โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์คืออะไร?

โซเดียม ไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์(ลิงค์:HTTPS://www.Bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-Triacetoxyborohydride-CAS-56553-60-7.html) เป็นผงสีขาวที่มีสูตรเคมี NaBH(OAc)₃ และมีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 252.06 กรัม/โมล สารประกอบมีคุณสมบัติทางกายภาพที่หลากหลาย โดยมีจุดอยู่ระหว่าง 150-155 องศา ความหนาแน่นค่อนข้างเบาและการละลายที่ดี ความหนาแน่นประมาณ 1.18 g/cm³ ซึ่งหมายความว่าสารประกอบค่อนข้างเบาและภายใต้เงื่อนไขบางประการ สามารถลอยบนตัวทำละลายหลายชนิดได้ คุณสมบัตินี้ทำให้ Sodium Triacetoxyborohydride ใช้งานได้ง่ายในห้องปฏิบัติการ คุณสมบัติทางกายภาพเหล่านี้ทำให้เป็นตัวรีดิวซ์ที่สำคัญและมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

ต่อไปนี้เป็นการแนะนำโดยย่อเกี่ยวกับคุณสมบัติทางเคมีหลักของสารประกอบ:
1. การลดขนาด:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์เป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงซึ่งสามารถลดสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดเพื่อลดสถานะออกซิเดชัน สำหรับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันของออกซิเจน เช่น อัลดีไฮด์ คีโตน กรด และเอสเทอร์ โซเดียมไตรอะซีทอกซีโบโรไฮไดรด์มักจะถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์หรือสารประกอบไฮดรอกซิลที่เกี่ยวข้อง สำหรับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันซัลเฟอร์ เช่น เมอร์แคปแตนและไดซัลไฟด์ สารรีดิวซ์ยังมีคุณสมบัติรีดิวซ์ที่รุนแรงอีกด้วย
2. ปฏิกิริยา:
ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายชนิด Sodium Triacetoxyborohydride ยังใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยารีดักชัน ในปฏิกิริยาเหล่านี้ โดยทั่วไปแล้ว สารประกอบจะถูกเพิ่มเข้าไปในระบบปฏิกิริยาเพื่อทำปฏิกิริยากับสารเคมีอื่นๆ ตัวอย่างเช่น สามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์เพื่อสร้างแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง หรือทำปฏิกิริยากับอะโรมาติกคีโตนเพื่อสร้างแอลกอฮอล์อะโรมาติกที่สอดคล้องกัน เป็นต้น นอกจากนี้ โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์ยังสามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาการควบแน่น เช่น ปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างคาร์บอกซิลิก กรดและเอมีน
3. ความเสถียร:
แม้ว่าโซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์จะเป็นตัวรีดิวซ์ที่แรง แต่ก็มีความเสถียรมากกว่าตัวรีดิวซ์อื่นๆ ที่ใช้กันทั่วไป เช่น โซเดียมโบโรไฮไดรด์ ระหว่างการเก็บรักษาและการใช้งาน สารประกอบจะไม่ได้รับผลกระทบจากสภาวะต่างๆ เช่น อากาศ ความชื้น และอุณหภูมิ ในเวลาเดียวกัน ควรสังเกตว่าโซเดียมไตรอะเซทอกซีบอโรไฮไดรด์ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ เช่น ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต มิฉะนั้นจะเกิดปฏิกิริยาที่เป็นอันตราย
4. การพลิกกลับได้:
ปฏิกิริยารีดักชันของโซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์สามารถผันกลับได้ ดังนั้น การเปลี่ยนแปลงทางเคมีบางอย่างสามารถทำได้อย่างเลือกปฏิบัติโดยการควบคุมสภาวะของปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่น โดยการควบคุมตำแหน่งของกลุ่มขัดขวางทางอิเล็กทรอนิกส์ กลุ่มคาร์บอนิลในอะโรมาติกคีโตนสามารถถูกลดลงแบบเลือกได้โดยไม่ส่งผลกระทบต่อปฏิกิริยาที่ตำแหน่งอื่น
5. ความเฉพาะเจาะจง:
5.1. ประสิทธิภาพ: โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์เป็นสารรีดิวซ์ที่มีประสิทธิภาพมาก สามารถลดกลุ่มการทำงานที่หลากหลายได้อย่างรวดเร็ว เช่น ไนโตร อัลดีไฮด์ คีโตน เอสเทอร์ ฯลฯ และความเร็วปฏิกิริยาของมันเร็วกว่าตัวรีดิวซ์อื่นๆ ที่ใช้กันทั่วไป เช่น โซเดียมไบซัลไฟต์ ,ลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ เป็นต้น ได้เร็วกว่า
5.2. การคัดเลือก: โซเดียมไตรอะซีทอกซีโบโรไฮไดรด์มีการลดหมู่ฟังก์ชันต่างๆ ได้ดี ตัวอย่างเช่น สามารถลดคีโตนแบบเลือกได้โดยไม่กระทบกับหมู่ฟังก์ชัน เช่น เอนอลและกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งทำให้เป็นตัวรีดิวซ์ที่ต้องการสำหรับนักเคมีสังเคราะห์จำนวนมาก
5.3. ความปลอดภัย: เมื่อเทียบกับตัวรีดิวซ์อื่นๆ เช่น ลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ โซเดียมไบซัลไฟต์ เป็นต้น การใช้โซเดียมไตรอะซีทอกซีโบโรไฮไดรด์จะปลอดภัยกว่าเนื่องจากจะไม่ปล่อยก๊าซไฮโดรเจนออกมาภายใต้น้ำหรือสภาวะที่เป็นกรด และการใช้งานยังมีมาตรการป้องกันที่ซับซ้อนอีกด้วย ที่จำเป็น.
5.4. ความสะดวก: โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์เตรียมง่าย มีอายุการเก็บรักษานาน และสามารถเก็บและใช้งานได้ที่อุณหภูมิห้อง นอกจากนี้ยังสามารถผสมโซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์กับสารรีดิวซ์อื่นๆ เพื่อเพิ่มความสามารถในการรีดิวซ์หรือปรับสภาวะของปฏิกิริยา
5.5. การใช้งานที่หลากหลาย: โซเดียม Triacetoxyborohydride มีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายชนิด เช่น การเตรียมสารประกอบอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์ อีเทอร์ เอมีน และอัลคีน นอกจากนี้ยังสามารถใช้เพื่อเตรียมและปกป้องหมู่ฟังก์ชัน เช่น หมู่ไฮดรอกซิล อะมิโน และเอมีน และเพื่อลดส่วนเกินอินทรีย์และของเสียที่เป็นของเหลวในกระบวนการผลิต
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์มีความจำเพาะสูงในปฏิกิริยารีดักชัน ตัวอย่างเช่น ในกรดคาร์บอกซิลิกหรือคีโตนหลายฟังก์ชัน หมู่ฟังก์ชันเพียงหนึ่งหมู่จะถูกรีดิวซ์เป็นสารประกอบแอลกอฮอล์หรือไฮดรอกซิลที่สอดคล้องกัน ในขณะที่หมู่ฟังก์ชันอื่นๆ จะไม่ได้รับผลกระทบ สิ่งนี้ทำให้โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์มีการคัดเลือกสูงในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ และสามารถลดการเกิดปฏิกิริยาข้างเคียงอื่นๆ ได้

สรุปได้ว่า Sodium Triacetoxyborohydride เป็นสารรีดิวซ์ที่สำคัญ มีความสามารถในการลดได้สูงและมีความเสถียรสูง มีความจำเพาะและความสามารถในการคัดเลือกสูงในปฏิกิริยาเคมี ดังนั้นจึงใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านการสังเคราะห์ยา การสังเคราะห์สารอินทรีย์ และวัสดุศาสตร์

ที่อุณหภูมิห้อง โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์มีความเสถียรทางความร้อนและทางเคมีสูง และสามารถจัดเก็บและใช้งานภายใต้สภาวะการทดลองปกติ

1. โครงสร้างโมเลกุล:
โครงสร้างโมเลกุลของ Sodium Triacetoxyborohydride ประกอบด้วยหมู่ acetoxy สามหมู่และไอออนของ borohydride โครงสร้างของบอโรไฮไดรด์ไอออนนั้นคล้ายกับจัตุรมุขปกติ ซึ่งมีอะตอม B อยู่ตรงกลาง และกลุ่ม OAc สามกลุ่มจะกระจายอย่างเท่าๆ กันและเท่ากันรอบๆ อะตอม H แต่ละอะตอมเชื่อมต่อกับกลุ่ม OAc เพื่อสร้างพันธะ กับอะตอม B นอกจากบอโรไฮไดรด์ไอออนแล้ว โซเดียมไอออนยังมีบทบาทสำคัญในการรักษาเสถียรภาพของโครงสร้างในโครงตาข่าย
2. โครงสร้างคริสตัล:
โครงสร้างผลึกของโซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์ได้รับในปี พ.ศ. 2516 โดย GW Parshall et al เป็นแบบโมโนคลินิกที่มีกลุ่มอวกาศ P21/c พารามิเตอร์เซลล์หน่วยคือ a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å และ=96.74 องศา หน่วยเซลล์ประกอบด้วยสี่โมเลกุล ซึ่งแต่ละโมเลกุลมีปฏิสัมพันธ์กับโมเลกุลอื่นๆ ผ่านพันธะไฮโดรเจน ก่อตัวเป็นโครงสร้างเครือข่ายสามมิติ ในแลตทิซ ไอออนของบอโรไฮไดรด์สร้างพันธะไฮโดรเจนกับหมู่ OAc สามหมู่ที่แตกต่างกันผ่านอะตอม H ทำให้ระยะห่างระหว่างพวกมันประมาณ 1.2 Å โซเดียมไอออนสร้างพันธะไอออนิกกับกลุ่ม OAc หนึ่งในสามกลุ่ม
3. คุณสมบัติทางสเปกโทรสโกปี:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์มีคุณสมบัติทางสเปกตรัมที่มีลักษณะเฉพาะหลายประการ ซึ่งสามารถนำมาใช้ในการวิเคราะห์เชิงคุณภาพและเชิงปริมาณได้ ตัวอย่างเช่น มี C=O ยืดจุดสูงสุดของการสั่นสะเทือนที่ประมาณ 1,700 ซม.-1 ในสเปกตรัม IR ในขณะเดียวกันก็มีแถบการดูดซับที่เกิดจากพันธะ BH และ CH ในสเปกตรัม 1H NMR อะตอม H ของไฮไดรด์ไอออนก่อให้เกิดการเปลี่ยนแปลงทางเคมีในลักษณะเฉพาะประมาณ -4 ppm นอกจากนี้ รอบโบรอนไอออน (เช่น อะตอมของ OAc และ H) ยังมีผลกระทบจากสนามแม่เหล็กเฉพาะที่ซึ่งนำไปสู่การแตกตัวและการเปลี่ยนแปลงของการเปลี่ยนแปลงทางเคมี

4. คุณสมบัติการละลาย:
โซเดียม Triacetoxyborohydride ละลายได้ดีในน้ำ ประมาณ 1.5 กรัมสามารถละลายในน้ำ 100 มล. ความสามารถในการละลายจะสูงกว่าในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เอทานอล เมทานอล และไดเมทิลฟอร์มาไมด์ เนื่องจากมีความเป็นด่างสูง จึงไม่เสถียรในสารละลายที่เป็นกรด และสลายตัวได้ง่ายเพื่อผลิตไฮโดรเจน
สรุปได้ว่า Sodium Triacetoxyborohydride มีโครงสร้างโมเลกุลที่ไม่เหมือนใครและคุณสมบัติทางสเปกโทรสโกปีที่มีลักษณะเฉพาะ คุณสมบัติเหล่านี้เกี่ยวข้องกับการนำไปใช้อย่างกว้างขวาง ตัวอย่างเช่น สามารถใช้เพื่อลดสารประกอบ เช่น คีโตน อัลดีไฮด์ และอีโนน และยังสามารถใช้สังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีโบรอน การทำความเข้าใจคุณสมบัติทางโครงสร้างของมันมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการทำความเข้าใจกลไกการใช้งาน ข้อดีและข้อเสีย มีข้อดีของประสิทธิภาพสูง ความปลอดภัย ความสะดวก และการคัดเลือกที่ดี และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านการสังเคราะห์สารอินทรีย์