ผง imidazole, สูตรโมเลกุล C3H4N2, ผงผลึกสีขาวถึงสีเหลือง มันเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งของ diazole และสารประกอบ heterocyclic อะโรมาติกห้าชนิดที่มีอะตอมเมตาไนโตรเจนสองอะตอมในโครงสร้างโมเลกุล คู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้รับการรับรองของ 1- ตำแหน่งอะตอมไนโตรเจนในวงแหวน imidazole มีส่วนร่วมในการผันแหวนและความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของอะตอมไนโตรเจนลดลงทำให้ไฮโดรเจนในอะตอมไนโตรเจนนี้ง่าย
Imidazole เป็นกรดและเป็นด่างและสามารถสร้างเกลือด้วยฐานที่แข็งแกร่ง คุณสมบัติทางเคมีของ imidazole สามารถสรุปได้ว่าเป็นการสังเคราะห์ pyridine และ pyrrole หน่วยโครงสร้างทั้งสองนี้มีบทบาทสำคัญในการเร่งปฏิกิริยาของการไฮโดรไลซิส lipoid โดยฮิสทิดีนเป็นตัวแทนการถ่ายโอน acyl ในเอนไซม์ อนุพันธ์ของอิมิดซาเล่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทางชีวภาพและมีความสำคัญมากกว่า imidazole ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์และการผลิตอุตสาหกรรมเช่น DNA, ฮีโมโกลบิน ฯลฯ

|
สูตรเคมี |
C3H4N2 |
|
มวลที่แน่นอน |
68 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
68 |
|
m/z |
68 (100.0%), 69 (3.2%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 52.93; H, 5.92; N, 41.15 |
|
|
|

ผง imidazoleสารประกอบ heterocyclic ที่มีอะโรมาติกห้าชนิดที่มีอะตอมไนโตรเจนเมตาสองอะตอมได้แสดงให้เห็นถึงค่าการใช้งานที่ไม่ธรรมดาในสาขาการแพทย์การเกษตรอุตสาหกรรมและการวิจัยทางวิทยาศาสตร์เนื่องจากโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์และปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์
การใช้งานหลักในสาขาการแพทย์
การบำบัดด้วยยาต้านเชื้อรา
กลไกการออกฤทธิ์:
การยับยั้งการสังเคราะห์ ergosterol: ยา imidazole (เช่น clotrimazole และ ketoconazole) บล็อกการสังเคราะห์ ergosterol ในเยื่อหุ้มเซลล์เชื้อราโดยยับยั้ง lanosterol 14 - demethylase
การใช้งานทางคลินิก:
โรคกลากผิวหนัง: การประยุกต์ภายนอกของ miconazole nitrate ointment สำหรับการรักษา tinea pedis โดยมีอัตราการรักษา 85% (4- หลักสูตรสัปดาห์)
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.
การรักษาโรคต่อมไทรอยด์
ยา antithyroid:
Methimazole (MMI): ยับยั้งต่อมไทรอยด์ peroxidase, ลดการสังเคราะห์ฮอร์โมนต่อมไทรอยด์และใช้เวลา 2-3 สัปดาห์ที่จะมีผล
ข้อดีของฟังก์ชั่น:
ความปลอดภัยของตัวอ่อน: แนะนำให้ใช้ MMI เป็นลำดับความสำคัญในการตั้งครรภ์ในช่วงต้นโดยมีความเสี่ยงต่อการเกิด teratogenicity น้อยกว่า propylthiouracil


การพัฒนายาต่อต้านเนื้องอก
อนุพันธ์ Imidazole:
Gambogic Acid: ตัวยับยั้งหลายเป้าหมาย, IC5 0 คือ 0.8 μ m สำหรับเซลล์มะเร็งเต้านม MCF -7 เซลล์
การบำบัดแบบผสมผสาน:
Imidazole Platinum complex: หลังจากประสานงานกับ imidazole, cisplatin ช่วยลดความเป็นพิษต่อไต 40% และเพิ่มกิจกรรมต่อต้านเนื้องอก 2 ครั้ง
ยาเสพติดระบบประสาทส่วนกลาง
ยาเสพติดที่ถูกสะกดจิตยาเสพติด:
Etomidate: โครงสร้างวงแหวน imidazole ช่วยเพิ่ม lipophilicity ของมันข้ามสิ่งกีดขวางเลือดสมองอย่างรวดเร็วและมีเวลาเหนี่ยวนำการดมยาสลบน้อยกว่า 30 วินาที
ต่อต้านโรคไตวาย:
Zonisamide: โครงสร้าง imidazole tetrahydrofuran ที่ยับยั้งช่องโซเดียมที่มีแรงดันไฟฟ้าซึ่งส่งผลให้อัตราการควบคุม 75% สำหรับสถานะโรคลมชัก
แอปพลิเคชั่นที่เป็นนวัตกรรมในด้านการเกษตร

ยาฆ่าเชื้อรา
คลาส Benzimidazole:
Duojunling: ป้องกันและปฏิบัติต่อการทำลายหัวข้าวสาลี Fusarium ด้วยประสิทธิภาพของสนาม 82% กลไกการออกฤทธิ์ของมันคือการรบกวนการเกิดพอลิเมอร์โปรตีน microtubule
ข้อดีและลักษณะ:
กิจกรรมที่แท้จริง: ดำเนินการสูงขึ้นผ่านการดูดซับรากปกป้องเนื้อเยื่อที่เกิดขึ้นใหม่
การจัดการความต้านทาน: การใช้งานทางเลือกกับสารฆ่าเชื้อรา triazole เพื่อชะลอการพัฒนาความต้านทาน
ยาฆ่าแมลง
นีโอนิโคตินอยด์:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% เทียบกับเพลี้ย
โหมดการดำเนินการ:
การนำการดูดซึมภายใน: แจกจ่ายไปยังส่วนต่าง ๆ ของโรงงาน 24 ชั่วโมงหลังจากการใช้งานโดยมีอายุการเก็บรักษา 30 วัน
กฎระเบียบการเจริญเติบโตของพืช
การพัฒนาราก:
Imidazoacetic acid (IA): ความเข้มข้นของ 0. 1 ppm ส่งเสริมการยืดตัวของรากหลัก Arabidopsis 25% และเพิ่มจำนวนรากด้านข้างเพิ่มขึ้น 30%
การเพิ่มความยืดหยุ่น:
ผง imidazoleGlycerophosphate (IGP): ปรับปรุงความต้านทานความแห้งแล้งของข้าวสาลีและเพิ่มปริมาณน้ำที่สัมพันธ์กันของใบ 18%
โพสต์การเก็บเกี่ยว
โปรคลอราซ:
การป้องกันและควบคุมโรคส้มเพนินิซิลิมด์: การบำบัดการแช่หลังการเก็บเกี่ยวสามารถยับยั้งการขยายตัวของจุดโรค 90% และขยายระยะเวลาการจัดเก็บภายใน 4 สัปดาห์
กลไกการออกฤทธิ์:
การยับยั้งระบบทางเดินหายใจ: ลดการปลดปล่อยเอทิลีนจากผลไม้และชะลอกระบวนการทำให้สุก
คุณค่าทางเทคโนโลยีในสาขาอุตสาหกรรม
(1) เอเจนต์การบ่มอีพอกซีเรซิน
การปรับปรุงประสิทธิภาพ:
คุณสมบัติเชิงกล: การเพิ่ม 2% imidazole เพิ่มความแข็งแรงในการดัดของอีพอกซีเรซิน 35% และอุณหภูมิการเปลี่ยนแก้ว (TG) 15 องศา
ข้อดีทางเทคโนโลยี:
การบ่มอุณหภูมิต่ำ: สามารถรักษาให้หายได้อย่างสมบูรณ์ที่ 80 องศา /2 ชั่วโมงและเหมาะสำหรับการบรรจุส่วนประกอบที่ไวต่อความร้อน
(2) การรักษาพื้นผิวโลหะ
สารยับยั้งการเกิดสนิมทองแดง:
การทดแทน Benzotriazole (BTA): อนุพันธ์อิมิดซาเล่มีประสิทธิภาพการยับยั้งการกัดกร่อน 92% และลดต้นทุน 40%
อลูมิเนียมอะโนไดซ์:
ความสม่ำเสมอของเลเยอร์ฟิล์ม: การเพิ่ม 0. 5% imidazole ช่วยลดความพรุนของฟิล์มออกไซด์ลง 25% และเพิ่มความต้านทานการกัดกร่อนสามครั้ง
(3) ตัวกลางการสังเคราะห์เคมี
การสังเคราะห์ยา:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
อุตสาหกรรมสีย้อม:
การกระจายสีย้อม: โครงสร้าง imidazole ช่วยเพิ่มความสัมพันธ์ของสีย้อมสำหรับเส้นใยโพลีเอสเตอร์ด้วยระดับความคงทนของสี 4-5
(4) การใช้งานอุตสาหกรรมอื่น ๆ
อุตสาหกรรมแก้ว:
clarifier: กำจัดฟองในแก้วปรับปรุงความโปร่งใสและบริโภค 0. 2 กิโลกรัมของ imidazole ต่อแก้ว
การวัลคาเนชั่นยาง:
Accelerator: อนุพันธ์ Imidazole ทำให้ระยะเวลาของการหลอมรวมสั้นลง 30% และเพิ่มความหนาแน่นของการเชื่อมขวาง
การวิจัยทางวิทยาศาสตร์และการสำรวจที่ทันสมัย

(1) วัสดุศาสตร์
ของเหลวไอออนิก:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V เหมาะสำหรับอิเล็กโทรไลต์แบตเตอรี่ลิเธียมไอออน
เฟรมเวิร์กอินทรีย์โลหะ (MOFs):
zif -8: imidazole แกนด์ถูกใช้เพื่อสร้างโครงสร้างซีโอไลต์ที่มีความสามารถในการดูดซับไฮโดรเจนที่ 2.6 wt% (77 k/1 atm)
(2) ฟิลด์ตัวเร่งปฏิกิริยา
การเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตร:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
โฟโตคัททาไลซิส:
Imidazole ดัดแปลง Tio ₂: การตอบสนองของแสงที่มองเห็นได้อัตราการย่อยสลายเมทิลออเรนจ์ 85% (2 ชั่วโมง)

1. มันได้มาจากการหมุนเวียนและการทำให้เป็นกลางของ glyoxal ใส่ glyoxal, ฟอร์มัลดีไฮด์และแอมโมเนียมซัลเฟตลงในหม้อปฏิกิริยากวนและให้ความร้อนแก่ 85-88 องศาและทำให้พวกเขาอบอุ่นเป็นเวลา 4 ชั่วโมง เย็นถึง 50-60 องศาและใช้น้ำมะนาวจนกระทั่งค่า pH สูงกว่า 1 0 ความร้อนถึง 85-90 องศา, แอมโมเนียปล่อยออกมานานกว่า 1h, เย็นเล็กน้อย, ตัวกรอง, ล้างเค้กตัวกรองด้วยน้ำร้อน, สมาธิตัวกรองภายใต้แรงดันลดลงจนกว่ามันจะระเหยโดยไม่มีน้ำดำเนินการต่อไป imidazole ผลผลิตอยู่ที่ประมาณ 45%

2. วิธีการเตรียมอีกวิธีหนึ่งคือการทำให้เกิด o-phenylenediamine และกรดฟอร์มิกเพื่อสร้าง benzimidazole จากนั้นเปิดวงแหวนเป็น 4, 5- dihydroxyimidazole ผ่านปฏิกิริยาไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และในที่สุด decarboxylate 4, 5- dihydroxyimidazole สามารถรับได้โดย nitration และ cyclization ของกรด d-tartaric กระบวนการของ decarboxylation ของ 4, 5- dihydroxyimidazole เพื่อเตรียม imidazole มีดังนี้: ผสม 4, 5- dihydroxyimidazole ด้วยการเพิ่มความร้อนของน้ำมันเบน เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปที่มีผลผลิต 76%

3. วิธีการสังเคราะห์ glyoxal อุตสาหกรรม: ใส่ glyoxal, ฟอร์มัลดีไฮด์และแอมโมเนียมซัลเฟตลงในเครื่องปฏิกรณ์ผัดและให้ความร้อนถึง 85 ~ 88 องศาและทำให้พวกเขาอบอุ่นเป็นเวลา 4 ชั่วโมง จากนั้นเย็นถึง 50 ~ 60 องศาใช้น้ำมะนาวเพื่อไปถึงค่า pH สูงกว่า 10 จากนั้นให้ความร้อนถึง 85 ~ 90 องศาและปล่อยแอมโมเนียเป็นเวลามากกว่า 1 ชั่วโมง หลังจากระบายความร้อนเล็กน้อยตัวกรองล้างเค้กตัวกรองด้วยน้ำร้อนเพิ่มตัวกรองลงในหน่วยกลั่นก่อนลดแรงดันและสมาธิก่อนจนกว่าจะไม่มีน้ำระเหยจากนั้นก็ลดความดันและกลั่นจนกระทั่งสารเดือดต่ำจะถูกระเหย ผลผลิตอยู่ที่ประมาณ 45% ผลิตภัณฑ์แต่ละตันใช้ Glyoxal 4172 กิโลกรัม, ฟอร์มาลดีไฮด์ 2344kg (37%), แอมโมเนียมซัลเฟต 3826kg (99%) และ 2571 กิโลกรัมมะนาว สูตรปฏิกิริยามีดังนี้:

เนื่องจากผลผลิตที่ไม่น่าพอใจและคุณภาพของผลิตภัณฑ์มีการรายงานวิธีการบางอย่างที่ได้รับการปรับปรุงในวรรณคดีเช่นวิธีการสกัดไอโซโพรพิลอีเธอร์วิธีการสังเคราะห์ของการใช้ urotropine แทนฟอร์มัลดีไฮด์วิธีการสังเคราะห์แอมโมเนียนัม หากใช้แอมโมเนียมออกซาเลตแทนแอมโมเนียมซัลเฟตผลผลิตสามารถเพิ่มขึ้นเป็น 65%
4. การหมุนเวียนของ o-phenylenediamine และกรดฟอร์มิก: o-phenylenediamine และกรดฟอร์มิกถูกทำให้เป็น benzimidazole ซึ่งเปิดเป็น 4, 5- dicarboxylic imidazole โดยปฏิกิริยาไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

5. วิธีการ Bromoacetaldehyde: เพิ่มไวนิลอะซิเตทและโบรมีนจากนั้นรักษาด้วยเอทานอลเพื่อสร้าง bromoacetaldehyde จากนั้นทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนโบรไมด์และเอทานอลเพื่อสร้างอะซีทัล อะซีทัลสร้างไซโคลอะซิตัลภายใต้การกระทำของเอทิลีนไกลคอลและกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นและทำปฏิกิริยากับอะซีทัลที่มีรูปแบบส่วนเกินภายใต้เงื่อนไขของการแนะนำแอมโมเนียอย่างต่อเนื่อง

ผง imidazoleมีแนวโน้มที่จะทดแทนอะโรมาติกอิเล็กโทรฟิลมากกว่า 1, 3- diazoles และปฏิกิริยาส่วนใหญ่เกิดขึ้นบน c -4 และ c -5 นี่เป็นเพราะมีสูตรขีด จำกัด ที่ไม่เสถียรโดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิกโจมตี C -2 และตัวกลางที่สร้างขึ้นจะกระจายประจุบวกในอะตอมไนโตรเจน ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาของ imidazole กับกรดไนตริก/กรดซัลฟิวริกเข้มข้นสามารถสร้างได้อย่างรวดเร็ว 4 (5) - nitroimidazole ที่มีผลผลิตสูง; อย่างไรก็ตาม nitration ของ 4, 5- dimethylimidazole ยังไม่สามารถเกิดขึ้นได้ภายใต้เงื่อนไขที่รุนแรง
ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบน imidazole n -3 มีขนาดใหญ่ดังนั้นปฏิกิริยาอัลคิเลชั่นมักเกิดขึ้นในอะตอมไนโตรเจนนี้ก่อน ผ่าน tautomerism ผลิตภัณฑ์ monoalkylated สามารถสร้างอะตอมไนโตรเจนที่คล้ายกับ pyridine ดังนั้นจึงสามารถตอบสนองต่อการสร้างเกลือ imidazolium dialkylation
ปฏิกิริยา acylation ของ imidazole โดยทั่วไปเกิดขึ้นใน n -3 แต่เนื่องจากกลุ่ม acyl เป็นกลุ่มที่ถอนอิเล็กตรอนปฏิกิริยาสามารถควบคุมได้ในระยะ acylation เดี่ยวและผลิตภัณฑ์คือ n-acyl imidazole
ไฮโดรเจนที่ใช้งานของ imidazole สามารถย่อยสลายรีเอเจนต์ grignard เพื่อผลิตเกลือ n-magnesium ของ imidazole จากนั้นได้รับ c -2 imidazole ทดแทนหลังจาก isomerization หลังสามารถรักษาด้วย iodomethane เพื่อผลิต 1, 2- dimethylimidazole
Imidazole สามารถเพิ่มลงใน dienophile ซึ่งเป็นครั้งแรกที่สร้าง 3- onium salt zwitterion จากนั้นเพิ่มนิวคลีโอฟิลิกกับ dienophile อื่นเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ cyclized c -2 ตัวอย่างเช่น 1- methyl -2- ethylimidazole ทำปฏิกิริยากับสองโมเลกุลของ dimethyl succinate เพื่อให้ได้ 8 - ethyl -1- methyl -1 Pyridine -5, 6,7, 8- tetracarboxylate
ป้ายกำกับยอดนิยม: Imidazole Powder Cas 288-32-4, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย






