n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6

N-hydroxysuccinimide(NHS) เป็นสารประกอบอินทรีย์อเนกประสงค์ที่มีสูตรเคมี C4H5NO3 มันมีอยู่เป็นหลักในฐานะที่เป็นของแข็งผลึกสีขาวและได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวางสำหรับบทบาทของมันในฐานะเอสเตอร์ที่ใช้งานอยู่ในปฏิกิริยาทางชีวเคมี NHS ทำหน้าที่เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์เอสเทอร์ที่เปิดใช้งานซึ่งเป็นสิ่งสำคัญสำหรับการเชื่อมต่อโมเลกุลชีวโมเลกุลเช่นโปรตีนเปปไทด์และโอลิโกนิวคลีโอไทด์

โครงสร้างของ NHS มีวงแหวน succinimide ที่ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลที่อะตอมไนโตรเจน โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์นี้ให้ NHS ที่มีคุณสมบัติการเกิดปฏิกิริยาเฉพาะทำให้สามารถสร้างพันธะเอไมด์ที่มีเสถียรภาพด้วยเอมีนภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง ปฏิกิริยานี้ทำให้อนุพันธ์ของพลุกพล่านมีค่าสูงในเทคนิค bioconjugation ซึ่งพวกเขาจะใช้ในการเชื่อมโยงชีวโมเลกุลต่าง ๆ เข้าด้วยกันในขณะที่รักษากิจกรรมทางชีวภาพของพวกเขา

หนึ่งในแอพพลิเคชั่นที่พบบ่อยที่สุดของพลุกพล่านคือการเตรียม NHS Esters เอสเทอร์เหล่านี้สามารถทำปฏิกิริยากับเอมีนหลักเพื่อสร้างการเชื่อมโยงเอไมด์ที่มีเสถียรภาพซึ่งเป็นกระบวนการที่ใช้ในการทดลองติดฉลากด้วยสีย้อมเรืองแสงไอโซโทปรังสีหรือโมเลกุลนักข่าวอื่น ๆ นอกจากนี้ยังใช้สารประกอบที่เปิดใช้งานของ NHS ในการตรึงชีวโมเลกุลไปยังการสนับสนุนที่เป็นของแข็งเช่นลูกปัดหรือสไลด์สำหรับใช้ในการทดสอบและโครมาโตกราฟี Affinity

เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรงที่จำเป็นสำหรับการผันของ NHS-mediated ควบคู่ไปกับผลผลิตและความจำเพาะสูงทำให้เป็นตัวเลือกที่ต้องการในการใช้งานด้านเทคโนโลยีชีวภาพและยา อย่างไรก็ตามสิ่งสำคัญคือต้องทราบว่าควรจัดการสารประกอบ NHS ด้วยความระมัดระวังเนื่องจากการระคายเคืองและปฏิกิริยาที่อาจเกิดขึ้น โดยสรุปมันเป็นรากฐานที่สำคัญในสาขาการผันทางชีวเคมีการอำนวยความสะดวกให้กับสิ่งที่แนบมาของ moieties ต่าง ๆ กับชีวโมเลกุลที่มีความแม่นยำและประสิทธิภาพ

มีสองกระบวนการผลิตสำหรับ HOSU หนึ่งคือวิธีการแก้ปัญหาน้ำซึ่งละลายเกลือไฮดรอกซิลามีนในน้ำเพิ่มฐานอนินทรีย์เพื่อให้ไฮดรอกซิลามีนปลอดจากนั้นเพิ่ม succinic anhydride เพื่อตอบสนองต่อการผลิต h 0 su วิธีนี้มีการรายงานในสิทธิบัตรของสหรัฐอเมริกา 5.426.190 ในวิธีนี้ไฮดรอกซิลามีนซัลเฟตที่มีราคาสูงใช้เป็นวัตถุดิบเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ HOSU ผ่านการทำให้เป็นด่างสามขั้นตอนปฏิกิริยาและการแยก กระบวนการมีความซับซ้อนและอัตราผลตอบแทนที่รายงานน้อยกว่า 72%

• ระงับไฮดรอกซิลามีนไฮโดรคลอไรด์ในอีเธอร์ตัวทำละลายอินทรีย์ควบคุมช่วงอุณหภูมิภายใน {{0}} ~ 3 0 องศา C, สารละลายเมทานอลของฐานอนินทรีย์ ตัวเร่งปฏิกิริยากรดคอมโพสิตไปยังตัวกรองที่อุณหภูมิห้องและทำปฏิกิริยาการเพิ่มขึ้นของอุณหภูมิ ในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาอุณหภูมิเพิ่มขึ้นเมทานอลจะถูกระเหยเป็นครั้งแรกและเพิ่มขึ้นเป็น 105 ~ 130 องศา C เวลาตอบสนองจะถูกควบคุมภายในช่วงของ I -20 ชม. และตัวทำละลายอินทรีย์อีเธอร์จะถูกระเหยภายใต้แรงดันลดลง อัตราส่วนน้ำหนักของ hydroxylamine hydrochloride และ ether อินทรีย์คือ 1: 5-1: 20; ตัวทำละลายอินทรีย์อีเธอร์เป็นหนึ่งในไดออกเซน, บิวทิลอีเธอร์, diethylene glycol methyl ether หรือ tetrahydrofuran; ทั้ง NaOH หรือ KOH ถูกเลือกเป็นฐานอนินทรีย์และอัตราส่วนโมลาร์ของฐานอนินทรีย์และไฮดรอกซิลามีนไฮโดรคลอไรด์คือ 1: 1; อัตราส่วนโมลาร์ของ succinic anhydride ต่อ hydroxylamine hydrochloride คือ 0. 6-1. 2: 1.0; ตัวเร่งปฏิกิริยากรดคอมโพสิตคืออย่างน้อยหนึ่งในกรดซัลฟูริกกรดฟอสฟอริกกรดอะซิติกและกรดโพรพิโอนิกและปริมาณที่เพิ่มขึ้นคือฉัน -10% ของน้ำหนักของแอนไฮไดรด์ซัคซินิก;
• เพิ่มกรดอะซิติกกรดอะซิติกลงใน hosu ดิบที่ได้รับในขั้นตอน A ให้ความร้อนขึ้นและส่งกลับไปยัง Hosu ดิบสำหรับการละลายจากนั้นกรองในขณะที่ร้อนเพื่อกำจัดสสารที่ไม่ละลายน้ำของแข็งจำนวนเล็กน้อยเย็นลงถึง 15 องศา C ~ 10 องศาเซลเซียส อัตราส่วนของปริมาณเอทิลอะซิเตทที่เพิ่มขึ้นต่อน้ำหนักของผลิตภัณฑ์ดิบ hosu คือฉัน -10: I.

อีกวิธีหนึ่งคือการใช้ระบบตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อผลิต h 0 su วิธีนี้มีการรายงานในสิทธิบัตรของมหาวิทยาลัย Fudan CN2008.1020.1278 ในสิทธิบัตรนี้ pyridine, triethylamine และฐานอินทรีย์อื่น ๆ ใช้เพื่อทำให้เป็นกลาง (ราคาต่ำกว่า) ไฮดรอกซาลามีนไฮโดรคลอไรด์หลังจากถูกเพิ่มเข้าไปในแอนไฮไดรด์ซัคซินิกสำหรับปฏิกิริยา เป็นการยากที่จะแยกไฮโดรคลอไรด์ฐานอินทรีย์ที่สร้างขึ้นออกจากผลิตภัณฑ์ HOSU ซึ่งต้องใช้เอทิลอะซิเตทจำนวนมากสำหรับการสกัดหลายครั้ง (90 เท่าของปริมาณผลิตภัณฑ์) ดังนั้นจึงไม่เหมาะสำหรับการผลิตอุตสาหกรรม

N-hydroxysuccinimideที่รู้จักกันทั่วไปว่า NHS มีตำแหน่งสำคัญในขอบเขตของเคมีเปปไทด์และการสังเคราะห์อินทรีย์ ประวัติการวิจัยของมันมีอายุย้อนหลังไปกว่าครึ่งศตวรรษโดยมีส่วนร่วมที่สำคัญจากกลุ่มแอนเดอร์สันซึ่งเสนอการใช้งานครั้งแรกสำหรับการเตรียมเอสเทอร์ที่ใช้งานอยู่ในปี 1960

NHS เป็นผู้ใช้งานระดับกลางอย่างกว้างขวางในการเตรียมเอสเทอร์ที่เปิดใช้งานของกรด acylamino เอสเทอร์เหล่านี้มีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับการส่งเสริมปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์กับนิวคลีโอไทล์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการผันฟลูออโรฟอเรสกับอะมีนตกค้างของโปรตีน ปฏิกิริยาที่เอื้ออำนวยความเสถียรสัมพัทธ์ต่อการไฮโดรไลซิสความเป็นผลึกที่ดีและความเป็นพิษต่ำของ NHS Esters ทำให้พวกเขาขาดไม่ได้ในการใช้งานทางชีวเคมี

การสังเคราะห์และการประยุกต์ใช้ NHS ได้รับการวิจัยอย่างกว้างขวางในช่วงหลายปีที่ผ่านมา การก่อตัวของ NHS เอสเทอร์เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกกับ NHS ซึ่งมักจะอำนวยความสะดวกโดย dicyclohexylcarbodiimide ปฏิกิริยานี้มักใช้ในการเตรียมคอนจูเกตสำหรับ immunoassays สารปนเปื้อนเนื่องจากความเสถียรของเอสเตอร์ที่ใช้งานอยู่ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดซึ่งช่วยให้การทำให้บริสุทธิ์และการเก็บรักษา

NHS Esters ได้พบแอปพลิเคชันที่หลากหลายตั้งแต่โปรตีนผันไปจนถึงเปปไทด์และติดฉลากด้วยแท็กเรืองแสงไปจนถึงการทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์ที่สำคัญในการสังเคราะห์เปปไทด์ยาปฏิชีวนะกรดอะมิโนและโปรตีน ความสามารถของพวกเขาในการทำปฏิกิริยากับเอมีนภายใต้เงื่อนไขค่า pH ที่ไม่รุนแรงโดยไม่มีการเปิดใช้งาน carbodiimide ได้ขยายยูทิลิตี้ของพวกเขาต่อไป

โดยสรุปประวัติการวิจัยของN-hydroxysuccinimideนำเสนอการเดินทางจากข้อเสนอเริ่มต้นในฐานะสารตั้งต้นของเอสเตอร์ที่ใช้งานไปจนถึงการจัดตั้งเป็นรีเอเจนต์อเนกประสงค์ในวิชาเคมีเปปไทด์การผันทางชีวเคมีและอื่น ๆ ด้วยความก้าวหน้าอย่างต่อเนื่องในการสังเคราะห์และการใช้งานพลุกพล่านยังคงเป็นรากฐานที่สำคัญในด้านการวิจัยอินทรีย์และชีวเคมี

ป้ายกำกับยอดนิยม: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, ราคา, จำนวนมาก, ขาย