ไฮดรอกซีเดคาโนอิกกรดเป็นอนุพันธ์ของกรดไขมันที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่สำคัญ โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ที่ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนจำเพาะบนแกนหลักของกรดเดคาโนอิก การปรับเปลี่ยนนี้เปลี่ยนแปลงคุณสมบัติและหน้าที่ทางกายภาพและเคมีอย่างมีนัยสำคัญ โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะปรากฏเป็นของเหลวมันไม่มีสีถึงสีเหลืองซีด หรือของแข็ง-จุดหลอมเหลว- ต่ำ โดยละลายได้ในน้ำเล็กน้อยแต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ การแนะนำกลุ่มไฮดรอกซิลไม่เพียงแต่ช่วยเพิ่มขั้วของโมเลกุลเท่านั้น แต่ยังทำให้มีแนวโน้มที่จะมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมี เช่น เอสเทอริฟิเคชันมากขึ้นอีกด้วย ในระบบทางชีววิทยา มักทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการเผาผลาญพลังงานหรือเป็นสารตั้งต้นในการส่งสัญญาณโมเลกุล การศึกษาพบว่ากรดไฮดรอกซีเดคาโนอิกและอนุพันธ์ของกรดมีศักยภาพในการต้านเชื้อแบคทีเรียและต้านการอักเสบ-ในสาขาเภสัชกรรม นอกจากนี้ ในอุตสาหกรรมเคมีภัณฑ์ชั้นดี ยังสามารถใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์น้ำหอมหรือสารหล่อลื่นขั้นสูงได้ เนื่องจากโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์ จึงดึงดูดความสนใจอย่างมากในการวิจัยแบบสหวิทยาการด้านชีวเคมีและวัสดุศาสตร์ กลายเป็นโมเลกุลแบบจำลองอันทรงคุณค่าสำหรับการสำรวจสารเคมีชีวภาพชนิดใหม่

|
สูตรเคมี |
C10H20O3 |
|
มวลที่แน่นอน |
188 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 องศา f, สภาพการเก็บรักษา 2-8 องศา C, ทางสัณฐานวิทยาเรียบร้อย, ความถ่วงจำเพาะ 0.950.948, กิจกรรมทางสายตา[ ] 24/D +34 องศา , เรียบร้อย, ECFA Number231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, เครื่องหมายสินค้าอันตราย Xi, รหัสหมวดความเป็นอันตราย 36/37/38, คำแนะนำเพื่อความปลอดภัย 26-37/39-36, WGK Germany 3, RTECS No. lu4600000, Hazard Note Irritant, TSCA ใช่

ไฮดรอกซีเดคาโนอิก(หมายเลข CAS 706-14-9) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นพีชผลไม้ โดยมีสูตรโมเลกุล C ₁₀ H ₁₈ O ₂ เป็นของเหลวใสไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อนที่อุณหภูมิห้อง ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย และละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์ มีอยู่ตามธรรมชาติในผลไม้ เช่น ลูกพีช แอปริคอต สตรอเบอร์รี่ และใบยาสูบเครื่องเทศ เนื่องจากมีลักษณะเฉพาะของกลิ่นและความเสถียรทางเคมี จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอาหาร เคมีรายวัน อาหารสัตว์ ยา และอุตสาหกรรม
เป็นสารปรุงแต่งรสสังเคราะห์ที่สำคัญในอุตสาหกรรมอาหาร ได้รับการอนุมัติให้เป็นสารปรุงแต่งรสที่สามารถรับประทานได้อย่างปลอดภัยโดย "มาตรฐานการใช้วัตถุเจือปนอาหาร" ของจีน (GB 2760) และองค์กรที่เชื่อถือได้ระดับนานาชาติ เช่น FEMA ในสหรัฐอเมริกาและสภายุโรป การใช้งานหลัก ได้แก่ :
เอสเซ้นส์จากนมและครีม
ในผลิตภัณฑ์นม เช่น นม โยเกิร์ต เนย ฯลฯ สามารถจำลองกลิ่นหอมเข้มข้นของครีมธรรมชาติได้ เพื่อเพิ่มเสน่ห์ทางประสาทสัมผัสของผลิตภัณฑ์ ตัวอย่างเช่น ในสูตรไอศกรีม การเติมโพรพิล ดีคาโนแลคโตน 0.5-2.0 มก./กก. สามารถเพิ่มชั้นของรสชาติวานิลลาหรือคาราเมลได้อย่างมาก
สาระสำคัญของผลไม้
เนื่องจากเป็นส่วนประกอบสำคัญของลูกพีช ส้ม มะพร้าว และผลไม้อื่นๆ ทำให้เครื่องดื่ม ลูกอม และขนมอบ (เช่น เค้กและบิสกิต) มีรสชาติผลไม้เข้มข้นผ่านกลิ่นพีชและมะพร้าวอันเป็นเอกลักษณ์ FEMA แนะนำให้จำกัดการใช้ 2.0 มก./กก. สำหรับน้ำอัดลม 4.5 มก./กก. สำหรับเครื่องดื่มเย็น 5.7 มก./กก. สำหรับลูกอม และ 7.1 มก./กก. สำหรับขนมอบ
สารแต่งกลิ่นเนยเทียม
ทางเลือกอื่นๆ เช่น ครีมจากพืช-และพัฟเพสตรี้ สามารถชดเชยการขาดกลิ่นครีมตามธรรมชาติและทำให้ผลิตภัณฑ์มีรสชาติใกล้เคียงกับครีมสัตว์มากขึ้น การทดลองแสดงให้เห็นว่าการเติมโพรพิลีนเดซิลแลคโตน 0.3% สามารถเพิ่มคะแนนทางประสาทสัมผัสของเนยเทียมได้ 40%
การใช้งานในด้านสารเคมีรายวันครอบคลุมตลาดหลายกลุ่ม เช่น น้ำหอม เครื่องสำอาง และผงซักฟอก และโดยปกติปริมาณของสารเคมีจะถูกควบคุมภายใน 10% (IFRA ไม่มีข้อจำกัด):
การเตรียมสาระสำคัญของดอกไม้
ในดอกส้ม ไลแล็ค อะคาเซีย มะลิ ไวโอเล็ต และสาระสำคัญของดอกไม้อื่นๆ ทำหน้าที่เป็นสารตรึง ซึ่งสามารถยืดอายุการกักเก็บกลิ่นหอมและเพิ่มความรู้สึกของธรรมชาติ ตัวอย่างเช่น การเติมโพรพิล คาโปรแลคโตน 5% ลงในไวโอเล็ตเอสเซ้นส์สามารถเพิ่มความคงอยู่ของกลิ่นหอมได้ 30%
ผลิตภัณฑ์เคมีรสผลไม้ทุกวัน
ในผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล เช่น แชมพู เจลอาบน้ำ และโลชั่นบำรุงผิว เมื่อผสมกับส่วนผสม เช่น ซิทรัลและเจอรานิออล จะสามารถสร้างกลิ่นหอมของผลไม้ที่สดชื่นได้ ในสูตรของเจลอาบน้ำรสพีชบางยี่ห้อสัดส่วนของโพรพิลดีคาโนแลคโตนคือ 0.6% ซึ่งช่วยเพิ่มการยอมรับของตลาดต่อผลิตภัณฑ์ได้อย่างมาก
สบู่และผงซักฟอก
ในอุตสาหกรรมสบู่ ด้วยการกลบกลิ่นอัลคาไลน์ สบู่จึงมีกลิ่นหอมอ่อนๆ ของผลไม้ ในเวลาเดียวกัน การเติมโพรพิล ดีคาโนแลคโตน 0.2-0.5% ลงในน้ำยาซักผ้าและน้ำยาปรับผ้านุ่มสามารถช่วยเพิ่มประสบการณ์การดมกลิ่นของผลิตภัณฑ์ได้
ในฐานะที่เป็นสารแต่งกลิ่นอาหารสัตว์ โพรพิลีนไกลคอลแลคโตนสามารถกระตุ้นประสาทรับกลิ่นของสัตว์ ปรับปรุงความน่ากินของอาหารสัตว์ และส่งเสริมประสิทธิภาพการเติบโต:
อาหารหมู
การเพิ่มโพรพิล ดีคาโนแลคโตน 10-30 มก./กก. ลงในอาหารลูกสุกรจะช่วยเพิ่มปริมาณอาหารได้ 15-20% และเพิ่มน้ำหนักได้ 8-12% ต่อวัน กลไกการออกฤทธิ์คือการจำลองกลิ่นหอมหวานของน้ำนมแม่และบรรเทาความเครียดในการหย่านม
อาหารสัตว์เคี้ยวเอื้อง
การเติมโพรพิลีนดีคาโนแลคโตนในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารเข้มข้นของวัวจะช่วยเพิ่มการบริโภควัตถุแห้งได้ 5-8% และปรับปรุงเปอร์เซ็นต์ไขมันในนม ข้อมูลการทดลองแสดงให้เห็นว่าการเติมกรดคาไพรลิก 20 มก./กก. สามารถเพิ่มการผลิตน้ำนมในวัวได้ 1.2 กก./วัน
อาหารสัตว์เลี้ยง
ในอาหารแมวและอาหารสุนัขเมื่อผสมกับสารสกัดจากยีสต์จะทำให้เกิดรสชาติของเนื้อสัตว์หรือปลาได้ แบรนด์อาหารสัตว์เลี้ยงบางยี่ห้อเพิ่มอัตราการซื้อซ้ำ 25% โดยเติมโพรพิลีนไกลคอลแลคโตน 0.05%
อุตสาหกรรมยา: การใช้งานเป็นตัวกลางหรือสารเพิ่มปริมาณทางเภสัชกรรม
แม้ว่าการประยุกต์ใช้ในด้านเภสัชกรรมยังอยู่ในช่วงเริ่มต้น แต่ไฮดรอกซีเดคาโนอิกได้แสดงให้เห็นถึงมูลค่าที่เป็นไปได้:
ตัวกลางยา
เนื่องจากเป็นวัตถุดิบสำคัญในการสังเคราะห์ยาต้านมะเร็งและสารต้านแบคทีเรีย จึงสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชันเพื่อสร้างโครงสร้างโมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพได้ ตัวอย่างเช่น ในการสังเคราะห์สายด้านข้างของ Paclitaxel การใช้โพรพิลเดซิลแลคโตนเป็นสารแนะนำไนโตรโซสามารถเพิ่มความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์เป็น 99%
สารเพิ่มปริมาณทางเภสัชกรรม
ในสูตรผสม-การปลดปล่อยยาอย่างต่อเนื่อง สามารถใช้เป็นวัสดุเคลือบเพื่อควบคุมอัตราการปล่อยตัวยาได้ ความเป็นพิษต่ำและความเข้ากันได้ทางชีวภาพเป็นไปตามมาตรฐาน USP (United States Pharmacopeia) และเหมาะสำหรับยาแคปซูลและยาเม็ดแบบรับประทาน
เอสเซ้นส์บำบัด
ในอโรมาเธอราพี กลิ่นพีชสามารถบรรเทาความวิตกกังวลได้ การศึกษาทางคลินิกแสดงให้เห็นว่าการสูดดมน้ำมันหอมระเหยที่มีโพรพาร์จิโรแลคโตน 0.5% สามารถลดระดับฮอร์โมนความเครียด (คอร์ติซอล) ในผู้ป่วยได้ 22%
สาขาอุตสาหกรรม: ตัวทำละลายและสารเติมแต่งอเนกประสงค์
การใช้งานในสาขาอุตสาหกรรมขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของตัวทำละลายและความเสถียรทางเคมีเป็นหลัก:
สารเคลือบและหมึกพิมพ์
เนื่องจากเป็นตัวทำละลายที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม จึงสามารถทดแทนสารประกอบอินทรีย์ระเหยง่าย (VOCs) บางชนิด และลดกลิ่นของสารเคลือบได้ การเติมโพรพิล เดซิล แลคโตน 1-3% ลงในสารเคลือบยูวีสามารถปรับปรุงการปรับระดับและลดข้อบกพร่องของรูเข็มได้
กาว
เนื่องจากเป็นพลาสติไซเซอร์ในกาวร้อนละลายและกาวที่ไวต่อแรงกด- จึงสามารถปรับปรุงความยืดหยุ่นและความแข็งแรงของการยึดเกาะของเจลได้ การทดลองแสดงให้เห็นว่าการเติมโพรพิลเดซิลแลคโตน 2% สามารถเพิ่มความแข็งแรงการลอกของกาวได้ 18%
อิเล็กโทรไลต์แบตเตอรี่ลิเธียม
โพรพิล เดซิล แลคโตนเป็นสารเติมแต่งสามารถยับยั้งการสลายตัวของอิเล็กโทรไลต์และยืดอายุการใช้งานของแบตเตอรี่ได้ การศึกษาแสดงให้เห็นว่าการเติมโพรพิลดีคาโนแลคโตน 0.5% สามารถเพิ่มอัตราการกักเก็บความจุของแบตเตอรี่ลิเธียม-เป็น 92% หลังจาก 500 รอบ

การสังเคราะห์เทียมของวิธีไฮดรอกซีเดคาโนอิก 1:
ใช้เอ็น-เฮปทานอลเพื่อทำปฏิกิริยากับกรดอะคริลิกหรือเมทิลอะคริเลตต่อหน้าตัวเริ่มต้นปฏิกิริยาอนุมูลอิสระเพื่อเตรียมโพรพิล เดคานาโนแลคโตน นี่คือเส้นทางการสังเคราะห์โพรพิล ดีคาโนแลคโตนที่สามารถสร้างการผลิตขนาดใหญ่-ได้ในปัจจุบัน การใช้ n-เฮปทานอลและกรดอะคริลิกเป็นสารตั้งต้น ไดเทอร์ตบิวทิลเปอร์ออกไซด์เป็นตัวเริ่มต้น และการเติมตัวทำละลายปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ดิบของ c-เดซิลแลคโตนถูกสังเคราะห์โดยการเติมอนุมูลอิสระด้วยวิธี "หม้อเดียว" จากนั้นตัวทำละลายของปฏิกิริยาจะถูกนำกลับคืนมาโดยการกลั่น จากนั้นจึงเตรียม c-เดซิล แลคโตนโดยการแก้ไขและการทำให้บริสุทธิ์ ในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์นี้ ผลพลอยได้-ไม่สามารถแยกออกจากระบบปฏิกิริยาได้ทันเวลา ส่งผลให้ผลผลิตของปฏิกิริยาลดลงและยืดเวลาปฏิกิริยาออกไป นอกจากนี้ ผลิตภัณฑ์ยังมีกลิ่นน้ำมันที่มีจุดเดือดต่ำ สิ่งเจือปนที่มีจุดเดือดสูง และกลิ่นการบริโภคน้ำมันที่ไม่ดีของไอโซเมอร์ ซึ่งส่งผลต่อคุณภาพกลิ่นของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของ c-decanolactone

วิธีที่ 2: วิธีการทางชีวภาพ
เอนไซม์ GDL มีฤทธิ์ในการเร่งปฏิกิริยาในระยะที่ไม่ใช่-น้ำ และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ไลเปสเป็นยาที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุด มีราคาถูก ไม่ต้องการโคเอ็นไซม์ และมีความสามารถในการปรับตัวของสารตั้งต้นได้ดี ไลเปสสามารถกระตุ้นไม่เพียงแต่การไฮโดรไลซิสของไขมันเท่านั้น แต่ยังรวมถึงเอสเทอริฟิเคชันและทรานส์เอสเตริฟิเคชันในเฟสอินทรีย์ รวมถึงการก่อตัวของแลคโตนจากกรดไขมันไฮดรอกซิล อย่างไรก็ตาม เป็นการยากมากที่จะหมุนเวียนกรดไฮดรอกซิลเหล่านี้ด้วยวิธีทั่วไป และผลผลิตก็ต่ำมาก ง่ายกว่ามากในการทำกระบวนการไซคลิกเซชันด้วยวิธีเอนไซม์ในตัวกลางอินทรีย์ ซึ่งไม่ต้องสงสัยเลยว่าเป็นวิธีที่ดีสำหรับตลาดขนาดใหญ่ของแลคโตนอะโรมาติกเหล่านี้ บางครั้ง หากเงื่อนไขเอื้ออำนวย ก็สามารถใช้วิธีเร่งปฏิกิริยาของเอนไซม์เทคโนโลยีชีวภาพอื่นๆ ได้เช่นกัน นอกจากนี้ยังอาจกลายเป็นหนึ่งในวิธีการสำคัญในการแก้ปัญหาการทำตลาดของสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพแลคโตนในอนาคตอันใกล้นี้


เนื่องจากเป็นหนึ่งในน้ำหอมที่ใช้บ่อยที่สุด c-decanolactone จึงมีความสำคัญที่สุดในซีรีส์แลคโตนของน้ำหอมสังเคราะห์ และเป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์ที่มีปริมาณการบริโภคและการขายมากที่สุด เป็นอันดับสองรองจากการบริโภค Peach Aldehyde และ Coconut Aldehyde มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในสาระสำคัญของอาหารโดยมีกลิ่นพีชเป็นประเด็นสำคัญ โดยเฉพาะในรสชาติอาหารที่จำเป็นต้องมีกลิ่นพีช นอกจากนี้ยังสามารถนำมาใช้ในการเตรียมอาหาร การทำสบู่ สาระสำคัญสำหรับเครื่องสำอางในชีวิตประจำวัน และเพิ่มรสชาติให้กับมาการีน C-เดคาโนแลคโตนถูกใช้ในการกำหนดสาระสำคัญของสารเคมีในแต่ละวัน ส่วนใหญ่จะใช้ในการเตรียมดอกส้ม ไลแลค อะคาเซีย มะลิ ไวโอเล็ต และสาระสำคัญของดอกไม้อื่นๆ มักใช้ในน้ำหอม Osmanthus, ดอกลิลลี่แห่งหุบเขา, กุหลาบขาว และน้ำหอมอื่นๆ ในชีวิตประจำวัน ขนาดยาน้อยกว่า 10% ซึ่งไม่ได้จำกัดโดย IFRA ในเวลาเดียวกัน c-decanolactone ยังสามารถใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหารได้ ซึ่งระบุไว้ในมาตรฐาน GB 2760 ของจีนสำหรับการใช้วัตถุเจือปนอาหาร สภายุโรปได้ระบุ c-decanolactone ไว้ในรายการรสชาติสังเคราะห์ที่บริโภคได้ซึ่งสามารถใช้ในอาหารได้โดยไม่เป็นอันตรายต่อสุขภาพของมนุษย์ ได้รับการยอมรับว่าเป็น gras โดย FEMA ของสหรัฐอเมริกา FEMA No. 2360 และได้รับการอนุมัติจากสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา ในสูตรของเอสเซ้นส์ที่กินได้ ส่วนใหญ่จะใช้ในการเตรียมผลิตภัณฑ์นม ครีม พีชซิตรัส และโคโคนัทเอสเซ้นส์

- คาโปรแลคโตนเป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างทางเคมีพิเศษ และมีสูตรโมเลกุลคือ C10H18O2 จากมุมมองของสูตรโมเลกุลไฮดรอกซีเดคาโนอิกประกอบด้วยคาร์บอน 10 อะตอม ไฮโดรเจน 18 อะตอม และออกซิเจน 2 อะตอม ในโครงสร้างโมเลกุล - คาโปรแลคโตนมีวงแหวนแลคโตนห้าสมาชิกที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจน เกิดเป็นโครงสร้างแลคโตนพิเศษ นอกจากนี้ โมเลกุลยังมีหมู่ไฮดรอกซิลสองกลุ่ม (- OH) ซึ่งเชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนที่แตกต่างกันบนวงแหวนที่มีสมาชิกทั้งห้า
นอกจากวงแหวนแลคโตนที่มีสมาชิกห้าวงและหมู่ไฮดรอกซิลแล้ว - อะตอมของคาร์บอนแปดอะตอมในโมเลกุลของคาโปรแลคโตนยังก่อให้เกิดสายโซ่อัลคิล สายโซ่อัลคิลนี้ให้คุณสมบัติอะลิฟาติกแก่โมเลกุล และเนื่องจากการเชื่อมต่อพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมของคาร์บอน สายโซ่อัลคิลนี้จึงมีสภาพเป็นของเหลวในระดับหนึ่ง
จากมุมมองโครงสร้างสามมิติ- เนื่องจากการมีอยู่ของวงแหวนแลคโตนที่มีสมาชิก 5 ชิ้น โมเลกุลจึงแสดงการโค้งงอแบบไซคลิกในระดับหนึ่ง ซึ่งนำเสนอโครงสร้างสามมิติ-ที่เฉพาะเจาะจง โครงสร้างสามมิติ-นี้ทำให้ - คาโปรแลคโตนมีเสถียรภาพในปฏิกิริยาเคมี
ป้ายกำกับยอดนิยม: hydroxydecanoic cas 706-14-9, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย





