Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ที่มีประสบการณ์มากที่สุดของ 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0 ในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่ขายส่งคุณภาพสูง 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0 จำนวนมากสำหรับขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล
4-ไฮดรอกซี-3-เมทิลไพริดีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี CAS 22280-02-0 และมีสูตรโมเลกุล C6H7NO เป็นของแข็งสีขาวถึงเหลืองอ่อน มักปรากฏเป็นสีเหลืองเล็กน้อย เสถียรที่อุณหภูมิห้อง แต่อาจสลายตัวที่อุณหภูมิสูง สารประกอบนี้มีความเป็นด่างอ่อนและสามารถทำปฏิกิริยากับกรดเพื่อสร้างเกลือได้ สามารถใช้ในการสังเคราะห์ของเหลวไอออนิกประเภทอื่นๆ ได้ เช่น ของเหลวไอออนิกที่มีฟอสฟอรัส ซิลิคอนที่มีของเหลวไอออนิก ฯลฯ ของเหลวไอออนิกเหล่านี้มีคุณสมบัติและการประยุกต์ทางกายภาพและเคมีพิเศษ และมีแนวโน้มการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาต่างๆ เช่น วัสดุศาสตร์และวิทยาศาสตร์การเร่งปฏิกิริยา การประยุกต์ใช้ในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์มีความสำคัญมากเนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญที่สามารถทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ต่างๆ อัลคาลอยด์เป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติประเภทหนึ่งที่มีอยู่ในพืช สัตว์ และจุลินทรีย์ และมีกิจกรรมทางสรีรวิทยาและเภสัชวิทยาที่หลากหลาย
|
|
|
|
สูตรเคมี |
C6H7NO |
|
มวลที่แน่นอน |
109 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-ไฮดรอกซี-3-เมทิลไพริดีน(หมายเลข CAS: 1121-19-3 หรือ 22280-02-0) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างวงแหวนไพริดีน มีสูตรโมเลกุล C6H7NO และมีน้ำหนักโมเลกุล 109.13 สารประกอบนี้มีคุณค่าเฉพาะในด้านการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ เนื่องจากองค์ประกอบทดแทนไฮดรอกซิลและเมทิลทำให้มีฟังก์ชันหลายอย่างเป็นหน่วยสังเคราะห์ระดับกลาง ลิแกนด์ และหน่วยดัดแปลงโครงสร้าง
1. การสร้างโครงกระดูกของอัลคาลอยด์ไพริดีน
มันสามารถมีส่วนร่วมในการสร้างโครงสร้างแกนกลางของอัลคาลอยด์ไพริดีนเชิงซ้อนผ่านการออกซิเดชันของหมู่ไฮดรอกซิลหรือการเปลี่ยนแปลงของหมู่ฟังก์ชันเมทิล ตัวอย่างเช่น:
การสังเคราะห์อัลคาลอยด์นิโคติน: การใช้พวกมันเป็นวัตถุดิบ หมู่อัลดีไฮด์จะถูกสร้างขึ้นผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันของไฮดรอกซิล และจากนั้นโซ่ข้างอะมิโนสามารถถูกนำเสนอผ่านปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชั่น ซึ่งท้ายที่สุดก็สร้างโครงกระดูกวงแหวนไพริดีนของนิโคติน ปฏิกิริยาประเภทนี้มีศักยภาพในการนำไปใช้ในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ในยาสูบในห้องปฏิบัติการ เช่น นิโคตินและนีโอนิโคตินอยด์
การสังเคราะห์อัลคาลอยด์ไพริดีนอินโดล: ด้วยปฏิกิริยาทดแทนของกลุ่มไฮดรอกซิลด้วยสารประกอบฮาโลเจน โครงสร้างวงแหวนอินโดลสามารถถูกนำมาใช้เพื่อสร้างโครงกระดูกอินโดลไพริดีน โครงสร้างประเภทนี้มักพบในวิถีสังเคราะห์ของอัลคาลอยด์ต้าน-เนื้องอก เช่น วินบลาสทีน
2. การปรับเปลี่ยนโครงสร้างของสารตั้งต้นอัลคาลอยด์
สารประกอบนี้สามารถทำหน้าที่เป็นหน่วยดัดแปลงสำหรับสารตั้งต้นอัลคาลอยด์ ซึ่งควบคุมการออกฤทธิ์ทางชีวภาพของโมเลกุลเป้าหมายผ่านผลการคัดเลือกแบบสเตอริโอของกลุ่มเมทิลหรือนิวคลีโอฟิลิกของหมู่ไฮดรอกซิล ตัวอย่างเช่น:
การดัดแปลงอัลคาลอยด์ของเมทริกซ์: ในการสังเคราะห์เมทริกซ์ ปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลและโครงกระดูกของเมทริกซ์สามารถแนะนำองค์ประกอบทดแทนเมทิลเพื่อเพิ่มกิจกรรมการยับยั้งในเซลล์พังผืดในตับ การทดลองแสดงให้เห็นว่าอนุพันธ์ของเมทริกซ์ที่ได้รับการดัดแปลงลดค่า IC ₅₀ ของเซลล์ HSC-T6 ลง 30%
การทำงานของสารอัลคาลอยด์โทรเพน: การใช้สารนี้เป็นลิแกนด์ จะเกิดปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชันกับกลุ่มเอสเทอร์ของสารอัลคาลอยด์ของโทรเพน (เช่น อะโทรปีน) เพื่อสร้างตัวรับ M-ตัวรับโคลิเนอร์จิคคู่อริที่มีความสามารถในการคัดเลือกสูงกว่า
1. โลหะทรานซิชันเร่งการสังเคราะห์อัลคาลอยด์
อะตอมไนโตรเจนในวงแหวนไพริดีนและอะตอมออกซิเจนไฮดรอกซิลสามารถสร้างพันธะประสานงานที่เสถียรกับโลหะทรานซิชัน เช่น Pd และ Cu ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือลิแกนด์เพื่อมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ ตัวอย่างเช่น:
ปฏิกิริยาคู่ควบของซูซูกิ: ในการสร้างพันธะ C-C ของอัลคาลอยด์ไพริดีน ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมที่ดัดแปลงสามารถเพิ่มผลผลิตปฏิกิริยาคู่ควบจาก 60% เป็น 90% และตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถรีไซเคิลได้มากกว่า 5 ครั้ง
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. การเร่งปฏิกิริยารีดอกซ์ในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์
สารประกอบนี้ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือตัวกลางในการถ่ายโอนอิเล็กตรอนสำหรับปฏิกิริยารีดอกซ์ ตัวอย่างเช่น:
การดีไฮโดรจีเนชันของอัลคาลอยด์ออกซิเดชัน: ภายใต้4-ไฮดรอกซี-3-เมทิลไพริดีน/Cu (II) ระบบเร่งปฏิกิริยา อัตราการเกิดปฏิกิริยาเมทิลดีไฮโดรจีเนชันของอัลคาลอยด์เทอร์พีนอยด์ (เช่นอะโคนิทีน) จะเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า และความสามารถในการเลือกมีค่ามากกว่า 95%
อะมิเนชันรีดักทีฟแบบอัลคาลอยด์: การใช้สารนี้ในฐานะผู้บริจาคไฮโดรเจน สามารถทำให้สารนี้ซับซ้อนด้วยอนุภาคนาโนของแพลเลเดียมได้ เพื่อให้ได้อะมิเนชันรีดักชันของสารตั้งต้นคีโตนอัลคาลอยด์อย่างมีประสิทธิภาพ ส่งผลให้ได้อะมิโนอัลคาลอยด์ 85% (เช่น ควินิน)
1. ปฏิกิริยาการทำงานของหมู่ไฮดรอกซิล
หมู่ไฮดรอกซิลของ 4-ไฮดรอกซี-3-พิโคลีนสามารถถูกใส่เข้าไปในหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน, อีเทอร์ริฟิเคชัน หรือซัลโฟเนชัน ดังนั้นจึงควบคุมความสามารถในการละลาย ความสามารถในการซึมผ่านของเมมเบรน หรือความสามารถในการจับเป้าหมายของอัลคาลอยด์ ตัวอย่างเช่น:
การปรับเปลี่ยนเอสเทอริฟิเคชันช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายของไขมัน: การเปลี่ยนหมู่ไฮดรอกซิลไปเป็นกลุ่มอะซิทอกซีสามารถปรับปรุงความสามารถของอัลคาลอยด์ (เช่น รีเซอร์พีน) ได้อย่างมีนัยสำคัญในการผ่านเข้าไปในกระแสเลือด-อุปสรรคของสมอง ทำให้มีฤทธิ์ยับยั้งต่อระบบประสาทส่วนกลางเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า
การดัดแปลงซัลโฟเนชันช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายน้ำ: โดยการทำปฏิกิริยาหมู่ไฮดรอกซิลกับซัลโฟนิลคลอไรด์ จะทำให้เกิดอนุพันธ์อัลคาลอยด์ที่ละลายน้ำได้- ซึ่งเหมาะสำหรับการพัฒนาแบบฉีดได้
2. การควบคุมเอฟเฟกต์สามมิติของเมทิล
สิ่งกีดขวางทางสเตียรอยด์ขององค์ประกอบทดแทนเมทิลอาจส่งผลต่อโหมดการจับระหว่างอัลคาลอยด์และเป้าหมาย ตัวอย่างเช่น:
การเพิ่มประสิทธิภาพของอัลคาลอยด์ต้าน-เนื้องอก: ในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ของแคมโทธีซิน การแนะนำองค์ประกอบทดแทนเมทิลของ 4-ไฮดรอกซี-3-พิโคลีนสามารถปรับมุมการจับระหว่างโมเลกุลและ DNA โทโปไอโซเมอเรส I ส่งผลให้ค่า IC50 ลดลง 50%
การเพิ่มประสิทธิภาพของฤทธิ์ต้านแบคทีเรียอัลคาลอยด์: การทำงานร่วมกันระหว่างอัลคาลอยด์ (เช่น เบอร์เบอรีน) และเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียสามารถปรับให้เหมาะสมได้ด้วยผลการขัดขวางแบบสเตอริกของกลุ่มเมทิล โดยการลดค่า MIC ของพวกมันต่อสายพันธุ์ที่ดื้อต่อยา-ด้วยการเจือจางสามครั้ง
1. การจำลองการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ตามธรรมชาติ
สามารถใช้เป็นตัวกลางสำคัญในการจำลองวิถีการสังเคราะห์ของอัลคาลอยด์ธรรมชาติ ตัวอย่างเช่น:
การสังเคราะห์จำลองของไลโครีนอัลคาลอยด์: การใช้ 4-ไฮดรอกซี-3-พิโคลีนเป็นวัตถุดิบ โครงกระดูกไอโซควิโนลีนของไลโครีนอัลคาลอยด์สามารถสร้างได้ผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยาไซคลิกเซชันของกลุ่มไฮดรอกซิล โดยมีผลผลิตรวม 40%
การสังเคราะห์การจำลองของเออร์โกเมทริน: หมู่อัลดีไฮด์ถูกสร้างขึ้นผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่เมทิล จากนั้นโครงสร้างอินโดโล-ไพริดีนของเออร์โกเมทรินสามารถสังเคราะห์ได้ผ่านปฏิกิริยาของพิกเท็ต สแปงเลอร์
2. การออกแบบอะนาล็อกอัลคาลอยด์
สารประกอบนี้ยังสามารถใช้เพื่อออกแบบอะนาลอกอัลคาลอยด์ที่มีโครงสร้างใหม่ได้ ตัวอย่างเช่น:
สารอะนาล็อกอัลคาลอยด์ต้านโรคอัลไซเมอร์: การใช้สารนี้เป็นแม่แบบ สามารถสร้างสารอะนาล็อกที่มีฤทธิ์ยับยั้งอะซิติลโคลีนเอสเตอเรสผ่านปฏิกิริยาการควบแน่นของกลุ่มไฮดรอกซิลกับโคลีน โดยมีค่า IC ₅₀ เท่ากับ 0.5 μ M
สารอะนาล็อกอัลคาลอยด์ต้านไวรัส: ด้วยการแนะนำอะตอมฟลูออรีนผ่านปฏิกิริยาฮาโลเจนเนชันของกลุ่มเมทิล สามารถสร้างสารอะนาล็อกที่มีฤทธิ์ยับยั้งการย้อนกลับของ HIV ได้ โดยมีค่า EC ₅₀ อยู่ที่ 2 μ M
กรณีการใช้งานจริงและการสนับสนุนข้อมูล
กรณีที่ 1: การเพิ่มประสิทธิภาพของการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ไพริดีน
ในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ไพริดีน (เช่นนิโคติน)4-ไฮดรอกซี-3-เมทิลไพริดีนใช้เป็นวัตถุดิบในการสร้างโครงกระดูกวงแหวนไพริดีนของนิโคตินโดยการเกิดออกซิเดชันของหมู่ไฮดรอกซิลและปฏิกิริยาฮาโลเจนของหมู่เมทิล การทดลองแสดงให้เห็นว่าเส้นทางการสังเคราะห์ที่ได้รับการปรับปรุงให้เหมาะสมสามารถเพิ่มผลผลิตโดยรวมจาก 35% เป็น 60% โดยมีความบริสุทธิ์มากกว่า 98%
กรณีที่ 2: การรีไซเคิลตัวเร่งปฏิกิริยาอัลคาลอยด์
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. ในทางตรงกันข้าม ผลผลิตของตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมที่ไม่มีการดัดแปลงลดลงเหลือต่ำกว่า 70% หลังจาก 3 รอบ
กรณีที่ 3: การประเมินกิจกรรมของสารอะนาล็อกอัลคาลอยด์
อัลคาลอยด์อะนาล็อกต้านโรคอัลไซเมอร์สังเคราะห์โดยใช้สารนี้เป็นเทมเพลตแสดงฤทธิ์ยับยั้งอะซิติลโคลีนเอสเตอเรสที่มีนัยสำคัญ ในการทดลองในหลอดทดลอง (IC ₅₀=0.5 μ M) และความเป็นพิษของมันต่อเซลล์ประสาท (CC ₅₀=50 μ M) ต่ำกว่ายา Donepezil ที่มีจำหน่ายในท้องตลาดอย่างมีนัยสำคัญ (CC ₅₀=20 μ ม)
4-Hydroxy-3 methylpyridine เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญซึ่งมีประโยชน์หลายอย่าง ต่อไปนี้เป็นวิธีการสังเคราะห์ทั่วไปสองวิธี:
วิธีที่ 1: วิธีการสังเคราะห์ฮอฟฟ์แมน
วิธีการสังเคราะห์ของฮอฟฟ์แมนเป็นวิธีการคลาสสิกในการสังเคราะห์ 4-ไฮดรอกซี-3-พิโคลีน วิธีนี้แปลง 4-คลอโรเมทิลไพริดีนเป็น 4-อะมิโน-3-เมทิลไพริดีนผ่านปฏิกิริยาแอมโมโนไลซิส จากนั้นจึงเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันและไฮโดรไลซิสเพื่อสร้าง 4-ไฮดรอกซี-3 เมทิลไพริดีน ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
ผสม 4-คลอโรเมทิลไพริดีนกับน้ำแอมโมเนีย เติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ และทำปฏิกิริยาเป็นเวลา 2-3 ชั่วโมงที่อุณหภูมิ 80-100 องศาเซลเซียส
กรองสารละลายของปฏิกิริยา ทำให้เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจางจนถึง pH=1 และกรองเพื่อให้ได้ 4-อะมิโน-3-เมทิลไพริดีน
ผสม 4-อะมิโน-3-เมทิลไพริดีนกับโซเดียมไนเตรตและกรดซัลฟิวริก และทำปฏิกิริยาเป็นเวลา 10 ชั่วโมงที่ 80 องศาเซลเซียส
กรองสารละลายของปฏิกิริยา ทำให้เป็นกลางด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ให้เป็น pH=7 และกรองเพื่อให้ได้ 4-ไฮดรอกซี-3 เมทิลไพริดีน
ข้อดีของวิธีนี้คือใช้งานง่าย มีสภาวะเกิดปฏิกิริยาน้อย และให้ผลผลิตสูง อย่างไรก็ตาม วิธีนี้ใช้ตัวทำละลายอินทรีย์และรีเอเจนต์ที่เป็นกรด-จำนวนมาก ซึ่งสามารถก่อให้เกิดมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อมได้
วิธีที่ 2: วิธีการสังเคราะห์ Palisetz
วิธีการสังเคราะห์ Palisetz เป็นวิธีการที่ค่อนข้างง่ายในการสังเคราะห์ 4-Hydroxy-3 methylpyridine วิธีนี้จะได้ 4-Hydroxy-3 methylpyridine โดยตรงโดยทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์และแอมโมเนีย ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
1. ผสม 3-เมทิลไพริดีนกับสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ เติมน้ำแอมโมเนีย และคนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2 ชั่วโมง
2. กรองสารละลายของปฏิกิริยา ทำให้เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจางให้เป็น pH=7 และกรองเพื่อให้ได้4-ไฮดรอกซี-3-เมทิลไพริดีน.
ข้อดีของวิธีนี้คือใช้งานง่าย มีสภาวะเกิดปฏิกิริยาน้อย และให้ผลผลิตสูง อย่างไรก็ตาม วิธีนี้ใช้ตัวทำละลายอินทรีย์และรีเอเจนต์ที่เป็นกรด-จำนวนมาก ซึ่งสามารถก่อให้เกิดมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อมได้ นอกจากนี้ วิธีการนี้ต้องใช้สารเคมีอันตราย เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์และแอมโมเนีย และต้องมีมาตรการความปลอดภัยที่เข้มงวด
ควรสังเกตว่าทั้งสองวิธีข้างต้นเป็นวิธีการสังเคราะห์ระดับห้องปฏิบัติการ ซึ่งอาจต้องมีการปรับปรุงและเพิ่มประสิทธิภาพสำหรับการผลิตทางอุตสาหกรรม นอกจากนี้ เงื่อนไขการสังเคราะห์เฉพาะและอัตราส่วนรีเอเจนต์ยังจำเป็นต้องได้รับการปรับปรุงและปรับให้เหมาะสมตามสถานการณ์จริงด้วย
ป้ายกำกับยอดนิยม: 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย