ไพโรคาเทคอล CAS 120-80-9

ไพโรคาเทคอลหรือที่รู้จักในชื่อ catechol เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C6H6O2 เป็นผงผลึกสีขาวซึ่งละลายได้ในน้ำ เอทานอล อีเทอร์ เบนซิน คลอโรฟอร์ม และน้ำด่าง เป็นสารเคมีตัวกลางที่สำคัญ ซึ่งสามารถใช้เป็นสารเพิ่มความแข็งของยาง สารเติมแต่งด้วยไฟฟ้า น้ำยาฆ่าเชื้อผิวหนัง สีย้อมผม ผู้พัฒนาการถ่ายภาพ สารต้านอนุมูลอิสระจากภาพถ่ายสี ฯลฯ

ไพโรคาเทคอลสังเคราะห์:

Catechol ส่วนใหญ่มีอยู่ในธรรมชาติในรูปของอนุพันธ์ ตัวอย่างเช่น o-เมทอกซีฟีนอลและ 2-เมทอกซี-4-เมทิลฟีนอลเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของบีชครีโอโซต Catechol ได้มาจากการกลั่นกรดโปรโตคาเทชูอิกหรือการกลั่นสารสกัดคาเทชู ต่อมาพบว่าสามารถหาคาเทคอลได้จากการกลั่นแบบแห้งของพืชบางชนิด หรือการหลอมเรซินบางชนิดด้วยด่าง

ในอุตสาหกรรม มักจะได้มาจากการสกัดน้ำมันดินจากถ่านหินคาร์บอไนเซชันที่อุณหภูมิต่ำ มีหลายกระบวนการในการสังเคราะห์คาเทคอล

(1) ฟีนอลถูกใช้เป็นวัตถุดิบและคลอรีนด้วยก๊าซคลอรีน การไฮโดรไลซิสของคอปเปอร์ซัลเฟตและโซเดียมไฮดรอกไซด์ ได้มาจากการทำให้เป็นกรดของกรดไฮโดรคลอริก

(2) ถูกออกซิไดซ์โดยตรงจากเบนซีนหรือฟีนอลและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ การผลิตคาเทคอลโดยปฏิกิริยาออกซิเดชั่นโดยตรงของฟีนอลกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ดำเนินการโดยบริษัท Ube Xingsan ในญี่ปุ่นและบริษัท Rhone Planck ในประเทศฝรั่งเศส

(3) เตรียมโดยการไฮโดรไลซิสของ o-คลอโรฟีนอลภายใต้ความดันในตัวกลางที่เป็นด่าง

ที่อุณหภูมิห้อง ขั้นแรกให้ผสมซาลิซิลาลดีไฮด์กับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 1 โมล จากนั้นเติมไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ส่วนเกินเล็กน้อยลงไปคนให้เข้ากันเพื่อให้เกิดปฏิกิริยา และอุณหภูมิจะสูงขึ้นถึง 45~50 องศา :

หลังจากวางสารละลายปฏิกิริยาเป็นเวลา 15-20 ชั่วโมง ให้เติมกรดอะซิติกเพื่อทำให้ด่างส่วนเกินเป็นกลาง จากนั้นระเหยจนแห้งภายใต้ความดันที่ลดลง หลังจากบดของแข็งแล้ว จะเติมโทลูอีนจำนวนหนึ่งและให้ความร้อนจนถึงจุดเดือดเพื่อการสกัดซ้ำ คาเทคอลที่แยกออกจากการทำความเย็นแต่ละครั้งจะถูกนำมารวมกัน จากนั้นนำไปกลั่นแบบสุญญากาศ ควบคุมความดันที่ 1333Pa เศษส่วน 119~121 องศาจะถูกรวบรวมแล้วตกผลึกใหม่ด้วยโทลูอีน 5 เท่าเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์คาเทคอล

ภายใต้การกวน คลอรีนจะถูกนำเข้าไปในส่วนผสมของเบนซีนและฟีนอล และควบคุมอุณหภูมิไว้ที่ 24-28 องศา

เมื่อความหนาแน่นสัมพัทธ์ของของเหลวผสมถึง 0.954 ให้หยุดการป้อนคลอรีนและปล่อยไฮโดรเจนคลอไรด์ภายใต้แรงดันที่ลดลง หลังจากที่เบนซีนส่วนเกินถูกกลั่นที่ 21332Pa และ 125 องศา จะทำให้เย็นลงที่ 60 องศา จากนั้นนำไปกลั่นด้วยสุญญากาศที่ 2666~3333Pa สารกลั่นระดับกลาง (75 องศา ) จะถูกรวบรวมเป็น o-คลอโรฟีนอล มีสารเดือดต่ำ (<75 ℃) and high boiling matter (>75 องศา) สามารถรีไซเคิลได้ o-คลอโรฟีนอลที่เตรียมไว้ผสมกับคอปเปอร์ซัลเฟตและโซเดียมไฮดรอกไซด์ในสัดส่วนที่เหมาะสม จากนั้นส่งผ่านไปยังเครื่องปฏิกรณ์แบบท่อที่ได้รับความร้อนก่อนถึง 230~2240 องศาเพื่อทำปฏิกิริยา:

อุณหภูมิของปฏิกิริยาถูกควบคุมไว้ที่ 180 - 190 องศา และเวลาคงอยู่ของปฏิกิริยาคือ 50 - 60 นาที ของเหลวปฏิกิริยาที่ส่งคืนจากปฏิกิริยาจะเข้าสู่ภาชนะที่มีกรดไฮโดรคลอริกเพื่อทำให้เป็นกลาง ค่า ph ของการทำให้เป็นกลางถูกควบคุมให้เป็น 3 - 3.5. จากนั้นลดสีด้วยถ่านกัมมันต์ กรอง สกัดสารกรองด้วยกระแสย้อนกลับของไอโซโพรพิลอะซิเตต และกลั่นสารสกัดภายใต้ความดันคงที่และลดความดันเพื่อให้ได้คาเทคอล

1. เป็นสารเคมีตัวกลางที่สำคัญซึ่งสามารถนำไปใช้ในการผลิตยางแข็ง สารเติมแต่งด้วยไฟฟ้า น้ำยาฆ่าเชื้อผิวหนังและยาฆ่าเชื้อแบคทีเรีย สีย้อมผม นักพัฒนาการถ่ายภาพ ฯลฯ

2. ในฐานะรีเอเจนต์เชิงวิเคราะห์ catechol เป็นตัวกลางของเอทิลคาร์บของสารกำจัดแบคทีเรีย ยาฆ่าแมลงโพรพอกเซอร์ และคาร์โบฟูราน

3. ใช้ในการผลิต berberine, isoproterenol ฯลฯ

4. นอกจากนี้ยังสามารถใช้ในการผลิต 4-tert-butylcatechol เป็นตัวยับยั้งการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของสไตรีน บิวทาไดอีน และไวนิลคลอไรด์

5. Catechol มักใช้เป็นผู้พัฒนา แต่ไม่ได้ผลเท่าไฮโดรควิโนน นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นรีเอเจนต์และยาฆ่าเชื้อได้

6. เนื่องจากเป็นตัวกลางทางเภสัชกรรมที่สำคัญจึงใช้ในการผลิตเบอร์เบอรีนและไอโซโพรเทอเรนอล

7. ใช้ในการผลิตสารต้านอนุมูลอิสระ นักพัฒนา; ยาฆ่าเชื้อแบคทีเรีย; สารเติมแต่งยาง สารเติมแต่งการชุบด้วยไฟฟ้า หมึกพิเศษ โคลงแสง; สีย้อม; เครื่องเทศ ฯลฯ

8. ใช้ในการสังเคราะห์วานิลลิน, เอทิลวานิลลิน, ไพโรนัล ฯลฯ นอกจากนี้ยังสามารถใช้ในสีย้อม, ยาฆ่าแมลง, วัสดุไวแสง, วัสดุชุบด้วยไฟฟ้า, สารรบกวนออกซิเจน, สารเพิ่มความคงตัวของแสง, สารกันบูดและตัวเร่งปฏิกิริยา

9. ใช้ในการถ่ายภาพ สีย้อม สารต้านอนุมูลอิสระ สารเพิ่มความคงตัวของแสง และตัวกลางทางเภสัชกรรมที่สำคัญ

ความปลอดภัยและอันตราย

ไพโรคาเทคอลหรือที่เรียกว่า catechol เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีความเป็นพิษและระคายเคืองได้

1.ความเป็นพิษ

พิษเฉียบพลัน:

• การกลืนกิน การสูดดม หรือการดูดซึมผ่านผิวหนังสามารถทำให้เกิดพิษเฉียบพลันได้
• อาการพิษเฉียบพลันคล้ายกับฟีนอล และอาจมีอาการระคายเคืองต่อทางเดินหายใจ ความดันโลหิตสูง และอุณหภูมิร่างกายไม่คงที่
• ในการทดลองกับสัตว์ ค่า LD50 (ค่ามัธยฐานที่ทำให้ถึงตาย) ของคาเทคอลบ่งชี้ว่ามีความเป็นพิษบางประการ ตัวอย่างเช่น LD50 ทางปากในหนูคือ 260 มก./กก. และ LD50 ทางผิวหนังในกระต่ายคือ 800 มก./กก.

การสัมผัสในระยะยาว-:

• การได้รับสารเป็นเวลานานอาจทำให้เกิดอาการระคายเคืองต่อทางเดินหายใจเพิ่มขึ้น และเกิดผื่นขึ้นในหมู่คนงาน
• การเผาผลาญของ catecholamine ผิดปกติ ความดันโลหิตสูง อุณหภูมิร่างกายไม่เสถียร และความเสียหายของตับและไต

2.ตื่นเต้น

มีการระคายเคืองในระดับหนึ่งและอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตา และทางเดินหายใจ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องมีมาตรการป้องกันที่เหมาะสมเมื่อสัมผัสและใช้สารพาทาเลต เช่น การสวมถุงมือป้องกัน แว่นตา และอุปกรณ์ป้องกันระบบทางเดินหายใจ

3.มาตรการรักษาความปลอดภัย

โดยวิธีการหลักๆ ก็คือไพโรคาเทคอลทำหน้าที่เป็นสารทำให้ยางแข็งตัวได้ดังนี้

เอฟเฟกต์การเชื่อมโยงข้าม-

สารนี้สามารถเกิดปฏิกิริยาเชื่อมโยงข้าม-กับสายโซ่โพลีเมอร์ในยาง ทำให้เกิดโครงสร้างเครือข่ายสามมิติ- ซึ่งจะช่วยเพิ่มความแข็งและความแข็งแรงของยาง เอฟเฟกต์การเชื่อมโยงข้าม-นี้เปลี่ยนยางจากวัสดุขึ้นรูปเป็นวัสดุยืดหยุ่น ช่วยเพิ่มความทนทานและความเสถียรของผลิตภัณฑ์ยาง

กระบวนการวัลคาไนซ์

ในกระบวนการวัลคาไนซ์ของยาง มันสามารถทำหน้าที่เป็นสารวัลคาไนซ์หรือส่งเสริมผลกระทบของสารวัลคาไนซ์ เร่งปฏิกิริยาข้าม-การเชื่อมโยงระหว่างสารวัลคาไนซ์กับโมเลกุลของยาง ลดระยะเวลาในการวัลคาไนซ์ ลดอุณหภูมิในการวัลคาไนซ์ และทำให้ประสิทธิภาพการผลิตดีขึ้น

ปรับปรุงประสิทธิภาพ

ในฐานะที่เป็นสารเติมแต่งยาง จึงสามารถปรับปรุงคุณสมบัติของวัลคาไนเซทได้ รวมถึงการเพิ่มจำนวนพันธะเชื่อมขวาง และลดจำนวนเฉลี่ยของอะตอมในพันธะเชื่อมขวาง เพื่อปรับปรุงคุณสมบัติทางกายภาพของยาง เช่น ความต้านทานการสึกหรอ ความต้านทานการเสื่อมสภาพ และความต้านทานความร้อน

 

ความต้านทานต่อการเกิดออกซิเดชัน

มีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระบางประการและสามารถทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระสำหรับยาง ปกป้องจากความเสียหายจากออกซิเดชัน และยืดอายุการใช้งานของผลิตภัณฑ์ยาง

 

ทดแทน

 

 

ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์

ในด้านการพัฒนาสารละลายนั้น มีการใช้ไดไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ทดแทน โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการกำหนดสูตรของสารละลายพัฒนาฟีนอลิกที่ไม่เป็นพิษ- ทางเลือกนี้สามารถให้ผลที่คล้ายกันกับผู้พัฒนาฟีนอลิกในขณะที่ลดความเสี่ยงต่อความเป็นพิษ ทำให้เหมาะสำหรับผู้ที่ชื่นชอบการล้างที่บ้านหรือผู้ที่ต้องการเงื่อนไขการล้างที่ปลอดภัยยิ่งขึ้น

 

สารประกอบฟีนอลอื่นๆ

ในการสังเคราะห์ทางเคมีหรือการใช้งานทางอุตสาหกรรมบางชนิด อาจมีสารประกอบฟีนอลอื่นๆ ที่สามารถทดแทนคาเทคอลได้ การเลือกสารประกอบเหล่านี้ขึ้นอยู่กับสภาวะการทำปฏิกิริยาที่ต้องการและข้อกำหนดด้านประสิทธิภาพของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย

 

ผลิตภัณฑ์ชีวภาพหรือจากธรรมชาติ

ด้วยความตระหนักรู้ที่เพิ่มขึ้นเกี่ยวกับการพัฒนาที่ยั่งยืนและการปกป้องสิ่งแวดล้อม ทำให้มีการใช้ผลิตภัณฑ์ชีวภาพหรือจากธรรมชาติมากขึ้นเรื่อยๆ เป็นทางเลือกแทนสารเคมี ในบางกรณี ผลิตภัณฑ์ชีวภาพหรือจากธรรมชาติเหล่านี้อาจมีการทำงานคล้ายกับคาเทคอล แต่มีความเป็นพิษน้อยกว่าและมีผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม

กล่าวโดยสรุป เมื่อเลือกทางเลือกอื่นแทนสารนี้ จะต้องพิจารณาปัจจัยต่างๆ เช่น ความเป็นพิษ ต้นทุน ความพร้อมใช้งาน ปฏิกิริยา และผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม นอกจากนี้ จำเป็นต้องมีการทดลองและการทดสอบที่เพียงพอเพื่อให้แน่ใจว่าสารทดแทนสามารถตอบสนองข้อกำหนดการใช้งานที่จำเป็นได้

 

การใช้งานทางอุตสาหกรรม

 

01

อุตสาหกรรมโพลีเมอร์: สารต้านอนุมูลอิสระและความคงตัว

คุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระของไพโรคาเทคอลมีส่วนสำคัญในการยืดอายุการใช้งานของโพลีเมอร์ที่สัมผัสกับการย่อยสลายแบบออกซิเดชัน ด้วยการไล่อนุมูลอิสระ จะป้องกันปฏิกิริยาลูกโซ่ที่กระทบต่อความสมบูรณ์ของวัสดุ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการใช้งานที่ต้องการความเสถียรในระยะยาว- เช่น ส่วนประกอบของยานยนต์และโครงสร้างพื้นฐานภายนอกอาคาร ตัวอย่างเช่น ในโพลีพทาลาไมด์ (PPA) เรซิน-สูง-โพลีเมอร์สมรรถนะสูงที่ใช้ในยานยนต์และอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์-อนุพันธ์ไพโรคาเทคอลช่วยเพิ่มความต้านทานความร้อนและความทนทานทางกล บทบาทของสารยับยั้งการเกิดพอลิเมอไรเซชันในระบบสไตรีนและบิวทาไดอีนยังเน้นย้ำถึงความสำคัญของการควบคุมกระบวนการที่เกิดปฏิกิริยาอีกด้วย

02

เครื่องสำอางและการดูแลส่วนบุคคล: สีย้อมผม

ในระบบการทำสีผมถาวร ไพโรคาเทคอลทำหน้าที่เป็นสารเชื่อมต่อที่ทำปฏิกิริยากับตัวกลางปฐมภูมิ (เช่นp-ฟีนิลีนไดเอมีน) ภายในเส้นใยผมเพื่อสร้างสีย้อมที่มีความเสถียรและไม่ละลายน้ำ ผลลัพธ์ของสีขึ้นอยู่กับสูตรของสีย้อมและเฉดสีเริ่มต้นของเส้นผม โดยที่ pyrocatechol ช่วยให้ได้เฉดสีตั้งแต่สีน้ำตาลแดงไปจนถึงสีน้ำตาลแดง ความสามารถในการเจาะเยื่อหุ้มสมองของเส้นผมและสร้างพันธะโควาเลนต์กับเคราตินช่วยให้สีผมมีอายุยืนยาว แม้ว่าข้อกังวลด้านความปลอดภัยทำให้เกิดการวิจัยเพื่อหาทางเลือกที่เป็นพิษน้อยกว่าก็ตาม

03

ยา: สารตั้งต้นของส่วนผสมออกฤทธิ์

ไพโรคาเทคอลทำหน้าที่เป็นวัสดุเริ่มต้นในการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลงชนิดคาร์บาเมต เช่น คาร์โบฟูรานและโพรพอกเซอร์ ซึ่งมุ่งเป้าไปที่ระบบประสาทของสัตว์รบกวน อนุพันธ์ของมันยังมีอยู่ในเภสัชภัณฑ์ด้วย ตัวอย่างเช่น โดปามีน ซึ่งเป็นสารสื่อประสาทที่สำคัญต่อการควบคุมมอเตอร์ ถูกสังเคราะห์ผ่านไฮดรอกซิเลชันของไพโรคาเทคอล นอกจากนี้ สารคีเลตที่มีไพโรคาเทคอล-ยังใช้ในการบำบัดล้างพิษจากโลหะ โดยใช้ประโยชน์จากความสัมพันธ์ของสารคีเลตกับเหล็กและโลหะทรานซิชันอื่นๆ

04

เคมีเกษตรและวิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อม

ไพโรคาเทคอลมีส่วนช่วยในการปกป้องพืชผลในฐานะที่เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับสารกำจัดวัชพืชและยาฆ่าเชื้อรา คุณสมบัติของคีเลตโลหะ-ถูกนำมาใช้ประโยชน์ในการบำบัดน้ำเพื่อแยกโลหะหนัก ซึ่งช่วยลดการปนเปื้อนในสิ่งแวดล้อม อย่างไรก็ตาม การคงอยู่ของมันในฐานะสารมลพิษได้นำไปสู่การตรวจสอบตามกฎระเบียบ โดย EPA จัดประเภทให้เป็นสารที่มีลำดับความสำคัญ เนื่องจากความเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำและศักยภาพในการก่อมะเร็ง (IARC Group 2B)

คำถามที่พบบ่อย

 

ความแตกต่างระหว่างคาเทคอลและไพโรคาเทคอลคืออะไร?

+

-

Catechol หรือที่เรียกว่า pyrocatechol หรือ 1,2-dihydroxybenzene เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้เป็นหลักในการสร้างบล็อค- มีให้เลือกสองรูปแบบ: Flakes (รูปแบบของแข็ง) และ Molten (รูปแบบของเหลว)

Pyrocatechol เป็นสารอินทรีย์หรืออนินทรีย์หรือไม่?

+

-

Pyrocatechol หรือที่เรียกว่า catechol หรือ 1,2-dihydroxybenzene เป็นสารสารประกอบอินทรีย์ด้วยสูตรเคมี C₆H₄(โอ้)₂.

ทำไมฟีนอลถึงไม่ใช้อีกต่อไป?

+

-

เนื่องจากมีคุณสมบัติในการระคายเคืองและกัดกร่อนและความเป็นพิษต่อระบบที่อาจเกิดขึ้นในปัจจุบัน ฟีนอลไม่ได้ใช้กันทั่วไปเป็นยาฆ่าเชื้อ ยกเว้นเพื่อกัดกร่อนบริเวณที่ติดเชื้อ- เช่น สะดือที่ติดเชื้อของทารกแรกเกิด

 

ป้ายกำกับยอดนิยม: pyrocatechol cas 120-80-9, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย