5- กรด pyrazolecarboxylic(pyrazole -3- กรดคาร์บอกซิลิก), สูตรเคมี C4H3N3O2, CAS 1621-91-6, ผงแข็งผลึกสีขาว มันเป็นสารประกอบ pyrazole ทั่วไปซึ่งเป็นสารประกอบ heterocyclic ที่มีกิจกรรมทางชีวภาพที่กว้างขวาง เนื่องจากลักษณะของวงแหวน pyrazole substituents บนวงแหวนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ส่งผลให้อนุพันธ์จำนวนมาก ดังนั้น pyrazole 3- carboxylic ACD สามารถใช้เพิ่มเติมสำหรับการสังเคราะห์ thiophene และสารประกอบอื่น ๆ ค่อนข้างเสถียรที่อุณหภูมิห้องและความดัน แต่ปฏิกิริยาการสลายตัวอาจเกิดขึ้นภายใต้สภาวะของอุณหภูมิสูง ACD ที่แข็งแกร่งหรืออัลคาไล มันเป็นสื่อกลางที่สำคัญของสารเคมีชั้นดีเช่นยาสารกำจัดศัตรูพืชและสีย้อมที่มีมูลค่าการใช้งานในหลายสาขาเช่นการแพทย์การเกษตรวิทยาศาสตร์วัสดุและสิ่งแวดล้อม ด้วยการวิจัยที่ลึกซึ้งยิ่งขึ้นเชื่อว่า pyrazole -3- carboxylic ACD และอนุพันธ์ของมันจะมีบทบาทสำคัญกว่าในสาขามากขึ้น
|
สูตรเคมี |
C4H4N2O2 |
|
มวลที่แน่นอน |
112 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
112 |
|
m/z |
112 (100.0%), 113 (4.3%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 42.86; H, 3.60; N, 24.99; O, 28.55 |
|
|
|
5- กรด pyrazolecarboxylicหรือที่รู้จักกันในชื่อ 5- pyrazoline carboxylic ACD เป็นสารประกอบอินทรีย์มัลติฟังก์ชั่นได้เจาะเข้าไปในสาขากลยุทธ์หลายสาขาเช่นการแพทย์การเกษตรและวิทยาศาสตร์วัสดุเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีวงแหวนไพรีลีนและกลุ่มคาร์บอกซิล เนื่องจากลักษณะโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์และคุณสมบัติทางเคมีจึงมีการใช้งานที่หลากหลายในหลายสาขา
สาขาการแพทย์: การค้นพบยาและนวัตกรรมการบำบัด
1.1 การพัฒนายาต่อต้านเนื้องอก
pyrazole -3- skeleton carboxylic ACD แสดงข้อดีที่เป็นเอกลักษณ์ในการออกแบบยาต่อต้านเนื้องอก ในฐานะที่เป็นชิ้นส่วนหลักของสารยับยั้ง CDK4/6 มันจะขัดขวางกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาไคเนสโดยคีเลตแมกนีเซียมไอออน palbiclib (pabosili) ที่พัฒนาโดย pfizer ประกอบด้วย pyrazole -3- โครงสร้าง carboxylic ACD ซึ่งสามารถรวมกับ letrozole เพื่อขยายระยะเวลาการอยู่รอดที่ปราศจากความก้าวหน้าของผู้ป่วยมะเร็งเต้านม ER+/HER2 ถึง 24.8 เดือน การวิจัยล่าสุดแสดงให้เห็นว่าการแนะนำอะตอมฟลูออรีนที่ตำแหน่ง C4 ของวงแหวน pyrazole สามารถเพิ่มการยับยั้งการเลือก VEGFR -2 ซึ่งเป็นทิศทางใหม่สำหรับการรักษาด้วยการต่อต้าน angiogenic
1.2 การสังเคราะห์ยาต้านไวรัส
ในฐานะที่เป็นเภสัชกรหลักของ HIV -1 integrase inhibitors, pyrazole -3- carboxylic ACD ทำหน้าที่โดยเลียนแบบไซต์ที่มีผลผูกพันของ DNA ไวรัส อะนาล็อก Efavirenz (Efavirenz) ที่พัฒนาโดย บริษัท ยาญี่ปุ่น Yanno Yoshihide รวมวงแหวนไพรีซอลกับ benzoxazinone เพิ่มกิจกรรมยับยั้งของสายพันธุ์ที่ดื้อต่อยา 12 ครั้ง ในการวิจัยยาต้านไวรัสตับอักเสบซี, pyrazole -3- ตราสารอนุพันธ์ของคาร์บอกซิลิก ACD แสดงกิจกรรมการยับยั้งการจำลองแบบ picomolar ระดับเป็นสารยับยั้ง NS5A
1.3 การรักษาโรคทางระบบประสาท
การยับยั้งการเลือกของ MAO-B โดย pyrazole -3- อนุพันธ์คาร์บอกซิลิก ACD ทำให้พวกเขาเป็นยาเสพติดสำหรับการรักษาโรคพาร์กินสัน อะนาล็อก rasagiline (rasagiline) ที่พัฒนาโดย Teva Pharmaceuticals ในอิสราเอลช่วยชีวิตครึ่งชีวิตเป็น 48 ชั่วโมงโดยการแนะนำ methoxyphenethyl substituents การศึกษาพรีคลินิกแสดงให้เห็นว่าสารประกอบนี้สามารถลดการรวมตัวของอัลฟ่าซินซินได้อย่างมีนัยสำคัญ
1.4 โมดูเลเตอร์ต่อต้านการอักเสบและภูมิคุ้มกัน
ในฐานะสารยับยั้ง NLRP3 inflammasome, pyrazole -3- carboxylic ACD อนุพันธ์ออกแรงต้านการอักเสบโดยการปิดกั้นโปรตีน ASC oligomerization อะนาล็อก MCC950 ที่พัฒนาโดย Merck ในประเทศเยอรมนีสามารถลดการหลั่ง IL -1 ได้ 89% ในรูปแบบโรคข้ออักเสบเกาต์ ปัจจุบันสารประกอบอยู่ในการทดลองทางคลินิกระยะที่สองสำหรับโรคไขข้ออักเสบ
เคมียาฆ่าแมลง: การพัฒนาสูตรความเป็นพิษที่มีประสิทธิภาพและต่ำ
2.1 ส่วนผสมของยาฆ่าแมลง
Pyrazole {{0}} carboxylic acid methyl ester อนุพันธ์แสดงความเป็นพิษในกระเพาะอาหารที่ยอดเยี่ยมและกิจกรรมการฆ่าสัมผัสกับศัตรูพืช Lepidoptera อะนาล็อก fipronil ที่พัฒนาโดย Bayer Crop Science ช่วยลด LD50 (Housefly) เป็น 0.3 μ g/บุคคลโดยการแนะนำ trifluoromethyl substituents กลไกการออกฤทธิ์ของมันเกี่ยวข้องกับการปิดล้อม GABA ตัวรับซึ่งนำไปสู่การเกิด hyperpolarization ของเซลล์ประสาทและการตายในแมลง
2.2 การออกแบบโมเลกุลของสารฆ่าเชื้อรา
ในฐานะที่เป็นสารยับยั้ง dehydrogenase succinate (SDHI), pyrazole -3- carboxylic ACD อนุพันธ์แสดงความเข้มข้นของการยับยั้งระดับนาโนกับแม่พิมพ์สีเทา อะนาล็อก bixafen (pyrazole ether fungicide) ที่พัฒนาโดย syngenta ช่วยลดความเสี่ยงของการดื้อยา 70% โดยการแนะนำวงแหวน pyrazole pyrimidine การทดลองภาคสนามแสดงให้เห็นว่าสารประกอบมีผลการควบคุมสูงถึง 92% เทียบกับโรคราแป้งข้าวสาลี
2.3 Synergists สารกำจัดวัชพืช
การรวมกันของ pyrazole -3- carboxylic ACD อนุพันธ์และ glyphosate สามารถเพิ่มผลการยับยั้งของ protoporphyrin oxidase Synergist Pyr -3 พัฒนาโดย BASF เพิ่มอัตราการตายของวัชพืช 40% ที่อัตราส่วน 1: 100 กลไกของการกระทำเกี่ยวข้องกับการควบคุมระดับ GSH ในพืชและเร่งการสะสมของสายพันธุ์ออกซิเจนปฏิกิริยา
2.4 หน่วยงานกำกับดูแลการเจริญเติบโตของพืช
ในฐานะที่เป็นสารยับยั้งตัวรับเอทิลีน, pyrazole -3- อนุพันธ์คาร์บอกซิลิก ACD สามารถส่งเสริมการพัฒนารากและเพิ่มความต้านทานต่อความเครียด อะนาล็อก Prohexadione ที่พัฒนาโดย Sumitomo Chemical ในญี่ปุ่นสามารถเพิ่มความแข็งแรงของต้นกำเนิดข้าวได้ 35% ที่ความเข้มข้น 5ppm สารประกอบนี้ทำงานโดยการควบคุมการสังเคราะห์ GA
วัสดุศาสตร์: วัสดุการทำงานของอาคาร
3.1 วัสดุ Metal Organic Frameworks (MOFs)
Pyrazole -3- carboxylic ACD เป็นแกนด์ bidentate, ตัวเองประกอบกับไอออนโลหะเช่น Zn ²+และ Cu ²+เพื่อสร้างวัสดุผลึกที่มีรูพรุน วัสดุ PCN -134 ที่พัฒนาโดยทีมวิจัยที่ Sun Yat Sen University มีพื้นที่ผิวที่เฉพาะเจาะจงของการเดิมพันที่ 2800m ²/g และอัตราส่วนการเลือก CO2/N2 ที่เลือกไว้ที่ 120: 1 วัสดุนี้แสดงให้เห็นถึงศักยภาพในการใช้งานอุตสาหกรรมในด้านการทำให้บริสุทธิ์ของก๊าซธรรมชาติ
3.2 การปรับเปลี่ยนวัสดุพอลิเมอร์
ในฐานะที่เป็นกลุ่มการทำงานของห่วงโซ่ด้านข้าง pyrazole {{0}} carboxylic ACD สามารถบริจาคโพลีเมอร์ด้วยคุณสมบัติการตรวจจับการเรืองแสง โคพอลิเมอร์โพลี (pyrazole carboxylic acrylamide) ที่พัฒนาโดยมหาวิทยาลัยวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีตะวันออกของจีนมีขีด จำกัด การตรวจจับ 0.2 μ m สำหรับ Fe ³+ วัสดุนี้ประสบความสำเร็จในการดับฟลูออเรสเซนต์ผ่านผลการขับเคลื่อนการขับเคลื่อน PET และสามารถใช้ในด้านการตรวจสอบด้านสิ่งแวดล้อม
3.3 การออกแบบวัสดุคริสตัลเหลว
Pyrazole -3- carboxylic ACD อนุพันธ์สามารถใช้เป็น mesogens เพื่อสร้างใกล้วัสดุคริสตัลผลึกเหลว วัสดุ PZ-LC ซีรี่ส์ที่พัฒนาโดยมหาวิทยาลัย Tsinghua รักษาระยะคริสตัลเหลวที่มั่นคงในช่วงอุณหภูมิของ 25-65 ระดับด้วยเวลาตอบสนองของมิลลิวินาที วัสดุนี้มีโอกาสในการใช้งานในด้านการแสดงผลที่ยืดหยุ่น
3.4 การปรับเปลี่ยนพื้นผิวของอนุภาคนาโน
ในฐานะที่เป็นแกนด์คีเลต, pyrazole -3- carboxylic ACD สามารถปรับเปลี่ยนพื้นผิวของอนุภาคนาโนทองคำเพื่อเพิ่มความเข้ากันได้ทางชีวภาพ พัฒนาโดยสถาบันเคมีสถาบันวิทยาศาสตร์ของจีน AUNPS@PZ วัสดุแสดงให้เห็นถึงการเพิ่มประสิทธิภาพการดูดซึม 8- ในเซลล์ HeLa วัสดุนี้สะสมอยู่ที่ไซต์เนื้องอกผ่านเอฟเฟกต์ EPR และสามารถใช้สำหรับการรักษาด้วยแสงความร้อน
การสังเคราะห์อินทรีย์: การประยุกต์ใช้ตัวกลางที่สำคัญ
4.1 การก่อสร้างสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก
Pyrazole -3- carboxylic acid เป็นสารตั้งต้นสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาหลายองค์ประกอบเพื่อสร้าง heterocycles ที่ซับซ้อน ปฏิกิริยาคาสเคดของ Ugi Smiles ที่พัฒนาโดยมหาวิทยาลัยเสฉวนสังเคราะห์ pyrazolo ที่ถูกแทนที่หลายครั้ง [1, 5- a] อนุพันธ์ pyrimidine ในหม้อเดียวโดยใช้ pyrazole -3- carboxylic acid, amine และ isonitrile เป็นวัตถุดิบ
4.2 Chiral Catalyst Ligand
ผ่านปฏิกิริยาไฮโดรเจนแบบไม่สมมาตร pyrazole -3- อนุพันธ์คาร์บอกซิลิก ACD สามารถสร้างสารประกอบแอลกอฮอล์ chiral ระบบตัวเร่งปฏิกิริยา IR PBBox ที่พัฒนาโดยสถาบันเทคโนโลยีแมสซาชูเซตส์สามารถบรรลุค่า EE ได้ 99% สำหรับ - รูปแบบ Cyanopyrazole ภายใต้ความดัน ATM 10 ATM 10 ปฏิกิริยานี้มีการใช้งานที่หลากหลายในอุตสาหกรรมยา
4.3 การสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติทั้งหมด
เป็นส่วนหลัก5- กรด pyrazolecarboxylicมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ต่างๆ เส้นทางการสังเคราะห์ทั้งหมด ( -) - กระบอกสูบที่พัฒนาโดยทีมวิจัยที่มหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ดโดยใช้ pyrazole -3- carboxylic ACD เป็นวัตถุดิบได้รับผลผลิตรวม 11% หลังจาก 12 ขั้นตอนของปฏิกิริยา เส้นทางนี้สร้างศูนย์ chiral ผ่านปฏิกิริยาที่ไม่สมมาตร diels alder
4.4 สีย้อมและโพรบฟลูออเรสเซนต์
Pyrazole -3- carboxylic ACD อนุพันธ์สามารถสร้างประเภทอัตราส่วนฟลูออเรสเซนต์ผ่านเอฟเฟกต์ ICT โพรบ PZ-bodipy ที่พัฒนาโดยมหาวิทยาลัย Wuhan มีขีด จำกัด การตรวจจับ 5nm สำหรับ GSH โพรบได้ถูกนำไปใช้อย่างประสบความสำเร็จในการถ่ายภาพสถานะรีดอกซ์ของเซลล์ไมโตคอนเดรียสด
พื้นที่แอปพลิเคชันนวัตกรรมอื่น ๆ
5.1 วัสดุจัดเก็บพลังงาน
ในฐานะศูนย์ที่ใช้งานรีดอกซ์ pyrazole -3- อนุพันธ์คาร์บอกซิลิก ACD สามารถเพิ่มประสิทธิภาพของ supercapacitors วัสดุคอมโพสิต PZ RGO ที่พัฒนาโดย Nankai University มีความจุที่เฉพาะเจาะจงของ 320F/g ที่ความหนาแน่นปัจจุบันของ 1A/g และความเสถียรในการขี่จักรยานมากกว่า 10,000 ครั้ง
5.2 สารเติมแต่งอาหาร
ในฐานะที่เป็นสารยับยั้งรสขม, pyrazole {{0}} อนุพันธ์ carboxylic ACD สามารถปรับปรุงรสชาติของอาหารได้ n-substituted pyrazole formamide ที่พัฒนาโดยศูนย์ R&D Nestle สามารถเพิ่มเกณฑ์ความขมขื่นของคาเฟอีนได้สามครั้งในปริมาณ 0.01%
5.3 สารเติมแต่งน้ำมันหล่อลื่น
ในฐานะตัวแทนต่อต้านการสวมใส่แรงดันสุดขีด pyrazole -3- อนุพันธ์คาร์บอกซิลิก ACD สามารถสร้างฟิล์มป้องกันบนพื้นผิวโลหะ สารเติมแต่ง PZ-T305 ที่พัฒนาโดย Sinopec เพิ่มค่า PB ของน้ำมันพื้นฐานเป็น 800N และเหมาะสำหรับการหล่อลื่นเกียร์หนัก
5.4 ตัวแทนบำบัดน้ำ
ในฐานะที่เป็น chelating precipitants, pyrazole -3- carboxylic ACD อนุพันธ์สามารถลบไอออนโลหะหนัก วัสดุ PZ-DTC ที่พัฒนาโดยมหาวิทยาลัย Tsinghua มีความสามารถในการดูดซับ 245 มก./กรัมสำหรับ Hg ²+ซึ่งเป็นไปตามมาตรฐานสำหรับการบำบัดน้ำดื่ม
วิธีที่ 1:
เพิ่มสารละลายน้ำของ kmno4 (4 0. 9 กรัม, 0. 26 โมล) ไปยังสารละลายกวน 3- methyl -1 (2) h-pyrazole (9.8 milliliters 1H-pyrazole -3- carboxylic acd ความร้อนและกรดไหลย้อนส่วนผสมเป็นเวลา 5 ชั่วโมง เย็นตัวกรองและสมาธิช่วงล่างสีดำกับปริมาตรเล็ก ๆ สารละลายถูกทำให้เป็นกรดด้วย 3N HCl และมีการรวบรวมและล้างของแข็งสีขาวด้วย ET2O เพื่อให้ได้ pyrazole สารประกอบชื่อ -3- carboxylic ACD ผลผลิต 100% 1H NMR (DMSO-D6200MHz) Δ 7.75 (D, J =1. 5Hz, 1H) และ 6.75 (D)
วิธีที่ 2:
ละลาย {{0}} methylpyrazole (2.0g, 1.96 ml, 24.36 mmol) ใน 92 mL H2O และ pyridine 46 มล. ความร้อนและไหลย้อนกลับการแก้ปัญหาและเพิ่ม KMNO4 (19.3g, 121.79mmol) ในแบทช์ ความร้อนและกรดไหลย้อนส่วนผสมที่เกิดขึ้นเป็นเวลา 45 นาทีเย็นถึงอุณหภูมิห้องและตัวกรอง ล้างการตกตะกอนสีดำให้ละเอียดด้วย H2O ร้อนและสกัดตัวกรองสองครั้งด้วยเอทิลอะซิเตท (ETOAC) จากนั้นสมาธิในเฟสน้ำเพื่อให้ได้ pyrazole ของแข็งสีขาว -3- กรดคาร์บอกซิลิก ผลผลิต 100%
เพิ่ม acetal ที่เหมาะสม (2. 0 mmol) และ acetone (2 0 ml) ไปที่ขวดก้นกลม 50 มล. เพิ่ม Indium trifluoromethanesulfonate (III) (0.8 mol%) ลงในส่วนผสม ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 8 ชั่วโมงและตรวจสอบผ่านการวิเคราะห์ HPLC และ TLC ลบตัวทำละลายหลังจากปฏิกิริยาเสร็จสมบูรณ์ภายใต้แรงดันลดลง การใช้ hexane/ethyl acetate (20: 1 ถึง 5: 1 การไล่ระดับสี) เป็น eluent ผลิตภัณฑ์ดิบถูกทำให้บริสุทธิ์โดยคอลัมน์ chromatography บนซิลิกาเจล (40 กรัม) เพื่อให้ได้ pyrazole ผลิตภัณฑ์ -3- carboxylic ACD
เพิ่ม 6. 0 กรัม (38. 0 มิลลิโมล) โพแทสเซียม permanganate ในแบทช์กับสารละลาย 0. 9 กรัม (6.4 มิลลิโมล) ของ Hydrazine III ใน 45 มิลลิลิตร กรองการตกตะกอนของแมงกานีสออกไซด์ (IV) และล้างด้วยน้ำร้อนบางส่วน รวมการกรองเข้ากับสารละลายล้างระเหยไปที่ 1/3 ของปริมาตรเริ่มต้นเย็นและกรดด้วย ACD ไฮโดรคลอริกเข้มข้นกรองการตกตะกอนและแห้งเพื่อให้ได้สารประกอบชื่อ5- กรด pyrazolecarboxylic- ผลผลิตคือ 0. 5 g (69%)
ป้ายกำกับยอดนิยม: 5- pyrazolecarboxylic acid cas 1621-91-6, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, ราคา, จำนวนมาก, ขาย