3-คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีไซเลนเรียกอีกอย่างว่า (3-Chloropropyl) trimethoxysilane, CAS 2530-87-2, สูตรโมเลกุล C6H15ClO3Si เป็นของเหลวใสไม่มีสีหรือสีเหลืองอ่อนที่มีกลิ่นฉุนซึ่งสลายตัวเมื่อสัมผัสกับน้ำ มีความเสถียรที่อุณหภูมิห้องและความดัน แต่หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดเซอร์ กรด เบส และความชื้น ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆ เช่น เบนซิน เอธานอล และน้ำมันเบนซิน แต่ไม่ละลายในน้ำ ลักษณะนี้ทำให้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์อินทรีย์และการผลิตสารเคมี สามารถทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์อินทรีย์และมีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาเคมีสังเคราะห์ เป็นสารประกอบซิลิกอนอินทรีย์ที่สำคัญที่ใช้เป็นหลักในด้านตัวแทนการเชื่อมต่อ เช่น การแปรรูปใยแก้วเพื่อปรับปรุงการยึดเกาะกับเรซินอีพอกซี และเหมาะสำหรับการเชื่อมต่อกาวหรือวัสดุคอมโพสิต เช่น เรซินอีพอกซี โพลียูรีเทน โพลีเอไมด์ ฯลฯ สามารถใช้เป็นตัวแทนการรักษาพื้นผิวเพื่อปรับปรุงการเปียกและการยึดเกาะของวัสดุ สามารถนำไปใช้กับพื้นผิวได้หลายประเภท เช่น กระจก โลหะ พลาสติก สำหรับการใช้งาน เช่น การเคลือบ การยึดติด และการดัดแปลง
|
สูตรทางเคมี |
C6H15ClO3Si |
|
มวลที่แน่นอน |
189 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
199 |
|
m/z |
198 (100.0%), 200 (32.0%), 199 (6.5%), 199 (5.1%), 200 (3.3%), 201 (2.1%), 201 (1.6%), 202 (1.1%) |
|
การวิเคราะห์ธาตุ |
C, 36.27; H, 7.61; Cl, 17.84; O, 24.15; Si, 14.13 |
|
|
|
วัตถุประสงค์:
1. คลอโรโพรพิล=ไตรเมทอกซีไซเลน (CAS 2530-87-2) สำหรับการเตรียม - อะมิโนโพรพิล 3 ไตรเมทอกซีไซเลน, n- - อะมิโนเอทิล- - อะมิโนโพรพิล
ไตรเมทอกซีซิเลน - เมทาไครโลอิลออกซีโพรพิลไตรเมทอกซีซิเลนเป็นวัตถุดิบหลักของสารจับคู่ไซเลนต่างๆ
2. คลอโรโพรพิลอีเมทอกซีซิเลน (CAS 2530-87-2) ใช้เป็นตัวช่วยในการแปรรูปยางเพื่อจับคู่สารประกอบอนินทรีย์ในยางฮาโลจิเนตต่างๆ
สารตัวเติม เช่น ยางฮาโลเจน เช่น ยางนีโอพรีน J ยางบิวทิลคลอรีน โพลิเอทิลีนซัลเฟต ฯลฯ เพื่อปรับปรุงคุณสมบัติทางกายภาพและทางกลต่างๆ
3. สังเคราะห์สารประกอบออร์กาโนซิลิกอนที่มีไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารี ซึ่งใช้เป็นสารป้องกันเชื้อราและกลิ่น และมีคุณสมบัติพิเศษในการฆ่าเชื้อ ป้องกันกลิ่น ป้องกันไฟฟ้าสถิตย์ และมีฤทธิ์ต้านพื้นผิว
3-คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีไซเลนหรือที่เรียกว่า (3-คลอโรโพรพิล) ไตรเมทอกซีซิเลน โดยมีหมายเลข CAS คือ 2530-87-2 เป็นสารประกอบซิลิกอนอินทรีย์ที่สำคัญ การใช้งานหลัก ได้แก่ ทำหน้าที่เป็นตัวแทนการจับคู่ ตัวปรับเปลี่ยนวัสดุ และตัวกลางในปฏิกิริยาเคมี
1. ปรับปรุงการยึดเกาะระหว่างใยแก้วและเรซินอีพอกซี
การใช้งานหลักอย่างหนึ่งคือเป็นตัวจับคู่ ซึ่งใช้ในการปรับสภาพใยแก้วเพื่อเพิ่มการยึดเกาะกับเรซินอีพอกซี ในกระบวนการผลิตวัสดุคอมโพสิต ใยแก้วเป็นวัสดุเสริมแรงที่ใช้กันทั่วไป แต่ความแข็งแรงในการยึดเกาะกับเมทริกซ์เรซินมักไม่แข็งแรงเพียงพอ ซึ่งอาจส่งผลต่อประสิทธิภาพโดยรวมของวัสดุคอมโพสิตได้อย่างง่ายดาย การใช้ใยแก้วในการปรับสภาพพื้นผิวของใยแก้ว สามารถเติมกลุ่มไซเลนลงบนพื้นผิวได้ จึงช่วยเพิ่มความแข็งแรงในการยึดเกาะกับเมทริกซ์เรซิน เช่น เรซินอีพอกซี และปรับปรุงคุณสมบัติเชิงกลและความทนทานของวัสดุคอมโพสิต
2. เหมาะสำหรับระบบโพลิเมอร์ต่างๆ
นอกจากไฟเบอร์กลาสและเรซินอีพอกซีแล้ว ยังเหมาะสำหรับระบบโพลิเมอร์ต่างๆ เช่น โพลียูรีเทน โพลีเอไมด์ เป็นต้น ในระบบเหล่านี้ ยังสามารถใช้เป็นสารจับคู่ที่มีประสิทธิภาพได้ โดยปรับปรุงการยึดเกาะระหว่างอินเตอร์เฟซระหว่างโพลิเมอร์กับวัสดุอนินทรีย์หรือสารตัวเติม และเพิ่มประสิทธิภาพโดยรวมของวัสดุคอมโพสิตอีกด้วย
ตัวปรับเปลี่ยนวัสดุ
1. พื้นผิวตะแกรงโมเลกุลที่ปรับเปลี่ยน
นอกจากนี้ยังใช้เป็นวัสดุสำหรับปรับเปลี่ยนพื้นผิวของตะแกรงโมเลกุลอีกด้วย โดยการนำกลุ่มที่ใช้งาน เช่น กลุ่มอะมิโน ไทออล หรือกลุ่มของเหลวไอออนิก เข้ามาบนพื้นผิว ก็สามารถเตรียมวัสดุที่มีรูพรุนระดับกลางที่มีคุณสมบัติที่ยอดเยี่ยมได้ วัสดุตะแกรงโมเลกุลที่ปรับเปลี่ยนเหล่านี้มีแนวโน้มการใช้งานที่หลากหลายในการเร่งปฏิกิริยา การดูดซับ การแยก และสาขาอื่นๆ
2. ปรับปรุงคุณสมบัติพื้นผิวของวัสดุ
นอกจากนี้ ยังใช้ปรับปรุงคุณสมบัติพื้นผิวของวัสดุอื่น ๆ ได้ด้วย เช่น การนำกลุ่มไซเลนมาเติมบนพื้นผิว จะทำให้คุณสมบัติไม่ชอบน้ำ ทนทานต่อการสึกหรอ ทนทานต่อการกัดกร่อน และคุณสมบัติอื่น ๆ ของวัสดุดีขึ้น ทำให้มีอายุการใช้งานและเสถียรภาพมากขึ้น
1. การสังเคราะห์สารจับคู่ไซเลนชนิดอื่น
นอกจากนี้ยังเป็นสารตัวกลางปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญที่สามารถใช้สังเคราะห์สารจับคู่ไซเลนชนิดอื่นได้ สารจับคู่ไซเลนเหล่านี้มีคุณค่าในการนำไปประยุกต์ใช้อย่างกว้างขวางในสาขาต่างๆ เช่น วิศวกรรมเคมีและวิทยาศาสตร์วัสดุ ด้วยการออกแบบและเพิ่มประสิทธิภาพปฏิกิริยาอย่างมีเหตุผล จึงสามารถผลิตสารจับคู่ไซเลนที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติเฉพาะเพื่อตอบสนองความต้องการของสาขาต่างๆ ได้
2. มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีต่างๆ
นอกจากจะใช้สังเคราะห์สารจับคู่ไซเลนแล้ว ยังสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีต่างๆ ได้อีกด้วย ตัวอย่างเช่น สามารถเกิดปฏิกิริยาควบแน่นกับสารประกอบ เช่น แอลกอฮอล์และเอมีน เพื่อผลิตสารประกอบออร์กาโนซิลิกอนที่มีหน้าที่เฉพาะ สารประกอบเหล่านี้มีแนวโน้มการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาต่างๆ เช่น ยา ยาฆ่าแมลง สีย้อม เป็นต้น
การสังเคราะห์ 3-คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีซิเลน:
ติดตั้งเทอร์โมมิเตอร์ ท่อควบแน่น และกรวยหยดคู่/เครื่องผสมในขวดขนาด 1 ลิตร ในขวดที่มีสามพอร์ต เติมปิโตรเลียมอีเธอร์ 200 มิลลิลิตร (60~90 องศาเซลเซียส) และซีโอไลต์ปริมาณเล็กน้อยลงในขวด แล้วใส่คลอโรโพรพิลไตรคลอโรซิเลน 636 กรัม (3.0 โมล) และเมทานอลไร้น้ำ 304 กรัม (9.5 โมล) ในกรวยสองอันตามลำดับ ปิโตรเลียมอีเธอร์จะถูกให้ความร้อนในอ่างน้ำมันเพื่อรีฟลักซ์ ในเวลาเดียวกัน เมทานอลและคลอโรโพรพิลไตรคลอโรซิเลนจะถูกเติมทีละหยดผ่านกรวยสองอันเพื่อเข้าสู่ขวดปฏิกิริยาหลังจากผสมด้วยเครื่องผสมแล้ว ในระหว่างกระบวนการหยด อุณหภูมิปฏิกิริยาจะคงอยู่ที่ประมาณ 50 องศาเซลเซียส HCI ที่เกิดจากปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นจากการต้มปิโตรเลียมอีเธอร์และถูกดูดซับโดยสารละลายน้ำ NaOH หลังจากผ่านท่อควบแน่นและหออบแห้ง หลังจากป้อนอาหารแล้ว ให้ทำการรีฟลักซ์ต่อไปอีก 3 ชั่วโมง จนกว่าอุณหภูมิของของเหลวปฏิกิริยาจะไม่เพิ่มขึ้นอีก ส่วนผสมปฏิกิริยาถูกกลั่นภายใต้ความดันที่ลดลง และเก็บเศษส่วน 96~98c/4.0kpa (BP 196 "C) เพื่อให้ได้ 3-คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีซิเลน 574 กรัม โดยมีผลผลิต 96%
อย่างไรก็ตาม การสังเคราะห์จริงมีปัญหาอยู่บ้าง: ประการแรก เนื่องจากการใช้กรดคลอโรแพลตินิก (HPL clo. 6H2O) ในปฏิกิริยาไฮโดรซิลิเลชัน โดยทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จึงทำให้เกิดข้อเสียดังต่อไปนี้:
(1) อุณหภูมิเริ่มต้นปฏิกิริยาสูงและระยะเวลาการเหนี่ยวนำยาวนาน โดยทั่วไป เมื่อปฏิกิริยาเริ่มต้นที่อุณหภูมิ 70 ~ 80 องศาเซลเซียส ระยะเวลาการเหนี่ยวนำจะอยู่ระหว่างมากกว่า 10 นาทีไปจนถึงหลายถึง 10 นาที
(2) ความเร็วปฏิกิริยาช้า และกระบวนการป้อนมักจะลดอุณหภูมิปฏิกิริยาลง ซึ่งจำกัดความเร็วในการป้อนและทำให้เวลาในการเกิดปฏิกิริยายาวนานขึ้น
(3) ผลผลิตของ 3-คลอโรโพรพิลไตรคลอโรไซเลนต่ำและไม่เสถียร โดยทั่วไปอยู่ที่ 40~60% เท่านั้น ประการที่สอง HCl ที่เกิดขึ้นในกระบวนการแอลกอฮอล์ไลซิสของ 3-คลอโรโพรพิลไตรคลอโรไซเลนนั้นกำจัดได้ยาก ส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาข้างเคียงที่ลดผลผลิตของแอลกอฮอล์ไลซิส
การสังเคราะห์โดยใช้อัลลิลคลอไรด์และไดคลอโรเมทอกซีไซเลน
2-เมทิลแอนทราควิโนนมีคุณสมบัติทางกายภาพที่เป็นเอกลักษณ์หลายประการ เช่น ลักษณะของผงผลึกสีเหลือง จุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูง ความหนาแน่นปานกลาง จุดวาบไฟสูง ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ ดัชนีหักเหแสงและความดันไอเฉพาะ คุณสมบัติทางกายภาพเหล่านี้ไม่เพียงแต่เป็นพื้นฐานสำหรับการระบุ การจัดเก็บ และการขนส่งสารประกอบเท่านั้น แต่ยังวางรากฐานสำหรับการวิจัยเชิงลึกในด้านปฏิกิริยาเคมี การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ และด้านการประยุกต์ใช้ด้วย
ปฏิกิริยาการบวก
1.กลไกและสภาวะของปฏิกิริยา
ในขั้นตอนแรก ปฏิกิริยาการเติมระหว่างอัลลิลคลอไรด์ (CH2=CHCH2Cl) และไดคลอโรเมทอกซีไซเลน (Cl2Si (OCH3) 2) เป็นกระบวนการเติมแบบอิเล็กโทรฟิลิกทั่วไป อะตอมซิลิกอนในไดคลอโรเมทอกซีไซเลนแสดงประจุบวกเนื่องจากการเชื่อมต่อของอะตอมคลอรีนสองอะตอม และสามารถทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิกเพื่อโจมตีพันธะคู่คาร์บอนคาร์บอนในอัลลิลคลอไรด์ ปฏิกิริยานี้มักดำเนินการในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น แพลตตินัม แพลเลเดียม และตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะมีค่าอื่นๆ) เพื่อลดพลังงานกระตุ้นของปฏิกิริยา ในขณะเดียวกัน จำเป็นต้องควบคุมอุณหภูมิปฏิกิริยาและตัวทำละลายเพื่อเพิ่มผลผลิตและการคัดเลือกให้เหมาะสมที่สุด
2. สมการเคมี
โดยถือว่าปฏิกิริยาดำเนินไปตามที่คาดไว้ทุกประการ โดยไม่พิจารณาผลพลอยได้หรือไอโซเมอร์ใดๆ สมการปฏิกิริยาสามารถแสดงได้ดังนี้:
CH2=CHCH2Cl+Cl2Si(OCH3)2 → ClCH2CH(Cl)CH2Si(OCH3)2+HCl
อย่างไรก็ตาม ควรสังเกตว่าสมการนี้ไม่ได้สะท้อนผลิตภัณฑ์ตัวกลางก่อนเมทานอลแอลกอฮอล์โดยตรง เนื่องจากในปฏิกิริยาจริง อะตอมคลอรีนหนึ่งอะตอมของไดคลอโรเมทอกซีซิเลนอาจเพิ่มเข้าไปในพันธะคู่ก่อน ในขณะที่อะตอมคลอรีนอีกอะตอมหนึ่งถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทอกซี ซึ่งก่อตัวเป็นสารตัวกลางที่คล้ายกับ ClCH2CH=CH2Si (OCH3) (แม้ว่าสารตัวกลางนี้อาจไม่เสถียรและแยกออกโดยตรงได้ยาก) อย่างไรก็ตาม เพื่อลดความซับซ้อนของการอภิปราย เราได้เขียนผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา "ขั้นตอนเดียว" เชิงสมมติฐานไว้ที่นี่โดยตรง
ปฏิกิริยาแอลกอฮอล์ไลซิสเพิ่มเติมด้วยเมทานอลเพื่อผลิตคลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีไซเลน
1.กลไกและสภาวะของปฏิกิริยา
ในขั้นตอนที่สอง อะตอมคลอรีน (ซึ่งขณะนี้เชื่อมกับอะตอมซิลิกอน) ในผลิตภัณฑ์กลางที่มีคลอรีนซึ่งได้ในขั้นตอนก่อนหน้า (โดยไม่คำนึงถึงโครงสร้างเฉพาะของคลอรีน) จะเกิดปฏิกิริยาแอลกอฮอล์ไลซิสกับเมทานอล ซึ่งเป็นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอไฟล์แบบทั่วไป โดยที่กลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ของเมทานอลทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เพื่อโจมตีอะตอมคลอรีนบนอะตอมซิลิกอน โดยสร้างพันธะออกซิเจนซิลิกอนใหม่ และปลดปล่อยไฮโดรเจนคลอไรด์ (HCl) เป็นผลพลอยได้ ปฏิกิริยานี้ยังต้องการตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น ไฮดรอกไซด์ของโลหะอัลคาไล คาร์บอเนต หรือเบสอินทรีย์) เพื่อส่งเสริมการโจมตีนิวคลีโอไฟล์ และอาจต้องดำเนินการที่อุณหภูมิหนึ่งเพื่อเร่งอัตราการเกิดปฏิกิริยา
2. สมการเคมี
เมื่อพิจารณาถึงสารตัวกลางต่างๆ ที่อาจเกิดขึ้นในปฏิกิริยาก่อนหน้า (แม้ว่าเราจะไม่ได้ระบุไว้ที่นี่) เราสามารถเขียนสมการปฏิกิริยาแอลกอฮอล์ไลซิสโดยตรงจากผลิตภัณฑ์ตัวกลางที่มีคลอรีนไปยังผลิตภัณฑ์เป้าหมาย - คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีซิเลน:
ClCH2CH(Cl)CH2Si(OCH3)2+2CH3OHCH2=CHCH2Si(OCH3)3Cl+2HCl
อย่างไรก็ตาม โปรดทราบว่าสารตั้งต้น ClCH2CH (Cl) CH2Si (OCH3) 2 ในสมการนี้เป็นการแสดงแบบง่าย ๆ และอาจเป็นสารตัวกลางที่ซับซ้อนกว่าหรือเป็นส่วนผสมของสารตัวกลางหลายตัวก็ได้ นอกจากนี้ เนื่องจากปฏิกิริยาแอลกอฮอล์ไลซิสอาจเกิดขึ้นพร้อมกันบนอะตอมคลอรีนสองอะตอมบนอะตอมซิลิกอน (แม้ว่าสถานการณ์นี้อาจไม่เอื้ออำนวยในเชิงจลนศาสตร์) อาจจำเป็นต้องพิจารณาการกระจายและการคัดเลือกผลิตภัณฑ์ในปฏิกิริยาจริง
วิธีการเติมตรง - การสังเคราะห์คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีไซเลน
1.กลไกและสภาวะของปฏิกิริยา
ในวิธีการสังเคราะห์แบบที่สอง จะเติมไตรเมทอกซีไซเลน (Si (OCH3) 4) และคลอโรโพรพีน (CH2=CHCH2Cl) โดยตรงเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยานี้ยังเป็นกระบวนการเติมสารอิเล็กโทรฟิลิกด้วย โดยอะตอมซิลิกอนของไตรเมทอกซีไซเลนทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางอิเล็กโทรฟิลิกเพื่อโจมตีพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนของคลอโรโพรพีน ปฏิกิริยานี้มักเกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะมีค่า เช่น แพลตตินัม แพลเลเดียม หรือตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด และต้องควบคุมอุณหภูมิปฏิกิริยาและตัวทำละลายเพื่อเพิ่มผลผลิตและการคัดเลือกให้เหมาะสมที่สุด
2. สมการเคมี
สำหรับการสังเคราะห์คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีซิเลนโดยการเติมโดยตรง เราสามารถเขียนสมการทางเคมีต่อไปนี้ได้:
Si(OCH3)4+CH2=CHCH2Cl → CH3OCH2CH2+CH2Si(OCH3)3Cl
อย่างไรก็ตาม โปรดทราบว่าโครงสร้างผลิตภัณฑ์ในสมการข้างต้นไม่แม่นยำทั้งหมด เนื่องจากในปฏิกิริยาจริง อะตอมของคลอรีนมีแนวโน้มที่จะยึดติดกับอะตอมคาร์บอนใกล้พันธะคู่มากกว่า จึงทำให้เกิด...3-คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีไซเลน(ClCH2CH2CH2Si (OCH3) 3) แทนที่จะเป็นโครงสร้างที่กลุ่มเมทิลตั้งอยู่ถัดจากอะตอมซิลิกอนตามที่แสดงในสมการ ดังนั้นสมการทางเคมีที่ถูกต้องควรเป็นดังนี้:
Si(OCH3)4+CH2=CHCH2Cl → ClCH2CH2CH2Si(OCH3)3
ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยา Markovnikov ทั่วไป โดยรีเอเจนต์ประเภทอิเล็กโทรฟิลิก (ในกรณีนี้คืออะตอมซิลิกอน) จะโจมตีอะตอมคาร์บอนที่มีพันธะคู่ซึ่งประกอบด้วยอะตอมไฮโดรเจนมากกว่าโดยเฉพาะ
จากการอภิปรายข้างต้น เราจะเห็นได้ว่าวิธีการสังเคราะห์คลอโรโพรพิลไตรเมทอกซีซิเลนทั้งสองวิธีมีข้อดีและข้อเสียของตัวเอง วิธีแรกเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาสองขั้นตอน (การเติมและแอลกอฮอล์) เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมาย ซึ่งอาจมีความเลือกสรรที่สูงกว่าแม้ว่าจะมีหลายขั้นตอน วิธีที่สองเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาการเติมโดยตรงขั้นตอนเดียวเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ ซึ่งเป็นวิธีง่ายๆ แต่อาจต้องมีเงื่อนไขปฏิกิริยาที่เข้มงวดกว่าเพื่อควบคุมความเลือกสรร ในการใช้งานจริง สามารถเลือกวิธีการสังเคราะห์ที่เหมาะสมที่สุดได้ตามความต้องการและเงื่อนไขเฉพาะ ในขณะเดียวกัน ควรให้ความสนใจกับการปรับเงื่อนไขปฏิกิริยาให้เหมาะสมที่สุดเพื่อปรับปรุงผลผลิตและความเลือกสรรด้วย
ป้ายกำกับยอดนิยม: 3-chloropropyltrimethoxysilane cas 2530-87-2, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, เพื่อการขาย