเคน: สามารถแปลงเป็นโคเคนได้ผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ไฮโดรจิเนชัน และปฏิกิริยาอื่นๆ แม้ว่าโคเคนจะถูกควบคุมอย่างเข้มงวดเนื่องจากมีลักษณะเสพติด แต่บทบาทพิเศษของมันในการดมยาสลบและการหดตัวของหลอดเลือดยังคงทำให้ไม่สามารถทดแทนได้ในสถานพยาบาลเฉพาะทาง เช่น การผ่าตัดโรคตา เนื่องจากเป็นจุดเริ่มต้นของเส้นทางการสังเคราะห์ ความบริสุทธิ์ทางเคมีและปฏิกิริยาของสารเคมีจะกำหนดคุณภาพของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายโดยตรง
การเตรียมเมธิลบลาสทีน: เมทิลบลาสทีนถูกสร้างขึ้นโดยการลดการเกิดไฮโดรจิเนชันซึ่งเป็นสารตั้งต้นของอัลคาลอยด์ต่างๆ ที่ใช้ในการศึกษากลไกการส่งผ่านสารสื่อประสาทและพัฒนายาแก้ปวดชนิดใหม่
การประยุกต์อนุพันธ์: จำลองโมเลกุลสำหรับการวิจัยอัลคาลอยด์
โครงสร้างโมเลกุลทำให้เป็นแบบจำลองในอุดมคติสำหรับการวิจัยเคมีอัลคาลอยด์:
การวิจัยการสังเคราะห์ทั้งหมด: วิธีการสังเคราะห์ (เช่น ปฏิกิริยาไซคลิกเซชันของบิวทานอลกับเมทิลลามีนและกรดอะซิโตน ไดคาร์บอกซิลิก) เป็นกรณีคลาสสิกในเคมีอินทรีย์ ในปี พ.ศ. 2460 Willst ä tter และ Robinson ประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์ NSC 118012 ทั้งหมดด้วยวิธีต่างๆ ซึ่งกลยุทธ์การเติมวัฏจักรการเติมแบบคอนจูเกตของ Robinson ได้บุกเบิกกระบวนทัศน์ใหม่สำหรับการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ และด้วยเหตุนี้จึงได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีในปี พ.ศ. 2490
การวิจัยสังเคราะห์ไม่เพียงแต่ส่งเสริมการพัฒนาทฤษฎีการสังเคราะห์สารอินทรีย์เท่านั้น แต่ยังให้การสนับสนุนด้านระเบียบวิธีสำหรับการวิเคราะห์โครงสร้างของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ซับซ้อนอีกด้วย
การพัฒนาอนุพันธ์: คีโตนคาร์บอนิลและไนโตรเจน-ที่มีโครงสร้างไบไซคลิกของ NSC 118012 ช่วยให้เกิดการดัดแปลงทางเคมีได้ง่าย โดยทำให้เกิดอนุพันธ์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่างๆ:
2-เมทอกซีคาร์บอนิล-โทรปิโนน: เตรียมผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เป็นสารตัวกลางสำคัญสำหรับการสังเคราะห์เมทิลซาลิไซเลต (ใช้สำหรับการวินิจฉัยโรคพาร์กินสัน)
กลุ่มคีโตนคาร์บอนิลสามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์หรือเปลี่ยนเป็นอนุพันธ์อีนอลอีเทอร์ได้ ซึ่งจะช่วยขยายขอบเขตการออกแบบโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพต่อไป
สารประกอบโทพีโนนออกซิม: สร้างขึ้นจากปฏิกิริยาออกซิเมชัน มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียและ-การอักเสบ และอนุพันธ์บางชนิดมีฤทธิ์ยับยั้ง-สายพันธุ์ที่ดื้อต่อยา ทำให้พวกมันมีศักยภาพในการพัฒนายาปฏิชีวนะชนิดใหม่
การวิจัยกลไกทางเภสัชวิทยา: การศึกษาความสัมพันธ์เชิงฤทธิ์ของโครงสร้าง-ของอัลคาลอยด์และอนุพันธ์ของพวกมันสามารถช่วยเปิดเผยกลไกระดับโมเลกุลของอันตรกิริยาระหว่างอัลคาลอยด์และตัวรับ ตัวอย่างเช่น โดยการปรับเปลี่ยนอะตอมไนโตรเจนหรือโครงสร้างไซคลิกของ NSC 118012 สามารถควบคุมสัมพรรคภาพของมันสำหรับตัวรับโคลิเนอร์จิคได้ โดยจัดให้มีพื้นฐานทางทฤษฎีสำหรับการออกแบบยาต้านโคลิเนอร์จิกที่คัดเลือกมามากขึ้น
ซีรีส์ CRA สามารถเพิ่มจังหวะได้ 25% และประสิทธิภาพการทำงานสามารถเข้าถึงจุดสูงสุดใหม่ได้ การใช้ข้อต่อแบบรวมที่มีประสิทธิภาพสูง- อัลกอริธึมการลดการสั่นสะเทือนได้รับการอัปเกรดเพื่อให้ได้เอฟเฟกต์การป้องกันการสั่นไหวที่ดี - รองรับอัลกอริธึมการชดเชย DH พารามิเตอร์- แบบเต็มและอัลกอริธึม TrueMotion และความแม่นยำของตำแหน่งที่แน่นอนคือ 0.2 ~ 0.4 มม. ภายใต้การเปลี่ยนแปลงของทัศนคติ และการเคลื่อนที่แบบโค้งนั้นแม่นยำและมีเสถียรภาพ
ทิศทางการวิจัยที่มีศักยภาพ: การขยายจากพื้นฐานไปสู่ทางคลินิก
ด้วยการผสมผสานระหว่างเคมีและการแพทย์ สถานการณ์การใช้งานจึงขยายจากสาขาเภสัชกรรมแบบดั้งเดิมไปสู่ทิศทางทางชีวการแพทย์ที่กว้างขึ้น:
การวิจัยด้านประสาทวิทยา: ในฐานะที่เป็นโมเลกุลต้นแบบของระบบโคลิเนอร์จิก จึงสามารถใช้เพื่อศึกษาการส่งผ่านของสารสื่อประสาท ความเป็นพลาสติกแบบซินแนปติก และการเกิดโรคของโรคทางระบบประสาท เช่น โรคอัลไซเมอร์ ด้วยการติดฉลากไอโซโทปของคาร์บอนหรือไนโตรเจนของ NSC 118012 จึงสามารถติดตามวิถีทางเมตาบอลิซึมของมัน ในสิ่งมีชีวิต ได้ ซึ่งเป็นเครื่องมือสำหรับการศึกษาทางเภสัชจลนศาสตร์
การประยุกต์ด้านวัสดุศาสตร์: โครงสร้างไบไซคลิกที่มีไนโตรเจน-ของ NSC 118012 มีโครงสร้างเชิงพื้นที่ที่เป็นเอกลักษณ์ และสามารถใช้เป็นลิแกนด์สำหรับการออกแบบเฟรมเวิร์กอินทรีย์ของโลหะ (MOF) หรือส่วนประกอบเหนือโมเลกุล วัสดุประเภทนี้แสดงให้เห็นการใช้งานที่เป็นไปได้ในการดูดซับก๊าซ การเร่งปฏิกิริยา และการนำส่งยา ตัวอย่างเช่น MOF ที่ดัดแปลงด้วย NSC 118012 สามารถใช้สำหรับการดูดซับแบบเลือกสรรของสารทำลายประสาท ซึ่งเป็นกลยุทธ์ใหม่สำหรับการป้องกันสารเคมี
ในด้านการเกษตรและการคุ้มครองสิ่งแวดล้อม มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียทำให้เป็นโมเลกุลที่มีศักยภาพในการพัฒนายาฆ่าแมลงตามธรรมชาติ ด้วยการเพิ่มประสิทธิภาพของโครงสร้าง ทำให้สามารถออกแบบยาฆ่าแมลงอัลคาลอยด์ที่มีความเป็นพิษต่ำและย่อยสลายได้ง่ายเพื่อลดมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อมที่เกิดจากสารเคมีกำจัดศัตรูพืช นอกจากนี้ ปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่เกี่ยวข้องกับเส้นทางการสังเคราะห์ของ NSC 118012 สามารถให้ข้อมูลอ้างอิงด้านระเบียบวิธีสำหรับการแปลงชีวมวลและมีส่วนช่วยในการพัฒนาที่ยั่งยืน
วิธีการใช้งานและข้อควรระวังสำหรับสารประกอบนี้มีอะไรบ้าง?
เนื่องจากลักษณะตัวกลางทางเภสัชกรรมและความเป็นพิษบางประการ การใช้จึงควรจำกัดอย่างเคร่งครัดเฉพาะในห้องปฏิบัติการมืออาชีพหรือสภาพแวดล้อมการผลิตทางอุตสาหกรรม และดำเนินการโดยผู้เชี่ยวชาญที่มีความรู้และประสบการณ์ที่เกี่ยวข้อง ต่อไปนี้เป็นบทสรุปของทรอปิโนนวิธีการใช้งานและข้อควรระวังตามหลักการจัดการสารเคมีทั่วไป:
วิธีการใช้งาน
สภาพแวดล้อมแบบมืออาชีพ:
ควรใช้ในห้องปฏิบัติการที่มีการระบายอากาศดีหรือสภาพแวดล้อมการผลิตทางอุตสาหกรรมที่ติดตั้งสิ่งอำนวยความสะดวกด้านความปลอดภัยที่จำเป็น
การป้องกันส่วนบุคคล:
ผู้ปฏิบัติงานควรสวมอุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคลที่เหมาะสม เช่น ชุดป้องกัน ถุงมือ หน้ากากกันฝุ่น แว่นตานิรภัย ฯลฯ เพื่อป้องกันการสัมผัสโดยตรงระหว่างสารเคมีกับผิวหนัง ดวงตา หรือระบบทางเดินหายใจ
มาตรฐานการดำเนินงาน:
ปฏิบัติตามขั้นตอนการปฏิบัติงานอย่างเคร่งครัดเพื่อหลีกเลี่ยงไม่ให้เกิดฝุ่นหรือกระเด็น หากจำเป็นต้องชั่งน้ำหนักหรือแปรรูป NSC 118012 จำนวนมาก ควรใช้เครื่องมือและอุปกรณ์ที่เหมาะสม เช่น ขวดตวง กรวย ฯลฯ
ข้อกำหนดในการจัดเก็บ:
สารประกอบควรเก็บไว้ในที่เย็น แห้ง มีการระบายอากาศที่ดี ห่างจากแหล่งกำเนิดไฟ ความร้อน และสารที่เข้ากันไม่ได้ ในขณะเดียวกันก็จำเป็นต้องตรวจสอบให้แน่ใจว่าภาชนะปิดสนิทเพื่อป้องกันสารเคมีรั่วไหล
เรื่องที่ต้องให้ความสนใจ
หลีกเลี่ยงการสัมผัส:
หลีกเลี่ยงการสัมผัสผิวหนัง ดวงตา หรือเสื้อผ้าโดยตรง หากสัมผัสโดยไม่ได้ตั้งใจ ให้ล้างออกด้วยน้ำปริมาณมากทันทีและไปพบแพทย์โดยเร็วที่สุด
ความปลอดภัยจากอัคคีภัย:
สารประกอบนี้อาจสลายตัวและก่อให้เกิดควันพิษที่อุณหภูมิสูง ดังนั้นควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับแหล่งกำเนิดไฟ ในกรณีที่เกิดเพลิงไหม้ ควรใช้สารดับเพลิงที่เหมาะสมในการดับไฟ และควรอพยพออกจากที่เกิดเหตุทันที
การคุ้มครองสิ่งแวดล้อม:
ป้องกันไม่ให้เข้าสู่ท่อระบายน้ำทิ้งหรือแหล่งน้ำเพื่อหลีกเลี่ยงมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อม หากจำเป็นต้องกำจัดของเสีย ควรปฏิบัติตามกฎระเบียบด้านสิ่งแวดล้อมที่เกี่ยวข้อง และควรมอบหมายให้สถาบันวิชาชีพกำจัดทิ้ง
การตรวจติดตามสุขภาพ:
บุคคลที่ติดต่อมาเป็นเวลานาน-ควรได้รับการตรวจสุขภาพเป็นประจำเพื่อระบุและแก้ไขปัญหาสุขภาพที่อาจเกิดขึ้นโดยทันที
การฝึกอบรมด้านความปลอดภัย:
ผู้ปฏิบัติงานควรได้รับการฝึกอบรมด้านความปลอดภัยที่จำเป็นเพื่อทำความเข้าใจคุณสมบัติ อันตราย และวิธีการตอบสนองฉุกเฉินของสารประกอบเพื่อให้มั่นใจในการทำงานอย่างปลอดภัย
กฎหมายและข้อบังคับ:
เมื่อใช้ จัดเก็บ และขนส่งสารนี้ ควรปฏิบัติตามกฎหมาย ข้อบังคับ และมาตรฐานของประเทศที่เกี่ยวข้องอย่างเคร่งครัดเพื่อให้มั่นใจถึงความถูกต้องตามกฎหมายและการปฏิบัติตามข้อกำหนด
ความคืบหน้าการวิจัยเกี่ยวกับเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพของสารประกอบนี้มีอะไรบ้าง?
ทีมวิจัยของสถาบันพฤกษศาสตร์คุนหมิงแห่ง Chinese Academy of Sciences ได้ค้นพบโพลีคีไทด์ซินเทสชนิดที่ 3 ซึ่งสามารถกระตุ้นการควบแน่นของไอออนบวกของเมทิลไพร์โรลีนด้วยมาโลนิลโคเอ็นไซม์ A เพื่อสร้างตัวกลางสำคัญสำหรับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของสารอัลคาลอยด์โทรปิแนน การค้นพบนี้ไม่เพียงแต่เผยให้เห็นกลไกของการสร้างโครงกระดูกขั้นพื้นฐานในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์ในสารประกอบนี้ แต่ยังระบุถึงชนิดใหม่ของพืช III polyketide synthase ที่สังเคราะห์ไตรคาร์บอนิลกลูตาเรตอย่างคัดเลือกและมีประสิทธิภาพ ซึ่งเป็นรากฐานสำหรับการผลิตยาไฮออสไซเอมีนที่ต่างกันโดยอาศัยชีววิทยาสังเคราะห์
การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสารประกอบนี้เป็นสารตัวกลางตัวแรกในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์ของโทรเพน และกลไกการสังเคราะห์ของสารนี้เกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาไซคลิกไลเซชันของโพลีคีไทด์ประเภท III (AbPYKS) ที่ไม่ปกติและปฏิกิริยาไซคลิกไลเซชันที่เป็นสื่อกลางของ P450 การค้นพบนี้อธิบายถึงการอยู่ร่วมกันของไพโรลีนและโทรเพนในพืช และแสดงให้เห็นถึงความเป็นไปได้ของวิศวกรรมโทรเพนในโรงงานที่ไม่ผลิตโทรเพน
การแสดงออกมากเกินไปของ PYKS และ CYP82M3 ในการเพาะเลี้ยงราก Atropa belladonna สามารถเพิ่มเนื้อหาของสารประกอบและสโคโพลามีนนี้ได้อย่างมีนัยสำคัญ นอกจากนี้ การแสดงออกมากเกินไปของ UGT1 และ LS ยังสามารถเพิ่มเนื้อหาของไฮยาซีเอมีน, สโคโพลามีน, ไอโซฮอสไซเอมีน และไฮยาซีเอมีนได้อย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งบ่งชี้ว่าสองขั้นตอนนี้เป็นสองขั้นตอนที่จำกัดอัตราในการสังเคราะห์ไฮยาซีเอมีน
ทีมงานของ Christina Smolke ที่มหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ดได้ผสมผสานยีนที่แสดงออกต่างกันหลาย-ขั้นตอนในยีสต์ และประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์ไฮออสไซเอมีนและสโคโพลามีนที่แตกต่างกันผ่านการประกอบโมดูลต่างๆ และการแปลตำแหน่งเซลล์ย่อย ความสำเร็จนี้แสดงให้เห็นถึงศักยภาพในการผลิตผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่ซับซ้อนในจุลินทรีย์ผ่านวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพ
คำถามที่พบบ่อย
โทรปิโนนใช้ทำอะไร?
มันได้มาจากโทรเพนและทำหน้าที่เป็นเป็นสารตั้งต้นสำคัญในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ที่สำคัญหลายชนิด เช่น โคเคน และอะโทรพีน- ประการแรก tropinone เป็นของแข็งผลึกไม่มีสีและมีกลิ่นเฉพาะตัว มีสูตรโมเลกุล C8H13NO และมีมวลโมลประมาณ 139-2 กรัมต่อโมล
การสังเคราะห์ tropinone คืออะไร?
Tropinone เป็นโมเลกุลแบบไบไซคลิก แต่สารตั้งต้นที่ใช้ในการเตรียมนั้นค่อนข้างง่าย: ซัคซินัลดีไฮด์ เมทิลลามีน และกรดอะซิโตนไดคาร์บอกซิลิก (หรือแม้แต่อะซิโตน) การสังเคราะห์เป็นตัวอย่างที่ดีของปฏิกิริยาการเลียนแบบทางชีวภาพหรือการสังเคราะห์ประเภทชีวพันธุศาสตร์- เนื่องจากการสังเคราะห์ทางชีวภาพใช้องค์ประกอบหลักที่เหมือนกัน
โทรปินคืออะไร?
Tropine ถูกกำหนดให้เป็นสารประกอบจักรยานที่มีนิวเคลียสของโทรเพนซึ่งทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ของโทรเพนต่างๆ ที่ทราบกันดีว่ามีฤทธิ์ทางชีวภาพที่รุนแรง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในฐานะสารสื่อประสาท
Atropine เป็นยาแก้ปวดหรือไม่?
จักษุ atropine ใช้ก่อนการตรวจตาเพื่อขยาย (เปิด) รูม่านตาซึ่งเป็นส่วนสีดำของดวงตาที่คุณเห็นนอกจากนี้ยังใช้เพื่อบรรเทาอาการปวดที่เกิดจากอาการบวมและอักเสบของดวงตา.
ป้ายกำกับยอดนิยม: tropinone cas 532-24-1, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย