โซเดียม Triacetoxyborohydride CAS 56553-60-7
video
โซเดียม Triacetoxyborohydride CAS 56553-60-7

โซเดียม Triacetoxyborohydride CAS 56553-60-7

รหัสสินค้า: BM-2-1-053
ชื่อภาษาอังกฤษ: โซเดียม Triacetoxyborohydride
หมายเลข CAS: 56553-60-7
สูตรโมเลกุล: c6h10bnao6
น้ำหนักโมเลกุล: 211.94
หมายเลข EINECS: 411-950-4
รหัส Hs: ต้องการการยืนยัน
Analysis items: HPLC>99.0%, LC-MS
ตลาดหลัก: สหรัฐอเมริกา, ออสเตรเลีย, บราซิล, ญี่ปุ่น, เยอรมนี, อินโดนีเซีย, อังกฤษ, นิวซีแลนด์, แคนาดา ฯลฯ
ผู้ผลิต: โรงงาน BLOOM TECH ฉางโจว
บริการเทคโนโลยี: แผนก R&D-4

มณฑลส่านซี BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ที่มีประสบการณ์มากที่สุดของโซเดียม triacetoxyborohydride cas 56553-60-7 ในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่การขายส่งโซเดียม triacetoxyborohydride คุณภาพสูงจำนวนมาก cas 56553-60-7 สำหรับขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล

 

โซเดียมไตรอะซิทอกซีโบโรไฮไดรด์(STB) เป็นผงสีขาวที่มีสูตรทางเคมี NaBH(OAc)₃ และมีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 252.06 กรัม/โมล เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง โดยปกติจะอยู่ในรูปของเข็ม-เหมือนคริสตัลหรือคริสตัลขนาดใหญ่ และค่อนข้างเบาและถือง่าย ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย และละลายได้ดีในตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น เอทานอลสัมบูรณ์ เมทานอล ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ และคลอโรฟอร์ม และเป็นรีเอเจนต์โบโรไฮไดรด์ชนิดอ่อนและคัดเลือกเฉพาะ ช่วยให้สารประกอบสามารถละลายได้ในตัวทำละลายที่ใช้บ่อยที่สุดและสามารถทำงานได้ในปฏิกิริยาเคมีหลายชนิด มีความเสถียรในระดับหนึ่ง สามารถเก็บไว้ได้หลายเดือนถึงหลายปีที่อุณหภูมิห้อง และจะไม่สลายตัวง่าย อย่างไรก็ตาม สารประกอบมีแนวโน้มที่จะสลายตัวภายใต้สภาวะที่รุนแรง เช่น อุณหภูมิสูงหรือความชื้นสูง ดังนั้นจึงต้องเก็บรักษาอย่างเหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในคุณภาพ สารประกอบมีความเสถียรและจัดเก็บง่าย คุณสมบัติทางกายภาพเหล่านี้ทำให้เป็นตัวรีดิวซ์ที่สำคัญและมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สำหรับรีดักทีฟอะมิเนชันของคีโตนและอัลดีไฮด์, รีดักทีฟอะมิเนชัน/แลคโตอะมิเลชันของคาร์บอนิลคอมเพล็กซ์และเอมีน และรีดักทีฟอะมิเนชันของเอริล อัลดีไฮด์ ตัวเร่งปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชั่นชนิดใหม่มีความอเนกประสงค์และความสามารถในการเลือกสรรที่ดีเยี่ยม สภาวะปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรง ประสิทธิภาพการลดตัวเร่งปฏิกิริยาที่ดี การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ได้ง่าย ตัวเร่งปฏิกิริยาในตัวเองและผลพลอยได้จาก{-ผลิตภัณฑ์ไม่-เป็นพิษ และไม่มีมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อม ได้กลายเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาทางเลือกสำหรับปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชั่น

Product Introduction

สูตรเคมี

C6H10BNaO6

มวลที่แน่นอน

212

น้ำหนักโมเลกุล

212

m/z

212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%)

การวิเคราะห์องค์ประกอบ

ค 34.00 น. สูง 4.76; บี 5.10; นา 10.85; อ.45.29น

CAS 56553-60-7 Sodium Triacetoxyborohydride COA | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 56553-60-7 Sodium Triacetoxyborohydride | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

โซเดียมไตรอะซิทอกซีโบโรไฮไดรด์(หมายเลข CAS 56553-60-7) เป็นสารประกอบโบรอนอินทรีย์ที่สำคัญ เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของโซเดียมโบโรไฮไดรด์ คุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ทำให้มีตำแหน่งหลักในด้านการสังเคราะห์สารอินทรีย์ มีสูตรโมเลกุลคือ C ₆ H ₁₀ BNaO ₆ โดยมีน้ำหนักโมเลกุล 211.94 กรัม/โมล ปรากฏเป็นผงผลึกสีขาวและสามารถละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เบนซีน เตตระไฮโดรฟูแรน (THF) อะซิโตไนไตรล์ (MeCN) และ 1,2-ไดคลอโรอีเทน (ClCH ₂ CH ₂ Cl) อย่างไรก็ตาม มันทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อผลิตก๊าซไฮโดรเจนและเกลืออะซิเตต และจำเป็นต้องใช้ในกรณีที่ไม่มีน้ำ

ประเภทปฏิกิริยาหลัก: อะมิเนชันรีดักทีฟและรีดักชันคาร์บอนิล
 

1. ปฏิกิริยารีดิวซ์อะมิเนชั่น
รีดิวซ์อะมิเนชันเป็นปฏิกิริยาสำคัญที่แปลงสารประกอบคาร์บอนิล (อัลดีไฮด์ คีโตน) ให้เป็นสารประกอบเอมีน และกระบวนการของมันจะแบ่งออกเป็นสองขั้นตอน:
การก่อตัวของอิมีน: สารประกอบคาร์บอนิลทำปฏิกิริยากับเอมีน (ปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ) ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อน (เช่น การเร่งปฏิกิริยาของกรดอะซิติก) เพื่อสร้างอิมีน (ฐานชิฟฟ์)
การลดอิมีน: ในฐานะตัวแทนรีดิวซ์ ให้เลือกลดอิมีนเป็นเอมีนโดยหลีกเลี่ยงการลดคาร์บอนิล

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ข้อดีของปฏิกิริยา:
สภาวะที่ไม่รุนแรง: ไม่จำเป็นต้องมีแรงดันสูงหรืออุณหภูมิสูงเกินไป สามารถทำให้เสร็จได้ตั้งแต่อุณหภูมิห้องจนถึง 60 องศา และสภาวะที่เป็นกรดอ่อน (pH 4-6) สามารถหลีกเลี่ยงการโปรตอนของเอมีนมากเกินไป ส่งผลให้นิวคลีโอฟิลลิซิตีลดลง
ความเข้ากันได้ของกลุ่มฟังก์ชัน: ไม่มีผลกระทบกับกลุ่มที่ละเอียดอ่อน เช่น คาร์บอน คาร์บอนพันธะคู่ หมู่ไนโตร และหมู่ไซยาโน และเหนือกว่าวิธีการเติมไฮโดรเจนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาแพลตตินัม/แพลเลเดียม (วิธีหลังมีแนวโน้มที่จะเกิดส่วนผสมและมีผลผลิตต่ำ)
การปรับปรุงประสิทธิภาพของตัวทำละลาย: เมื่อใช้ 1,2-ไดคลอโรอีเทนเป็นตัวทำละลาย อัตราการเกิดปฏิกิริยาจะเร็วที่สุดและผลผลิตจะดีขึ้นอย่างมาก สามารถใช้ THF และ MeCN ได้เช่นกัน แต่มีประสิทธิภาพต่ำกว่าเล็กน้อย

 

กรณีทั่วไป:
อะมิเนชันรีดักชั่นอะโรมาติกอัลดีไฮด์: เบนซาลดีไฮด์และอะนิลีนถูกเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดอะซิติกเพื่อสร้างอิมีน ซึ่งจากนั้นจะถูกรีดิวซ์เพื่อให้ได้เอ็น-เบนซิลลานิลีนที่ให้ผลผลิตสูงสำหรับการสังเคราะห์ยาแก้ซึมเศร้า
การสังเคราะห์โมเลกุลยาที่ซับซ้อน: ในการสังเคราะห์ยาต้านมะเร็งอิมาตินิบ การแนะนำกลุ่มอะมิโนอย่างแม่นยำผ่านปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชันทำให้แน่ใจได้ว่าการทำงานของโมเลกุลและความสมบูรณ์ของโครงสร้าง

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. การลดลงของสารประกอบเชิงซ้อนคาร์บอนิล
การเลือกลดหมู่คาร์บอนิลในสารประกอบเชิงซ้อนของคาร์บอนิล (เช่น คีโตนและอัลดีไฮด์) เพื่อสร้างสารประกอบแอลกอฮอล์โดยยังคงรักษาหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ไว้
ลักษณะปฏิกิริยา:
การควบคุมแบบเลือก: โดยการปรับสภาวะของปฏิกิริยา เช่น ตัวทำละลายและอุณหภูมิ สามารถเลือกรีดักชันของพันธะคู่คาร์บอนิลและคาร์บอน คาร์บอนได้ ตัวอย่างเช่น ในสารประกอบที่มีคีโตนไม่อิ่มตัวแบบอัลฟ่าและเบต้า หมู่คาร์บอนิลจะถูกรีดิวซ์เป็นพิเศษโดยไม่กระทบต่อพันธะคู่

 

ปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาของกรดอะซิติก: สำหรับสารตั้งต้นคีโตน การเติมปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาของกรดอะซิติกสามารถเร่งปฏิกิริยาได้ หรือสามารถทำได้โดยตรงในกรดอะซิติก
ตัวอย่างการใช้งาน:
ปฏิกิริยาเอนโดอะมิเดชัน: การทำปฏิกิริยาคีโตนกับเอมีนเพื่อผลิตแลคแทม (ไซคลิกเอไมด์) ซึ่งใช้ในการสังเคราะห์ยาปฏิชีวนะ เช่น เพนิซิลลิน
การเตรียมไครัลแอลกอฮอล์: หากมีตัวเร่งปฏิกิริยาไครัล โซเดียมไตรอะซิทอกซีบอโรไฮดรายสามารถลดอัลดีไฮด์และคีโตนอย่างไม่สมมาตรเพื่อสร้างไครัลแอลกอฮอล์ ซึ่งใช้สำหรับการสังเคราะห์ยาไครัล (เช่น ยาต้านไวรัสโอเซลทามิเวียร์)

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

สถานการณ์การใช้งานพิเศษ: เคมีสีเขียวและการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตร

 

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. การทดแทนเคมีสีเขียว
เพื่อใช้ทดแทนโซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ (NaBH ∝ CN) ก็มีข้อดีที่สำคัญ:
ความปลอดภัยที่ได้รับการปรับปรุง: ไม่มีไอออนไซยาไนด์ หลีกเลี่ยงความเสี่ยงต่อความเป็นพิษของไซยาไนด์ และปฏิบัติตามหลักการเคมีที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม
ไม่จำเป็นต้องปรับกรด-เบส: NaBH ∝ CN จำเป็นต้องใช้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดรุนแรง (pH 2-3) ในขณะที่สามารถทำปฏิกิริยาได้อย่างมีประสิทธิภาพภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อน ทำให้กระบวนการดำเนินการง่ายขึ้น

 

การเปรียบเทียบกรณี:
ข้อจำกัดของ NaBH ∝ CN: เมื่อลดอะโรมาติกอัลดีไฮด์ จำเป็นต้องควบคุมค่า pH อย่างเคร่งครัด มิฉะนั้นอาจทำให้เกิดปฏิกิริยาข้างเคียงได้ ภายใต้สภาวะ pH 4-6 ปฏิกิริยาจะมีเสถียรภาพและผลผลิตสามารถเพิ่มได้ 20% -30%
การใช้งานทางอุตสาหกรรม: บริษัทยาที่ใช้โซเดียมไตรอะเซทอกซีบอโรไฮไดรด์เพื่อสังเคราะห์ยาแก้แพ้ทดแทน NaBH ∝ CN ส่งผลให้รอบการผลิตลดลง 30% และลดของเสียลง 50%

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. การสังเคราะห์แบบอสมมาตร
หากมีตัวเร่งปฏิกิริยาไครัล เช่น BINOL ฟอสเฟต อัลดีไฮด์และคีโตนสามารถถูกรีดิวซ์แบบไม่สมมาตรเพื่อสร้างไครัลแอลกอฮอล์ ซึ่งสามารถนำไปใช้ในการสังเคราะห์ยาไครัลหรือยาฆ่าแมลงได้
กลไกการเกิดปฏิกิริยา:
การเหนี่ยวนำไครัล: ตัวเร่งปฏิกิริยาไครัลนำทางแอนไอออนของไฮโดรเจนในการโจมตีพื้นผิว Re หรือ Si ของกลุ่มคาร์บอนิลแบบเลือกสรรผ่านพันธะไฮโดรเจนหรือผลกระทบจากอุปสรรคแบบสเตอริก เพื่อให้ได้การลดแบบสเตอริโอซีเล็คทีฟ
การเลือกอิแนนทิโอเมอร์สูง: ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม ปริมาณอิแนนทิโอเมอร์ส่วนเกิน (ee) สามารถเข้าถึงได้มากกว่า 95% ซึ่งเป็นไปตามข้อกำหนดด้านความบริสุทธิ์สูงสำหรับการสังเคราะห์ยา

 

ตัวอย่างการใช้งาน:
การสังเคราะห์ยาต้านอาการซึมเศร้า: สารมัธยันตร์ (S) - ฟลูออกซีทีนถูกสังเคราะห์ผ่านการรีดักชันแบบไม่สมมาตร โดยมีค่า ee 98% หลีกเลี่ยงขั้นตอนการแยกราซิมิกและลดต้นทุน
การเตรียมสารกำจัดศัตรูพืชระดับกลาง: สังเคราะห์สารตัวกลางของสารกำจัดวัชพืช chiral เพื่อเพิ่มฤทธิ์ของสารกำจัดศัตรูพืชและลดสิ่งตกค้างในสิ่งแวดล้อม

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ตัวอย่างการใช้งานทางอุตสาหกรรม: เภสัชกรรมและเคมีภัณฑ์คุณภาพสูง

 

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. สาขาเภสัชกรรม
การสังเคราะห์ยาต้านมะเร็ง: ในการสังเคราะห์อิมาตินิบ กลุ่มเอมีนถูกนำมาใช้ผ่านปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชั่น และการเลือกสรรโซเดียมไตรอะซิทอกซีโบโรไฮดรายในระดับสูงจะช่วยหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียง ช่วยเพิ่มความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ได้มากกว่า 99.5%
การเตรียมยาต้านไวรัส: เมื่อทำการสังเคราะห์โอเซลทามิเวียร์ระดับกลาง จะมีการใช้รีดักชันแบบอสมมาตรเพื่อสร้างไครัลแอลกอฮอล์ที่มีค่า ee 98% ซึ่งเป็นไปตามมาตรฐานเภสัชตำรับสากล

2. สาขาอุตสาหกรรมเคมีภัณฑ์ชั้นดี
การสังเคราะห์เครื่องเทศ: ลดวัตถุดิบเครื่องเทศอัลดีไฮด์ให้เป็นแอลกอฮอล์เพื่อเพิ่มความคงอยู่ของกลิ่นหอม ตัวอย่างเช่น วานิลลินจะถูกรีดิวซ์เป็นวานิลลินเพื่อสังเคราะห์น้ำหอมเกรดสูง-
การเตรียมวัสดุขั้นกลาง: เมื่อทำการสังเคราะห์โมโนเมอร์โพลีอิไมด์ หมู่เอมีนจะถูกนำเสนอผ่านปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชันเพื่อปรับปรุงความต้านทานความร้อนของวัสดุ

Other properties

โซเดียมไตรอะซิทอกซีโบโรไฮไดรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาใหม่ที่ออกแบบมาโดยเฉพาะสำหรับปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชัน และได้รับความนิยมอย่างสูงเนื่องจากมีข้อดีเฉพาะตัว มีความอเนกประสงค์และความสามารถในการเลือกสรรที่สูงมาก สามารถกระตุ้นปฏิกิริยาได้อย่างนุ่มนวล และแสดงประสิทธิภาพการลดที่ดี นอกจากนี้ กระบวนการแยกและการทำให้บริสุทธิ์นั้นง่ายดาย และตัวเร่งปฏิกิริยาเองและผลพลอยได้จาก-ผลิตภัณฑ์ไม่-เป็นพิษ ทำให้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในอุดมคติสำหรับปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชันและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม


แม้ว่าโลหะที่เร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน เช่น แพลทินัม แพลเลเดียม หรือนิกเกิล จะประหยัดและมีประสิทธิภาพในการผลิตขนาดใหญ่- แต่ผลิตภัณฑ์ของพวกมันมักจะเป็นของผสมที่ให้ผลผลิตต่ำ วิธีการนี้ยังมีข้อจำกัดเนื่องจากไม่สามารถจัดการกับสารประกอบที่มีพันธะคาร์บอน คาร์บอนและหมู่ฟังก์ชันที่ลดลงได้ เช่น หมู่ไนโตรและไซยาโน เนื่องจากประสิทธิภาพในการเร่งปฏิกิริยาถูกยับยั้งโดยไดวาเลนต์ซัลไฟด์
แกนหลักของปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชันคือการเปลี่ยนสารประกอบคาร์บอนิลให้เป็นเอมีนโดยการสร้างอิมีนในขั้นแรก จากนั้นจึงรีดิวซ์โดยใช้โซเดียมโบโรไฮไดรด์ (รวมถึง STB) โซเดียมโบโรไฮไดรด์ประเภทต่างๆ มีขั้นตอนการรีดักชันที่คล้ายคลึงกันหลังจากสร้างอิมีน โดยส่วนใหญ่จะลดอิมีนเป็นเอมีน กระบวนการนี้ดำเนินการภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อนเพื่อเพิ่มอิเล็กโตรฟิลิกซิตีของหมู่คาร์บอนิล ขณะเดียวกันก็หลีกเลี่ยงการลดลงของนิวคลีโอฟิลิกที่เกิดจากการโปรตอนของเอมีนมากเกินไป


การใช้โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ในการลดจะดีกว่าโซเดียมโบโรไฮไดรด์เนื่องจากผลการเหนี่ยวนำไฟฟ้าสถิตของกลุ่มไซยาไนด์ลดการทำงานของพันธะโบรอนไฮโดรเจน ทำให้มั่นใจได้ว่าการลดแบบเลือกเฉพาะของเซลิกิลีนเท่านั้น และหลีกเลี่ยงการลดอัลดีไฮด์และกลุ่มคีโตนคาร์บอนิลโดยไม่ได้กำหนดเป้าหมาย จึงช่วยลดการเกิดปฏิกิริยาข้างเคียงได้ การใช้ NaBH (OAc) 3 เป็นตัวรีดิวซ์และ ClCH2CH2Cl เป็นตัวทำละลาย จะทำให้เวลาในการทำปฏิกิริยาสั้นลงได้อย่างมีประสิทธิภาพ และเพิ่มผลผลิตของผลิตภัณฑ์ได้

Manufacture Information

 

โซเดียม Triacetoxyborohydrid เป็นสารเคมีสังเคราะห์อินทรีย์ชนิดหนึ่งซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในปฏิกิริยาเช่นการลดลงการควบแน่นและการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก โดยปกติจะมีการสังเคราะห์ได้หลายวิธี ซึ่งจะอธิบายโดยละเอียดทั้งหมด

1. วิธีเกลือเตตราฟีนิลฟอสฟีนแบบวงจร:

วิธีเกลือ cyclic tetraphenylphosphonium เป็นหนึ่งในวิธีการหลักในการเตรียมผลิตภัณฑ์ ในวิธีการนี้ จะใช้ triphenylphosphine และ triacetoxyborontriethyl ester เป็นวัตถุดิบ และปฏิกิริยารีดักชันจะเกิดขึ้นเมื่อมี tributylaluminum hydride และ hydroxyethyltriphenylphosphine เพื่อสร้างสารดังกล่าว

สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

บี(โอเอซี)3+ 3ปริญญาเอก3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3ปริญญาเอก3PO + 3EtOAc

วิธีการสังเคราะห์มีข้อดีคือให้ผลผลิตสูง มีสภาวะเกิดปฏิกิริยาไม่รุนแรง และใช้งานง่าย อย่างไรก็ตามเนื่องจากวัตถุดิบมีราคาสูง ต้นทุนการผลิตจึงค่อนข้างสูง

image

2. วิธีกรดบอริกและเอทิลไอโอไดด์:

วิธีการกรดบอริกและเอทิลไอโอไดด์เป็นวิธีการสังเคราะห์ที่สะดวก และยังเป็นหนึ่งในวิธีการที่ใช้กันทั่วไปในการเตรียมโซเดียมไตรอะซิติลโบโรไฮไดรด์ วิธีการนี้ขึ้นอยู่กับความเป็นด่างของเอทิลไอโอไดด์ ทำปฏิกิริยากับกรดบอริกและเอทิลไอโอไดด์โดยตรงเพื่อสร้างไตรไอโอโดเอทิลบอเรต จากนั้นจึงได้โซเดียมไตรอะซิติลโบโรไฮไดรด์ผ่านปฏิกิริยารีดักชันของโซเดียม

สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

H3โบ3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O

B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I

วิธีการสังเคราะห์มีข้อดีคือใช้งานง่ายและไม่จำเป็นต้องมีสภาวะการทำปฏิกิริยาพิเศษ แต่ผลิตภัณฑ์มีความบริสุทธิ์ต่ำและจำเป็นต้องทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติมผ่านขั้นตอนต่างๆ เช่น การตกผลึกซ้ำหรือคอลัมน์โครมาโทกราฟี

image

โดยสรุป มันเป็นรีเอเจนต์การสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่สำคัญและมีแนวโน้มการใช้งานในวงกว้าง สามารถสังเคราะห์ได้หลายวิธี แต่ละวิธีมีข้อดีและข้อเสียเฉพาะตัว ดังนั้นในกระบวนการผลิตจริงจึงจำเป็นต้องเลือกวิธีที่เหมาะสมตามสถานการณ์เฉพาะ

Other properties

 

โซเดียมไตรอะซิทอกซีโบโรไฮไดรด์เป็นของแข็งผลึกไม่มีสี มีสูตรทางเคมี NaBH(OAc)3 โดยที่ BH(OAc)3 ย่อมาจาก triacetoxyborohydride น้ำหนักโมเลกุลประมาณ 252.4 กรัมต่อโมล ที่อุณหภูมิห้อง มีความคงตัวทางความร้อนและสารเคมีสูง และสามารถจัดเก็บและใช้งานได้ภายใต้สภาวะการทดลองปกติ

1. โครงสร้างโมเลกุล:

โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มอะซิทอกซีสามกลุ่มและไอออนโบโรไฮไดรด์ โครงสร้างของไอออนโบโรไฮไดรด์นั้นคล้ายคลึงกับจัตุรมุขปกติซึ่งมีอะตอม B อยู่ตรงกลาง และมีกลุ่ม OAc สามกลุ่มกระจายอยู่ในระยะเท่ากันและเท่ากันรอบ ๆ และอะตอม H แต่ละอะตอมเชื่อมต่อกับกลุ่ม OAc เพื่อสร้างพันธะกับอะตอม B นอกจากไอออนของโบโรไฮไดรด์แล้ว โซเดียมไอออนยังมีบทบาทสำคัญในการรักษาเสถียรภาพของโครงสร้างในโครงตาข่ายอีกด้วย

image

2. โครงสร้างคริสตัล:

โครงสร้างผลึกของ Sodium Triacetylborohydride ได้รับในปี 1973 โดย GW Parshall และคณะ เป็นคลินิกเดี่ยวที่มีกลุ่มอวกาศ P21/c พารามิเตอร์เซลล์หน่วยคือ=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å และ=96.74 องศา เซลล์หน่วยประกอบด้วยโมเลกุลสี่โมเลกุล ซึ่งแต่ละโมเลกุลมีปฏิสัมพันธ์กับโมเลกุลอื่นๆ ผ่านพันธะไฮโดรเจน ทำให้เกิดโครงสร้างเครือข่ายสามมิติ- ในโครงตาข่าย ไอออนโบโรไฮไดรด์จะสร้างพันธะไฮโดรเจนกับกลุ่ม OAc สามกลุ่มที่แตกต่างกันผ่านอะตอม H ทำให้ระยะห่างระหว่างพวกมันประมาณ 1.2 Å โซเดียมไอออนสร้างพันธะไอออนิกกับหนึ่งในสามหมู่ OAc

chemical property

ต่อไปนี้เป็นการแนะนำโดยย่อเกี่ยวกับคุณสมบัติทางเคมีหลักของสารประกอบ:

1. การลดขนาด:

โซเดียมไตรอะซิติลโบโรไฮไดรด์เป็นสารรีดิวซ์ที่แข็งแกร่งซึ่งสามารถลดสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดเพื่อลดสถานะออกซิเดชันได้ สำหรับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันออกซิเจน เช่น อัลดีไฮด์ คีโตน กรด และเอสเทอร์ โดยปกติแล้วจะถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์หรือสารประกอบไฮดรอกซิลที่สอดคล้องกัน สำหรับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันซัลเฟอร์ เช่น เมอร์แคปแทนและไดซัลไฟด์ สารรีดิวซ์ยังมีคุณสมบัติรีดิวซ์ที่รุนแรงอีกด้วย

3. ความมั่นคง:

แม้ว่า STB จะเป็นสารรีดิวซ์ที่มีฤทธิ์สูง แต่ก็มีความเสถียรมากกว่าสารรีดิวซ์อื่นๆ ที่ใช้กันทั่วไป เช่น โซเดียมโบโรไฮไดรด์ ในระหว่างการเก็บรักษาและการใช้งาน สารประกอบจะไม่ได้รับผลกระทบจากสภาวะต่างๆ เช่น อากาศ ความชื้น และอุณหภูมิอย่างง่ายดาย ในเวลาเดียวกันควรสังเกตด้วยว่าควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์เช่นไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต มิฉะนั้นจะเกิดปฏิกิริยาที่เป็นอันตราย

 

ป้ายกำกับยอดนิยม: โซเดียม triacetoxyborohydride cas 56553-60-7, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย

ส่งคำถาม