กรด 2-nitrobenzoic CAS 552-16-9

กรด 2-nitrobenzoic, Cas552-16-9, สูตรโมเลกุล C7H5NO4 คริสตัลสีขาวสีเหลือง ละลายได้เล็กน้อยในน้ำละลายได้ในเอทานอลและอีเธอร์ ตัวทำละลายอินทรีย์ ไวไฟเมื่อสัมผัสกับเปลวไฟเปิดหรืออุณหภูมิสูง การสลายตัวของความร้อนสูงปล่อยออกไซด์ไนโตรเจนที่เป็นพิษ ในระหว่างกระบวนการลดลงกรด Ortho aminobenzoic จะถูกสร้างขึ้น ผลิตภัณฑ์นี้ไวไฟและน่ารำคาญ ไวไฟเมื่อสัมผัสกับเปลวไฟเปิดหรืออุณหภูมิสูง ภายใต้การสลายตัวของความร้อนสูงมีการผลิตออกไซด์ไนโตรเจนที่เป็นพิษ คุณสมบัติทางเคมีของมันจะไวไฟและเมื่อสัมผัสกับความร้อนสูงมันจะสลายตัวเพื่อผลิตไนโตรเจนออกไซด์พิษซึ่งผลิตผ่านการเกิดออกซิเดชันของออร์โธไนโตรโนลีนในการผลิตอุตสาหกรรม ส่วนใหญ่ใช้ในสาขาของตัวกลางสีย้อมและการสังเคราะห์อินทรีย์ สารนี้เป็นสารก่อกลายพันธุ์ต่อจุลินทรีย์และระบบซ่อมแซม DNA สามารถสร้างมลพิษทางน้ำและบรรยากาศและอาจรบกวนความสมดุลของระบบนิเวศหลังจากการทำให้เป็นกรด สวมใส่อุปกรณ์ป้องกันในระหว่างการใช้งานให้ห่างจากสารออกซิแดนท์และสารอัลคาไลน์ในระหว่างการเก็บรักษาและจัดเตรียมสิ่งอำนวยความสะดวกฉุกเฉินสำหรับการรั่วไหล ใช้สำหรับสีย้อมตัวกลางและการสังเคราะห์อินทรีย์ มันได้มาจากการเกิดออกซิเดชันของ Ortho nitrotoluene

มัน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีคุณสมบัติปฏิกิริยาดังนี้:

โดยทั่วไปคุณสมบัติของปฏิกิริยาของที่นั่น มีความหลากหลายและสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์จำนวนมาก

2-Nitro-Benzoica หรือที่รู้จักกันในชื่อกรด 2-nitrobenzoicเป็นคริสตัลสีขาวสีเหลืองที่มีจุดหลอมเหลว 146-148 องศา มันละลายได้เล็กน้อยในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์เช่นเอทานอลอีเธอร์และอะซิโตน โครงสร้างโมเลกุลของมันมีทั้งกลุ่ม nitro (- no ₂) และ carboxyl (- coOH) กลุ่มที่มีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์: ผลการถอนอิเล็กตรอนที่แข็งแกร่งของกลุ่มไนโตรช่วยเพิ่มความเป็นกรดของกลุ่มคาร์บอกซิล (ค่า PKA 2.16) กิจกรรมของกลุ่มคาร์บอกซิลทำให้พวกเขาเป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์อินทรีย์

อุตสาหกรรมยา: วัตถุดิบหลักจากตัวกลางยาไปจนถึงตัวแทนการรักษา

 

1. ยาปฏิชีวนะและยาต้านการอักเสบระดับกลาง
2-Nitro-Benzoica เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์-ยาปฏิชีวนะแลคตัมเช่น cephalosporins กลุ่มคาร์บอกซิลสามารถรับปฏิกิริยาการควบแน่นกับแกนเพนิซิลลินเพื่อสร้างพันธบัตรเอไมด์ที่มีเสถียรภาพในขณะที่กลุ่มไนโตรสามารถแปลงเป็นกลุ่มอะมิโนผ่านปฏิกิริยาลดลง ตัวอย่างเช่นในการสังเคราะห์ cephalosporin cefotaxime โซเดียมรุ่นที่สามตัวกลางที่ได้มาจาก 2-nitro-benzoica สามารถปกป้องวงแหวน-แลคตัมจากการไฮโดรไลซิสซึ่งช่วยเพิ่มเสถียรภาพของยาอย่างมีนัยสำคัญ

2. วัตถุดิบสำหรับยารักษาโรคจิต

Ortho 2-Nitro-Benzoica เป็นสารตั้งต้นที่สำคัญของ 5-hydroxytryptamine 2 (5ht2) และ Dopamine D2 receptor antagonists การรับ Xiweilai Si Na (ยาตัวแรกของโลกในการรักษาอาการบาดเจ็บที่ปอดเฉียบพลัน) เป็นตัวอย่างในเส้นทางสังเคราะห์ 2-nitro-benzoica ทำปฏิกิริยาครั้งแรกกับ dichlorosulfoxide ในรูปแบบ O-nitrobenzoyl chloride

 

ในที่สุดผลิตภัณฑ์เป้าหมายจะได้รับจากการลดซัลโฟนิลและขั้นตอนอื่น ๆ ยานี้ช่วยลดอัตราการตายของผู้ป่วยที่มีอาการหายใจลำบากเฉียบพลัน (ARDS) โดยยับยั้งนิวโทรฟิลอีลาสเตส

3. การวิจัยและพัฒนายาต้านเนื้องอก
กลุ่ม Nitro ของ 2-nitro-benzoica สามารถลดลงเป็นกลุ่มอะมิโนสร้างกรด ortho aminobenzoic ซึ่งเป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ของคู่อริโฟเลตเช่น methotrexate นอกจากนี้กลุ่มคาร์บอกซิลของมันสามารถสร้างคอมเพล็กซ์ด้วยสารประกอบแพลตตินัมเช่นซิสพลาตินซึ่งเป็นการเพิ่มการกำหนดเป้าหมายของเซลล์เนื้องอก การวิจัยแสดงให้เห็นว่าคอมเพล็กซ์แพลตตินัมดัดแปลงด้วย 2-nitro-benzoica แสดงอัตราการยับยั้งที่สูงขึ้น 30% ต่อเซลล์มะเร็งปอด A549 เมื่อเทียบกับ cisplatin แบบดั้งเดิมในการทดลองในหลอดทดลอง

อุตสาหกรรมสีย้อม: สะพานจากสีย้อม Azo ไปจนถึงเม็ดสีที่ใช้งานได้

 

1. Azo Dye Intermediates
2-Nitro-Benzoica เป็นวัตถุดิบหลักสำหรับการสังเคราะห์สีย้อม Azo เช่นกรดส้ม II และดำตรง 38 กลุ่มไนโตรของมันสามารถลดลงเป็นกลุ่มอะมิโนซึ่งทำปฏิกิริยากับสารรีเอเจนต์ diazonium (เช่นโซเดียมไนไตรต์) ตัวอย่างเช่นในการสังเคราะห์กรดออเรนจ์ II, ออร์โธไนโตรเบนโซอิกกรดผ่านปฏิกิริยาสามขั้นตอนของการลดลง, diazotization และการมีเพศสัมพันธ์เพื่อให้ได้สีย้อมสีส้มสีส้มซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในการย้อมสีของขนสัตว์และผ้าไหม

2. สีย้อมและเครื่องหมายเรืองแสง
กลุ่มคาร์บอกซิลของกรดออร์โธ nitrobenzoic สามารถเชื่อมโยงกับกลุ่มฟลูออเรสเซนต์เช่น rhodamine B และ fluorescein ผ่านการเกิดเอสเทอริฟิเคชันหรือปฏิกิริยารักษาการสร้างเครื่องหมายเรืองแสงที่มีความยาวคลื่นเฉพาะ

 

ตัวอย่างเช่นโดยการทำปฏิกิริยากับกรดโอนิทโรเบนโซอิกกับ isothiocyanate ของ rhodamine B โพรบเรืองแสงสีแดงสำหรับการถ่ายภาพเซลล์สามารถเตรียมได้ด้วยผลผลิตควอนตัม 0.85 สูงกว่าสีย้อมแบบดั้งเดิมอย่างมีนัยสำคัญ

3. ตัวบ่งชี้โลหะและสารที่ซับซ้อน
กลุ่มคาร์บอกซิลและไนโตรของออร์โธกรด 2-nitrobenzoicสามารถสร้างคอมเพล็กซ์ที่มีเสถียรภาพด้วยไอออนโลหะเช่น Cu ²⁺และ Fe ³⁺ซึ่งใช้สำหรับการกำหนดปริมาณของปริมาณโลหะ ตัวอย่างเช่นในสารละลายบัฟเฟอร์ pH 5 2-nitro-benzoica สร้างคอมเพล็กซ์ 1: 1 ด้วย Cu ²⁺โดยมีความยาวคลื่นการดูดซับสูงสุด 520nm และขีด จำกัด การตรวจจับต่ำสุดที่ 0.01 μ g/ml มันถูกใช้อย่างกว้างขวางสำหรับการตรวจจับโลหะหนักอย่างรวดเร็วในตัวอย่างน้ำสิ่งแวดล้อม

วิทยาศาสตร์วัสดุ: หน่วยการสร้างจากสารเติมแต่งพอลิเมอร์ไปจนถึงวัสดุที่ใช้งานได้

 

1. ตัวดัดแปลงวัสดุพอลิเมอร์
2-nitro-benzoica สามารถใช้เป็นตัวขยายโซ่หรือสารเชื่อมขวางสำหรับวัสดุพอลิเมอร์เช่นโพลีเอสเตอร์และโพลีอะไมด์ กลุ่มคาร์บอกซิลสามารถทำปฏิกิริยากับกลุ่มโพลีเอสเตอร์เทอร์มินัลไฮดรอกซิลขยายโซ่โมเลกุลและปรับปรุงความแข็งแรงของวัสดุ ตัวอย่างเช่นเมื่อสังเคราะห์ polyethylene terephthalate (PET) การเพิ่ม 0.5% ortho nitrobenzoic acid สามารถเพิ่มความต้านทานแรงดึงของ PET จาก 50MPa เป็น 65MPA ในขณะที่ลดความหนืดละลายและปรับปรุงประสิทธิภาพการประมวลผล

2. วัสดุเรืองแสงของหายาก Earth Complex
กลุ่มคาร์บอกซิลของ 2-nitro-benzoica สามารถสร้างคอมเพล็กซ์ที่มีเสถียรภาพด้วยไอออนของโลกหายาก (เช่น ND ³⁺, EU ³⁺) แสดงคุณสมบัติโฟโตลูมิเนสเซนซ์ที่เป็นเอกลักษณ์

 

ตัวอย่างเช่นโดยการทำปฏิกิริยา 2-nitro-benzoica กับ neodymium nitrate ในตัวทำละลายผสมน้ำเอทานอลคริสตัลสีม่วงอ่อน [ND (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂สามารถเตรียมได้ คอมเพล็กซ์ปล่อยฟลูออเรสเซนต์สีแดงที่แข็งแกร่ง (λสูงสุด =612 nm) ภายใต้การกระตุ้น UV โดยมีผลผลิตควอนตัม 12%และสามารถใช้ในการเตรียมวัสดุแสดงผล OLED

3. สารกันบูดและสารต้านอนุมูลอิสระ
กลุ่ม Nitro ของ Ortho 2-Nitro-Benzoica มีคุณสมบัติออกซิไดซ์ที่แข็งแกร่งและสามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ในขณะที่กลุ่มคาร์บอกซิลสามารถคีเลตด้วยไอออนโลหะเพื่อป้องกันปฏิกิริยาออกซิเดชั่น ตัวอย่างเช่นการเพิ่ม 0.1% 2-nitro-benzoica ลงในน้ำมันหล่อลื่นสามารถลดอัตราการกัดกร่อนของแผ่นทองแดง 80% ในขณะที่ขยายระยะเวลาการเหนี่ยวนำออกซิเดชันของน้ำมันจาก 120 นาทีเป็น 240 นาทีเพิ่มความเสถียรของน้ำมันหล่อลื่น

เคมีสิ่งแวดล้อม: บทบาทสองอย่างจากการตรวจสอบมลพิษสู่การกำกับดูแล

 

1. ตัวบ่งชี้มลพิษทางสิ่งแวดล้อม
2-Nitro-Benzoica สามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้สำหรับไนโตรเจนออกไซด์ (NOS) ในชั้นบรรยากาศ กลุ่ม Nitro ของมันสามารถออกซิไดซ์ได้โดยไม่มีₓเพื่อสร้างโครงสร้าง nitroquinone ทำให้สีของสารละลายเปลี่ยนจากสีเหลืองเป็นสีแดงเข้ม ความเข้มข้นของ NO ₓสามารถกำหนดได้โดยวิธีการวัดสี ตัวอย่างเช่นการเติมท่อสุ่มตัวอย่างอากาศด้วยวัสดุคอมโพสิตซิลิกาเจล 2-nitro-benzoica เจลเจลสามารถตรวจสอบความเข้มข้นของ NO ₓในพื้นที่อุตสาหกรรมแบบเรียลไทม์โดยมีช่วงการตรวจจับ 0.1-10ppm และเวลาตอบสนองน้อยกว่า 5 นาที

2. ตัวดูดซับสำหรับการบำบัดน้ำเสีย
คาร์บอนที่เปิดใช้งาน (AC) แก้ไขด้วย Ortho 2-Nitro-Benzoica มีความสามารถในการดูดซับแบบเลือกสูงสำหรับไอออนโลหะหนักเช่น PB ²⁺และ Cd ²⁺

 

ตัวอย่างเช่นโดยการทำปฏิกิริยา 2-nitro-benzoica กับกรดคลอโรอะซิติกเพื่อผลิตผลิตภัณฑ์ carboxymethylation ซึ่งจะถูกโหลดลงบนพื้นผิวของคาร์บอนที่เปิดใช้งาน AC ที่ถูกดัดแปลงจะมีความสามารถในการดูดซับ 120 มก./กรัมสำหรับ PB ²⁺ซึ่งเป็นสามเท่าของ AC ที่ไม่มีการแก้ไข มันสามารถดูดซับได้อย่างเสถียรภายในช่วง pH 2-10 และเหมาะสำหรับการบำบัดน้ำเสียที่เป็นกรด

3. เครื่องจำลองการก่อตัวของฝนกรด
2-Nitro-Benzoica ในฐานะตัวแทนกรดอินทรีย์ที่เป็นตัวแทนสามารถใช้ในการจำลองผลกระทบของฝนกรดต่อระบบนิเวศ การวิจัยแสดงให้เห็นว่าเมื่อ pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1. วัตถุดิบสังเคราะห์อินทรีย์

กรด 2-nitrobenzoicเป็นวัตถุดิบการสังเคราะห์อินทรีย์ทั่วไปที่สามารถใช้ในการสังเคราะห์ o-nitrobenzaldehyde O-Nitrobenzaldehyde เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์ยาต้านโรคหลอดเลือดหัวใจตีบไนโตรปิดีน หลังจากลดกลุ่ม Nitro เป็นกลุ่มอะมิโนมันจะกลายเป็น o-aminobenzaldehyde ซึ่งเป็นระดับกลางในการสังเคราะห์ยาแหวน quinoline ด้วยการใช้ 2-nitro-benzoica เป็นวัตถุดิบ o-nitrobenzaldehyde ได้รับจากการลดทอนการย่อยสลาย imidazoline กระบวนการนี้ง่ายและเงื่อนไขไม่รุนแรง เส้นทางการสังเคราะห์จะแสดงในรูปต่อไปนี้

2. วัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์ยา

2-nitro-benzoica สามารถใช้ในการสังเคราะห์โซเดียม Sivelestat Sivelestat Sodium เป็นยาตัวแรกในโลกที่รักษาอาการบาดเจ็บที่ปอดเฉียบพลันด้วยอาการตอบสนองต่อการอักเสบของระบบ มันเป็นสารยับยั้งอีลาสตินซึ่งสามารถยับยั้งการปล่อย elastase จากนิวโทรฟิลและรักษาอาการบาดเจ็บที่ปอดเฉียบพลัน เส้นทางปฏิกิริยาสำหรับการสังเคราะห์โซเดียม Siverex จากกรด O-nitrobenzoic จะแสดงในรูปต่อไปนี้

การใช้ glycine benzyl ester p-toluenesulfonate, p-hydroxybenzenesulfonic acid, tervaloyl คลอไรด์และ 2-nitro-benzoica เป็นวัตถุดิบหลัก, o-nitrobenzoyl chloride เป็นครั้งแรก จากนั้น o-nitrobenzoyl glycine benzyl ester ได้เตรียมพร้อมกับ glycine benzyl ester p-toluenesulfonate หลังจากการลดลงของอะมิโน O-aminobenzoamide glycine benzyl ester ได้รับจากนั้น, n-[o-(p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] glycine benzyl ester ได้รับจาก p-tervaloyloxyloxyloxyloxyloxyl หลังจากลดและเป็นด่างแล้วโซเดียม Sivelex จะได้รับ

3. โมเลกุลแกนด์ใช้เป็นคอมเพล็กซ์โลกหายาก

กรดคาร์บอกซิลิกในกรด orthonitrobenzoic สามารถสร้างคอมเพล็กซ์ด้วยองค์ประกอบของโลกหายากซึ่งมีโครงสร้างพิเศษมากมายและคุณสมบัติเรืองแสงและสามารถใช้สำหรับการแยกการสกัดสารฆ่าเชื้อราการเรืองแสงและวัสดุที่ใช้งานได้ ละลาย 2-nitro-benzoica และ neodymium ไนเตรตในน้ำเอทานอลผสมตัวทำละลายตามลำดับเพิ่มน้ำแอมโมเนียเพื่อปรับค่า pH หลังจากผสมเพื่อให้ได้การตกตะกอนของลาเวนเดอร์เพิ่มการตกตะกอนลงในสารละลาย DMF และได้รับ [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 โครงสร้างโมเลกุลของมันจะแสดงในรูปต่อไปนี้

Neodymium complex [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 คริสตัลเป็นของระบบ triclinic แต่ละ ND (III) จะถูกเชื่อมโดยอนุมูล O-nitrobenzoate สี่ตัวโดยมีจำนวนการประสานงาน 8 อะตอมการประสานงานมาจากอะตอมออกซิเจนหกอะตอมของคาร์บอกซิเลต O-nitrobenzoate ห้าตัวและอะตอมออกซิเจนคาร์บอนิลสองตัวของ DMF ตามลำดับ พันธะไฮโดรเจนและการทำสแต็กสแต็กπ - πในคอมเพล็กซ์ทำให้มันเป็นโครงสร้างสามมิติ คอมเพล็กซ์ยังแสดงการเรืองแสงและคุณสมบัติการเรืองแสงที่ยอดเยี่ยม ความเข้มของแสงเรืองแสงของไอออน ND (III) ค่อนข้างอ่อนแอและการเรืองแสงที่แข็งแรงสามารถสร้างขึ้นได้ก็ต่อเมื่อมีการสร้างคอมเพล็กซ์และตื่นเต้นด้วยแสงอัลตราไวโอเลต ประสิทธิภาพการเรืองแสงของมันส่วนใหญ่มาจากออร์โธ 2-nitro-benzoica ligand ในคริสตัลซึ่งมีโครงสร้างที่เข้มงวดและมีอะตอมเช่นไนโตรเจนและออกซิเจนทำให้มันเป็นโครงสร้างเรืองแสงในอุดมคติ

มีวิธีการต่าง ๆ สำหรับการสังเคราะห์ของกรด 2-nitrobenzoicและสิ่งที่พบบ่อยที่สุดแสดงอยู่ด้านล่าง:

ป้ายกำกับยอดนิยม: 2-nitrobenzoic acid CAS 552-16-9, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย