กรด 1,4-phenylenebisboronic(ด้วยสูตรทางเคมีC₆h₄ (B (OH) ₂) ₂) เป็นสารประกอบกรดโบนิกที่มีกลิ่นหอมสองทาง มันถูกสร้างขึ้นโดยการเชื่อมต่อกลุ่มกรดโบโรนิกสองกลุ่ม (-B (OH) ₂) ที่ตำแหน่ง Ortho (1,4 ตำแหน่ง) ของวงแหวนเบนซีนนำเสนอเป็นผงสีขาวถึงสีขาวโดยมีจุดหลอมเหลวประมาณ 300 องศา (การสลายตัว) ในฐานะที่เป็นสารรีเอเจนต์ที่สำคัญสำหรับปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ของซูซูกิ-มิยาอรามันถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการก่อสร้างสารประกอบ biphenyl และพอลิเมอร์คอนจูเกตเช่นการสังเคราะห์ไดโอดเปล่งแสงอินทรีย์ (OLED) และวัสดุเซมิคอนดักเตอร์ กลุ่มกรดโบโรนิกสามารถผ่านการผสมข้ามด้วยสารประกอบอะโรมาติกฮาโลเจนภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยาพาลาเดียมเพื่อสร้างพันธะ CC ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายน้ำและความเสถียรของอากาศที่ดี (จำเป็นต้องเก็บไว้ในสภาพแวดล้อมที่แห้ง) สารประกอบนี้สามารถรับได้ผ่านปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนลิเธียม-ฮัลด์ของ 1,4-dibromo-benzene ที่มีกรด tri-methyl-boronic acid ester ตามด้วยการไฮโดรไลซิสที่เป็นกรด ในสาขาการแพทย์มันถูกใช้เป็นระดับกลางในการวิจัยและพัฒนายาต้านมะเร็งและยาต้านการอักเสบ นอกจากนี้กลุ่มกรดโบโรนิกของมันสามารถผูกมัดกับสารประกอบ diol และนำไปใช้ในการจดจำน้ำตาลและการออกแบบเซ็นเซอร์ ควรสังเกตว่ามันอาจได้รับการตอบโต้ deboronation หรือปฏิกิริยาข้างเคียงของพอลิเมอไรเซชันภายใต้สภาวะกรด/ฐานที่แข็งแกร่ง ในระหว่างการทดลองต้องมีการควบคุมค่า pH และอุณหภูมิปฏิกิริยาอย่างเคร่งครัด
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
หนึ่งในแอปพลิเคชันสำคัญของกรด 1,4-phenylenebisboronicอยู่ในการใช้งานเป็นตัวแทนการเชื่อมโยงข้ามในการสังเคราะห์โพลีเมอร์และวิทยาศาสตร์วัสดุ กลุ่มกรดโบโรนิกสามารถทำปฏิกิริยากับ diols หรือสารประกอบมัลติฟังก์ชั่นอื่น ๆ เพื่อสร้างโบรอนเอสเทอร์ซึ่งทำหน้าที่เป็นข้ามการเชื่อมโยงระหว่างโซ่พอลิเมอร์ ความสามารถในการข้ามลิงค์นี้ทำให้เป็นองค์ประกอบสำคัญในการพัฒนาวัสดุขั้นสูงที่มีคุณสมบัติที่เพิ่มขึ้นเช่นความแข็งแรงเชิงกลความเสถียรทางความร้อนและการตอบสนองต่อสิ่งเร้าภายนอก
นอกจากนี้ซึ่งพบแอปพลิเคชันในสาขาวิทยาศาสตร์วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีชีวภาพ เนื่องจากความสามารถในการผูกมัดกับคาร์โบไฮเดรตและชีวโมเลกุลอื่น ๆ สารประกอบนี้จึงถูกนำมาใช้ในการออกแบบไบโอเซนเซอร์ระบบส่งยาและการใช้งานเทคโนโลยีชีวภาพอื่น ๆ
คุณสมบัติทางเคมี
มันเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่มกรดโบโรนิกสองกลุ่มซึ่งมีความเสถียรสูงและความเป็นกรดของลูอิสที่แข็งแกร่ง ในสารละลายน้ำกลุ่มกรดโบโรนิกสามารถมีอยู่ในสองรูปแบบ: สามเหลี่ยมระนาบที่เป็นกลางและรูปแบบ tetrahedral ที่มีประจุลบ มีความสมดุลบางอย่างระหว่างสองรูปแบบนี้ซึ่งช่วยให้พวกเขาสามารถผูกโควาเลนท์กับ diols และรูปแบบเอสเทอร์ที่มีเสถียรภาพ
กลไกการจดจำน้ำตาล
กลไกการรับรู้ของมันด้วยโมเลกุลคาร์โบไฮเดรตส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับการจับโควาเลนต์กับโครงสร้างของ diols ในสารละลายน้ำกลุ่มกรดโบโรนิกของมันสามารถรับปฏิกิริยาการทดแทนกับกลุ่มไฮดรอกซิลของโมเลกุลน้ำตาลสร้างปฏิกิริยาการปิดวงแหวนและสร้างเอสเทอร์กรดฟีนิลโบนิคที่มีความเสถียรและชอบน้ำ แรงที่มีผลผูกพันนี้สูงกว่าโครงสร้าง Diol อื่น ๆ อย่างมีนัยสำคัญดังนั้นจึงมักจะใช้ในการตรวจจับสารคาร์โบไฮเดรต
เซ็นเซอร์เคมีไฟฟ้า
เซ็นเซอร์เคมีไฟฟ้าคือเซ็นเซอร์ที่แปลงการเปลี่ยนแปลงในปัจจุบันหรือศักยภาพที่เกิดจากปฏิกิริยาทางชีวเคมีเป็นสัญญาณที่วัดได้ เนื่องจากมีความสัมพันธ์สูงสำหรับโมเลกุลคาร์โบไฮเดรตจึงมักใช้เป็นองค์ประกอบการจดจำในเซ็นเซอร์เคมีไฟฟ้า
เซ็นเซอร์ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์
ไบโอเซนเซอร์ไฮโดรเจนอิเล็กโทรเคมี (H2O2) ใหม่สามารถพัฒนาได้โดยใช้การทำงานร่วมกันเฉพาะกับโมเลกุล glycoprotein โดยการสังเคราะห์ซัลไฟด์ที่มีกลุ่มกรดฟีนิลโบนิค (เช่น DTBA-PBA) จากนั้นยึดติดอยู่บนพื้นผิวของอิเล็กโทรดทอง เมื่อ Horseradish peroxidase (HRP) ผูกกับเมมเบรนมันสามารถใช้สำหรับการตรวจจับเชิงปริมาณของ H2O2 ผลการทดลองแสดงให้เห็นว่าเซ็นเซอร์แสดงความสัมพันธ์เชิงเส้นที่ดีกับกระแสการตอบสนองของ H2O2 ภายในช่วงความเข้มข้นเฉพาะและมีความไวและการเลือกสูง
เซ็นเซอร์เรืองแสง
เซ็นเซอร์ฟลูออเรสเซนซ์เป็นเซ็นเซอร์ที่ใช้หลักการของสารฟลูออเรสเซนต์ที่เปล่งแสงเรืองแสงภายใต้การกระตุ้นด้วยแสงความยาวคลื่นเฉพาะและตรวจจับการวิเคราะห์โดยการวัดความเข้มของฟลูออเรสเซนต์หรือการเปลี่ยนแปลงความยาวคลื่น เนื่องจากความสัมพันธ์ที่มีผลผูกพันสูงกับโมเลกุลน้ำตาลจึงมักใช้เป็นองค์ประกอบการจดจำในเซ็นเซอร์เรืองแสง
เซ็นเซอร์ฟลูออเรสเซนต์กลูโคสขึ้นอยู่กับจุดควอนตัมกราฟีน
เซ็นเซอร์เรืองแสงกลูโคสใหม่สามารถสร้างได้โดยการรวม PBA กับจุดควอนตัมกราฟีน (GQDs) ประการแรก monolayer, GQDs ที่ละลายน้ำได้แบบออพติคอลถูกเตรียมโดยการตัด nanosheets กราฟีนลดความร้อนโดยใช้วิธีการไฮโดรเทอร์มอล จากนั้น quencher ฟลูออเรสเซนต์ถูกสังเคราะห์โดยใช้ PBA และ bipyridine เป็นวัตถุดิบ เมื่อมีการเพิ่มกลูโคสลงในระบบ PBA จะรวมกับกลูโคสในการสร้าง boronic ester anionic anionic anionic ทำให้เกิดประจุบวกอย่างมีประสิทธิภาพ โดยการวัดการเปลี่ยนแปลงของความเข้มของฟลูออเรสเซนต์การตรวจจับเชิงปริมาณของความเข้มข้นของกลูโคสสามารถทำได้
เซ็นเซอร์เจล
เซ็นเซอร์เจลเป็นเซ็นเซอร์ชนิดหนึ่งที่ใช้การเปลี่ยนแปลงระดับเสียงหรือรูปร่างของวัสดุเจลเพื่อตรวจจับการวิเคราะห์ PBA สามารถใช้เป็นองค์ประกอบการจดจำของเซ็นเซอร์เจลเนื่องจากแรงจับสูงกับโมเลกุลคาร์โบไฮเดรต
เซ็นเซอร์เรืองแสงอื่น ๆ
นอกเหนือจากเซ็นเซอร์ฟลูออเรสเซนซ์ที่ใช้กราฟีนควอนตัม DOT แล้ว PBA ยังสามารถรวมกับสารฟลูออเรสเซนต์อื่น ๆ เพื่อสร้างเซ็นเซอร์เรืองแสงชนิดต่าง ๆ ตัวอย่างเช่นการทำงานร่วมกันระหว่าง PBA และสารเรืองแสงเช่นจุดควอนตัมและสีย้อมอินทรีย์สามารถใช้เพื่อตรวจจับน้ำตาลหรือชีวโมเลกุลอื่น ๆ
Amide Hydrogel Sensor
เซ็นเซอร์ Amide Hydrogel สามารถเตรียมได้โดยการสังเคราะห์อะคริลาไมด์โคพอลิเมอร์ที่มี PBA เมื่อไฮโดรเจลรวมกับน้ำตาลกลูโคสหรือน้ำตาลอื่น ๆ ปริมาตรของเจลจะเปลี่ยน (เช่นการขยายตัวหรือการหดตัว) การเปลี่ยนแปลงปริมาตรนี้สามารถแปลงเป็นสัญญาณไฟฟ้าหรือสัญญาณที่วัดได้อื่น ๆ ซึ่งจะทำให้การตรวจจับความเข้มข้นของน้ำตาล เซ็นเซอร์ Amide Hydrogel มีข้อดีของการตอบสนองที่รวดเร็วความไวสูงและการเลือกที่ดี
เซ็นเซอร์คริสตัลโทนิค
เซ็นเซอร์คริสตัลโทนิคเป็นเซ็นเซอร์ที่ใช้คุณสมบัติทางแสงของคริสตัลโทนิคเพื่อตรวจจับการวิเคราะห์ PBA ยังสามารถใช้เป็นองค์ประกอบการจดจำในเซ็นเซอร์คริสตัลโทนิคเนื่องจากความสัมพันธ์ที่มีผลผูกพันสูงกับโมเลกุลน้ำตาล
เซ็นเซอร์กลูโคสขึ้นอยู่กับคริสตัลโทนิค
เซ็นเซอร์กลูโคสใหม่สามารถสร้างได้โดยการสังเคราะห์วัสดุคริสตัลโทนิคที่มี PBA เมื่อโมเลกุลกลูโคสจับกับพื้นผิวของผลึกโทนิคอาจทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในคุณสมบัติทางแสงของคริสตัลโทนิคเช่นการเปลี่ยนแปลงในดัชนีการหักเหของแสง โดยการวัดการเปลี่ยนแปลงของคุณสมบัติทางแสงเป็นไปได้ที่จะตรวจจับความเข้มข้นของกลูโคส เซ็นเซอร์คริสตัลโทนิคมีข้อดีของความเร็วในการตอบสนองที่รวดเร็วความไวสูงและการรวมง่าย
เขตชีวการแพทย์
ในสาขาของ biomedicineกรด 1,4-phenylenebisboronicไบโอเซนเซอร์สามารถใช้ในการตรวจสอบความเข้มข้นของกลูโคสในสิ่งมีชีวิตตรวจจับเครื่องหมายมะเร็งและอื่น ๆ ตัวอย่างเช่นโดยการสร้างเซ็นเซอร์กลูโคสตาม PBA ระดับน้ำตาลในเลือดของผู้ป่วยโรคเบาหวานสามารถตรวจสอบได้แบบเรียลไทม์ให้การสนับสนุนที่แข็งแกร่งสำหรับการรักษาและการจัดการโรคเบาหวาน นอกจากนี้ความสามารถในการผูกมัดของ PBA ที่มีโมเลกุลคาร์โบไฮเดรตเฉพาะสามารถใช้เพื่อพัฒนาไบโอเซนเซอร์สำหรับการวินิจฉัยและการรักษามะเร็งในระยะแรก
สนามตรวจสอบด้านสิ่งแวดล้อม
ในด้านการตรวจสอบสิ่งแวดล้อมสามารถใช้ PBA biosensors เพื่อตรวจจับมลพิษในแหล่งน้ำตรวจสอบคุณภาพอากาศและอื่น ๆ ตัวอย่างเช่นโดยการสร้างเซ็นเซอร์เคมีไฟฟ้าที่ใช้ PBA เป็นไปได้ที่จะตรวจจับไอออนโลหะหนักมลพิษอินทรีย์ ฯลฯ ในแหล่งน้ำ นอกจากนี้ความสามารถในการผูกมัดของ PBA ที่มีโมเลกุลคาร์โบไฮเดรตสามารถใช้เพื่อพัฒนาไบโอเซนเซอร์สำหรับการตรวจสอบมลพิษคาร์โบไฮเดรตในอากาศ
อาหารสุขอนามัยอาหาร
ในด้านสุขอนามัยอาหาร PBA ไบโอเซนเซอร์สามารถใช้ในการตรวจจับสารเติมแต่งปริมาณน้ำตาลและสารอื่น ๆ ในอาหาร ตัวอย่างเช่นโดยการสร้างเซ็นเซอร์ฟลูออเรสเซนต์หรือเซ็นเซอร์เคมีไฟฟ้าจาก PBA การตรวจจับน้ำตาลอย่างรวดเร็วเช่นกลูโคสและฟรุกโตสในอาหารสามารถทำได้ นอกจากนี้ความสามารถในการผูกมัดของ PBA ที่มีสารเติมแต่งเฉพาะสามารถใช้เพื่อพัฒนาไบโอเซนเซอร์สำหรับการตรวจจับสารเติมแต่งที่ผิดกฎหมายในอาหาร
กรด 1,4-phenyldiboronic ซึ่งเป็นโมเลกุลการจดจำคาร์โบไฮเดรตแบบใหม่ได้แสดงให้เห็นถึงศักยภาพที่ยอดเยี่ยมในด้านไบโอเซนเซอร์ ด้วยการรวมเข้ากับเทคโนโลยีการตรวจจับเช่นเคมีไฟฟ้า, เรืองแสง, เจลและคริสตัลโทนิค, ไบโอเซนเซอร์ชนิดต่าง ๆ สามารถสร้างขึ้นเพื่อให้ได้ความไวสูงและการเลือกสำหรับการตรวจจับโมเลกุลน้ำตาลและโมเลกุลชีวภาพอื่น ๆ
วิธีการสังเคราะห์
Catechol และกรดบอริกสร้างผ่านปฏิกิริยาการทดแทนภายใต้สภาวะอัลคาไลน์ ปฏิกิริยามักจะดำเนินการเมื่ออัตราส่วนโมลาร์ของสารตั้งต้นคือ 2: 3 และใช้เงื่อนไขพื้นฐานเช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์โซเดียมคาร์บอเนตหรือ triethylamine
2C6H4(โอ้)2 + 3H3บ่อ3+ 6 naoh → c6H4(โอ้)2B (โอ้)2C6H4+ 6 na2บ่อ3 + 9H2O
Aryl azobenzene ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไนไตรต์เพื่อสร้างสารประกอบ aryl diazonium และทำปฏิกิริยากับกรดบอริกต่อไปภายใต้สภาวะอัลคาไลน์เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ วิธีการใช้สื่ออัลคาไลน์เช่นโซเดียมคาร์บอเนตโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือไตรเอทิลีนและมักจะดำเนินการเมื่ออัตราส่วนโมลาร์ของสารตั้งต้นคือ 1: 2
C6H4(N2)2 + 2H3บ่อ3+ 2 naoh → c6H4(N2) B (โอ้)2C6H4+ 2 นาโน2 + 2H2O
Benzaldehyde และ Boronic Acid สร้างผ่านขั้นตอนความยาว methoxylation ภายใต้เงื่อนไขพื้นฐาน ปฏิกิริยานี้ใช้สื่อพื้นฐานเช่นโซเดียมคาร์บอเนตโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือไตรเอทิลีนและมักจะดำเนินการเมื่ออัตราส่วนโมลาร์ของสารตั้งต้นคือ 1: 2
C6H5cho + 2 h3บ่อ3+ 2 naoh → c6H4(Bome)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCl → C6H4(โอ้)2B (โอ้)2C6H4+ 2 meoh
กรดแอนทรานิลิกและกรดไธโอซัลเฟียกริกทำปฏิกิริยาภายใต้การเร่งปฏิกิริยาทองแดงเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยามักจะดำเนินการเมื่ออัตราส่วนโมลาร์ของสารตั้งต้นคือ 1: 1 โดยใช้เบนซีนเป็นตัวทำละลาย
C6H4(NH2) B (โอ้)2C6H4 + cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(โอ้)2B (โอ้)2C6H4+ cuso4 + 1/2(S2O6)2-
โดยสรุปมีวิธีการสังเคราะห์มากมายและสามารถเลือกวิธีการที่เหมาะสมตามความต้องการที่แตกต่างกัน ในหมู่พวกเขาสามวิธีแรกใช้กรดบอริกเป็นวัตถุดิบซึ่งง่ายและง่ายต่อการรับ แต่โดยทั่วไปต้องใช้เวลาตอบสนองและเงื่อนไขที่ยาวนานขึ้น วิธีที่สี่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงและใช้กรด Thiosulfuric เป็นวัตถุดิบที่สำคัญ แต่ปฏิกิริยาที่ไวต่ออากาศและต้องใช้ทักษะการทดลองที่มีทักษะ
คุณสมบัติอื่น ๆ
โครงสร้างกรด 1,4-phenylenebisboronicนำเสนอแหวนเบนซีนเป็นนั่งร้านหลัก ตำแหน่งที่ 1 และ 4 ตำแหน่งของแหวนอะโรมาติกนี้เป็นสองกลุ่มกรดโบโรนิกซึ่งแสดงว่า -b (OH) 2 การจัดเรียงที่เฉพาะเจาะจงนี้มีส่วนช่วยในรูปทรงเรขาคณิตโมเลกุลที่เป็นเอกลักษณ์ของสารประกอบและคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างกัน
ฟังก์ชันการทำงานของกรดโบโรนิก (-B (OH) 2) เป็นที่รู้จักกันดีในความสามารถในการมีส่วนร่วมในการเชื่อมโควาเลนต์ย้อนกลับกับไฮดรอกซิล (-OH) หรือกลุ่มที่มีออกซิเจนอื่น ๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่งภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรง คุณลักษณะนี้มีความสำคัญในเคมีสังเคราะห์เนื่องจากช่วยให้เกิดการก่อตัวของความเสถียร ความสามารถในการย้อนกลับของพันธะเอสเตอร์โบรอนเหล่านี้มีประโยชน์อย่างยิ่งเนื่องจากเป็นวิธีการควบคุมโครงสร้างและคุณสมบัติของโมเลกุลสังเคราะห์ผ่านเงื่อนไขปฏิกิริยาที่ออกแบบมาอย่างระมัดระวัง
นอกจากนี้ธรรมชาติที่มีกลิ่นหอมของวงแหวนเบนซีนทำให้เกิดความมั่นคงและระนาบไปยังโมเลกุลซึ่งสามารถมีอิทธิพลต่อปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลและคุณสมบัติการละลาย การปรากฏตัวของกลุ่มกรดโบโรนิกสองกลุ่มยังช่วยเพิ่มศักยภาพของสารประกอบสำหรับการปฏิสัมพันธ์แบบหลายช่องทางซึ่งเป็นคุณสมบัติที่ถูกนำไปใช้ในการออกแบบชุดประกอบ supramolecular และวัสดุที่ใช้งานได้
ในการใช้งานสังเคราะห์มันทำหน้าที่เป็นหน่วยการสร้างอเนกประสงค์เนื่องจากความสามารถในการมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาทางเคมีที่หลากหลาย สิ่งเหล่านี้รวมถึง แต่ไม่ จำกัด เพียงปฏิกิริยาข้ามคู่ซุปกิ-มิยาอราซึ่งเป็นหัวใจสำคัญในการสังเคราะห์พันธบัตร aryl-aryl และปฏิกิริยาการควบแน่นที่นำไปสู่การก่อตัวของโบรอนเอสเตอร์และโพลีเมอร์
โดยสรุปการรวมกันของแหวนเบนซีนกับกลุ่มกรดโบโรนิกสองกลุ่มที่ตำแหน่ง 1 และ 4กรด 1,4-phenylenebisboronicด้วยโครงสร้างโมเลกุลที่เป็นเอกลักษณ์และโปรไฟล์ปฏิกิริยาที่ทำให้เป็นสารประกอบที่มีค่าสูงในเคมีสังเคราะห์และอื่น ๆ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 1,4-phenylenebisboronic acid CAS 4612-26-4, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, ราคา, จำนวนมาก, ขาย