4,5-dimethylthiazole CAS 3581-91-7

4,5-dimethylthiazoleเป็นสารประกอบอินทรีย์ไม่มีของเหลวสีเหลืองอ่อนสูตรโมเลกุล C5H7NS ละลายได้ในน้ำเอทานอลอีเธอร์เบนซีนและตัวทำละลายอินทรีย์อื่น ๆ ที่ไม่ละลายในอีเธอร์ปิโตรเลียม ในฐานะรีเอเจนต์เคมีและตัวกลางปฏิกิริยามันมีการใช้งานที่หลากหลายในปฏิกิริยาการสังเคราะห์อินทรีย์ มีโอกาสในการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาอาหารยาการเกษตรและเคมี

4,5-dimethylthiazole เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างแหวน thiazole ซึ่งเกิดจากการฝังอะตอมกำมะถันหนึ่งอะตอมและอะตอมไนโตรเจนหนึ่งอะตอมลงในวงแหวนคาร์บอนห้าตัว มันมีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์และกิจกรรมทางชีวภาพ โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์นี้ช่วยให้ 4,5-dimethylthiazole แสดงให้เห็นถึงค่าการใช้งานที่สำคัญในหลายสาขา

แอปพลิเคชันในสาขาการแพทย์

 

4,5-dimethylthiazole และอนุพันธ์ของมันมีกิจกรรมต้านเชื้อแบคทีเรียและกลไกของการกระทำส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับการรบกวนกับโครงสร้างเซลล์แบคทีเรียและการทำงาน ในอีกด้านหนึ่งมันสามารถทำลายโครงสร้างเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียเพิ่มการซึมผ่านของเยื่อหุ้มเซลล์และทำให้เกิดการรั่วไหลของสารภายในเซลล์ซึ่งจะส่งผลต่อการทำงานทางสรีรวิทยาปกติของแบคทีเรีย ในทางกลับกันมันอาจรบกวนกระบวนการสังเคราะห์โปรตีนของแบคทีเรีย โครงสร้างแหวน thiazole สามารถผูกกับไรโบโซมแบคทีเรียป้องกันการจับ mRNA ที่ถูกต้องกับไรโบโซมหรือส่งผลกระทบต่อการขยายและการสิ้นสุดของโซ่เปปไทด์ดังนั้นจึงยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนแบคทีเรียและบรรลุเป้าหมายของการยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรียและการสืบพันธุ์ ในการพัฒนาของยาต้านเชื้อแบคทีเรียสารประกอบจำนวนมากที่มี 4,5-dimethylthiazole เป็นโครงสร้างนิวเคลียสของผู้ปกครองได้รับการสังเคราะห์และทดสอบกิจกรรมต้านเชื้อแบคทีเรีย ตัวอย่างเช่นอนุพันธ์บางอย่างมีผลการยับยั้งที่แข็งแกร่งต่อเชื้อโรคทั่วไปเช่น Staphylococcus aureus และ Escherichia coli ด้วยการปรับเปลี่ยนและปรับโครงสร้างให้เหมาะสมมันเป็นไปได้ที่จะเพิ่มกิจกรรมต้านเชื้อแบคทีเรียและการเลือกสรรลดผลข้างเคียงที่เป็นพิษต่อร่างกายมนุษย์และพัฒนายาต้านเชื้อแบคทีเรียใหม่และมีประสิทธิภาพเพื่อแก้ไขปัญหาที่ร้ายแรงมากขึ้นของการต่อต้านแบคทีเรีย

แอปพลิเคชันในสาขาการแพทย์

 

4,5-dimethylthiazole ยังมีศักยภาพในการต่อต้านเนื้องอก กลไกต่อต้านเนื้องอกของมันอาจเกี่ยวข้องกับการกระตุ้น apoptosis ของเซลล์มะเร็ง สารประกอบนี้สามารถเปิดใช้งานเส้นทางการส่งสัญญาณ apoptosis ภายในเซลล์มะเร็งเช่นเส้นทางการตายของเซลล์ไมโตคอนเดรียและเส้นทางการตายของเซลล์ตาย มันสามารถส่งเสริมการลดลงของศักยภาพของเยื่อหุ้มเซลล์ยล, การปลดปล่อยปัจจัยที่เกี่ยวข้องกับการตายของเซลล์เช่น cytochrome C, เปิดใช้งานโปรตีนในตระกูล caspase และในที่สุดก็นำไปสู่การตายของเซลล์เนื้องอก นอกจากนี้ยังอาจยับยั้งการแพร่กระจายและการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็งโดยการรบกวนการลุกลามของวัฏจักรของเซลล์ของเซลล์มะเร็งและทำให้พวกเขาซบเซาในระยะวัฏจักรของเซลล์เฉพาะดังนั้นจึงยับยั้งการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็งไม่ จำกัด นอกจากผลต้านเชื้อแบคทีเรียและต้านเนื้องอกแล้ว 4,5-dimethylthiazole อาจมีบทบาทในการพัฒนายาต้านการอักเสบและยาแก้ปวด กลไกต้านการอักเสบของมันอาจเกี่ยวข้องกับการยับยั้งการปลดปล่อยของผู้ไกล่เกลี่ยการอักเสบโดยการควบคุมเส้นทางการส่งสัญญาณการอักเสบในร่างกายและลดการผลิตปัจจัยการอักเสบเช่น prostaglandins และ interleukins ซึ่งช่วยบรรเทาการตอบสนองการอักเสบ ในแง่ของอาการปวดมันอาจยับยั้งการส่งสัญญาณความเจ็บปวดโดยทำหน้าที่ในการส่งสัญญาณความเจ็บปวดในระบบประสาทส่วนกลางหรืออุปกรณ์ต่อพ่วงเพื่อให้ได้ผลยาแก้ปวด อย่างไรก็ตามการวิจัยในพื้นที่เหล่านี้ค่อนข้างหายากและต้องมีการสำรวจเชิงลึกเพิ่มเติม

แอปพลิเคชันในสาขาสารกำจัดศัตรูพืช

 

หลักการของการกระทำของ 4,5-dimethylthiazole และอนุพันธ์ของมันเป็นยาฆ่าแมลงส่วนใหญ่จะรบกวนการทำงานของระบบประสาทของแมลง มันสามารถทำหน้าที่กับตัวรับสารสื่อประสาทในแมลงเช่นตัวรับ acetylcholine ตัวรับกรดแกมม่า aminobutyric ฯลฯ ส่งผลกระทบต่อการส่งสัญญาณประสาทปกติ ตัวอย่างเช่นหลังจากจับกับตัวรับ acetylcholine มันอาจปิดกั้นการจับตัวปกติของ acetylcholine กับตัวรับซึ่งนำไปสู่การอุดตันของการส่งผ่านแรงกระตุ้นของเส้นประสาทและทำให้เกิดอาการเช่นอัมพาตและการชักในแมลงในที่สุดส่งผลให้เสียชีวิต นอกจากนี้ยังอาจส่งผลกระทบต่อการเจริญเติบโตและกระบวนการพัฒนาของแมลงทำลายความสมดุลของฮอร์โมนและยับยั้งกระบวนการเช่นการลอกคราบและการเปลี่ยนแปลง ในการใช้งานจริงยาฆ่าแมลงบางชนิดที่มีโครงสร้าง 4,5-dimethylthiazole มีผลการควบคุมที่ดีต่อศัตรูพืชการเกษตรต่างๆ ตัวอย่างเช่นมันแสดงกิจกรรมการฆ่าแมลงสูงต่อศัตรูพืชทั่วไปเช่นเพลี้ยและหนอนกะหล่ำปลี เมื่อเปรียบเทียบกับยาฆ่าแมลงดั้งเดิมอนุพันธ์ใหม่บางตัวมีการเลือกที่ดีขึ้นและความเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมความเป็นพิษที่ลดลงต่อสิ่งมีชีวิตที่ไม่ใช่เป้าหมายและลดมลพิษต่อสภาพแวดล้อมทางนิเวศวิทยา

แอปพลิเคชันในสาขาสารกำจัดศัตรูพืช

 

กลไกการฆ่าเชื้อแบคทีเรียของสารฆ่าเชื้อรา 4,5-dimethylthiazole ส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับการทำลายโครงสร้างเซลล์ของเชื้อราและกระบวนการเผาผลาญ มันสามารถขัดขวางการสังเคราะห์ผนังเซลล์ของเชื้อราซึ่งมีผลต่อความสมบูรณ์และความเสถียรของผนังเซลล์ทำให้เซลล์เชื้อราเสี่ยงต่อความเสียหายจากสภาพแวดล้อมภายนอก ในเวลาเดียวกันมันอาจรบกวนการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์ของเชื้อราเปลี่ยนการซึมผ่านของเยื่อหุ้มเซลล์นำไปสู่การไหลออกของสารจากเซลล์และส่งผลต่อการเผาผลาญทางสรีรวิทยาปกติของเชื้อรา นอกจากนี้สารประกอบดังกล่าวอาจยับยั้งการหายใจของเชื้อราและกระบวนการเผาผลาญพลังงานการปิดกั้นการเจริญเติบโตของเชื้อราและการสืบพันธุ์ ในการผลิตทางการเกษตรมีการใช้สารฆ่าเชื้อรา 4,5-dimethylthiazole เพื่อป้องกันและควบคุมโรคเชื้อราพืชต่างๆ ตัวอย่างเช่นมันมีผลการควบคุมอย่างมีนัยสำคัญต่อโรคราแป้งข้าวสาลีโรคระเบิดข้าว ฯลฯ โดยใช้ยาฆ่าเชื้อราชนิดนี้อย่างสมเหตุสมผลการแพร่กระจายและการแพร่กระจายของโรคสามารถควบคุมได้อย่างมีประสิทธิภาพและผลผลิตและคุณภาพของพืชสามารถปรับปรุงได้

การประยุกต์ใช้ในสาขาวิทยาศาสตร์วัสดุ

 

4,5-dimethylthiazole มีคุณสมบัติ optoelectronic ที่เป็นเอกลักษณ์และโครงสร้างวงแหวน thiazole สามารถดูดซับแสงของความยาวคลื่นเฉพาะสร้างการเปลี่ยนแปลงทางอิเล็กทรอนิกส์และแสดงคุณสมบัติการเรืองแสงและฟอสฟอเรสเซนต์บางอย่าง ในเวลาเดียวกันสารประกอบยังมีคุณสมบัติการถ่ายโอนอิเล็กตรอนที่ดีและสามารถถ่ายโอนอิเล็กตรอนได้อย่างมีประสิทธิภาพภายใต้การกระทำของสนามไฟฟ้า คุณสมบัติ Optoelectronic เหล่านี้ทำให้มีค่าแอปพลิเคชันที่มีศักยภาพในด้านวัสดุออพโตอิเล็กทรอนิกส์อินทรีย์ ในการพัฒนาไดโอดเปล่งแสงอินทรีย์ (OLEDs), 4,5-dimethylthiazole และอนุพันธ์ของมันสามารถใช้เป็นวัสดุเลเยอร์เรืองแสงหรือวัสดุชั้นการขนส่งอิเล็กตรอน ด้วยการออกแบบและสังเคราะห์อนุพันธ์ที่มีโครงสร้างเฉพาะสีและประสิทธิภาพการปล่อยสามารถปรับเพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพของอุปกรณ์ OLED นอกจากนี้ในเซลล์แสงอาทิตย์อินทรีย์มันอาจทำหน้าที่เป็นวัสดุตัวรับอิเล็กตรอนหรือวัสดุดัดแปลงอินเตอร์เฟสเพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพการแปลงโฟโตอิเล็กทริกของเซลล์

การประยุกต์ใช้ในสาขาวิทยาศาสตร์วัสดุ

 

4,5-dimethylthiazole สามารถใช้เป็นแกนด์เพื่อสร้างวัสดุกรอบอินทรีย์โลหะ อะตอมไนโตรเจนและซัลเฟอร์บนวงแหวน thiazole สามารถสร้างพันธะประสานงานที่มีเสถียรภาพกับไอออนของโลหะดังนั้นจึงเชื่อมต่อกับ MOFs ที่มีรูขุมขนเฉพาะและโครงสร้างทอพอโลยี โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์นี้ให้ประโยชน์ MOFs เช่นพื้นที่ผิวเฉพาะสูงและการปรับรูขุมขนที่ดี MOFs ที่สร้างขึ้นตาม 4,5-dimethylthiazole มีโอกาสในการใช้งานที่กว้างขวางในการจัดเก็บก๊าซการแยกการเร่งปฏิกิริยาและสาขาอื่น ๆ ตัวอย่างเช่นในแง่ของการเก็บก๊าซสามารถใช้ในการเก็บก๊าซพลังงานสะอาดเช่นไฮโดรเจนและมีเธน ในด้านการแยกสามารถเลือกการเลือกก๊าซเช่นคาร์บอนไดออกไซด์และไนโตรเจนได้ ในแง่ของการเร่งปฏิกิริยาสามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ต่างๆและปฏิกิริยาการควบคุมมลพิษต่อสิ่งแวดล้อม การเพิ่ม 4,5-dimethylthiazole เป็นสารเติมแต่งให้กับวัสดุพอลิเมอร์สามารถปรับปรุงคุณสมบัติของพวกเขา มันสามารถโต้ตอบกับโซ่พอลิเมอร์เช่นพันธะไฮโดรเจน, กองกำลังแวนเดอร์ไวลส์ ฯลฯ ดังนั้นจึงเปลี่ยนการจัดเรียงและสถานะการเคลื่อนที่ของโซ่พอลิเมอร์ ปฏิสัมพันธ์นี้สามารถปรับปรุงความเสถียรทางความร้อนคุณสมบัติเชิงกลและความต้านทานออกซิเดชันของวัสดุพอลิเมอร์

โดยปกติจะมีวิธีการมากมายสำหรับการสังเคราะห์มันซึ่งหนึ่งในนั้นมักใช้ในการสังเคราะห์เอทิลเมธิล isothiocyanate และ acetylacetone ผ่านปฏิกิริยาหลายขั้นตอน

ต่อไปนี้เป็นเส้นทางสังเคราะห์คอนกรีตของวิธีนี้:

1. ปฏิกิริยาการควบแน่นของเอทิลเมธิลไออะทิโอไซยาเนตและ acetylacetone ในกรดอะซิติกเพื่อให้ได้ 1- (2-methylacetonyl) -4-methylthiazole

2. ทำปฏิกิริยา N-methylation ของสารประกอบ 1 ที่มีเมธิลโบรไมด์ภายใต้เงื่อนไขพื้นฐานเพื่อให้ได้ 1- (2-methylacetonyl) -4-methyl-n-methylthiazole

3. การลดสารประกอบ 2 ด้วยอะซิโตนภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของไฮโดรเจนเพื่อให้ได้มา4,5-dimethylthiazole.

4,5-dimethylthiazoleเป็นตัวกลางที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์อินทรีย์ใช้กันอย่างแพร่หลายในการแพทย์เครื่องเทศสีย้อมและสาขาอื่น ๆ เส้นทางการสังเคราะห์ห้องปฏิบัติการและวิธีการสังเคราะห์ที่ใช้กันทั่วไปของมันมีการแนะนำด้านล่าง

มีวิธีการสังเคราะห์ห้องปฏิบัติการหลักสองวิธีสำหรับผลิตภัณฑ์: ผ่านปฏิกิริยาของ thiazole aldehyde และฟอร์มัลดีไฮด์หรือผ่านปฏิกิริยาของกรดฟีนิลอะซิติกและไฮโดรเจนซัลไฟด์

วิธีการ: ผ่านปฏิกิริยาของ thiazole aldehyde และ formaldehyde:

1. thiazole aldehyde และฟอร์มัลดีไฮด์ได้รับการควบแน่น, การเกิดออกซิเดชันและปฏิกิริยากรดเพื่อให้ได้มา

2. เพิ่ม thiazole aldehyde และฟอร์มัลดีไฮด์ลงในขวดปฏิกิริยาเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยากรดอะซิติกจำนวนหนึ่งและคนให้เข้ากันด้วยเครื่องกวน

3. ใส่ขวดปฏิกิริยาในอ่างน้ำแล้วให้ความร้อนถึง 70-80 องศาเป็นเวลา 4-6 ชั่วโมง

4. นำขวดปฏิกิริยาออกทำให้เย็นลงสารละลายปฏิกิริยากับอุณหภูมิห้องจากนั้นเพิ่มกรดอะซิติกของน้ำแข็งเพื่อทำให้สารละลายทำปฏิกิริยาเย็นลงจนกระทั่งการตกตะกอนปรากฏขึ้น

5. การตกตะกอนได้มาจากการกรองล้างด้วยน้ำแล้วละลายในเอทานอล

6. เพิ่มคาร์บอนที่ใช้งานอยู่กรองและถอดตัวทำละลายด้วยเครื่องระเหยแบบหมุนเพื่อให้ได้

4,5-dimethylthiazoleมีคุณสมบัติการเกิดปฏิกิริยาต่อไปนี้:

1. ปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโทรฟิล: พันธะคู่ในไอทีสามารถรับปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลเช่นโบรมีนและคลอรีน

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน: ภายใต้การกระทำของออกซิเจนหรือออกซิแดนท์สามารถออกซิไดซ์ไปยังคีโตนหรือสารประกอบอัลดีไฮด์ที่สอดคล้องกัน

3. ปฏิกิริยาพื้นฐานที่เร่งปฏิกิริยา: ภายใต้สภาวะอัลคาไลน์มันสามารถรับปฏิกิริยาเพิ่มเติมเพื่อสร้างสารประกอบที่มีกลุ่มการทำงานต่าง ๆ

4. ปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก: อะตอม N บนเฮเทอโรเซสในไอทีสามารถรับปฏิกิริยาการทดแทนกับรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกเช่นโซเดียมซัลเฟตและแอมโมเนียไฮเดรต

5. ปฏิกิริยาอัลคิเลชั่น: สามารถรับปฏิกิริยาอัลคิเลชั่นกับอัลคิลเฮไลด์ภายใต้สภาวะอัลคาไลน์

โดยสรุปมันมีปฏิกิริยาบางอย่างและสามารถรับปฏิกิริยาต่าง ๆ ภายใต้เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาที่แตกต่างกันซึ่งให้ความเป็นไปได้ของการใช้งานในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์

4,5-dimethylthiazoleเป็นสารประกอบอินทรีย์ heterocyclic ที่มีคุณสมบัติทางเคมีบางอย่าง:

1. electrophilicity: พันธะคู่ในนั้นมี electrophilicity บางอย่างและเป็นเรื่องง่ายที่จะได้รับปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลเช่นฮาโลเจน

2. ความเป็นพื้นฐาน: อะตอม N บนเฮเทอร์โคเคิลในนั้นมีความเป็นพื้นฐานบางอย่างและสามารถทำปฏิกิริยากับกรดเพื่อสร้างเกลือ

โดยสรุปมันมีคุณสมบัติทางเคมีบางอย่างและสามารถรับปฏิกิริยาทางเคมีที่หลากหลายภายใต้เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาที่แตกต่างกันซึ่งให้ความเป็นไปได้ของการใช้งานในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์

ป้ายกำกับยอดนิยม: 4,5-dimethylthiazole CAS 3581-91-7, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, ราคา, จำนวนมาก, ขาย