เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิลคลอไรด์ CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ที่มีประสบการณ์มากที่สุดของ tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6 ในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่ขายส่งคุณภาพสูงจำนวนมาก tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6 ขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล

เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิลคลอไรด์เรียกโดยย่อโดยทั่วไปว่า TBDMSCl หรือ TBS-Cl เป็นสารประกอบทางเคมีอเนกประสงค์และใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเป็นสารกลุ่มปกป้อง ด้วยสูตรทางเคมี C6H15ClSi จัดอยู่ในกลุ่มสารประกอบออร์กาโนซิลิคอน โดยเฉพาะไซลิลคลอไรด์ โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยหมู่บิวทิลระดับตติยภูมิ (เทอร์เชียรี-บิวทิล) หมู่เมทิล 2 หมู่ และอะตอมซิลิคอนที่มีองค์ประกอบแทนที่คลอไรด์

หมู่เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิล (TBDMS) มีคุณค่าอย่างมากสำหรับความสามารถในการปกป้องการทำงานของไฮดรอกซิล คาร์บอกซิล อะมิโน และไทออลในโมเลกุลอินทรีย์ภายใต้สภาวะการทำปฏิกิริยาที่หลากหลาย การป้องกันนี้เกิดขึ้นได้จากการก่อตัวของไซลิลอีเทอร์ เอสเทอร์ และเอมีนที่เสถียร ซึ่งมีความทนทานต่อกรด เบส และนิวคลีโอไทล์ มอยอิตีคลอไรด์ทำหน้าที่เป็นหมู่ออกที่ดี ซึ่งเอื้อต่อปฏิกิริยาการแทนที่ที่ติดตั้งหมู่ TBDMS บนซับสเตรต

เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิลคลอไรด์โดยทั่วไปจะใช้ในเคมีสังเคราะห์เนื่องจากมีความเสถียร ง่ายต่อการจัดการ และให้ผลตอบแทนสูงในการปกป้องปฏิกิริยากลุ่ม สามารถใช้ได้ทั้งในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและพื้นฐาน โดยให้ความเข้ากันได้ในวงกว้างกับตัวกลางปฏิกิริยาต่างๆ นอกจากนี้ การกำจัดกลุ่ม TBDMS ซึ่งมักเรียกว่าการกำจัดซิเลชันสามารถทำได้ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง เช่น การบำบัดด้วยเตตร้าบิวทิลแอมโมเนียมฟลูออไรด์ (TBAF) หรือฟลูออไรด์ไอออนในสารละลายที่เป็นกรด ทำให้เป็นกระบวนการที่ผันกลับได้และควบคุมได้

นอกเหนือจากบทบาทในการปกป้องแล้ว ยังพบการใช้งานในด้านอื่นๆ เช่น-โพลีเมอร์เชื่อมโยงข้าม การปรับเปลี่ยนพื้นผิว และเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารไซลิเลตอื่นๆ ความเป็นพิษต่ำและคุณลักษณะการจัดการที่ค่อนข้างอ่อนโยนทำให้เป็นตัวเลือกที่ต้องการสำหรับ-การวิจัยในห้องปฏิบัติการและกระบวนการผลิต-ในระดับอุตสาหกรรม

Tert Butyldimethylchlorosilane (TBDMSCl หรือ TBSCl) เป็นสารประกอบซิลิกอนอินทรีย์ที่สำคัญซึ่งมีสูตรโมเลกุล C ₆ H ₁₅ ClSi โดยปกติจะปรากฏเป็นของเหลวสีขาวหรือสีขาวนวลที่มีจุดหลอมเหลวต่ำ มีลักษณะเป็นของแข็งหรือไม่มีสี (บริสุทธิ์) มีกลิ่นฉุน สารประกอบนี้มีการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ การผลิตยา วัสดุศาสตร์ และสาขาอื่นๆ

1. กลุ่มปกป้องไฮดรอกซิล
TBSCl เป็นหนึ่งในกลุ่มปกป้องไฮดรอกซิลที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สามารถทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงเพื่อสร้างซิลิคอนอีเทอร์ที่สอดคล้องกัน ดังนั้นจึงช่วยปกป้องหมู่ไฮดรอกซิลจากผลกระทบของปฏิกิริยาที่ตามมา เมื่อเปรียบเทียบกับกลุ่มปกป้องออร์กาโนซิลิคอนไตรเมทิลคลอโรไซเลน (TMS) ทั่วไป ซิลิคอนอีเทอร์ที่เตรียมโดย TBDMSCl มีความคงตัวทางเคมีสูงกว่าและสามารถรักษาความเสถียรภายใต้สภาวะการทำปฏิกิริยาที่หลากหลาย จึงมีขอบเขตการใช้งานที่กว้างกว่าและโดยทั่วไปแล้วผลผลิตของผลิตภัณฑ์จะสูงกว่า

การป้องกันแบบเลือกสรร: ในโมเลกุลที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลหลายกลุ่มเติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิลคลอไรด์สามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิโดยมีสิ่งกีดขวางสเตอริกต่ำกว่า จึงได้รับการปกป้องแบบคัดเลือกสารเคมี ด้วยการควบคุมสภาวะของปฏิกิริยา เช่น อุณหภูมิ เบส เวลา ฯลฯ ก็สามารถป้องกันแอลกอฮอล์ทุติยภูมิและแม้แต่หมู่ฟีนอลิกไฮดรอกซิลได้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น ภายใต้เงื่อนไขการรวมของ CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (ไดคลอโรมีเทน ไตรเอทิลเอมีน 4-ไดเมทิลอะมิโนไพริดีน) การป้องกันแบบเลือกสรรของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิโดยมีแอลกอฮอล์ทุติยภูมิหรือตติยภูมิสามารถบรรลุผลได้อย่างง่ายดาย

วิธีการปลดการป้องกัน: การปลดการป้องกันเป็นกระบวนการย้อนกลับของการป้องกันส่วนบน ซึ่งเกี่ยวข้องกับการทำลายพันธะ Si-O และปล่อยแอลกอฮอล์อิสระ วิธีการที่ใช้กันทั่วไปและเฉพาะเจาะจงที่สุดคือการใช้สารละลาย THF ของเตตร้าบิวทิลแอมโมเนียมฟลูออไรด์ (TBAF) และคนที่อุณหภูมิห้องในช่วงเวลาสั้นๆ เพื่อกำจัดกลุ่มปกป้อง TBS ได้อย่างมีประสิทธิภาพ นอกจากนี้ การกำจัดด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด (เช่น การใช้กรดอะซิติกเจือจาง, กรด p-โทลูอีนซัลโฟนิก หรือกรดไฮโดรคลอริก) และการกำจัดคอลัมน์โครมาโตกราฟีด้วยซิลิกาเจลก็เป็นวิธีที่ใช้กันโดยทั่วไปเช่นกัน

2. รีเอเจนต์ไซลาไนเซชัน
นอกจากทำหน้าที่เป็นหมู่ป้องกันไฮดรอกซิลแล้ว TBDMSCl ยังสามารถใช้เป็นรีเอเจนต์ไซลาไนเซชันเพื่อทำปฏิกิริยากับหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ (เช่น คีโตน เอสเทอร์ เอไมด์ ฯลฯ) เพื่อสร้างซิลิคอนอีเทอร์หรือซิลิคอนเอสเทอร์ที่สอดคล้องกัน ตัวอย่างเช่น เมื่อมีเบสที่แข็งแกร่ง เช่น LDA, KHMDS เป็นต้น กลุ่ม TBDMSCl และคีโตนคาร์บอนิลสามารถสร้างไซลิลอีเทอร์ TBDMS ที่ให้ผลตอบแทนสูง นอกจากนี้ TBDMSCl ยังสามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิก เอไมด์ของกรดคาร์บอกซิลิก และสารประกอบอื่นๆ เพื่อผลิตซิลิโคนเอสเทอร์หรือซิลิโคนเอไมด์ที่สอดคล้องกัน

ปฏิกิริยาเหล่านี้ไม่เพียงแต่ต้องการการกระทำของเบสแก่เท่านั้น แต่ยังต้องเติม HMPA (เฮกซาเมทิลฟอสโฟราไมด์) หรือ DMPU (1,3-ไดเมทิล-3,4,5,6-เตตระไฮโดร-2 (1H) - ไพริมิดิโนน) ด้วย มีประโยชน์ในการปรับปรุงอัตราปฏิกิริยาและผลผลิต

 

3. สารออกซิไดซ์และการสลายตัว
TBDMSCl ยังสามารถใช้เป็นสารออกซิแดนท์และการสลายตัวได้ ตัวอย่างเช่น อาจทำให้อะซีโตไนไตรล์อะโรมาติกก่อตัวเป็นคีโตนและเกิดปฏิกิริยาการเสื่อมสลายได้ นอกจากนี้ TBDMSCl ยังสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาออกซิเดชันอื่นๆ ได้ เช่น ออกซิไดซ์แอลกอฮอล์เป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตน

1. ตัวกลางทางเภสัชกรรม
เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิลคลอไรด์เป็นวัตถุดิบสำคัญในการสังเคราะห์ตัวกลางทางเภสัชกรรมต่างๆ ตัวอย่างเช่น สามารถใช้ในการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดิน ยาปฏิชีวนะบางชนิด ยา-ลดไขมัน (เช่น โลวาสแตติน ซิมวาสแตติน) เป็นต้น ในระหว่างการสังเคราะห์ยาเหล่านี้ TBDMSCl ทำหน้าที่เป็นกลุ่มป้องกันไฮดรอกซิลหรือสารไซลาไนซ์ ปกป้องกลุ่มการทำงานเฉพาะอย่างมีประสิทธิผล และหลีกเลี่ยงการเปลี่ยนแปลงทางเคมีที่ไม่จำเป็นในปฏิกิริยาที่ตามมา ซึ่งจะช่วยปรับปรุงประสิทธิภาพและผลผลิตของการสังเคราะห์ยา

การใช้งานเฉพาะ: ในการสังเคราะห์โลวาสแตตินและซิมวาสแตติน TBDMSCl ใช้เพื่อปกป้องกลุ่มไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์ เพื่อให้แน่ใจว่ากลุ่มไฮดรอกซิลจะไม่ถูกออกซิไดซ์หรือเกิดปฏิกิริยาอื่น ๆ ในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์

ด้วยการควบคุมสภาวะของปฏิกิริยาอย่างแม่นยำ จึงสามารถบรรลุปฏิกิริยาที่เลือกสรรอย่างสูงระหว่างกลุ่ม TBDMSCl และแอลกอฮอล์ไฮดรอกซิลได้ ส่งผลให้มีสารตัวกลางที่มีความบริสุทธิ์สูง- ซึ่งเป็นรากฐานสำหรับการสังเคราะห์ยาในภายหลัง

2. การวิเคราะห์ยา
ในด้านการวิเคราะห์ยา TBDMSCl ก็มีบทบาทสำคัญเช่นกัน สามารถใช้เป็นรีเอเจนต์การเกิดอนุพันธ์เพื่อทำปฏิกิริยากับหมู่ฟังก์ชันเฉพาะ (เช่น ไฮดรอกซิล คาร์บอกซิล ฯลฯ) ในโมเลกุลของยาเพื่อสร้างอนุพันธ์ที่เสถียร ซึ่งจะช่วยปรับปรุงความไวและความแม่นยำในการตรวจหายา ตัวอย่างเช่น ในการวิเคราะห์แก๊สโครมาโทกราฟี-แมสสเปกโตรเมทรี (GC-MS) TBDMSCl สามารถทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลของยาเพื่อสร้างอนุพันธ์ของซิลิคอนอีเทอร์ที่สอดคล้องกัน ซึ่งจะช่วยปรับปรุงความผันผวนและความเสถียรทางความร้อนของยา และเพิ่มความแม่นยำและความน่าเชื่อถือของการวิเคราะห์

1. การสังเคราะห์วัสดุโพลีเมอร์
TBDMSCl สามารถใช้ในการสังเคราะห์วัสดุโพลีเมอร์ซิลิกอนอินทรีย์ต่างๆ ได้ เช่น ยางซิลิโคน น้ำมันซิลิโคน จาระบีซิลิโคน ฯลฯ ในกระบวนการสังเคราะห์ของวัสดุเหล่านี้ TBDMSCl ทำหน้าที่เป็นสารไซเลนหรือสารเชื่อมขวาง ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับโมโนเมอร์หรือโพลีเมอร์อื่นๆ เพื่อสร้างพันธะซิลิคอนออกซิเจนหรือคาร์บอนซิลิคอนที่เสถียร ดังนั้นจึงทำให้วัสดุมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่ดีเยี่ยม ตัวอย่างเช่น ในการสังเคราะห์ยางซิลิโคน TBDMSCl สามารถทำปฏิกิริยากับโพลีไดเมทิลไซลอกเซน (PDMS) เพื่อสร้างโครงสร้างเครือข่ายยางซิลิโคนที่เชื่อมโยงแบบข้าม- ซึ่งช่วยเพิ่มความแข็งแรงและความยืดหยุ่นของยางซิลิโคน

2. การปรับเปลี่ยนพื้นผิวของวัสดุ
TBDMSCl ยังสามารถใช้สำหรับการปรับเปลี่ยนพื้นผิวของวัสดุ เมื่อรวมกับรีเอเจนต์อื่นๆ เช่น ฟลูออไรด์ สารเชื่อมต่อไซเลน ฯลฯ TBDMSCl สามารถสร้างฟิล์มไซลอกเซนหรือฟิล์มสารประกอบซิลิกอนฟลูออไรด์ที่เสถียรบนพื้นผิวของวัสดุ ดังนั้นจึงปรับปรุงคุณสมบัติพื้นผิวของวัสดุ (เช่น การเปียก ความต้านทานการสึกหรอ ความต้านทานการกัดกร่อน ฯลฯ) ตัวอย่างเช่น ในการเตรียมพื้นผิวของวัสดุโลหะ TBDMSCl สามารถทำปฏิกิริยากับฟลูออไรด์เพื่อสร้างฟิล์มสารประกอบซิลิคอนฟลูออไรด์ที่มีความหนาแน่นสูง ซึ่งช่วยเพิ่มความต้านทานการกัดกร่อนและความต้านทานการสึกหรอของวัสดุโลหะ

1. สารเคลือบ กาว และสารผนึก
เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิลคลอไรด์สามารถใช้เป็นสารเติมแต่งในสารเคลือบ กาว และยาแนวเพื่อปรับปรุงความต้านทานต่อสภาพอากาศและการยึดเกาะของผลิตภัณฑ์ ในผลิตภัณฑ์เหล่านี้ TBDMSCl สามารถทำปฏิกิริยากับส่วนประกอบอื่นๆ เพื่อสร้างพันธะเคมีหรือโครงสร้างเครือข่ายที่เสถียร ซึ่งจะช่วยปรับปรุงคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของผลิตภัณฑ์ ตัวอย่างเช่น การเพิ่ม TBDMSCl ลงในสารเคลือบสามารถปรับปรุงความต้านทานต่อน้ำ ความต้านทานการกัดกร่อนของสารเคมี และความต้านทานต่อการสึกหรอ การเติม TBDMSCl ลงในกาวสามารถปรับปรุงความแข็งแรงในการยึดเกาะและทนต่อสภาพอากาศได้

2. เคมีวิเคราะห์
ในเคมีเชิงวิเคราะห์ TBDMSCl สามารถใช้เป็นรีเอเจนต์ไซลาไนเซชันสำหรับการสร้างอนุพันธ์ของตัวอย่างได้ ตัวอย่างเช่น เมื่อรวมกับรีเอเจนต์ เช่น MTBSTFA (N-เมทิล-N - (เติร์ต บิวทิลไดเมทิลไซลิล) ไตรฟลูออโรอะซีทาไมด์) TBDMSCl สามารถจัดให้มีการเกิดอนุพันธ์เติร์ต บิวทิลไดเมทิลไซเลน (TBDMS) ที่เสถียรสำหรับสารประกอบไฮดรอกซิล, คาร์บอกซิล, ไทออลและเอมีน วิธีการแปลงสภาพนี้สามารถเพิ่มความผันผวนและเสถียรภาพทางความร้อนของสารประกอบเหล่านี้ได้อย่างมาก ซึ่งจะช่วยเพิ่มประสิทธิภาพในการแยกสารและความไวในการตรวจจับในแก๊สโครมาโตกราฟี (GC) หรือโครมาโตกราฟีของเหลว (LC)

วิธีการสังเคราะห์ของ tbdmsci ส่วนใหญ่รวมถึงวิธีคลอรีนไดเมทิล tert บิวทิลไซเลน, วิธีคลอรีนไดเมทิล tert บิวทิลไซลานอล, วิธีรีเอเจนต์เทอร์ตบิวทิลคลอโรฟอร์ม ฯลฯ ไม่มีแหล่งวัตถุดิบของไดเมทิล tert บิวทิลไซเลนในประเทศจีน และผลผลิตของวิธีไดเมทิล tert บิวทิลไซลานอลต่ำ (ประมาณ 50%) และวัตถุดิบมาจากการยกเลิกการป้องกัน โดย-ผลิตภัณฑ์ของ tbdmsci ดังนั้นการเตรียม tbdmsci โดยวิธี tert butyl chloroform reagent จึงเป็นวิธีการสังเคราะห์ในอุดมคติ เส้นทางสังเคราะห์มีดังนี้

ในขวดแบบสี่คอที่ติดตั้งอุปกรณ์ป้องกันไนโตรเจน เครื่องกวน คอนเดนเซอร์ไหลย้อน และกรวยหยดแรงดันคงที่ (ติดตั้งท่อแห้ง CaCl2 ที่ด้านบนของท่อควบแน่นไหลย้อน) หลังจากเอาอากาศในขวดที่มีไนโตรเจนออกแล้ว ให้เติมไดเมทิลไดคลอโรซิเลน 19.4 กรัม (o. 15 โมล) และเตตระไฮโดรฟูราน 80 มล. ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาคัพรัสคลอไรด์ในปริมาณที่เหมาะสม กวน ให้ความร้อน ควบคุมอุณหภูมิที่ประมาณ 60 C และหยด tert butyl Magnesium chloride Grignard reagent เข้าสู่ระบบปฏิกิริยาภายใน 45 นาที หลังจากเกิดปฏิกิริยาเป็นเวลา 4.5 ชั่วโมง ให้เติมปิโตรเลียมอีเทอร์ 150 มล. แล้วคนให้เข้ากัน การทำความเย็นตามธรรมชาติ การกรองการดูด และการเก็บกรอง ล้างเค้กกรองด้วยปิโตรเลียมอีเทอร์ 30 มล. เป็นเวลา 2-3 ครั้งแล้วรวมกับตัวกรอง ขั้นแรกให้ระเหยตัวทำละลายส่วนใหญ่ภายใต้ความดันปกติ จากนั้นจึงระเหยสารที่มีจุดเดือดต่ำที่ตกค้างภายใต้สุญญากาศ เก็บของแข็งโปร่งใสไม่มีสีที่อุณหภูมิ 124-126 C โดยการกลั่นในบรรยากาศ น้ำหนัก 16.79 กรัม (0.111 โมล) และผลผลิตคือ 74.2% ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์คือ 99.3% (GC)

ตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไปสำหรับการสังเคราะห์ tert butyl dimethylchlorosilane ได้แก่ cuprous chloride, โซเดียมไทโอไซยาเนต และ cuprous cyanide ภายใต้เงื่อนไขเดียวกันกับการใช้เตตระไฮโดรฟูรานเป็นตัวทำละลาย n (ไดเมทิลไดคลอโรซิเลน): n (เทอร์ตบิวทิลแมกนีเซียมคลอไรด์) =1:1 อุณหภูมิปฏิกิริยา 60C และเวลาปฏิกิริยา 4.5H โดยใช้คิวรัสไซยาไนด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะให้ผลที่ดีที่สุดและให้ผลผลิตสูงสุด ในขณะที่ผลิตภัณฑ์ที่สังเคราะห์ด้วยโซเดียมไทโอไซยาเนตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยามีกลิ่นและให้ผลผลิตต่ำ

ป้ายกำกับยอดนิยม: เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิลคลอไรด์ cas 18162-48-6, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, เป็นกลุ่ม, เพื่อขาย