Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ที่มีประสบการณ์มากที่สุดของ boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8 ในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่ขายส่งคุณภาพสูงจำนวนมาก boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8 ขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล
BOC-D-ลิวซีน โมโนไฮเดรตปรากฏเป็นผงของแข็งสีขาวถึงเกือบขาว สีบริสุทธิ์และรูปแบบผงละเอียดอ่อนนี้ทำให้ง่ายต่อการจัดการและวัดผลในการทดลองและการผลิตทางอุตสาหกรรม ความสามารถในการละลายต่ำในกรดอะซิติก (ไม่ละลาย) แต่ดีกว่าเล็กน้อยในไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) และเมทานอล (ละลายได้เล็กน้อย) โดยแสดงให้เห็นโอกาสในการนำไปใช้อย่างกว้างขวางในสาขาต่างๆ เช่น การสังเคราะห์ยา ชีวเคมี การสังเคราะห์ทางเคมี วัสดุศาสตร์ การเสริมพลังงาน และการปรับปรุงสมรรถภาพทางจิต ด้วยการพัฒนาอย่างต่อเนื่องของยาทางการแพทย์สมัยใหม่ ช่วงการใช้งานทางคลินิกของกรดอะมิโนไครัลที่ไม่ใช่ธรรมชาติ BOC-D-ลิวซีนจึงเริ่มแพร่หลายมากขึ้น
เนื่องจาก BOC-D-ลิวซีนเป็นกรดอะมิโนที่ไม่ชอบน้ำซึ่งมีสายโซ่เชิงเส้นซึ่งครอบครองพื้นที่โมเลกุลขนาดใหญ่ ลิวซีนจึงสามารถควบคุมโครงสร้างโมเลกุลของโพลีเปปไทด์ในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของโพลีเปปไทด์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ เพิ่มความเสถียรของโมเลกุลของโพลีเปปไทด์ที่ถูกย่อยสลายด้วยเอนไซม์ และรักษาค่าการใช้งานที่มีประสิทธิผลของโปรตีนดั้งเดิม ดังนั้น BOC-D-ลิวซีนจึงได้รับการพัฒนาอย่างกว้างขวางในด้านชีววิทยา เคมี และการแพทย์ BOC-D-ลิวซีนสามารถใช้เป็นสารเสริมโภชนาการ สารเติมแต่งอาหารสัตว์ และเป็นตัวกลางสำหรับยาสังเคราะห์ เป็นสารตั้งต้นสังเคราะห์สำหรับการสังเคราะห์ยาต้านเอดส์ สารยับยั้งไวรัสตับอักเสบ และอื่นๆ
|
|
|
|
สูตรเคมี |
C11H23NO5 |
|
มวลที่แน่นอน |
249 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-ลิวซีน โมโนไฮเดรตเนื่องจากเป็นกรดอะมิโนไครัลที่ไม่ใช่จากธรรมชาติที่สำคัญ จึงมีโอกาสนำไปใช้อย่างกว้างขวางในยาแผนปัจจุบัน ชีวเคมี และการสังเคราะห์ยา
1.การสังเคราะห์ยาและการประยุกต์ใช้ทางเภสัชกรรม
สารตั้งต้นสังเคราะห์:
เป็นสารตั้งต้นที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ยาหลายชนิด เช่น ยาต้านเอดส์ และสารยับยั้งไวรัสตับอักเสบ โครงสร้างโมเลกุลและไคราลิตีที่เป็นเอกลักษณ์ทำให้เป็นองค์ประกอบที่ขาดไม่ได้ในการสังเคราะห์ยา
ผลต้านเชื้อแบคทีเรีย:
การวิจัยแสดงให้เห็นว่ามีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย โดยเฉพาะอย่างยิ่งในแง่ของการยับยั้ง Streptococcus lactis โดยอัตโนมัติ
คุณลักษณะนี้ทำให้มีคุณค่าในการใช้งานในด้านเภสัชกรรม โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการพัฒนายาต้านแบคทีเรียชนิดใหม่
ผลต้านโรคลมบ้าหมู:
BOC-D-ลิวซีนมีฤทธิ์ต้านโรคลมบ้าหมูอย่างรุนแรง B ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ BOC-D-ลิวซีน มีความสำคัญอย่างยิ่งในการวิจัยและพัฒนายากันชัก
2.การวิจัยทางชีวเคมี
การควบคุมการสังเคราะห์เปปไทด์:
มันเป็นของกรดอะมิโนที่ไม่ชอบน้ำและมีสายโซ่เชิงเส้นซึ่งครอบครองพื้นที่โมเลกุลขนาดใหญ่ คุณลักษณะนี้ช่วยให้สามารถควบคุมโครงสร้างของโมเลกุลเปปไทด์ในการสังเคราะห์เปปไทด์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ เพิ่มความเสถียรของโมเลกุลของการย่อยสลายเปปไทด์ด้วยเอนไซม์ และรักษาค่าการใช้งานที่มีประสิทธิภาพในโปรตีนดั้งเดิม
สารเสริมโภชนาการและสารเติมแต่งอาหารสัตว์:
สามารถใช้เป็นสารเสริมโภชนาการและสารเติมแต่งอาหารสัตว์ ให้การเสริมกรดอะมิโนที่จำเป็นสำหรับสิ่งมีชีวิต ส่งเสริมการเจริญเติบโตและการพัฒนา
3. การใช้งานอื่นๆ
อาหารเสริมพลังงาน:
การศึกษาในหลอดทดลองแสดงให้เห็นว่ากรดอะมิโนและอนุพันธ์ของกรดอะมิโนถูกนำมาใช้ในเชิงพาณิชย์เพื่อเป็นอาหารเสริมพลังงาน เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของกรดอะมิโน จึงอาจมีผลในการเสริมพลังงานที่คล้ายคลึงกันและมูลค่าการใช้งานที่เป็นไปได้ในการปรับปรุงประสิทธิภาพการออกกำลังกาย การเพิ่มความแข็งแรงทางกายภาพ และด้านอื่น ๆ
อาหารเสริมพลังงาน:
การศึกษาในหลอดทดลองแสดงให้เห็นว่ากรดอะมิโนและอนุพันธ์ของกรดอะมิโนถูกนำมาใช้ในเชิงพาณิชย์เพื่อเป็นอาหารเสริมพลังงาน เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของกรดอะมิโน จึงอาจมีผลในการเสริมพลังงานที่คล้ายคลึงกันและมูลค่าการใช้งานที่เป็นไปได้ในการปรับปรุงประสิทธิภาพการออกกำลังกาย การเพิ่มความแข็งแรงทางกายภาพ และด้านอื่น ๆ
ตัวเร่งปฏิกิริยาชีวภาพ:
BOC-D-ลิวซีน โมโนไฮเดรตนอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาไม่สมมาตร และสามารถเพิ่มประสิทธิภาพการเร่งปฏิกิริยาได้อย่างมีประสิทธิภาพในฐานะลิแกนด์สำหรับตัวเร่งปฏิกิริยาเอนไซม์เคมีในปฏิกิริยาการลดแอมโมนิฟิเคชันแบบไม่สมมาตร ผลการเร่งปฏิกิริยานี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการสังเคราะห์ทางชีวภาพและการเตรียมยา และอาจส่งผลทางอ้อมต่อกระบวนการทางชีวภาพที่เกี่ยวข้องกับสภาวะทางจิต
การวิจัยโพรบทางชีวเคมีและกลไกระดับโมเลกุล
โพรบสำหรับตรวจสอบกลไกการจดจำไครัลของโปรตีเอส
รีเอเจนต์นี้มีหมู่อะมิโนที่ถูกบล็อกของ Boc- หมู่คาร์บอกซิลอิสระ และโครงร่างไครัลที่เสถียรของลิวซีน BOC-D- ซึ่งทำหน้าที่เป็นโพรบมาตรฐานสำหรับการเปรียบเทียบสเตริโอซีเล็กติวิตีของไฮโดรเลส ในการทดลอง มันถูกกระตุ้นและควบคู่กับตัวพาหรือสายเปปไทด์สั้นเพื่อสร้างซับสเตรตเทียมที่มี D- Leu ซึ่งทดสอบแบบขนานกับซับสเตรต L- ลิวซีนที่คล้ายคลึงกัน การตั้งค่านี้ใช้เพื่อตรวจจับความสามารถในการไฮโดรไลติกของอะมิโนเปปไทเดส คาร์บอกซีเพปทิเดส เมทริกซ์เมทัลโลโปรตีนเอส และไลโซโซมอลโปรตีเอสที่มีต่อพันธะเปปไทด์ที่เกิดขึ้นจากกรดอะมิโน D-
โปรตีเอสตามธรรมชาติโดยทั่วไปแสดงความพึงพอใจสำหรับซับสเตรตที่กำหนดค่า L- คุณสมบัติการต้านทานของเอนไซม์-ของพันธะเปปไทด์ที่รวม D- Leu ช่วยให้สามารถตรวจวัดเชิงปริมาณโดยตรงของเกณฑ์การจดจำไครัลของเอนไซม์ และชี้แจงกฎข้อจำกัดเชิงพื้นที่ของกระเปาะสเตอริโอเคมีภายในศูนย์แอคทีฟของเอนไซม์ ด้วยประโยชน์จากความบริสุทธิ์ทางผลึกศาสตร์สูงของรูปแบบโมโนไฮเดรต การตรวจวิเคราะห์การทำงานของเอนไซม์จึงปราศจากการแทรกแซงจากสิ่งเจือปนในน้ำภายนอก การหมุนด้วยแสงที่เสถียรช่วยลดความเอนเอียงของข้อมูลที่เกิดจากการแข่งขันของไครัล BOC-D-ลิวซีนถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางเพื่อแก้ไขโครงสร้างของช่องจับซับสเตรต-ในโปรตีเอสและสารยับยั้งเอนไซม์คัดเลือกคัดกรอง
เครื่องมือวิจัยสำหรับกลไกการขนส่งกรดอะมิโนและกลไกปฏิสัมพันธ์ของตัวรับ
โดยทำหน้าที่เป็นอุปกรณ์ตรวจไครัลเฉพาะในระบบคัดกรองภายนอกร่างกายสำหรับการขนส่งเมมเบรนของเซลล์และตัวรับกรดอะมิโน การนำกลุ่มป้องกัน Boc ออกจะทำให้ได้ D- ลิวซีนอิสระ ซึ่งสามารถติดฉลากหรือประกอบเข้ากับโพรบแบบแข่งขันได้ ด้วยการเปรียบเทียบความแตกต่างในการจับระหว่าง L-Leu และ D-Leu เทียบกับตัวขนส่งกรดอะมิโนที่เป็นกลางและ-ตัวรับการรับรู้ของลิวซีน นักวิจัยสามารถค้นพบวิถีทางการควบคุมที่ควบคุมการดูดซึมของเซลล์ของกรดอะมิโนสายโซ่-ที่มีโครงสร้างที่แตกต่างกัน
การควบแน่นของผลิตภัณฑ์จะสร้าง-โพรบเปปไทด์ที่เจาะทะลุเซลล์ ซึ่งใช้ในการติดตามสัญญาณเมตาบอลิซึมของกรดอะมิโนในเซลล์ สำรวจผลการกระตุ้นที่แตกต่างกันของวิถี mTOR ที่ถูกกระตุ้นโดยลิวซีน D/L- และอธิบายกลไกระดับโมเลกุลโดยที่กรดอะมิโนสายโซ่- ที่แยกออกไปจะปรับการเพิ่มจำนวนเซลล์และการกินอัตโนมัติ
ผลกระทบต่อสภาพจิตใจ
BOC-D-ลิวซีนเป็นกรดอะมิโนจำเป็น มีบทบาททางสรีรวิทยาที่สำคัญในร่างกายมนุษย์ การศึกษาล่าสุดแสดงให้เห็นว่า BOC-D-ลิวซีนและอนุพันธ์ของมันอาจมีผลกระทบบางอย่างต่อสภาวะทางจิต โดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยส่งผลกระทบต่อสารสื่อประสาทและระบบควบคุมประสาท
1. การควบคุมสารสื่อประสาท:
BOC-D-ลิวซีนเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารสื่อประสาท สารสื่อประสาทมีบทบาทในการส่งข้อมูลในระบบประสาทและมีผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อสภาวะจิตใจและอารมณ์ ตัวอย่างเช่น สารสื่อประสาท เช่น โดปามีน นอร์เอพิเนฟริน และเซโรโทนิน มีความสัมพันธ์อย่างใกล้ชิดกับการควบคุมอารมณ์ การทำงานของการรับรู้ และกลไกการให้รางวัล การจัดหาลิวซีน BOC-D- อย่างเพียงพออาจช่วยรักษาการสังเคราะห์และการปลดปล่อยสารสื่อประสาทเหล่านี้ตามปกติ ซึ่งจะช่วยปรับปรุงสุขภาพจิต-
2. การเผาผลาญพลังงานและการตอบสนองต่อความเครียด:
BOC-D-ลิวซีน โมโนไฮเดรตยังเกี่ยวข้องกับการเผาผลาญพลังงานและกระบวนการตอบสนองต่อความเครียด ภายใต้ความเครียด ร่างกายมนุษย์ต้องการพลังงานมากขึ้นเพื่อรับมือกับความท้าทายภายนอก และลิวซีน BOC-D- สามารถให้พลังงานที่จำเป็นโดยส่งเสริมการสังเคราะห์โปรตีนและแคแทบอลิซึม นอกจากนี้ BOC-D-ลิวซีนสามารถควบคุมการหลั่งฮอร์โมนความเครียด เช่น คอร์ติซอลและอะดรีนาลีน ซึ่งมีผลกระทบสำคัญต่อสภาวะทางจิตและอารมณ์
3. การป้องกันการทำงานของสมอง:
BOC-D-ลิวซีนยังช่วยป้องกันการทำงานของสมองอีกด้วย การวิจัยแสดงให้เห็นว่า BOC-D-ลิวซีนสามารถลดความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและปฏิกิริยาการอักเสบในสมองได้ จึงช่วยปกป้องเซลล์ประสาทจากความเสียหาย ผลการป้องกันนี้อาจช่วยรักษาการทำงานของสมองและสภาพจิตใจให้เป็นปกติ
ตัวอย่างเฉพาะของการปรับปรุงสมรรถภาพทางจิตวิทยา
แม้ว่าจะมีตัวอย่างเฉพาะเจาะจงบางตัวอย่างที่มุ่งเป้าไปที่การปรับปรุงประสิทธิภาพทางจิตโดยตรง แต่เราก็สามารถหาหลักฐานทางอ้อมจากการวิจัยที่เกี่ยวข้องได้
1. ผลยากล่อมประสาท:
การศึกษาพบว่าการขาดสารลิวซีนของ BOC-D- สามารถปรับปรุงภาวะซึมเศร้าได้ เช่นเดียวกับพฤติกรรมที่เกิดจากความเครียดจากการควบคุมดูแลเรื้อรังในหนู การค้นพบนี้ชี้ให้เห็นว่า BOC-D-ลิวซีนและอนุพันธ์ของมันอาจมีฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้า แม้ว่าการศึกษานี้จะมุ่งเน้นไปที่ลิวซีนของ BOC-D- เอง แต่เมื่อพิจารณาว่าลิวซีนของ BOC-D- เป็นอนุพันธ์ของลิวซีนและมีคุณสมบัติทางชีวเคมีที่คล้ายคลึงกัน ก็สรุปได้ว่าลิวซีนของ BOC-D- อาจมีฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้าที่คล้ายกันได้เช่นกัน อย่างไรก็ตาม การเก็งกำไรนี้จำเป็นต้องมีการตรวจสอบการทดลองเพิ่มเติม
2. การปรับปรุงการทำงานขององค์ความรู้:
การศึกษาอีกชิ้นหนึ่งชี้ให้เห็นว่าการเสริม BOC-D- ลิวซีนสามารถปรับปรุงการทำงานของการรับรู้ในผู้สูงอายุได้ การค้นพบนี้ชี้ให้เห็นว่า BOC-D-ลิวซีนและอนุพันธ์ของสารลิวซีนอาจส่งผลเชิงบวกต่อการทำงานของสมองและสภาวะจิตใจ แม้ว่าการศึกษานี้ยังมุ่งเน้นไปที่ลิวซีนของ BOC-D- เองด้วย แต่ลิวซีนของ BOC-D- ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของลิวซีนของ BOC-D- ก็อาจมีผลการปรับปรุงการทำงานของการรับรู้ที่คล้ายกันภายใต้สภาวะที่เหมาะสม อย่างไรก็ตาม การเก็งกำไรนี้ยังต้องมีการตรวจสอบการทดลองเพิ่มเติมอีกด้วย
3. บรรเทาความวิตกกังวลและความเครียด:
การศึกษาบางชิ้นชี้ให้เห็นว่ากรดอะมิโนและอนุพันธ์ของกรดอะมิโนอาจมีบทบาทในการลดความวิตกกังวลและความเครียด แม้ว่าการศึกษาเหล่านี้ไม่ได้กำหนดเป้าหมายไปที่ลิวซีนของ BOC-D- โดยตรง เมื่อพิจารณาถึงความคล้ายคลึงทางชีวเคมีระหว่างกรดอะมิโน เราสามารถคาดเดาได้ว่าลิวซีนของ BOC-D- อาจมีผลในการต่อต้านความวิตกกังวลและความเครียดที่คล้ายคลึงกัน อย่างไรก็ตาม การเก็งกำไรนี้ยังต้องมีการตรวจสอบการทดลองเพิ่มเติมอีกด้วย
BOC-D-ลิวซีน โมโนไฮเดรตเนื่องจากเป็นกรดอะมิโนไครัลที่ไม่ใช่ธรรมชาติ จึงมีแนวโน้มการใช้งานที่กว้างขวางในเคมีสมัยใหม่และชีวเคมี การศึกษาวิธีการสังเคราะห์ไม่เพียงแต่มีความสำคัญอย่างยิ่งในการทำความเข้าใจกลไกการสังเคราะห์กรดอะมิโนเท่านั้น แต่ยังเป็นวัสดุพื้นฐานที่สำคัญสำหรับการพัฒนายาและการวิจัยทางชีวเคมีอีกด้วย
วิธีการสังเคราะห์ทางห้องปฏิบัติการ
วิธีที่ 1: การแปลงตาม N-(tert บิวทอกซีคาร์บอนิล)-L-ลิวซีน
การเตรียมวัตถุดิบ
วัตถุดิบ: N - (tert บิวทอกซีคาร์บอนิล) - L-ลิวซีน (5.50 ก., 23.54 มิลลิโมล), โทลูอีน (2.93 มล.) และ MIBK (37.4 มล.)
อุปกรณ์: กระติกน้ำพร้อมที่คน
ขั้นตอนการสังเคราะห์
ขั้นตอนที่ 1: เติม N - (tert บิวทอกซีคาร์บอนิล) - L-ลิวซีน โทลูอีน และ MIBK ลงในขวดที่มีคนกวน
ขั้นตอนที่ 2: ตั้งส่วนผสมให้ร้อนถึง 93 องศาขณะกวน
ขั้นตอนที่ 3: ทำให้สารละลายขุ่นเย็นลงจนถึงอุณหภูมิโดยรอบภายใน 3.5 ชั่วโมง และคนต่อข้ามคืน
ขั้นตอนที่ 4: ทำให้สารละลายเย็นลงถึง 0 องศา C และคนที่อุณหภูมินี้เป็นเวลา 85 นาที
ขั้นตอนที่ 5: แยกคริสตัลออกจากตัวกรองแก้วแล้วล้างด้วย MIBK (2x10 มล.)
ขั้นตอนที่ 6: ดูดแห้งที่อุณหภูมิ 40 องศา C เพื่อให้ได้ BOC-D-ลิวซีนที่เป็นของแข็งสีขาว
ผลผลิตและความบริสุทธิ์
อัตราผลตอบแทน: 5.61g (48.8%)
ความบริสุทธิ์: ไม่ได้ระบุ แต่ขึ้นอยู่กับเงื่อนไขการทดลองและการประมวลผลที่ตามมา คาดว่าจะได้รับผลิตภัณฑ์ที่มีความบริสุทธิ์สูง-
วิธีที่ 2: เส้นทางการเตรียมสารเคมีใหม่
การเตรียมวัตถุดิบ
วัตถุดิบ: phenyloxazolidinone, bromoacetate, ซีเซียมคาร์บอเนต, แอลกอฮอล์เปล้า, รีเอเจนต์ลิเธียม, ไตรเมทิลคลอโรซิเลน, กรดไฮโดรคลอริก ฯลฯ
รีเอเจนต์และอุปกรณ์: เตรียมรีเอเจนต์และอุปกรณ์ทดลองที่เกี่ยวข้องตามความต้องการของปฏิกิริยา
ขั้นตอนการสังเคราะห์
ขั้นตอนที่ 1: Phenyloxazolidinone ทำปฏิกิริยากับโบรโมอะซิเตตเมื่อมีซีเซียมคาร์บอเนตในตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อให้ได้สารประกอบ a
ขั้นตอนที่ 2: สารประกอบ a ถูกไฮโดรไลซ์ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อให้ได้สารประกอบ (r) -2- (2-oxo)
ขั้นตอนที่ 3: เอสเทอร์ริฟายสารประกอบที่ได้รับในขั้นตอนที่ 2 ด้วยเปล้าแอลกอฮอล์เพื่อสร้างสารประกอบ b
ขั้นตอนที่ 4: ภายใต้การกระทำของลิเธียมรีเอเจนต์ สารประกอบ b จะดีไฮโดรจีเนตและผ่านการจัดเรียงใหม่ของคลาริสสัน ทำให้เกิดสารประกอบ c
ขั้นตอนที่ 5: สารประกอบ c ถูกแยกออกจากกันโดยไตรเมทิลคลอโรซิเลนเพื่อให้ได้สารประกอบ d
ขั้นตอนที่ 6: สารประกอบ d ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดไฮโดรคลอริกเพื่อให้ได้สารประกอบ e
ขั้นตอนที่ 7: สารประกอบ e ผ่านการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันและการป้องกันบอคพร้อมกันเพื่อให้ได้ลิวซีน BOC-D-
ผลผลิตและความบริสุทธิ์
อัตราผลตอบแทน: ตามคำอธิบายในบทความอ้างอิง 2 อัตราผลตอบแทนรวมสูงถึง 40%
ความบริสุทธิ์: ลิวซีน BOC{0}}D- ที่มีความบริสุทธิ์สูงสามารถหาได้จากขั้นตอนการแยกและทำให้บริสุทธิ์ที่เหมาะสม
วิธีการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการสองวิธีสำหรับลิวซีน BOC-D- ถูกนำมาใช้ รวมถึงการแปลงตามลิวซีน N - (เทอร์ตบิวทอกซีคาร์บอนิล) - L- และเส้นทางการเตรียมสารเคมีแบบใหม่ ทั้งสองวิธีนี้แต่ละวิธีมีลักษณะเฉพาะของตัวเอง และสามารถเลือกวิธีที่เหมาะสมได้ตามเงื่อนไขและความต้องการในการทดลอง
I. เส้นเวลาการวิจัยพื้นฐานแบบอย่าง
ลิวซีนถูกแยกออกครั้งแรกและระบุได้ในปี 1820 และต่อมาได้รับโมโนเมอร์ไครัล D- ที่ไม่เป็นธรรมชาติผ่านทางความละเอียดของไครัล ในปี 1957 Carpino ได้คิดค้นกลุ่มปกป้องอะมิโน Boc โดยเป็นผู้บุกเบิกเทคโนโลยีการกำหนดเอมีนแบบคัดเลือก ซึ่งได้กลายเป็นเครื่องมือสำคัญสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์ หลังจากการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง-เกิดขึ้นในปี 1963 กรดอะมิโนไครัลที่ได้รับการป้องกันของ Boc- หลายชนิดได้รับการผลิตจำนวนมาก-สำหรับการประกอบสายโซ่โพลีเปปไทด์
ครั้งที่สอง การก่อตัวและการทำให้เป็นมาตรฐานของผลึกโมโนไฮเดรต
ในช่วงกลาง-ถึง-ปลายทศวรรษ 1960 นักวิจัยได้ทำอะมิโนอะซิเลชันของ D-ลิวซีนด้วยได-เติร์ต-บิวทิล ไดคาร์บอเนต ระหว่างการตกผลึกซ้ำที่อุณหภูมิต่ำ-ของสารละลายในน้ำดิบ โมเลกุลของน้ำหนึ่งโมเลกุลถูกรวมเข้าไว้ในโครงผลึกอย่างเสถียรเพื่อให้ได้ผลึกลิวซีน BOC-D-
เมื่อเปรียบเทียบกับคู่ที่ปราศจากน้ำ รูปแบบผลึกนี้แสดงความสามารถในการดูดความชื้นน้อยกว่าและการหมุนด้วยแสงที่เสถียรกว่า และกลายเป็นวัตถุดิบมาตรฐานในห้องปฏิบัติการอย่างรวดเร็ว พารามิเตอร์การควบคุมคุณภาพที่ครอบคลุมได้รับการสอบเทียบในช่วงปลายศตวรรษที่ 20 มีการกำหนดหมายเลขทะเบียน CAS ที่ไม่ซ้ำกัน การผลิตจำนวนมากทางอุตสาหกรรมที่ได้มาตรฐานได้เกิดขึ้น และสารประกอบนี้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมโพลีเปปไทด์ที่ต้านทานการสลายเอนไซม์- และโพรบไครัลทางชีวเคมี
คำถามที่พบบ่อย
เหตุใดกลุ่มปกป้อง "BOC" จึงมี "มุมตั้งฉาก" และ "หัวกะทิ" ในการสังเคราะห์สายเปปไทด์ที่ซับซ้อน
+
-
เนื่องจากการสังเคราะห์เปปไทด์ขนาดยาวจำเป็นต้องมีการเชื่อมต่อกรดอะมิโนที่แตกต่างกันทีละขั้นตอน-ทีละ- การกำจัด BOC (เทอร์ตบิวทอกซีคาร์บอนิล) ต้องใช้สภาวะที่เป็นกรดแก่ (เช่น กรดไตรฟลูออโรอะซิติก/TFA) ในขณะที่การปกป้องกลุ่ม เช่น Fmoc ต้องใช้สภาวะด่างที่อ่อนแอ (เช่น พิเพอริดีน) ทั้งสองไม่รบกวนซึ่งกันและกัน ทำให้เกิด "ความเป็นมุมฉาก" ช่วยให้สามารถเลือกกำจัดกลุ่มป้องกันเฉพาะและควบคุมขั้นตอนการสังเคราะห์ได้อย่างแม่นยำ
เหตุใดจึงจงใจใช้ลิวซีน "ชนิด D-" (มือขวา-) แทนลิวซีน "ชนิด L-" ตามธรรมชาติ
+
-
หลังจากแนะนำกรดอะมิโนประเภท D- เข้าไปในสายโซ่เปปไทด์ พวกมันสามารถต้านทานการย่อยสลายโดยเอนไซม์โปรตีโอไลติกส่วนใหญ่ได้ ซึ่งจะช่วยปรับปรุงความเสถียรทางเมแทบอลิซึมของเปปไทด์ที่สังเคราะห์ขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ นอกจากนี้ยังสามารถกระตุ้นการสร้างโครงสร้างทุติยภูมิที่เฉพาะเจาะจง (เช่น มุมเบตา) ได้ด้วย ดังนั้นจึงเปลี่ยนแปลงฤทธิ์ทางชีวภาพและคุณสมบัติทางกายภาพของเปปไทด์ ซึ่งเป็นกลยุทธ์สำคัญในการออกแบบโมเลกุลยา "คล้ายเปปไทด์"
สัณฐานวิทยาของผลึกของ "โมโนไฮเดรต" มีผลกระทบในทางปฏิบัติอย่างไรต่อการทำงานของมันในการสังเคราะห์เฟสของแข็ง-
+
-
การมีอยู่ของน้ำคริสตัลหมายความว่าจำเป็นต้องพิจารณาเพิ่มเติมเมื่อคำนวณน้ำหนักโมเลกุล มิฉะนั้นจะนำไปสู่การป้อนที่ไม่ถูกต้องและส่งผลต่อผลผลิตของการสังเคราะห์ ไฮเดรตอาจสูญเสียหรือดูดซับน้ำภายใต้สภาวะการเก็บรักษาที่เฉพาะเจาะจง ซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางกายภาพ เช่น จุดหลอมเหลวและความสามารถในการละลาย ซึ่งส่งผลต่ออัตราการละลายและประสิทธิภาพการเชื่อมต่อในการสังเคราะห์เฟส-ของแข็งที่มีความแม่นยำสูง-
เหตุใดการนำดี-ลิวซีนมาใช้จึงเป็นปัจจัยการออกแบบหลักในการสังเคราะห์เปปไทด์พิเศษบางชนิด เช่น เปปไทด์ต้านจุลชีพและเปปไทด์ของสารพิษ
+
-
การแนะนำกรดอะมิโนประเภท D- สามารถเปลี่ยนโครงสร้างสามมิติ-ของเปปไทด์ได้ ไม่เพียงแต่เพิ่มความเสถียรเท่านั้น แต่ยังอาจทำให้พวกมันมีฤทธิ์ทางชีวภาพแบบใหม่อีกด้วย ตัวอย่างเช่น เปปไทด์ต้านจุลชีพบางชนิดที่มี D- ลิวซีนสามารถรักษาหรือเพิ่มพลังการทำลายของพวกมันบนเยื่อหุ้มแบคทีเรียได้ แต่ความเป็นพิษของพวกมันต่อเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมจะลดลง ทำให้บรรลุผลการคัดเลือกที่เหมาะสมที่สุด
ในเคมีบำบัด นอกเหนือจากการใช้เพื่อยืดอายุ-ครึ่งหนึ่งของยาเปปไทด์แล้ว ยาประเภท "ไม่ใช่เปปไทด์" ที่ไม่คาดคิดอาจนำมาซึ่งอะไรอีกบ้าง
+
-
สามารถใช้เป็นบล็อกสังเคราะห์สำหรับลิแกนด์ไครัลหรือสารเสริมไครัล ตัวอย่างเช่น มันถูกใช้เพื่อสร้างลิแกนด์หรือตัวเร่งปฏิกิริยาของไครัลฟอสฟีนที่สามารถกระตุ้นศูนย์กลางของไครัลในการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรได้อย่างมีประสิทธิภาพ และถูกใช้เพื่อสังเคราะห์โมเลกุลของยาไครัลที่ไม่ใช่เปปไทด์ต่างๆ
ป้ายกำกับยอดนิยม: boc-d-ลิวซีน โมโนไฮเดรต cas 16937-99-8, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, เป็นกลุ่ม, เพื่อขาย