4-เมทิลลัมเบลลิเฟอริล-เบตา-ดี-กลูคูโรไนด์ CAS 6160-80-1

4-เมทิลลัมเบลลิเฟอริล-เบตา-D-กลูคูโรไนด์(4-MUG) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C16H13NO7 และมีมวลโมลาร์ 333.27 กรัม/โมลสำหรับ CAS 6160-80-1 มักปรากฏเป็นผงหรือคริสตัลสีขาวถึงสีเหลืองอ่อน มีความสามารถในการละลายน้ำได้ดีและสามารถละลายในน้ำได้ โครงสร้างโมเลกุลของสารประกอบนี้ประกอบด้วยหมู่กรดกลูโคโรนิก (GlcA) และหมู่ 4-methylumbelliferone (4-MeUmb) หมู่กรดกลูโคโรนิกเชื่อมต่อกับหมู่ 4-เมทิลลัมเบลลิเฟอโรนผ่านพันธะไกลโคซิดิก คุณสมบัติสเปกตรัมลักษณะเฉพาะ ตัวอย่างเช่น ภายใต้แสงอัลตราไวโอเลต สารประกอบจะแสดงการเรืองแสงที่รุนแรงและสามารถนำไปใช้ในการวิเคราะห์เชิงปริมาณได้ ความยาวคลื่นการกระตุ้นสูงสุดและความยาวคลื่นการปล่อยสูงสุดคือ 365nm และ 448nm ตามลำดับ เป็นกรดอ่อนที่มีค่า pKa ในน้ำต่ำกว่า เนื่องจากเป็นสารตั้งต้นที่มีคุณสมบัติเรืองแสง จึงมีค่าการใช้งานที่กว้างขวางในการตรวจจับและคัดกรองการทำงานของเอนไซม์ หลักการง่ายๆ การทำงานที่สะดวก ความไวสูง และความสามารถในการวัดปริมาณ ทำให้เครื่องมือนี้เป็นเครื่องมือสำคัญในหลายสาขา เช่น วิทยาศาสตร์ชีวการแพทย์ เคมี และชีววิทยา

4-เมทิลลัมเบลลิเฟอริล-เบตา-D-กลูคูโรไนด์(4-MUG) เป็นซับสเตรตฟลูออเรสเซนต์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการตรวจจับและการคัดกรองการทำงานของเอนไซม์

1. การตรวจจับกิจกรรมของเอนไซม์

หลักการ: การตรวจจับการทำงานของเอนไซม์ของ 4-MUG ขึ้นอยู่กับคุณลักษณะของการไฮโดรไลซ์ด้วยเอนไซม์จำเพาะเป็นสารตั้งต้น เมื่อเอนไซม์ออกฤทธิ์กับ 4-MUG มันจะแยกพันธะไกลโคซิดิกออก และปล่อย 4-methylumbelliferone (4-MU) ที่มีคุณสมบัติเรืองแสง การตรวจจับความเข้มและการเปลี่ยนแปลงของสัญญาณเรืองแสงทำให้สามารถประเมินกิจกรรมของเอนไซม์ได้

ฟิลด์แอปพลิเคชัน:

(1) การวิเคราะห์ตัวอย่างทางชีวภาพ: การใช้ 4-MUG เป็นสารตั้งต้น ทำให้สามารถตรวจพบการทำงานของเอนไซม์จำเพาะในตัวอย่างทางชีวภาพ (เช่น เลือด ปัสสาวะ เนื้อเยื่อที่เป็นเนื้อเดียวกัน ฯลฯ) สิ่งนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการวินิจฉัยโรค การวิจัยการเผาผลาญยา และการค้นพบตัวชี้วัดทางชีวภาพ

(2) การคัดกรองสารยับยั้งเอนไซม์: โดยการฟัก 4-MUG ร่วมกับสารยับยั้งเอนไซม์ จึงสามารถสังเกตผลของสารยับยั้งเอนไซม์ต่อการทำงานของเอนไซม์ได้ วิธีนี้สามารถใช้ในการคัดกรองและประเมินประสิทธิภาพของสารยับยั้งเอนไซม์ ซึ่งเป็นแนวทางในการออกแบบและพัฒนายา

(3) การวิจัยจลนพลศาสตร์ของเอนไซม์: ด้วยการใช้ความเข้มข้นที่แตกต่างกันของ 4-MUG เป็นสารตั้งต้น จึงสามารถศึกษาพารามิเตอร์จลน์ของเอนไซม์ เช่น ค่าคงที่มิคาลิส (Km) และอัตราการเกิดปฏิกิริยาสูงสุด (Vmax) ได้ ข้อมูลเหล่านี้ช่วยให้เข้าใจกลไกและประสิทธิภาพของปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาของเอนไซม์

2. คัดกรองกิจกรรมของเอนไซม์

(1) การคัดกรองปริมาณงานสูง: 4-MUG เหมาะสำหรับการคัดกรองกิจกรรมของเอนไซม์ปริมาณงานสูง เนื่องจากมีคุณสมบัติในการเรืองแสงและสามารถตรวจจับได้อย่างรวดเร็วและละเอียดอ่อน โดยการบ่มสารประกอบตัวเลือกจำนวนมากร่วมกับ 4-MUG จึงสามารถคัดกรองสารประกอบที่มีการควบคุมการออกฤทธิ์ของเอนไซม์ได้

(2) การคัดกรองสารยับยั้งเอนไซม์: การใช้ 4-MUG เป็นสารตั้งต้น ทำให้สามารถคัดกรองสารประกอบที่มีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ได้ วิธีนี้สามารถใช้ในการค้นหาสารยับยั้งเอนไซม์ใหม่ๆ และเตรียมโมเลกุลสำหรับการออกแบบและพัฒนายา

(3) การคัดกรองตัวกระตุ้นเอนไซม์: นอกเหนือจากตัวยับยั้งเอนไซม์แล้ว 4-MUG ยังสามารถใช้เพื่อคัดกรองสารประกอบที่มีผลในการกระตุ้นเอนไซม์อีกด้วย ด้วยการตรวจจับการเพิ่มประสิทธิภาพของสัญญาณเรืองแสง สารประกอบที่สามารถเพิ่มการทำงานของเอนไซม์จึงสามารถระบุได้ ทำให้เกิดแนวทางใหม่ในการควบคุมการทำงานของเอนไซม์

3. การติดฉลากเรืองแสงชีวภาพ: 4-Methyllumbelliferol-beta-D-glucuronide มีคุณสมบัติเรืองแสงและมักใช้เป็นเครื่องหมายเรืองแสงทางชีวภาพ สามารถเปล่งแสงฟลูออเรสเซนต์สีน้ำเงินสดใสภายใต้การกระตุ้นของแสงอัลตราไวโอเลต และสเปกตรัมการปล่อยก๊าซจะทับซ้อนอย่างมากกับสเปกตรัมการกระตุ้น ซึ่งเป็นประโยชน์สำหรับการตรวจจับและวิเคราะห์เรืองแสง โพรบฟลูออเรสเซนต์สามารถสร้างขึ้นได้โดยการจับ 4-เมทิลลัมเบลลิเฟอรอล-เบตา-D-กลูคูโรไนด์กับแอนติบอดี โปรตีน หรือชีวโมเลกุลอื่นๆ ซึ่งสามารถใช้สำหรับการตรวจจับที่ละเอียดอ่อนและการแปลตำแหน่งโมเลกุลเป้าหมายในตัวอย่างทางชีววิทยา

4. การวิจัยเกี่ยวกับการเผาผลาญยา:4-เมทิลลัมเบลลิเฟอริล-เบตา-D-กลูคูโรไนด์มักใช้เป็นสารประกอบต้นแบบสำหรับการวิจัยการเผาผลาญยา ในการวิจัยเมแทบอลิซึมของยา สารประกอบนี้สามารถจำลองโครงสร้างของสารเมตาบอไลต์ตามธรรมชาติ และใช้เป็นแบบจำลองสำหรับผลิตภัณฑ์ระดับกลางหรือขั้นสุดท้ายที่เป็นไปได้ที่อาจเกิดขึ้นระหว่างเมแทบอลิซึมของยา ด้วยการศึกษาและจำแนกลักษณะกระบวนการเมแทบอลิซึมของยาในสิ่งมีชีวิต เราจึงสามารถเข้าใจวิถีเมแทบอลิซึม จลนศาสตร์ และการดูดซึมของยาได้ลึกซึ้งยิ่งขึ้น

วิธีการสังเคราะห์ทางห้องปฏิบัติการของ4-เมทิลลัมเบลลิเฟอริล-เบตา-D-กลูคูโรไนด์รวมถึงขั้นตอนต่อไปนี้:

(1) การแนะนำกลุ่มป้องกัน: เลือกกลุ่มป้องกันที่เหมาะสมเพื่อปกป้องกรดกลูโคโรนิก และหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่จำเป็นในปฏิกิริยาที่ตามมา กลุ่มป้องกันทั่วไป ได้แก่ กลุ่มเอสเทอร์ กลุ่มอีเทอร์ ฯลฯ เลือกเมทิลเอสเตอร์เป็นกลุ่มป้องกันเพื่อเปลี่ยนกรดกลูโคโรนิกเป็นกรดกลูโคโรนิกเมทิลเอสเตอร์ ปฏิกิริยานี้ใช้เมธานอลและคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์เป็นสารตั้งต้น โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

(ช₃)₂ค(OH)-CH₂-COOH % 2b H₂ดังนั้น₄→ (ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-COOH % 2b CH₃โอ้

(2) ปฏิกิริยาการจับคู่: ปฏิกิริยาการจับคู่ระหว่าง 4-methylumbelliferone และกรดกลูโคโรนิกกับกลุ่มป้องกัน โดยปกติขั้นตอนนี้ต้องใช้สารเชื่อมต่อ เช่น DCC, EDC ฯลฯ เพื่ออำนวยความสะดวกในการทำปฏิกิริยา จำเป็นต้องควบคุมสภาวะของปฏิกิริยาอย่างเหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในความบริสุทธิ์และผลผลิตของผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยานี้ใช้ DCC เป็นตัวแทนการมีเพศสัมพันธ์

(3) สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

(ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-COOH % 2b NH₂-CH% 7b% 7b1% 7d% 7dCH-COOH % 2b DCC % 2b C₆H₅N₃โอ → (ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO-NH-CH% 7b% 7b3% 7d% 7dCH-COOH % 2b H₂โอ + เอ็นเอช₄โอ้

(ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO-NH-CH% 7b% 7b3% 7d% 7dCH-COOH % 2b NH₂(ช₃) → (ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO-NH-CH% 7b% 7b3% 7d% 7dCH-CO-NH (CH₃) + H₂O

(ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO-NH-CH% 7b% 7b3% 7d% 7dCH-CO-NH (CH₃) + HBr → (CH₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO-NH-CH=CH-CO-Br(CH₃) + HBr

(ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO-NH-CH% 7b% 7b3% 7d% 7dCH-CO-Br (CH₃) → (ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO[ค₁₆H₈-(น^-)-6]-Br(ช₃) + โซเดียมคลอไรด์ + NaBr

(3) การกำจัดกลุ่มป้องกัน: ด้วยการใช้ส่วนผสมของโซเดียมเมทานอลและโซเดียมเอทานอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา กรดเมทิลกลูโคโรนิก เมทิลเอสเทอร์จะถูกกำจัดออกจาก 4-Methyllumbelliferyl beta D-glucuronide สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

(ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO[ค₁₆H₈-(น^-)-6]-Br(ช₃) + ช₃โอน่า + ซี₂H₅เปิด → (ช₃)₂ค(โอ)-ช₂-CO[ค₁₆H₈-(น^-)-6] + 2นาBr + 2CH₃โอ้ + ซี₂H₅โอ้

(4) การทำให้บริสุทธิ์: ผลิตภัณฑ์ดิบถูกทำให้บริสุทธิ์โดยคอลัมน์โครมาโตกราฟีและการตกผลึกซ้ำเพื่อให้ได้ 4-Methyllumbelliferol-beta-D-glucuronide ที่มีความบริสุทธิ์สูง กระบวนการเฉพาะมีดังนี้:

ละลายผลิตภัณฑ์ดิบในปริมาณที่เหมาะสมของตัวทำละลาย และแยกออกด้วยคอลัมน์โครมาโทกราฟี เลือกตัวดูดซับและตัวชะที่เหมาะสม ล้างสิ่งเจือปนและวัตถุดิบที่ไม่ทำปฏิกิริยาตามลำดับเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์ การตกผลึกซ้ำเป็นกระบวนการของการละลายผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์ในปริมาณตัวทำละลายที่เหมาะสม และได้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์โดยการทำให้เย็นลงและการตกผลึก การตกผลึกซ้ำสามารถกำจัดวัตถุดิบและผลพลอยได้ที่ยังไม่ทำปฏิกิริยาจำนวนเล็กน้อย ซึ่งจะช่วยปรับปรุงความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ให้ดียิ่งขึ้น

ป้ายกำกับยอดนิยม: 4-methylumbelliferyl-beta-d-glucuronide cas 6160-80-1 ซัพพลายเออร์ ผู้ผลิต โรงงาน ขายส่ง ซื้อ ราคา จำนวนมาก ขาย