โซเดียมโดเดซิลเบนซีนซัลโฟเนตเรียกสั้นๆ ว่า SDBS เป็นผงสีขาวหรือสีเหลืองอ่อน ซึ่งละลายได้ง่ายในน้ำ ดูดซับความชื้นและจับตัวเป็นก้อนได้ง่าย มีความคงตัวต่อด่าง กรดเจือจาง และน้ำกระด้าง
ประวัติการค้นพบโซเดียมโดเดซิลเบนซีนซัลโฟเนต: ในช่วงปลายทศวรรษที่ 1930 ผู้คนใช้น้ำมันเบนซินที่เป็นอัลคิลเลตกับปิโตรเลียมคลอรีน แล้วจึงเติมซัลโฟเนตที่สร้างอัลคิลเบนซีนเพื่อผลิตอัลคิลเบนซีนซัลโฟเนต นี่เป็นผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรมชุดแรกของอัลคิลอะโรมาติกซัลโฟเนต ในขณะนั้นผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่ถูกใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอ และจากนั้นสูตรสำหรับใช้ในครัวเรือนก็ปรากฏขึ้นในไม่ช้า หลังสงครามโลกครั้งที่สอง dodecylbenzene sulfonate ปรากฏขึ้นซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการแตกตัวเร่งปฏิกิริยาของน้ำมัน เตตราโพลีโพรพิลีนถูกเตรียมโดยการทำปฏิกิริยากับเบนซีนกับเตตระพอลิโพรพิลีนในรูปของรีเอเจนต์อัลคิเลชันและซัลโฟเนชัน
คุณสมบัติทางเคมีของโซเดียมโดเดซิลเบนซีนซัลโฟเนตมีดังนี้:
1. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเป็นปฏิกิริยาผกผันของปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของกรดแก่ โซเดียมโดเดซิลซัลเฟตสามารถให้ความร้อนร่วมกับน้ำเพื่อขจัดกลุ่มซัลโฟนิล สาระสำคัญของปฏิกิริยาคือปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกของ h บวกกับการโจมตีวงแหวนอะโรมาติกในฐานะรีเอเจนต์อิเล็กโตรฟิลลิก
3R12-Ph-SO3Na บวก H2O →R12-Ph บวก NaHSO4 (~200 องศา ,H2SO4)
2. สามารถสร้างระบบสมดุลด้วยกรดแก่:
R12-Ph-SO3Na บวก HCl⇌R12-Ph-SO3H บวก NaCl
3. กลุ่มไฮดรอกซิลในกลุ่มซัลโฟนิลสามารถถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคลอรีนเพื่อสร้างซัลโฟนิลคลอไรด์:
3R12-Ph-SO3Na plus PCl3 →R12-Ph-SO3H plus NaCl (~200 องศา )
โซเดียมโดเดซิลเบนซีนซัลโฟเนตสังเคราะห์ -- วิธีห้องปฏิบัติการ
เติมโดเดซิลเบนซีน 35 มล. (34.6 กรัม) ลงในขวดสี่ปากขนาด 250 มล. ที่มีเครื่องกวน เทอร์โมมิเตอร์ กรวยหยดและคอนเดนเซอร์ไหลย้อน ค่อยๆ เติมกรดซัลฟิวริก 98 เปอร์เซ็นต์ 35 มล. ภายใต้กวนที่อุณหภูมิไม่เกิน 40 องศา แล้วเพิ่มอุณหภูมิ ถึง 60 ~ 70 องศาเป็นเวลา 2 ชั่วโมง
ลดอุณหภูมิของส่วนผสมซัลโฟเนตข้างต้นเป็น 40 ~ 50 องศา ค่อยๆ เติมน้ำในปริมาณที่เหมาะสม (ประมาณ 15 มล.) เทลงในกรวยแยก ยืนนิ่งครู่หนึ่ง ทีละชั้น ปล่อยชั้นล่าง (น้ำและ เกลืออนินทรีย์) และเก็บชั้นบน (เฟสอินทรีย์)
เตรียมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 10 เปอร์เซ็นต์ 80 มล. เพิ่มลงในขวดสี่ปากขนาด 250 มล. ประมาณ 60 ~ 70 มล. ค่อยๆ เพิ่มเฟสอินทรีย์ข้างต้นภายใต้การกวน ควบคุมอุณหภูมิเป็น 40 ~ 50 องศา ปรับ ph=7 ~ 8 ด้วย โซเดียมไฮดรอกไซด์ 10 เปอร์เซ็นต์ และบันทึกปริมาณโซเดียมไฮดรอกไซด์ทั้งหมด 10 เปอร์เซ็นต์
ในระบบปฏิกิริยาข้างต้น เติมโซเดียมคลอไรด์จำนวนเล็กน้อย กรองหลังจากการทดสอบการเจาะแหวนชัดเจน และรับผลิตภัณฑ์วางสีขาว คือโซเดียม dodecylbenzene sulfonate
ขอบเขตการใช้งานของโซเดียมโดเดซิลเบนซีนซัลโฟเนตก็กว้างมากเช่นกัน ตัวอย่างเช่น ในอุตสาหกรรมการซักล้าง โซเดียม dodecylbenzene sulfonate เป็นน้ำมันสีเหลือง ซึ่งสามารถสร้างผลึกเกล็ดที่แข็งแกร่งแบบหกเหลี่ยมหรือแบบเอียงหลังจากการทำให้บริสุทธิ์ มีความเป็นพิษเล็กน้อยและได้รับการยอมรับว่าเป็นวัตถุดิบทางเคมีที่ปลอดภัยโดยองค์กรความปลอดภัยระหว่างประเทศ Sodium Alkylbenzene Sulfonate สามารถใช้ในการทำความสะอาดผลไม้และบนโต๊ะอาหาร เป็นปริมาณสูงสุดที่ใช้ในผงซักฟอก เนื่องจากการผลิตอัตโนมัติขนาดใหญ่และราคาต่ำ โซเดียมอัลคิลเบนซีนซัลโฟเนตที่ใช้ในผงซักฟอกจึงมีสองประเภท: โครงสร้างโซ่กิ่ง (ABS) และโครงสร้างโซ่ตรง (LAS) โครงสร้างลูกโซ่แบบแยกกิ่งมีความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพได้น้อย และจะก่อให้เกิดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อม ในขณะที่โครงสร้างสายตรงนั้นง่ายต่อการย่อยสลายทางชีวภาพ ความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพได้มากกว่าร้อยละ 90 และระดับของมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อมมีน้อย
โซเดียม dodecylbenzene sulfonate เป็นกลาง มีความไวต่อความกระด้างของน้ำ ออกซิไดซ์ได้ง่าย พลังฟองที่แข็งแกร่ง พลังการขจัดสิ่งปนเปื้อนสูง ง่ายต่อการผสมกับสารเติมแต่งต่างๆ ต้นทุนต่ำ กระบวนการสังเคราะห์ที่สุกเต็มที่ และขอบเขตการใช้งานที่กว้างขวาง เป็นสารลดแรงตึงผิวที่มีประจุลบที่ดีเยี่ยม โซเดียม dodecylbenzene sulfonate มีผลดีต่อสิ่งสกปรกที่เป็นอนุภาค สิ่งสกปรกที่เป็นโปรตีน และสิ่งสกปรกที่เป็นน้ำมัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งสิ่งสกปรกที่เป็นอนุภาคบนเส้นใยธรรมชาติ พลังการขจัดสิ่งปนเปื้อนจะเพิ่มขึ้นตามอุณหภูมิการซักที่เพิ่มขึ้น และผลกระทบต่อสิ่งสกปรกของโปรตีนนั้นสูงกว่าสารลดแรงตึงผิวที่ไม่ใช่ไอออนิกด้วยโฟมที่เข้มข้น อย่างไรก็ตามโซเดียมโดเดซิลเบนซีนซัลโฟเนตมีข้อเสียสองประการ หนึ่งคือมีความทนทานต่อน้ำกระด้างต่ำ และประสิทธิภาพในการขจัดสิ่งปนเปื้อนจะลดลงตามความกระด้างของน้ำ ดังนั้น ผงซักฟอกที่เป็นสารออกฤทธิ์หลักจึงต้องใช้กับสารคีเลตในปริมาณที่เหมาะสม ประการที่สองมันมีพลังล้างไขมันที่แข็งแกร่ง ระคายเคืองต่อผิวหนังเมื่อซักด้วยมือ ความรู้สึกมือของเสื้อผ้าที่ซักไม่ดี ควรใช้สารลดแรงตึงผิวที่เป็นประจุบวกเป็นน้ำยาปรับผ้านุ่มสำหรับล้าง ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา โซเดียมโดเดซิลเบนซีนซัลโฟเนตมักใช้ร่วมกับสารลดแรงตึงผิวที่ไม่ใช่ไอออนิก เช่น โพลิออกซีเอทิลีนอีเทอร์ (AEO) ของแอลกอฮอล์ที่มีไขมัน โซเดียม dodecylbenzene sulfonate ส่วนใหญ่ใช้เพื่อเตรียมผงซักฟอกชนิดของเหลว ผง และเม็ด ผงซักฟอก และผงซักฟอกชนิดต่าง ๆ