Ninhydrin Hydrate CAS 485-47-2

Ninhydrin Hydrateเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C9H6O4, CAS 485-47-2 และน้ำหนักโมเลกุล 178.141 มันเป็นผลึกสีขาวหรือผงผลึกสีเหลืองอ่อนที่ละลายได้เล็กน้อยในอีเธอร์และคลอโรฟอร์มและเปลี่ยนเป็นสีแดงสูงกว่า 100 องศา ง่ายต่อการละลายในน้ำละลายได้ในเอทานอลละลายได้เล็กน้อยในอีเธอร์และคลอโรฟอร์ม สามารถใช้เป็นโพรบสีสำหรับการวิเคราะห์เชิงปริมาณของกรดอะมิโนและโปรตีน สามารถใช้ในการตรวจสอบ deprotection ในการสังเคราะห์เปปไทด์ของแข็ง (การทดสอบ Kaiser) ห่วงโซ่เปปไทด์เชื่อมต่อกับเมทริกซ์ของแข็งผ่าน C-terminus และ N-terminus ใช้เพื่อขยายโซ่เปปไทด์ เมื่อ N-terminus ถูก deprotected การทดสอบ ninhydrin แสดงสีฟ้า กรดอะมิโนตกค้างเชื่อมต่อกับโซ่เปปไทด์ในขณะที่ได้รับการปกป้องที่ N-terminus ดังนั้นหากกรดอะมิโนตัวต่อไปที่ตกค้างเชื่อมต่อกับโซ่เปปไทด์ได้สำเร็จการทดสอบ ninhydrin จะให้ผลลัพธ์ที่ไม่มีสีหรือสีเหลือง

Ninhydrin Hydrateยังเป็นที่รู้จักกันในนาม dihydroindene-1,2,3-trione hydrate ด้วยสูตรโมเลกุล C9H6O4 เป็นผงผลึกสีเหลืองสีขาวถึงสีขาวซีดที่มีโครงสร้าง tricarbonyl ที่เป็นเอกลักษณ์ อะตอมคาร์บอนกลางอิเล็กโทรฟิลสูงในโมเลกุลทำให้เป็นน้ำยาหลักสำหรับการตรวจจับอะมิโนที่มีสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาเช่นชีวเคมีวิทยาศาสตร์นิติเวชการวินิจฉัยทางคลินิกวิทยาศาสตร์การเกษตรและการวิเคราะห์วัสดุ

กลไกการตอบสนองทางเคมีและลักษณะการพัฒนาสีของ indenone

 

ปฏิกิริยาสีของ indenone ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาเฉพาะกับสารประกอบที่มีกลุ่มอัลฟ่าอะมิโน ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อน (pH 4-6), indanone ผ่านการทำปฏิกิริยาสามขั้นตอนกับกรดอะมิโนอัลฟ่า:

ปฏิกิริยาการควบแน่น: การคายน้ำของ - กลุ่มอะมิโนกับ indanone เพื่อสร้างฐานชิฟฟ์;
decarboxylation isomerization: Schiff Base ผ่าน decarboxylation และ isomerization เพื่อ imine ปล่อยโมเลกุลหนึ่งโมเลกุลของ Co ₂;
การลดออกซิเดชันและการพัฒนาสี: IMINE ทำปฏิกิริยาต่อไปด้วยคีโตนอินดีนเพื่อสร้างสีน้ำเงินเข้มเป็นสีม่วง Ruhemann Purple Complex โดยมีความยาวคลื่นการดูดซับสูงสุด 570 นาโนเมตร
กรณีพิเศษ: proline และ hydroxyproline มีเส้นทางปฏิกิริยาที่แตกต่างกันเนื่องจากการปรากฏตัวของวงแหวน pyrrolidine ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของผลิตภัณฑ์สีเหลือง; กรดแอสปาร์ติกตอบสนองต่อการผลิตสารสีน้ำตาล การเลือกนี้ทำให้คีโตนอินเดนเป็นเครื่องมือสำคัญสำหรับการวิเคราะห์โครงสร้างกรดอะมิโน

การใช้งานในชีวเคมีและการวินิจฉัยทางคลินิก

 

1. การวิเคราะห์เชิงปริมาณของกรดอะมิโนและโปรตีน
Edene Ketone เป็นน้ำยาสีหลักสำหรับเครื่องวิเคราะห์กรดอะมิโน หลังจากการแยกโครมาโตกราฟี indenone ทำปฏิกิริยากับกรดอะมิโนเพื่อสร้างคอมเพล็กซ์สีซึ่งเป็นปริมาณโดย colorimetry ที่ความยาวคลื่น 570 นาโนเมตรโดยใช้สเปกโตรโฟโตเมทรี ตัวอย่างเช่น:

การทดสอบอาหาร: กำหนดปริมาณไลซีนในนมและประเมินคุณค่าทางโภชนาการของโปรตีน
การวินิจฉัยทางคลินิก: การตรวจหาเมตาบอลิซึมของกรดอะมิโนผิดปกติในปัสสาวะ (เช่นฟีนิลคีนูเรีย);
การพัฒนายา: วิเคราะห์ความบริสุทธิ์ของยาเปปไทด์เพื่อให้แน่ใจว่าแบทช์มีความสอดคล้อง
ข้อได้เปรียบทางเทคนิค: ความไวสูง (ขีด จำกัด การตรวจจับในช่วงโมลาร์ Dana), ช่วงเชิงเส้นกว้าง (0.1-100 μ mol/L) เหมาะสำหรับการวิเคราะห์เมทริกซ์ที่ซับซ้อน

 

2. การตรวจสอบการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS)
ในการสังเคราะห์เปปไทด์ของแข็งเฟสอินเดนเนอร์จะถูกตรวจสอบแบบเรียลไทม์สำหรับขั้นตอน deprotection ผ่านการตรวจจับการทดสอบ Kaiser: เมื่อกลุ่มป้องกัน N-terminal (เช่น FMOC) ของห่วงโซ่เปปไทด์จะถูกลบออกปฏิกิริยาระหว่างกลุ่มอะมิโนอิสระ
การประเมินประสิทธิภาพการมีเพศสัมพันธ์: หากกรดอะมิโนถัดไปประสบความสำเร็จในการรวมกันกลุ่มอะมิโน N-terminal ได้รับการปกป้องและการทดสอบ indanone แสดงให้เห็นว่าไม่มีสีหรือสีเหลืองเงื่อนไขการสังเคราะห์สามารถปรับให้เหมาะสมได้

 

กรณี: ในระหว่างการสังเคราะห์ของ angiotensin II (ASP Arg Val Tyr ile Pro Phe) การทดสอบ Kaiser ยืนยันว่าประสิทธิภาพการมีเพศสัมพันธ์ของแต่ละขั้นตอนมากกว่า 99%และความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายถึง 98.5%

3. การวิเคราะห์ผลิตภัณฑ์ไฮโดรไลซิสโปรตีน
คีโตนอินดีนสามารถตรวจจับกรดอะมิโนอิสระในโปรตีนไฮโดรไลเสตและช่วยในการศึกษากลไกการไฮโดรไลซิสของเอนไซม์ ตัวอย่างเช่น:

การไฮโดรไลซิสของเอนไซม์ของเคซีนโดยโปรตีเอสในกระเพาะอาหาร: ปริมาณการปล่อยฟีนิลอะลานีนและ leucine โดยใช้วิธี ninhydrin colorimetric เพื่อประเมินกิจกรรมของเอนไซม์;
การตรวจสอบการหมักจุลินทรีย์: วิเคราะห์โปรไฟล์กรดอะมิโนในน้ำซุปการหมักยีสต์และเพิ่มประสิทธิภาพกระบวนการหมัก

การประยุกต์ใช้วิทยาศาสตร์ทางนิติวิทยาศาสตร์และการสอบสวนทางอาญา

 

1. การพัฒนาลายนิ้วมือแฝง
Indene Ketone เป็นรีเอเจนต์ "มาตรฐานทองคำ" สำหรับการตรวจจับลายนิ้วมือทางนิติวิทยาศาสตร์ เหงื่อในลายนิ้วมือมีกรดอะมิโน (เช่นไลซีนและซีรีน) ซึ่งทำปฏิกิริยากับ ninhydrin เพื่อสร้างคอมเพล็กซ์สีม่วง เอฟเฟกต์การถ่ายภาพดีกว่าการรมควันไอโอดีนแบบดั้งเดิม

กระบวนการดำเนินการ:

สเปรย์ 0.2% สารละลายเอทานอล ninhydrin บนพื้นผิวของชิ้นงาน
การให้ความร้อนที่ 60 องศาเป็นเวลา 10 นาทีส่งเสริมปฏิกิริยา
เส้นลายนิ้วมือสีม่วงสามารถมองเห็นได้ชัดเจนและสามารถเก็บไว้ได้หลายเดือน
กรณี: ในกรณีการลักขโมยในปี 2566 ตำรวจประสบความสำเร็จในการแก้ไขคดีโดยการสกัดลายนิ้วมือของผู้ต้องสงสัยจากมือจับประตูโดยใช้เทคโนโลยีการถ่ายภาพ ninhydrin

 

2. การระบุกิจกรรมไข่ Schistosoma
ไข่ Schistosoma ประกอบด้วย dehydrogenase succinate ซึ่งมีกิจกรรมสูงและสามารถกระตุ้นการลดลงของ indenone เพื่อผลิตผลิตภัณฑ์สีม่วง; ไข่ที่ตายแล้วไม่มีกิจกรรมของเอนไซม์และมีสีเหลือง วิธีนี้ใช้เพื่อประเมินผลการรักษาของ schistosomiasis:

ก่อนการรักษา: อัตราการแสดงผลสีของไข่มีชีวิตมากกว่า 80%;
หลังการรักษาหากอัตราการแสดงผลสีของไข่มีชีวิตน้อยกว่า 10%แสดงว่ายานั้นมีประสิทธิภาพ

การใช้งานในสาขาวิทยาศาสตร์การเกษตร

 

1. การวิจัยเกี่ยวกับการใช้ประโยชน์จากแหล่งคาร์บอนจุลินทรีย์ในดิน
Ketone Indene สามารถติดตามการดูดซับของพื้นผิวที่มีป้ายกำกับโดยจุลินทรีย์ ตัวอย่างเช่น:

เพิ่ม urea ที่ติดฉลากไปยังดิน
สกัดโปรตีนจุลินทรีย์และปล่อยคาร์บอกซิลคาร์บอนด้วย ninhydrin;
ปริมาณสัดส่วนของยูเรียคาร์บอนที่เข้าสู่ชีวมวลจุลินทรีย์โดยการวัดอัตราส่วน¹³ c/¹² C โดยใช้สเปกโตรมิเตอร์มวลไอโซโทป
ความสำคัญของการวิจัย: เพื่อเปิดเผยกลไกการตรึงคาร์บอนของแบคทีเรียออกซิไดซ์แอมโมเนีย (เช่นไนโตรโซโมนาส) และเพิ่มประสิทธิภาพกลยุทธ์การใช้ปุ๋ยไนโตรเจน

 

2. การวิเคราะห์การเผาผลาญกรดอะมิโนพืช
คีโตน Indene รวมกับกระดาษโครมาโตกราฟี (PC) สามารถวิเคราะห์องค์ประกอบของกรดอะมิโนในเนื้อเยื่อพืชได้อย่างรวดเร็ว ตัวอย่างเช่น:

สกัดกรดอะมิโนฟรีจากใบข้าว
สปอตบนกระดาษกรองโดยใช้น้ำกรด N-butanol acetic (4: 1: 1) เป็นสารพัฒนา;
สเปรย์สารละลาย Ninhydrin ความร้อนสำหรับการพัฒนาสีคำนวณค่า RF และระบุชนิดของกรดอะมิโน
สถานการณ์การใช้งาน: การคัดกรองพันธุ์ที่ทนต่อความเครียด (เช่นข้าวทนเกลือ) และศึกษาบทบาทของกรดอะมิโนในการตอบสนองความเครียด

การใช้งานด้านวัสดุศาสตร์และการทดสอบอุตสาหกรรม

 

1. เครื่องรีเอเจนต์สีชั้นบาง ๆ (TLC)
Edene Ketone เป็นน้ำยาสีสากลสำหรับการตรวจจับ TLC ของสารประกอบเอมีน

ช่วงการตรวจจับ: เอมีนหลัก, เอมีนทุติยภูมิ, กรดอะมิโน, กรดอะมิโนเอสเทอร์;
จุดดำเนินการ: หลังจากพ่นเครื่องพัฒนาสีให้ความร้อนที่ 105 องศาเป็นเวลา 5 นาทีและจุดสีม่วงจะมองเห็นได้ชัดเจน
ความไว: สามารถตรวจจับสารเอมีนระดับ nanogram
กรณี: ในการสังเคราะห์ยาความบริสุทธิ์ของตัวกลางจะถูกตรวจสอบโดยใช้วิธี Ninhydrin TLC เพื่อให้แน่ใจว่าการเลือกปฏิกิริยา

2. การกำหนดปริมาณอะมิโนบนพื้นผิวของวัสดุพอลิเมอร์
คีโตน Indene สามารถวิเคราะห์กลุ่มอะมิโนฟรีบนพื้นผิวของโพลีเมอร์เช่นไคโตซานและโพลีซีน
ดื่มด่ำกับวัสดุในสารละลายของคีโตนอินดีนความร้อนและปฏิกิริยาและวัดการดูดกลืนแสง
คำนวณเนื้อหาอะมิโนผ่านเส้นโค้งมาตรฐานและประเมินผลการปรับเปลี่ยนวัสดุ
ความสำคัญการวิจัย: เพื่อเป็นแนวทางในการออกแบบการทำงานของวัสดุชีวการแพทย์เช่นโครงร่างวิศวกรรมเนื้อเยื่อ

วิธีการสังเคราะห์ของNinhydrin Hydrateเส้นทางปฏิกิริยามีดังนี้:

ขั้นตอนที่ S1 รวมถึงการดำเนินการดังต่อไปนี้: ละลาย dihydroindene-1,3-diketone ในเอทานอลเพิ่มสารละลายกรดซัลฟิวริกลดสารละลายโซเดียมไนไตรท์ควบคุมอุณหภูมิปฏิกิริยาที่ 15-20 องศาทดสอบจุดสิ้นสุดปฏิกิริยาด้วยโพแทสเซียมไอโอไดด์ สัดส่วนมวลของสารละลายกรดซัลฟูริกคือ 50-60%และสัดส่วนมวลของสารละลายโซเดียมไนไตรต์คือ 25-30% จุดสิ้นสุดปฏิกิริยาที่ทดสอบด้วยกระดาษทดสอบแป้งโพแทสเซียมไอโอไดด์คือกระดาษทดสอบแป้งโพแทสเซียมไอโอไดด์ไม่พัฒนาสี

ขั้นตอนที่ S2 รวมถึงการดำเนินการดังต่อไปนี้: 2-nitroso-1H-indene-1,3 (2H)-Dione ถูกแทนที่ด้วยฟอร์มัลดีไฮด์ในการปรากฏตัวของกรดไฮโดรคลอริกเพื่อให้ได้ Indene-1,2,3 trione ที่ 15-20 องศา สัดส่วนมวลของกรดไฮโดรคลอริกคือ 25-30%และสัดส่วนมวลของฟอร์มัลดีไฮด์คือ 35-37%

ขั้นตอนที่ S3 รวมถึงการดำเนินการต่อไปนี้โดยเฉพาะ: เพิ่ม Nine-1,2,3 trione ลงในสารละลายการสกัดการตกตะกอนการตกตะกอนและการทำให้การตกตะกอนภายใต้ความดันลดลงที่ 50-60 องศาเพื่อให้ได้ลดลงเก้าสิบ -1 trione; โซลูชันการสกัดเป็นสารละลายที่ประกอบด้วยโซเดียมซัลไฟต์ต่ำและ 35 ~ 37wt% ฟอร์มัลดีไฮด์อุตสาหกรรมในอัตราส่วนมวล 1: 1

ขั้นตอนที่ S4 รวมถึงการดำเนินการดังต่อไปนี้: ออกซิไดซ์ ninhydrin ที่ลดลงในสารละลายกรดไนตริกที่ 60 ~ 80 องศาเพื่อให้ได้ ninhydrin ดิบ, recrystallize ninhydrin และน้ำที่มีอัตราส่วนมวล 1: 5

ปฏิกิริยาลักษณะ:

Ninhydrin เป็นรีเอเจนต์ที่ใช้ในการตรวจจับแอมโมเนียหรือเอมีนหลักและรอง เมื่อทำปฏิกิริยากับเอมีนอิสระเหล่านี้สามารถผลิตสารสีน้ำเงินเข้มหรือสีม่วงซึ่งเรียกว่า Ruhemann Purple มันมักจะใช้ในการตรวจจับลายนิ้วมือ นี่เป็นเพราะสารตกค้างของไลซีนที่มีอยู่ในโปรตีนและเปปไทด์ที่หลั่งออกมาจากพื้นผิวลายนิ้วมือ ที่อุณหภูมิห้องมันเป็นสารแข็งสีขาวละลายได้ในเอทานอลและอะซิโตน Ninhydrin ถือได้ว่าเป็นไฮเดรตของ dihydroinden-1,2,3-trinone

ปฏิกิริยา:

อะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลถูกเรียกเก็บเงินเป็นบวกบางส่วน หากกลุ่มที่อยู่ติดกันเชื่อมต่อกับมันมีความสามารถในการดึงดูดอิเล็กตรอน (เช่นคาร์บอนิลอนุมูลอิสระ) ประจุบวกของคาร์บอนคาร์บอนิลจะเพิ่มความแข็งแกร่งขึ้น ดังนั้นอะตอมคาร์บอนกลางของสารประกอบ 1,2,3-trichonyl จึงเป็นอิเล็กโทรฟิลิกมากกว่าคีโตนที่เรียบง่าย ดังนั้น Indane-1,2,3-trione จึงทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์ได้ง่ายเช่นน้ำ อย่างไรก็ตามสำหรับสารประกอบคาร์บอนิลส่วนใหญ่รูปแบบของคาร์บอนิลมีความเสถียรมากกว่าผลิตภัณฑ์ที่มีผลผูกพันน้ำ เหตุผลที่ ninhydrin สามารถสร้างความชุ่มชื้นของอะตอมคาร์บอนกลางที่มีเสถียรภาพนั้นเกิดจากความไม่มั่นคงของกลุ่มคาร์บอนิลที่อยู่ติดกัน ควรสังเกตว่าเพื่อผลิต ninhydrin chromophore เอมีนจำเป็นต้องควบแน่นด้วยโมเลกุลหนึ่งโมเลกุลของNinhydrin Hydrateเพื่อผลิตฐานชิฟฟ์ มีเพียงแอมโมเนียและเอมีนหลักเท่านั้นที่สามารถผ่านขั้นตอนนี้ได้ จะต้องมีโปรตอนที่ใช้สำหรับการถ่ายโอนฐานชิฟฟ์ดังนั้นหากคาร์บอนที่อยู่ติดกับเอมีนเป็นอะตอมคาร์บอนระดับอุดมศึกษาก็ไม่สามารถตรวจพบได้ด้วยผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยาของ ninhydrin กับเอมีนรองจะผลิตเกลือ imine ([R1R2C=NR3R4]+) และเกลือ imine ก็มีสีโดยทั่วไปสีส้ม

ป้ายกำกับยอดนิยม: Ninhydrin Hydrate CAS 485-47-2, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย