5-benzyloxyindoleเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี CAS 1215-59-4 และสูตรโมเลกุล C18H15NO มันเป็นของแข็งสีขาวถึงสีเหลืองอ่อนมักจะอยู่ในรูปแบบผลึก มีกลิ่นหอมบางอย่าง แต่ไม่มีรสชาติที่ชัดเจน กลิ่นนี้ส่วนใหญ่มาจากวงแหวนเบนซีนในโครงสร้างโมเลกุล โครงสร้างโมเลกุลของมันมีวงแหวนเบนซีนและ heterocycles ไนโตรเจนจึงแสดงลักษณะสารอินทรีย์ที่แตกต่างกันในลักษณะที่ปรากฏ มันมีความสามารถในการละลายที่ดีและสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่เช่นแอลกอฮอล์, อีเทอร์, คีโตน ฯลฯ อย่างไรก็ตามความสามารถในการละลายในน้ำค่อนข้างต่ำ มันไม่ได้มีค่าการนำไฟฟ้าที่สำคัญและสามารถพิจารณาได้ว่าเป็นวัสดุที่ไม่นำไฟฟ้า สิ่งนี้เกี่ยวข้องกับการขาดอิเล็กตรอนที่สามารถเคลื่อนย้ายได้อย่างอิสระในโครงสร้างโมเลกุล เสถียรที่อุณหภูมิห้องและความดัน แต่อาจได้รับการสลายตัวหรือปฏิกิริยาออกซิเดชันภายใต้เงื่อนไขบางประการ ตัวอย่างเช่นในที่ที่มีกรดหรือฐานที่แข็งแกร่งโครงสร้างโมเลกุลของพวกเขาอาจได้รับการกระจายตัวหรือการเปลี่ยนแปลง มันมีค่าการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาต่าง ๆ เช่นการแพทย์เทคโนโลยีชีวภาพและการสังเคราะห์อินทรีย์ เนื่องจากปฏิกิริยาทางชีวภาพและเคมีที่หลากหลายจึงสามารถใช้ในการสังเคราะห์ยาต่าง ๆ อัลคาลอยด์ไบโอมาร์คเกอร์และสารประกอบอื่น ๆ ที่มีผลกระทบทางเภสัชวิทยาเฉพาะ นอกจากนี้ในสาขาการสังเคราะห์อินทรีย์มันยังสามารถใช้เป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเช่นการก่ออิฐเครื่องเทศและยาฆ่าแมลง ดังนั้นจึงมีบทบาทและตำแหน่งที่สำคัญในด้านการวิจัยทางเคมีและการพัฒนายาใหม่
|
|
C.F |
c15h13no |
E.M |
223 |
M.W |
223 |
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-benzyloxyindole(5-benzyloxyindole) เป็นสารประกอบอินโดลที่มีโครงสร้างทางเคมีที่ไม่ซ้ำกันซึ่งได้แสดงค่าการใช้งานที่กว้างขวางในการสังเคราะห์สารเคมีการวิจัยและพัฒนาเภสัชกรรมวิทยาศาสตร์วัสดุและสาขาอื่น ๆ การใช้งานนั้นมีรายละเอียดจากหลายมิติดังนี้:
สนามสังเคราะห์เคมี
5-Benzyloxyindole สามารถใช้เป็นรีเอเจนต์ที่สำคัญในการเข้าร่วมในปฏิกิริยาการเร่งปฏิกิริยาแบบ regioselective และ stereoselective ตัวอย่างเช่น:
Morpholine เร่งปฏิกิริยา C-3 alkynylation: ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง 5-benzyloxyindole ได้รับปฏิกิริยาโดยตรง C-3 alkynylation ด้วย--อัลดีไฮด์ที่ไม่อิ่มตัวภายใต้การเร่งปฏิกิริยา morpholine ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์อัลคินี ปฏิกิริยานี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติทั้งหมดและการสร้างโมเลกุลของยา
ปฏิกิริยาของ Debenzylation ภายใต้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาซิลิกาแพลเลเดียม: ในระบบตัวเร่งปฏิกิริยาซิลิกาแพลเลเดียม, 5-benzyloxyindole สามารถทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์ debenzylation แบบเลือกสำหรับการปกป้องกลุ่มการได้รับการสัมผัสของกลุ่มไฮดรอกซิลในตำแหน่งเฉพาะและจัดทำขั้นตอนสำคัญสำหรับการสังเคราะห์โมเลกุลที่ซับซ้อน
5-Benzyloxyindole ยังสามารถใช้ในปฏิกิริยาการเร่งปฏิกิริยาที่ปราศจากโลหะเช่น::
Friedel Crafts Alkylation Reaction: ในฐานะรีเอเจนต์, 5-benzyloxyindole สามารถมีส่วนร่วมในการทำปฏิกิริยาอัลคิเลชั่นของ Friedel ภายใต้สภาวะที่ปราศจากโลหะเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ arylalkylation เงื่อนไขปฏิกิริยานี้ไม่รุนแรงและหลีกเลี่ยงการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะซึ่งสอดคล้องกับแนวโน้มการพัฒนาของเคมีสีเขียว

การสังเคราะห์โปรตีนไคเนส C (PKC) สารยับยั้งและการสังเคราะห์อนุพันธ์ของอินโดล/quinoline thiohydroxyamide อนุพันธ์

5-Benzyloxyindole เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ตัวยับยั้งโปรตีน kinase C (PKC) PKC เป็นไคเนสโปรตีนซีรีน/threonine ชนิดหนึ่งที่มีส่วนร่วมในกระบวนการทางสรีรวิทยาต่าง ๆ เช่นการเพิ่มจำนวนเซลล์ความแตกต่างและการตายของเซลล์ โดยการปรับเปลี่ยนโครงสร้างของ 5-benzyloxyindole สารยับยั้ง PKC ที่มีการเลือกและกิจกรรมเฉพาะสามารถออกแบบมาสำหรับการรักษาโรคเช่นเนื้องอกและการอักเสบ
5-Benzyloxyindole ยังสามารถใช้ในการสังเคราะห์อนุพันธ์ thiolamide indole/quinoline thiolamide สารประกอบเหล่านี้มีกิจกรรมทางชีวภาพที่เป็นเอกลักษณ์เช่นต้านเชื้อแบคทีเรียไวรัสต้านมะเร็ง ฯลฯ และเป็นทิศทางที่สำคัญสำหรับการพัฒนายา . 5- benzyloxyindole ซึ่งเป็นกุญแจสำคัญในการสร้างห้องสมุดของอนุพันธ์ที่มีโครงสร้างเฉพาะ
สาขาวิจัยและพัฒนาเภสัชกรรม
การสังเคราะห์ 5-hydroxytryptophan (5-HTP)
5-Benzyloxyindole เป็นกุญแจสำคัญในการสังเคราะห์ 5-hydroxytryptophan (5-HTP) . 5- HTP เป็นสารตั้งต้นของเซโรโทนิน (5-HT) ในร่างกายมนุษย์ ด้วยวิธีการสังเคราะห์ทางเคมี 5-HTP สามารถเตรียมได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยใช้ 5-benzyloxyindole เป็นวัตถุดิบตอบสนองความต้องการของสาขายาและสุขภาพ
การวิจัยและพัฒนายาต่อต้านเนื้องอก
5-Benzyloxyindole และอนุพันธ์ของมันมีมูลค่าการใช้งานที่อาจเกิดขึ้นในการพัฒนายาต่อต้านเนื้องอก การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสารประกอบอินโดลบางชนิดสามารถยับยั้งการเพิ่มจำนวนเซลล์เนื้องอกทำให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็ง, ยับยั้งการสร้างเส้นเลือดใหม่ของเนื้องอกและอื่น ๆ โดยการปรับเปลี่ยนโครงสร้างของ 5-benzyloxyindole โมเลกุลของยาที่มีกิจกรรมต่อต้านเนื้องอกสูงขึ้นและการเลือกสามารถออกแบบได้


งานวิจัยเกี่ยวกับการรักษาโรคทางระบบประสาท
5-benzyloxyindoleนอกจากนี้ยังมีการใช้งานที่มีศักยภาพในการรักษาโรคทางระบบประสาท ตัวอย่างเช่น serotonin (5-HT) เป็นสารสื่อประสาทที่สำคัญที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมการทำงานทางสรีรวิทยาต่าง ๆ เช่นอารมณ์การนอนหลับและความอยากอาหาร . 5- HTP เป็นสารตั้งต้นของ 5-HT สามารถปรับปรุงการทำงานทางระบบประสาทโดยการเสริมระดับ 5-HT ดังนั้น 5-benzyloxyindole จึงมีค่าอย่างมีนัยสำคัญในการพัฒนายาเสพติดสำหรับภาวะซึมเศร้าความวิตกกังวลและการปรับปรุงการนอนหลับ
งานวิจัยเกี่ยวกับการเผาผลาญยาและเภสัชจลนศาสตร์
5-Benzyloxyindole ยังสามารถใช้เป็นสารประกอบแบบจำลองสำหรับการศึกษาเส้นทางการเผาผลาญและคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์ของยา โดยการติดตามการดูดซึมการกระจายการเผาผลาญและกระบวนการขับถ่ายในร่างกายกลไกการออกฤทธิ์และแหล่งที่มาของความเป็นพิษของยาสามารถเปิดเผยได้ซึ่งให้พื้นฐานทางวิทยาศาสตร์สำหรับการเพิ่มประสิทธิภาพยาและการประยุกต์ทางคลินิก
สาขาวิทยาศาสตร์วัสดุ
5-Benzyloxyindole สามารถใช้ในการสังเคราะห์วัสดุพอลิเมอร์ด้วยฟังก์ชั่นเฉพาะ ตัวอย่างเช่นโดยการแนะนำมันลงในโซ่หลักของพอลิเมอร์หรือโซ่ด้านข้างวัสดุพอลิเมอร์ที่มีการตอบสนองด้วยแสงการตอบสนองทางไฟฟ้าหรือความเข้ากันได้ทางชีวภาพสามารถสร้างได้ วัสดุประเภทนี้มีโอกาสในการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาเช่นเซ็นเซอร์อัจฉริยะวัสดุชีวการแพทย์อุปกรณ์ออพโตอิเล็กทรอนิกส์ ฯลฯ
5-benzyloxyindole ยังสามารถใช้สำหรับการเตรียมวัสดุนาโน ตัวอย่างเช่นมันสามารถทำหน้าที่เป็นเทมเพลตหรือโคลงเพื่อเป็นแนวทางในการเติบโตและการประกอบของอนุภาคนาโนสร้างโครงสร้างนาโนที่มีสัณฐานวิทยาและขนาดเฉพาะ วัสดุนาโนประเภทนี้มีค่าการใช้งานที่เป็นไปได้ในสาขาต่าง ๆ เช่นการเร่งปฏิกิริยาการตรวจจับการถ่ายภาพทางชีวภาพและการส่งมอบยา
5-Benzyloxyindole ยังสามารถใช้สำหรับการเตรียมวัสดุดัดแปลงพื้นผิว โดยการแก้ไขบนพื้นผิวของวัสดุคุณสมบัติพื้นผิวและฟังก์ชั่นของวัสดุสามารถเปลี่ยนแปลงได้ ตัวอย่างเช่นการปรับเปลี่ยน 5-benzyloxyindole บนพื้นผิวโลหะหรือโพลีเมอร์สามารถปรับปรุงความเข้ากันได้ทางชีวภาพของวัสดุความต้านทานการกัดกร่อนและความต้านทานการสึกหรอ วัสดุดัดแปลงพื้นผิวประเภทนี้มีค่าการใช้งานที่สำคัญในสาขาต่าง ๆ เช่นอุปกรณ์การแพทย์ไบโอเซนเซอร์และวิศวกรรมเนื้อเยื่อ

สาขาการเกษตรและเครื่องเทศและสาระสำคัญและวิเคราะห์มาตรฐานเคมี

ในด้านการเกษตร 5-benzyloxyindole และอนุพันธ์ของมันอาจมีผลการควบคุมการเจริญเติบโตของพืช การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสารประกอบอินโดลบางชนิดสามารถส่งเสริมการเจริญเติบโตและการพัฒนาของพืชปรับปรุงความต้านทานและผลผลิตความเครียดของพืช ด้วยการปรับเปลี่ยนและเพิ่มประสิทธิภาพโครงสร้างของมันหน่วยงานกำกับดูแลการเจริญเติบโตของพืชที่มีกิจกรรมที่สูงขึ้นและการคัดเลือกสามารถออกแบบได้ซึ่งเป็นวิธีการทางเทคโนโลยีใหม่สำหรับการผลิตทางการเกษตร
5-Benzyloxyindole มีลักษณะกลิ่นหอมที่เป็นเอกลักษณ์และสามารถใช้ในการสังเคราะห์เครื่องเทศและสาระสำคัญ ด้วยการปรับโครงสร้างหรือผสมกับโมเลกุลรสชาติอื่น ๆ ผลิตภัณฑ์ Essence ที่มีกลิ่นหอมและความทนทานสามารถเตรียมได้ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในเครื่องสำอางอาหารสิ่งจำเป็นทุกวันและสาขาอื่น ๆ
5-Benzyloxyindole ยังสามารถใช้เป็นมาตรฐานทางเคมีเชิงวิเคราะห์สำหรับการสอบเทียบและการควบคุมคุณภาพของเครื่องมือเช่นโครมาโตกราฟีและมวลสาร ความบริสุทธิ์และความมั่นคงสูงทำให้เป็นน้ำยาสำคัญในสาขาเคมีวิเคราะห์
อาการไม่พึงประสงค์
ปฏิกิริยาการระคายเคืองผิวหนังและตา
การระคายเคืองผิวหนังและการกัดกร่อน
ตามการจำแนกประเภท GHS บนแผ่นข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS)5-benzyloxyindoleจัดอยู่ในประเภทการกัดกร่อน/การระคายเคืองผิวเกรด 2 ซึ่งบ่งชี้ว่าอาจทำให้เกิดผื่นแดงผิวหนังบวมหรือปวด ข้อมูลการทดลองแสดงให้เห็นว่าสารประกอบอาจก่อให้เกิดปฏิกิริยาการอักเสบในท้องถิ่นโดยขัดขวางการทำงานของสิ่งกีดขวางของชั้น corneum stratum เมื่อสัมผัสกับผิวหนัง ตัวอย่างเช่นในการทดลองสัตว์การได้รับความเข้มข้นสูงสามารถนำไปสู่การตายของเซลล์ผิวหนังชั้นนอกและการแทรกซึมของเซลล์อักเสบในหนังแท้ นอกจากนี้ความสามารถในการละลายเล็กน้อยในตัวทำละลายอินทรีย์เช่น acetonitrile อาจทำให้การซึมผ่านของผิวหนังรุนแรงขึ้นและเพิ่มการระคายเคือง
การระคายเคืองตาและการบาดเจ็บ
สารประกอบนี้จัดเป็นระดับ 2A การบาดเจ็บที่ตา/การระคายเคืองอย่างรุนแรง Class 2A แสดงให้เห็นว่าอาจทำให้เกิดความเสียหายต่อเยื่อบุตาและกระจกตา การทดลองในสัตว์แสดงให้เห็นว่าการแก้ปัญหา 5-benzyloxyindole ลงในดวงตากระต่ายสามารถทำให้เกิดความแออัดของ conjunctival, อาการบวมน้ำและแม้แต่การปลดเยื่อบุผิวกระจกตา กลไกอาจเกี่ยวข้องกับโครงสร้างวงแหวนอินโดลในสารประกอบซึ่งอาจทำให้เกิดอาการโดยรบกวนความเสถียรของฟิล์มฉีกขาดหรือกระตุ้นปลายเส้นประสาทตาโดยตรง
มาตรการฉุกเฉินและคำแนะนำป้องกัน
การสัมผัสผิวหนัง: ถอดเสื้อผ้าที่ปนเปื้อนออกทันทีและล้างด้วยน้ำสบู่มากมายเป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที หากอาการของการระคายเคืองเกิดขึ้นให้ไปพบแพทย์และนำ MSDs มาอ้างอิงจากแพทย์
ตาสัมผัส: ล้างออกด้วยน้ำไหลหรือน้ำเกลือเป็นเวลาอย่างน้อย 10 นาทีหลีกเลี่ยงการถูดวงตา หากอาการยังคงมีอยู่ให้ไปพบแพทย์ทันที
อุปกรณ์ป้องกัน: สวมถุงมือป้องกัน (เช่นถุงมือยางไนไตรล์) แว่นตาและเสื้อโค้ทแล็บระหว่างการทำงานเพื่อหลีกเลี่ยงการสัมผัสโดยตรง
ปฏิกิริยาพิษของระบบ
ข้อมูลความเป็นพิษเฉียบพลัน
ในปัจจุบันยังไม่มีการศึกษาความเป็นพิษเฉียบพลันที่สมบูรณ์ใน 5-benzyloxyindole แต่ขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมีของมันคาดการณ์ว่าความเป็นพิษอาจเกิดขึ้นผ่านเส้นทางต่อไปนี้:
การเปิดใช้งานการเผาผลาญ: วงแหวนอินโดลอาจถูกเผาผลาญโดยเอนไซม์ cytochrome P450 เพื่อสร้างตัวกลางที่ใช้งานอยู่ซึ่งเชื่อมโยงกับ DNA หรือโปรตีนซึ่งนำไปสู่ความเสียหายของเซลล์
ความเครียดออกซิเดชัน: สารประกอบอาจรบกวนการทำงานของไมโตคอนเดรีย, เพิ่มการผลิตออกซิเจนสปีชีส์ (ROS), ทริกเกอร์ lipid peroxidation และความเสียหายของดีเอ็นเอ
ความเป็นพิษต่อระบบประสาท: การสัมผัสในระยะยาวอาจส่งผลกระทบต่อการสังเคราะห์หรือการปลดปล่อยสารสื่อประสาทซึ่งนำไปสู่การด้อยค่าทางปัญญาเช่นความสนใจและความจำลดลง
ความเสี่ยงต่อการสัมผัสเรื้อรัง
การสัมผัสระยะยาวถึง 5-benzyloxyindole อาจทำให้เกิดปัญหาสุขภาพดังต่อไปนี้:
การด้อยค่าการทำงานของตับและไต: การทดลองในสัตว์แสดงให้เห็นว่าสารประกอบอินโดลที่มีโครงสร้างที่คล้ายกันสามารถกระตุ้นกิจกรรมของเอนไซม์ cytochrome p450 ตับและเพิ่มภาระการเผาผลาญของตับ; ในเวลาเดียวกันมันอาจนำไปสู่การเพิ่มขึ้นของ creatinine เลือดผ่านความเป็นพิษของท่อไต
การปราบปรามระบบภูมิคุ้มกัน: สารประกอบอาจรบกวนการแพร่กระจายของเซลล์เม็ดเลือดขาวหรือการผลิตแอนติบอดีลดความต้านทานของร่างกายต่อเชื้อโรค
สารก่อมะเร็ง: แม้ว่าในปัจจุบันไม่มีหลักฐานโดยตรงความหอมของแหวนอินโดลทำให้มันอาจเป็นพิษต่อพันธุกรรมและต้องมีการวิจัยเพิ่มเติม
ความเสี่ยงประชากรพิเศษ
ผู้หญิงที่ตั้งครรภ์และให้นมบุตร: การทดลองสัตว์ได้แสดงให้เห็นว่าสารประกอบที่คล้ายกันอาจผ่านอุปสรรครกหรือการหลั่งนมส่งผลกระทบต่อการพัฒนาของทารกในครรภ์หรือทารก
เด็ก: ระบบการเผาผลาญยังไม่ได้รับการพัฒนาอย่างเต็มที่และอาจมีความไวต่อสารประกอบดังนั้นควรหลีกเลี่ยงการติดต่อ
ผู้สูงอายุ: การทำงานของตับและไตลดลงอาจยืดอายุครึ่งชีวิตของสารประกอบและเพิ่มความเสี่ยงของความเป็นพิษ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 5-Benzyloxyindole CAS 1215-59-4, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย