ฟูรานอลเป็นสารเพิ่มกลิ่นหอมด้วยสูตรทางเคมี C6H8O3 และ CAS 3658-77-3 ปรากฏเป็นของแข็งสีขาวถึงเหลืองอ่อน มีกลิ่นคาราเมลเข้มข้น รวมถึงรสผลไม้และแยมที่เข้มข้น เมื่อเจือจางแล้วจะมีกลิ่นราสเบอร์รี่ ง่ายต่อการออกซิไดซ์ทางอากาศ ผลิตภัณฑ์จะถูกเก็บไว้เจือจางด้วยโพรพิลีนไกลคอล และกลิ่นหอมจะเข้มข้นเป็นพิเศษในตัวกลางที่เป็นกรดอ่อน ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติพบได้ในสับปะรด สตรอเบอร์รี่ องุ่น กาแฟ มะม่วง ซุปเนื้ออุ่น ไวน์ และอื่นๆ อีกมากมาย ปริมาณเล็กน้อยมีอยู่ในอาหาร ยาสูบ และเครื่องดื่ม และเกณฑ์กลิ่นหอมที่ 0.04 ppb มีผลในการเพิ่มกลิ่นหอมอย่างมีนัยสำคัญ ทำให้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารเพิ่มกลิ่นหอมในอาหาร ยาสูบ และเครื่องดื่ม แม้ว่า furanone จะมีอยู่ทั่วไปในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ แต่มีปริมาณน้อยไม่สามารถตอบสนองความต้องการรายวันได้ และอุตสาหกรรมอาหารส่วนใหญ่ใช้ผลิตภัณฑ์สังเคราะห์
|
|
|
|
สูตรเคมี |
C6H8O3 |
|
มวลที่แน่นอน |
128 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 129 (6.5%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 56.25; H, 6.29; O, 37.46 |
การสังเคราะห์ทางชีวภาพของฟูรานอล
1. สมมติฐานของการสังเคราะห์ Furanone ในสตรอเบอร์รี่
รูปที่ 1 สมมติฐานเกี่ยวกับวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพของฟูราโนนในผลสตรอเบอร์รี่ 4-ไฮดรอกซี-5-เมทิล-2-เมทิลีน-3 (2H) -ฟูราโนน HMMF; 4-ไฮดรอกซี-2, 5 - ไดเมทิล-3 (2 ชั่วโมง) -ฟูราโนน HDMF; สตรอเบอร์รี่ quinone oxidoreductase (FaQR); F. Ananassa ketone oxidoreductase FaEO; F. Ananassa O-methyltransferase FaOMT.
จากนั้น ทำให้เอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ทางชีวภาพ HDMF บริสุทธิ์บางส่วน การกระจายตัวของกิจกรรมของเอนไซม์ที่สังเกตได้นั้นสัมพันธ์กับการมีอยู่ของเปปไทด์ตัวเดียว การวิเคราะห์ลำดับแสดงให้เห็นว่าเอนไซม์เหมือนกันโดยสิ้นเชิงกับลำดับโปรตีนของควิโนน ออกซิโดเร็ดักเตส (FaQR) ที่ขึ้นกับออกซินที่เหนี่ยวนำให้เกิดความเจริญเต็มที่ โปรตีน FaQR แสดงออกตามหน้าที่ใน Escherichia coli และกระตุ้นการก่อตัวของ HDMF 4-ไฮดรอกซี-5-เมทิล-2-เมทิล-3 (2H) - ฟูราโนน (HMMF) ถูกระบุว่าเป็นซับสเตรตตามธรรมชาติของ FaQR และสารตั้งต้นของ HDMF (รูปที่ 1)
FaQR กระตุ้นการลดลงของพันธะอัลฟ่าและเบต้าที่ไม่อิ่มตัวในคีทีน HMMF ที่มีปฏิกิริยาสูง ซึ่งต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น F Ananassa ketone oxidoreductase (FaEO) FaEO ไม่ได้ลดพันธะคู่ของสายตรง 2-อีนัลและ 2-อีนัล แต่จะเติมไฮโดรเจนให้กับอนุพันธ์ HMMF บางส่วนที่แทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันเมทิลีน นอกจากนี้ ตรวจพบ HMMF ในผลมะเขือเทศและสับปะรด ซึ่งบ่งชี้ว่า HDMF ถูกสังเคราะห์ผ่านวิถีทางที่คล้ายกันในผลไม้ต่างๆ การโคลน Solanum lycopersicon EO (SlEO) จาก cDNA และการจำแนกโปรตีนรีคอมบิแนนท์ การศึกษาทางชีวเคมียืนยันว่า SlEO เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของ HDMF ในผลมะเขือเทศ เมื่อเปรียบเทียบกับรีดักเตสที่ไม่ใช่ฟลาโวนที่ขึ้นกับ NAD (P) H อีกสองตัว FaEO และ SlEO แสดงสเปกตรัมของสารตั้งต้นที่แคบกว่า จนกระทั่งเมื่อไม่นานมานี้ เพื่ออธิบายกลไกระดับโมเลกุลของปฏิกิริยาพิเศษที่เร่งปฏิกิริยาโดย FaEO โครงสร้างผลึกของมันถูกกำหนดในสถานะหรือสารเชิงซ้อนที่แตกต่างกันหกสถานะ รวมถึงสารเชิงซ้อนที่มี HDMF และอะนาล็อกของซับสเตรตสามตัว ผลลัพธ์บ่งชี้ว่าไฮไดรด์ 4R ของ NAD (P) H ถูกถ่ายโอนไปยังคาร์บอน C-6 วงแหวนรอบนอกที่ไม่อิ่มตัวของ HMMF ซึ่งก่อรูปสารตัวกลางอีนอลที่ไม่แอ็กทีฟเชิงแสง ซึ่งต่อจากนั้นผ่านการโปรตอนเพื่อก่อตัวเป็น HDMF
เป็นที่น่าสังเกตว่ารายงานบางฉบับชี้ให้เห็นว่าการผลิตฟูราโนนอาจไม่ใช่กิจกรรมโดยตรงของวิถีเมแทบอลิซึมของพืช แต่เป็นความพยายามร่วมกันของพืชสตรอเบอร์รี่และแบคทีเรียที่เกี่ยวข้อง - เมธาโนแบคทีเรียม อย่างไรก็ตาม เส้นทางที่เสนอไม่น่าเชื่อถือเนื่องจากมีรายงานที่ขัดแย้งกันเกี่ยวกับขั้นตอนสุดท้ายของ HDMF และ DMMF และการทดลองตามรอยไม่สนับสนุนการแปลงผลิตภัณฑ์ขั้นกลางแลคโตสและ 6-ดีออกซี-ดี-ฟรุคโตส{{4} }ฟอสเฟตเป็นฟูราโนน
2. การสังเคราะห์ยีสต์ของฟูรานอล
เนื่องจากเป็นส่วนประกอบหลักของซีอิ๊วหมัก HEMF จึงถูกแยกออกจากซีอิ๊วหมักเป็นครั้งแรก การก่อตัวของ HEMF ได้รับการส่งเสริมโดยการเพาะเลี้ยงยีสต์ที่ทนต่อเกลือ Zygosaccharomyces rouxii ในตัวกลางที่มีผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของไรโบสและไกลซีน อะมิโนคาร์บอนิล (Maillard) ศึกษากลไกของสารประกอบโดยใช้ไอโซโทปเสถียร โครงกระดูกห้าเหลี่ยมและเมทิลโซ่ด้านข้างของ HEMF นั้นได้มาจากไรโบสในขณะที่กลุ่มเอทิลนั้นได้มาจาก D-กลูโคสหรืออะซีตัลดีไฮด์ บทบาทของยีสต์ในการก่อตัวของ HEMF ไม่เพียงแต่ให้สาร D-กลูโคส (อะซีตัลดีไฮด์) เท่านั้น แต่ยังรวมไปถึงการจับตัวผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา Maillard กับสาร D-กลูโคสอีกด้วย
หลังจากการบ่มด้วยคาร์โบไฮเดรตฟอสเฟตบางส่วน จะพบการก่อตัวของ HMF ในสารสกัดไซโตพลาสซึมของ Saccharomyces cerevisiae เนื่องจาก HMF เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติจากไรบูโลส-5-ฟอสเฟตผ่านทาง Maillard สารมัธยันตร์ 4,5-ไดไฮดรอกซี-2,3-เพนทาเนไดโอน จึงสามารถสรุปได้ว่าไรบูโลส-5-ฟอสเฟต ถูกสร้างขึ้นด้วยเอนไซม์ในสารสกัดไซโตพลาสซึม จากนั้นจึงแปลงเป็น HMF ผ่านปฏิกิริยาทางเคมี สมมติฐานนี้ได้รับการยืนยันโดยการผลิตไฮดรอกซีเมทิลเฟอร์ฟูรัลในส่วนผสมที่ประกอบด้วยเอนไซม์ที่มีจำหน่ายในท้องตลาดและไอโซโทปที่มีป้ายกำกับว่า D-กลูโคส-6-ฟอสเฟต สิ่งที่น่าสนใจคือ HMF ได้รับการระบุว่าเป็นโมเลกุลการส่งสัญญาณภายนอกเซลล์ Al-2 ที่ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ LuxS และมีบทบาทในการสื่อสารระหว่างเซลล์ของแบคทีเรีย การก่อตัวทางเคมีของอัล-2 จาก 5-ฟอสเฟตไรบูโลสอาจเกิดขึ้นในร่างกาย ซึ่งอาจเป็นสาเหตุของการออกฤทธิ์คล้ายอัล-2-ในสิ่งมีชีวิตที่ขาดยีน luxS
มีการศึกษากระบวนการสร้าง HDMF ในยีสต์ Z. rouxii ภายใต้สภาวะการเพาะเลี้ยงที่แตกต่างกันโดยใช้ฟรุกโตส D-1,6- ไดฟอสเฟตเป็นวัตถุดิบ เมื่อใช้ D-1,6-ไดฟอสเฟตฟรุคโตสเป็นแหล่งคาร์บอนเพียงอย่างเดียว การเจริญเติบโตของยีสต์ Z. rouxii และการก่อตัวของ HDMF ไม่มีนัยสำคัญ แม้ว่าเซลล์ยีสต์ Z. rouxii จะเติบโตในตัวกลางที่มี D-กลูโคสเป็นแหล่งคาร์บอนเพียงแหล่งเดียว HDMF จะถูกสร้างขึ้นก็ต่อเมื่อเติม D-ฟรุกโตส-1,6-ไดฟอสเฟตเท่านั้น ระดับ HDMF มีความสัมพันธ์อย่างสม่ำเสมอกับจำนวนเซลล์ยีสต์และความเข้มข้นของดี-ฟรุกโตส-1,6-ไดฟอสเฟต หลังจากเติม 1-13CD-ฟรุคโตส-1,6-ไดฟอสเฟต จะเกิด HDMF ที่มีป้ายกำกับเดียวเท่านั้นที่ถูกสร้างขึ้น ในขณะที่หลังจากเติม D-กลูโคส 13C6- D ก็จะเกิดฟูราโนนที่ไม่มีป้ายกำกับเกิดขึ้น ดังนั้น คาร์บอนของ HDMF จึงได้มาจากดี-ฟรุคโตส-1,6-ไดฟอสเฟตจากภายนอกทั้งหมด ค่า pH ที่สูงขึ้นของอาหารเลี้ยงเชื้อมีผลเชิงบวกต่อการก่อตัวของ HDMF แต่สามารถชะลอการเจริญเติบโตของเซลล์ได้ ดังนั้นค่า pH ที่เหมาะสมที่สุดคือ 5.1 ความเครียดจากเกลือกระตุ้นการผลิต HDMF การเติม o-ฟีนิลีนไดเอมีน (สารจับสำหรับ - ไดคาร์บอนิล (ไมลาร์ด) สารมัธยันตร์) ลงในอาหารเลี้ยงเชื้อจะทำให้เกิดอนุพันธ์ของควิโนโลน 3 ชนิดที่ได้มาจาก D-ฟรุกโตส-1,6-ไดฟอสเฟต การจำแนกโครงสร้างนี้ได้รับการยืนยันเป็นครั้งแรกว่าการก่อตัวทางเคมีของ 1-ดีออกซี-2,3-เฮกซาไดซิส-6-ฟอสเฟต ซึ่งเป็นสารตัวกลางในวิถีการก่อตัว HDMF ที่คาดหวังกันอย่างกว้างขวาง แต่ไม่เคยค้นพบ เนื่องจาก HDMF มีเฉพาะใน Z เท่านั้น โดยตรวจพบในเซลล์ Rouxii จึงสันนิษฐานว่ามีขั้นตอนของเอนไซม์มากกว่านั้น ที่อุณหภูมิแวดล้อม HDMF ยังสามารถสร้างทางเคมีในสารละลายที่มีดี-ฟรุคโตส-1,6-ไดฟอสเฟต และ NAD (P) H. NAD (P) H เป็นสิ่งจำเป็น และการใช้สารตั้งต้นที่มีป้ายกำกับ บ่งบอกว่าไฮไดรด์ของ D-fructose-1,6-แกนหลักไดฟอสเฟตถูกถ่ายโอนไปยัง C-5 หรือ C-6 กระบวนการทางชีวภาพและเคมีในการสร้าง HDMF จากดี-ฟรุกโตส-1,6-ไดฟอสเฟตดูเหมือนจะเป็นไปตามวิถีทางที่คล้ายกัน
ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มีฤทธิ์ทางแสงจะแสดงส่วนเกินของอิแนนชิโอเมอร์ที่มีลักษณะเฉพาะในระหว่างการสังเคราะห์ทางชีวสังเคราะห์ เนื่องจากการคัดเลือกแบบสเตอริโอและปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาของเอนไซม์ แม้ว่าคาดว่า HDMF จะถูกสร้างขึ้นจากการรวมกันของยีสต์ Z. rouxii และเอนไซม์ผลไม้ แต่สารประกอบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาตินั้นเป็นราซิมิก การแข่งขันอย่างรวดเร็วของ HDMF อธิบายปรากฏการณ์นี้เนื่องจากการเทาโทเมอร์ของคีโตอีนอล การวิเคราะห์ 1H-NMR และไครัลคาปิลารีอิเล็กโตรโฟรีซิสของการแลกเปลี่ยนโปรตอนดิวเทอเรียมบนวงแหวนฟูราโนนของ C-2 แสดงให้เห็นว่าอัตราการเกิดราซีไมเซชันของ HDMF ต่ำที่สุดที่ pH 4-5 ดังนั้น เพื่อตรวจสอบการก่อตัวของเอนไซม์ของ HDMF เราได้ทำการทดลองฟักตัวด้วยยีสต์ Z. rouxii และสารสกัดโปรตีนสตรอเบอร์รี่ที่ pH 5 การก่อตัวของ HDMF ที่ได้รับการเสริมสมรรถนะด้วยเอแนนทิโอเมอร์ได้รับการยืนยันในการทดลองทั้งสอง ในขณะที่ racemic furanone ถูกตรวจพบภายใต้สภาวะ pH ที่เป็นกลาง .
3. การสังเคราะห์แบคทีเรียของ furanone
ตรวจพบ HDMF หลังจากการเจริญเติบโตของ Pichia capsulata เป็นเวลา 4 วันบนอาหารเคซีนเปปโตนที่มี L-rhamnose การวิเคราะห์แมสสเปกโตรเมทรีอัตราส่วนไอโซโทปเสถียรยืนยันว่า L-rhamnose เป็นแหล่งคาร์บอนของ HDMF การทดลองตามเวลานำไปสู่สมมติฐานที่ว่า HDMF เกิดขึ้นจากสารตัวกลางที่ผลิตโดย Pichia Pastoris ในระหว่างกระบวนการฆ่าเชื้อด้วยความร้อนของอาหารเลี้ยงเชื้อ ตามที่เสนอโดยยีสต์คอนจูกาทีฟของ Lutheran ในทำนองเดียวกัน จากผลลัพธ์ของปฏิกิริยา Maillard นั้น HDMF ถูกตรวจพบในตัวกลางที่เตรียมโดยการให้ความร้อนน้ำตาลและกรดอะมิโน ในอาหารเลี้ยงเชื้อเดียวกัน ระดับ HDMF ก็เพิ่มขึ้นเช่นกันโดยการหมัก Lactococcus lactis subsp ครีมาริส
4. สรุปการสังเคราะห์ฟูราโนน
3 (2H) - สารประกอบฟูราโนนมีกลิ่นต่ำและมีลักษณะเฉพาะของกลิ่นที่น่าดึงดูด ทำให้เป็นสารเคมีอะโรมาติกที่สำคัญ พวกมันถูกสร้างขึ้นทางเคมีจากคาร์โบไฮเดรตต่างๆ ในระหว่างปฏิกิริยา Maillard และดังนั้นจึงมีอยู่ในอาหารแปรรูปหลายชนิด ซึ่งมีส่วนทำให้เกิดกลิ่น แต่ฟูราโนนสามารถผลิตโดยยีสต์ แบคทีเรีย และพืชได้เช่นกัน และการทำงานทางสรีรวิทยาของมันอาจเกี่ยวข้องกับกิจกรรมรีดอกซ์ แม้ว่าดีออกซีซูการ์ เช่น L-rhamnose จะเป็นสารตั้งต้นที่มีประสิทธิภาพสำหรับ HDMF ในปฏิกิริยา Maillard แต่ D-1,6-ฟรุกโตสไดฟอสเฟตได้รับการระบุว่าเป็นสารตั้งต้นตามธรรมชาติในผลไม้ ในผลสตรอเบอร์รี่ คาร์โบไฮเดรตฟอสโฟรีเลชั่นจะถูกแปลงเป็น HMMF โดยการกำจัดฟอสเฟตและน้ำ และในที่สุด HMMF จะลดลงเป็น HDMF โดย FaEO (FaQR) เมทิลเลชันของ HDMF นำไปสู่การสะสมของ DMMF และถูกเร่งปฏิกิริยาโดย FaOMT โดยรวมแล้ว มีความก้าวหน้าที่สำคัญในการอธิบายวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพของฟูราโนนธรรมชาติในจุลินทรีย์และพืช เนื่องจากการใช้สารตั้งต้นที่มีป้ายกำกับไอโซโทป ในอนาคตอันใกล้นี้ การทำความเข้าใจลำดับจีโนมของสตรอเบอรี่ป่าจะช่วยตรวจจับยีนที่ไม่มีเส้นทาง HDMF และระบบการถ่ายภาพที่ได้รับการปรับปรุงจะช่วยค้นหาฟิวราโนนในเซลล์ การทำความเข้าใจยีนและเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องจะเป็นรากฐานสำหรับการผลิตฟูราโนนตามธรรมชาติผ่านเทคโนโลยีชีวภาพ
ฤทธิ์ทางชีวภาพและเภสัชวิทยาของฟูราโนน
1. ผลต้านเชื้อแบคทีเรียของ furanone ต่อแบคทีเรียและเชื้อราที่ทำให้เกิดโรคในมนุษย์
Furanone เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่สำคัญที่พบในสตรอเบอร์รี่ สับปะรด และอาหารแปรรูป เป็นที่รู้กันว่ามีฤทธิ์ทางชีวภาพหลายอย่างในสัตว์ทดลอง การศึกษานี้ศึกษาผลต้านเชื้อแบคทีเรียของ furanone ต่อจุลินทรีย์ที่ทำให้เกิดโรคในมนุษย์ ผลการวิจัยพบว่า furanone มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียในวงกว้างต่อแบคทีเรียแกรมบวก แบคทีเรียแกรมลบ และเชื้อรา และไม่มีผลต่อเม็ดเลือดแดงของมนุษย์ เพื่อยืนยันฤทธิ์ต้านเชื้อราของ furanone เราได้ตรวจสอบการสะสมของทรีฮาโลสในเซลล์เพื่อเป็นเครื่องหมายตอบสนองต่อความเครียดสำหรับสารพิษ และผลกระทบต่อพฟิสซึ่มของ Candida albicans ผลการวิจัยระบุว่า furanone ทำให้เกิดการสะสมของทรีฮาโลสในเซลล์อย่างมีนัยสำคัญและมีฤทธิ์ต้านเชื้อราโดยไปรบกวนสัณฐานวิทยาของเส้นใยที่เกิดจากซีรั่ม ผลลัพธ์เหล่านี้ชี้ให้เห็นว่า furanone อาจเป็นสารรักษาโรคที่มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียในวงกว้างต่อจุลินทรีย์ที่ทำให้เกิดโรคในมนุษย์
2. อาหารหลักฟูรานอล(4-ไฮดรอกซี-2,5-ไดเมทิล-3 (2H) - ฟูราโนน) และโซโตโลน (3-ไฮดรอกซี-4,5- ไดเมทิล-2 (5H) - ฟูราโนน) กระตุ้นการทำงานของตัวรับกลิ่นต่างๆ โดยเฉพาะ
ฟูราโนนที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยา Maillard มักเป็นสารประกอบหลักที่มีกลิ่นหอมตามธรรมชาติที่พบในอาหารหลายชนิด ที่มีความสำคัญทางเศรษฐกิจคือโครงสร้างไอโซเมอร์ฟูราโนนและโซโตคีโทน ซึ่งมีรสคาราเมลและเครื่องปรุงที่เป็นเอกลักษณ์ และเป็นสารประกอบเครื่องเทศตามธรรมชาติที่สำคัญ อย่างไรก็ตาม รูปร่างของโมเลกุลกลิ่นไม่สามารถคาดเดาได้ ในทางตรงกันข้าม พารามิเตอร์การเปิดใช้งานของตัวรับสามารถช่วยถอดรหัสการเข้ารหัสคุณภาพกลิ่นได้ ในที่นี้ ลักษณะเฉพาะของกลิ่นที่เป็นเอกลักษณ์ของฟูราโนนและโซโตคีโตนบ่งบอกว่ามีการกระตุ้นตัวรับกลิ่นอย่างน้อยสองตัวจากประมาณ 400 ชนิดของเรา ซึ่งทำหน้าที่เป็นไบโอเซนเซอร์ระดับโมเลกุลสำหรับการดมกลิ่นสารเคมีของเรา เมื่อระบุตัวรับกลิ่นว่าเป็นโซโตคีโตนแล้ว ฟูราโนนจำเพาะของตัวรับก็ยังไม่ชัดเจน ในการทดสอบการเรืองแสงโดยใช้เซลล์ HEK-293 เราใช้วิธีการคัดกรองแบบสองทิศทางโดยใช้ตัวแปรของตัวรับ 616 ตัวและกลิ่นอาหารหลัก 187 กลิ่น เราค้นพบใหม่ว่า OR5M3 เป็นตัวรับที่ทำงานเป็นพิเศษโดยฟูราโนนและคีโตนซอสถั่วเหลือง (โฮโมฟูราโนเนล, 5-เอทิล-4-ไฮดรอกซี-2-เมทิล-3 (2H) - ฟูราโนน)
OR5M3 เป็นตัวรับที่ถูกกระตุ้นโดยเฉพาะโดยฟูราโนนและโฮโมฟูราโนนอล (5-เอทิล-4-ไฮดรอกซี-2-เมทิล-3 (2H) - ฟูราโนน)
3. การทบทวนศักยภาพทางเคมีและเภสัชวิทยาของโครงกระดูกฟูราโนน
โครงสร้างฟูราโนนเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกประเภทสำคัญที่มักปรากฏในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติโดยมีผลทางเภสัชวิทยาที่สำคัญ และสาขาการวิจัยก็มีการขยายตัวอย่างต่อเนื่อง พวกเขามีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่หลากหลาย: ต่อต้านต้อกระจก, ต้านมะเร็ง, ต้านเชื้อแบคทีเรีย, ต้านการอักเสบและยากันชัก บทความนี้นำเสนอการทบทวนความก้าวหน้าของการวิจัย วิธีการสังเคราะห์ และผลกระทบทางชีวภาพของสารประกอบฟูราโนนตามธรรมชาติ วิธีโซลิดเฟส ปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้ง ปฏิกิริยา Maillard ปฏิกิริยาไซโคลเติมระหว่างแอลกอฮอล์กับฟีนิลออกไซด์ไนไตรล์ และปฏิกิริยาการปรับเปลี่ยนสายโซ่ด้านข้างเป็นปฏิกิริยาหลายประเภทสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของฟูราโนน บทความนี้ทบทวนวิธีการเตรียมและกิจกรรมทางเภสัชวิทยาของโครงกระดูกฟูราโนน ซึ่งจะช่วยให้นักเคมียาออกแบบและประยุกต์วิธีการใหม่เพื่อค้นหายาใหม่
4. การจำแนก 2,5-ไดเมทิล-4-ไฮดรอกซี-3 [2H]-ฟูรานอล-d-glucuronic acid เป็นสารหลักของส่วนประกอบรสสตรอเบอร์รี่ของมนุษย์
2,5-ไดเมทิล-4-ไฮดรอกซี-3 [2H] furanone ®, DMHF [3658-77-3] เป็นองค์ประกอบกลิ่นหอมที่สำคัญของผลไม้สตรอเบอร์รี่ ตรวจการขับถ่ายโดยตรวจระดับกรดกลูโคโรนิก DMHF และ DMHF ในปัสสาวะ กรดกลูโคโรนิก DMHF ถูกสังเคราะห์และโครงสร้างของมันถูกระบุโดยข้อมูลเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ 1H, 13C, 2D และข้อมูลแมสสเปกโตรเมตรี ปริมาณของกรดกลูโคโรนิก DMHF ในปัสสาวะของมนุษย์ถูกกำหนดโดยโครมาโทกราฟีของเหลวสมรรถนะสูงระยะย้อนกลับ (XAD{10}}) การสกัดด้วยเฟสของแข็ง, อัลตราไวโอเลตออนไลน์/สเปกโทรสโกปีแบบมองเห็นได้ (UV/VIS) หรืออิเล็กโทรสเปรย์ - แมสสเปกโตรเมทรีแบบตีคู่ (สเปรย์ไฟฟ้า - มวลสารตีคู่) อาสาสมัครชายและหญิงขับถ่าย 59-69% และ 81-94% ของขนาดยา DMHF ทั้งหมด (DMHF อิสระและที่จับกับไกลโคซิดิกในสตรอเบอร์รี่) ในปัสสาวะภายใน 24 ชั่วโมง ตามลำดับ ในรูปของ DMHF กลูโคโรไนด์ ในผลสตรอเบอร์รี่ การขับถ่ายของ DMHF ไม่ขึ้นกับปริมาณของ DMHF และอัตราส่วนของรูปแบบการจับกับไกลโคซิดิกและอิสระ ตรวจไม่พบไดไฮโดรฟูราน ไดไฮโดรฟูแรนกลูโคไซด์ และอนุพันธ์ 6'- โอ-มาโลนิลตามธรรมชาติในสตรอเบอร์รี่ในปัสสาวะของมนุษย์
ป้ายกำกับยอดนิยม: furaneol cas 3658-77-3 ซัพพลายเออร์ ผู้ผลิต โรงงาน ขายส่ง ซื้อ ราคา จำนวนมาก ขาย