FMOC-D-prolineเป็นสารประกอบอินทรีย์กรดอะมิโนที่สำคัญที่มีสูตรโมเลกุล C20H19NO4 และ CAS 101555-62-8 มันถูกสร้างขึ้นโดยการเชื่อมต่อ proline กับกลุ่ม FMOC (9-fluorenylmethoxycarbonyl) สร้างกลุ่มป้องกันอะมิโนที่มีเสถียรภาพซึ่งมักใช้ในการสังเคราะห์เปปไทด์ มันมักจะปรากฏเป็นคริสตัลผงละเอียดตั้งแต่สีขาวไปจนถึงสีเหลืองอ่อนไปจนถึงสีส้มอ่อนมีความเป็นผลึกดี ง่ายต่อการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆเช่นคลอโรฟอร์ม, ไดคลอโรมีเธน, เอทิลอะซิเตต, DMSO (dimethyl sulfoxide) และอะซิโตน มันมีการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์เปปไทด์การวิจัยทางชีวเคมีเคมียาและสาขาอื่น ๆ ของการสังเคราะห์อินทรีย์และเคมีวิเคราะห์ ลักษณะสำคัญของมันในฐานะสารประกอบ chiral ทำให้มันมีบทบาทที่ไม่สามารถถูกแทนที่ได้ในการสังเคราะห์โมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพด้วย stereoconfigurations เฉพาะ
|
|
สูตรเคมี |
C20H19NO4 |
มวลที่แน่นอน |
337 |
น้ำหนักโมเลกุล |
337 |
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
FMOC-D-prolineในฐานะที่เป็นสารประกอบ chiral ที่สำคัญมีการใช้งานที่หลากหลายในสาขาต่าง ๆ เช่นชีวเคมีเคมียาและการสังเคราะห์อินทรีย์

(1) กลุ่มปกป้อง Chiral: ในการสังเคราะห์เปปไทด์เป็นรูปแบบการปกป้อง FMOC ของ D-proline มันถูกใช้อย่างกว้างขวางเป็นกลุ่มปกป้อง chiral กลุ่ม FMOC จะถูกลบออกได้อย่างง่ายดายภายใต้สภาวะอัลคาไลน์ที่ไม่รุนแรงทำให้สามารถเพิ่ม D-proline ลงในห่วงโซ่โพลีเปปไทด์ตามลำดับที่กำหนดไว้ล่วงหน้า กลยุทธ์การป้องกันแบบเลือกนี้มีความสำคัญสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์ที่มี stereoconfigurations เฉพาะ
(2) การสร้างศูนย์ chiral: D-proline เองมีศูนย์ chiral ดังนั้นการแนะนำสารนี้ในการสังเคราะห์เปปไทด์สามารถสร้างศูนย์ chiral โดยตรงซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับการสังเคราะห์ยาเปปไทด์ chiral ที่มีกิจกรรมทางชีวภาพ
(3) การแยก chiral: ในฐานะที่เป็นสารประกอบ chiral มันยังสามารถใช้ในการทดลองแยก chiral เพื่อให้ได้การแยกส่วนผสมของ racemic อย่างมีประสิทธิภาพโดยการสร้างเกลือ diastereomer หรือคอมเพล็กซ์
ในที่ที่มีอัลคาไลได้รับจากการทำปฏิกิริยา 9-fluorenylmethoxycarbonyl คลอไรด์กับ D-proline วิธีนี้ใช้งานง่ายไม่รุนแรงในสภาพปฏิกิริยาผลผลิตสูงและใช้งานได้อย่างกว้างขวางสำหรับการเตรียมผลิตภัณฑ์ สมการปฏิกิริยาการสังเคราะห์ของFMOC-D-prolineแสดงในรูปต่อไปนี้:
วิธีที่ 1:
ละลาย D-proline ในสารละลายน้ำโซเดียมคาร์บอเนต 10%
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการละลายทางกายภาพโดยไม่มีสมการทางเคมี
เย็นสารละลายที่ละลายไปที่ -4-0 องศา
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการระบายความร้อนทางกายภาพและยังไม่มีสมการทางเคมี
ละลาย 9-fluorenylmethoxycarbonyl คลอไรด์ในอะซิโตน 35.0ml และเพิ่ม dropwise ลงในระบบระบายความร้อน
ขั้นตอนนี้ยังเป็นกระบวนการสลายตัวทางกายภาพและการเติมแบบลดลงโดยไม่มีสมการทางเคมี แต่ปฏิกิริยาที่ตามมาเป็นขั้นตอนสำคัญ
หลังจากการเติมแบบลดลงเสร็จสมบูรณ์แล้วคนในอ่างน้ำแข็งเป็นเวลา 30 นาทีจากนั้นคนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2.0 ชั่วโมง
ในระหว่างกระบวนการนี้ 9-fluorenylmethoxycarbonyl คลอไรด์ผ่านปฏิกิริยา acylation กับกลุ่มอะมิโนของ D-proline เพื่อผลิต แต่สมการทางเคมีที่เฉพาะเจาะจงได้รับในคำอธิบายก่อนหน้านี้และจะไม่ถูกทำซ้ำที่นี่
ตรวจสอบความคืบหน้าของปฏิกิริยาโดยใช้โครมาโตกราฟีแบบบางชั้น
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการวิเคราะห์โดยไม่มีสมการทางเคมี
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสมบูรณ์ให้เทส่วนผสมลงในน้ำ 400 มล.
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการเจือจางทางกายภาพโดยไม่มีสมการทางเคมี
สกัดสองครั้งด้วยอีเธอร์
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการสกัดทางกายภาพที่ใช้ในการสกัดผลิตภัณฑ์โดยไม่มีสมการทางเคมี
เย็นและปรับค่า pH ให้ประมาณ 2 ด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นทำให้เกิดการตกตะกอนของของแข็งสีขาวจำนวนมาก
ขั้นตอนนี้เกี่ยวข้องกับการปรับค่า pH และเร่งรัดผลิตภัณฑ์ แม้ว่าสมการทางเคมีที่เฉพาะเจาะจงนั้นยากที่จะเขียน แต่ก็สามารถเข้าใจได้ว่าFMOC-D-prolineตกตะกอนจากสารละลายภายใต้สภาวะที่เป็นกรด
แยกสามครั้งด้วยเอทิลอะซิเตท 50 มล.
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการสกัดทางกายภาพที่ใช้ในการสกัดผลิตภัณฑ์ต่อไปโดยไม่มีสมการทางเคมี
แห้งด้วยแมกนีเซียมซัลเฟตที่ปราศจากน้ำ
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการอบแห้งทางกายภาพที่ใช้ในการกำจัดความชื้นโดยไม่มีสมการทางเคมี แต่แมกนีเซียมซัลเฟตอาจดูดซับความชื้นให้เกิดความชุ่มชื้นให้กับแมกนีเซียมซัลเฟตตามที่กล่าวไว้ก่อนหน้านี้
นำตัวทำละลายออกโดยการกลั่นด้วยสูญญากาศ
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการกลั่นทางกายภาพที่ใช้ในการกำจัดตัวทำละลายโดยไม่มีสมการทางเคมี
ใช้ปิโตรเลียมอีเธอร์เพื่อตกตะกอนผลิตภัณฑ์
ขั้นตอนนี้เป็นกระบวนการเร่งรัดทางกายภาพซึ่งเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงเงื่อนไขของตัวทำละลายเพื่อตกตะกอนผลิตภัณฑ์โดยไม่มีสมการทางเคมี
โดยสรุปขั้นตอนการสังเคราะห์ทางเคมีรวมถึงการสลายตัวการระบายความร้อนการเติมแบบดร็อป, ปฏิกิริยากวน, ความคืบหน้าการติดตาม, หลังการรักษา (การเจือจาง, การสกัด, การปรับค่า pH, การตกตะกอน), การสกัดและการทำให้บริสุทธิ์ ปฏิกิริยาทางเคมีที่สำคัญในกระบวนการนี้คือปฏิกิริยา acylation ระหว่าง 9-fluorenylmethoxycarbonyl คลอไรด์และ D-proline ขั้นตอนอื่น ๆ ส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับการดำเนินงานทางกายภาพซึ่งมีความสำคัญต่อการทำให้บริสุทธิ์และการรวบรวมผลิตภัณฑ์ ผ่านขั้นตอนเหล่านี้สามารถเตรียมได้
ช่วงราคาของสารประกอบนี้คืออะไร?
►ช่วงราคา
ตามใบเสนอราคาของตลาดราคาของสารประกอบนี้มักจะอยู่ในช่วงไม่กี่ร้อยถึงหลายพันหยวนขึ้นอยู่กับปัจจัยต่าง ๆ ที่กล่าวถึงข้างต้น ตัวอย่างเช่นซัพพลายเออร์บางรายอาจเสนอราคาที่ต่ำกว่า แต่อาจมีความบริสุทธิ์หรือข้อกำหนดที่ต่ำกว่า และสารสเปคที่มีความบริสุทธิ์สูงหรือพิเศษบางอย่างอาจมีราคาสูงขึ้น
►ปัจจัยที่มีอิทธิพลต่อราคา
ความบริสุทธิ์
ความบริสุทธิ์เป็นหนึ่งในปัจจัยสำคัญที่มีผลต่อราคาของสารประกอบ ผลิตภัณฑ์ที่มีความบริสุทธิ์สูงมักจะมีราคาแพงกว่าเนื่องจากกระบวนการเตรียมการของพวกเขามีความซับซ้อนมากขึ้นและต้องการความต้องการทางเทคนิคที่สูงขึ้น
ข้อกำหนด
ข้อมูลจำเพาะจะส่งผลกระทบต่อราคาของสารประกอบ ผลิตภัณฑ์ที่มีข้อกำหนดที่แตกต่างกัน (เช่นขนาดบรรจุภัณฑ์ที่แตกต่างกันและระดับความบริสุทธิ์) อาจมีราคาที่แตกต่างกัน
ผู้จัดหา
ราคาของสารประกอบนี้จัดทำโดยซัพพลายเออร์ที่แตกต่างกันอาจแตกต่างกันไป นี่อาจเป็นเพราะความแตกต่างของต้นทุนการผลิตกลยุทธ์การขายอิทธิพลของแบรนด์และปัจจัยอื่น ๆ
สถานการณ์อุปสงค์และอุปทานของตลาด
สถานการณ์อุปสงค์และอุปทานของสารประกอบนี้ในตลาดจะส่งผลกระทบต่อราคา หากความต้องการของตลาดเกินอุปทานราคาอาจเพิ่มขึ้น ในทางตรงกันข้ามหากอุปทานเกินความต้องการราคาอาจลดลง
►รับคำแนะนำราคา
เพื่อให้ได้ราคาที่ถูกต้องสำหรับสารประกอบนี้ขอแนะนำให้ใช้มาตรการต่อไปนี้:
- ซัพพลายเออร์ติดต่อ: ติดต่อซัพพลายเออร์หรือผู้ผลิตโดยตรงเพื่อรับใบเสนอราคาและข้อมูลราคาล่าสุด
- เปรียบเทียบราคา: เปรียบเทียบซัพพลายเออร์หลายรายเพื่อให้ได้ราคาที่ดีที่สุดและบริการที่ดีที่สุด
- พิจารณาการซื้อจำนวนมาก: หากคุณต้องการซื้อสารประกอบนี้จำนวนมากคุณสามารถพิจารณาเจรจาราคาซื้อจำนวนมากกับซัพพลายเออร์เพื่อให้ได้ราคาที่ดีขึ้น
- ให้ความสนใจกับการเปลี่ยนแปลงของตลาด: ตรวจสอบสถานการณ์อุปสงค์และอุปทานและแนวโน้มราคาของสารประกอบในตลาดเพื่อทำการซื้อในเวลาที่เหมาะสม
มีกรดอะมิโนอื่น ๆ ที่มีคุณสมบัติการประกอบตัวเองเทียบเคียงได้กับสารประกอบนี้หรือไม่?
กรดอะมิโนอื่น ๆ หรืออนุพันธ์ที่สามารถแข่งขันได้FMOC-D-prolineในแง่ของคุณสมบัติการประกอบตัวเองรวมถึง:
● fmoc phe phe oh (fmoc phe phe phe oh): dipeptide นี้สามารถสร้างไฮโดรเจลที่มีเสถียรภาพในสภาพแวดล้อมของน้ำและแสดงโครงสร้างที่ไม่ใช่ centrosymmetric - แบบพับได้มีคุณสมบัติเชิงกลเทียบเท่ากับเจลทางชีวภาพและแสดงพฤติกรรม piezoelectric
● FMOC-F5-PHE (FMOC-5-Fluorophenylalanine): สามารถรวมตัวกันด้วย FMOC-PHE-PE-OH เพื่อสร้างไฮโดรเจลที่แข็งมากซึ่งมีคุณสมบัติเชิงกลที่ควบคุมได้และเหมาะสำหรับวิศวกรรมเนื้อเยื่อ
● hydrogels phenylalanine fMOC: ตัวอย่างเช่น FMOC-4F-PHE-OH (FMOC-4-fluorophenylalanine) ถือว่าเหมาะสมที่สุดเนื่องจากผลการซ้อนของกลุ่มฟลูออรอน
● . - didehydro - - กรดอะมิโน (, - didehydro - - กรดอะมิโน): กรดอะมิโนที่ผิดธรรมชาติเหล่านี้แสดงความสามารถในการสร้างไฮโดรเจล
● H-phe phe OH (phenylalanine phenylalanine hydroxy): dipeptide นี้ส่งเสริมการประกอบตัวเองและเจลผ่านπ-πการสแต็กและการทำงานร่วมกันของน้ำเพื่อสร้างวัสดุเจล
● FMOC leu leu ome: tripeptide นี้ก่อตัวเป็นอนุภาคนาโนประกอบตัวเองทำหน้าที่เป็นพาหะสำหรับอนุพันธ์ porphyrin ที่ไม่ชอบน้ำเพิ่มความสามารถในการละลายและการดูดซึมของยาที่ไม่ชอบน้ำ
● boc pro phe gly ome (boc proline phenylalanine glycine methoxy): tripeptide ที่ได้รับการป้องกันนี้สามารถห่อหุ้มยาที่ไม่ชอบน้ำเช่น fluorescein, แอสไพรินและเคอร์คูมินแสดงให้เห็นถึงศักยภาพในฐานะผู้ให้บริการยา
ความท้าทายในการใช้ FMOC-D-proline
►ความเสี่ยงต่อการแข่งรถ
แม้ว่ากลุ่มการปกป้อง FMOC จะช่วยลดความเสี่ยงของการแข่งรถเมื่อเทียบกับกลุ่มปกป้องอื่น ๆ แต่ก็ยังมีศักยภาพที่จะเกิดการแข่งรถในระหว่างขั้นตอนการมีเพศสัมพันธ์โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อใช้รีเอเจนต์การมีเพศสัมพันธ์หรือภายใต้เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาที่รุนแรง การแข่งรถสามารถนำไปสู่การก่อตัวของส่วนผสมของ D- และ L-enantiomers ของเปปไทด์ซึ่งอาจส่งผลกระทบต่อกิจกรรมทางชีวภาพและความบริสุทธิ์ เพื่อลดการแข่งรถนักเคมีจำเป็นต้องเลือกรีเอเจนต์การเชื่อมต่ออย่างระมัดระวังเงื่อนไขการควบคุมปฏิกิริยาและใช้สารเติมแต่งที่เหมาะสม
►การมีเพศสัมพันธ์ที่ยากลำบากสำหรับบางลำดับ
ในบางลำดับของเปปไทด์การมีเพศสัมพันธ์ของ FMOC-D-proline หรือกรดอะมิโนอื่น ๆ อาจเป็นสิ่งที่ท้าทายเนื่องจากอุปสรรค steric หรือการปรากฏตัวของโครงสร้างทุติยภูมิในห่วงโซ่เปปไทด์ที่กำลังเติบโต ซึ่งอาจส่งผลให้ประสิทธิภาพการมีเพศสัมพันธ์ต่ำและการสังเคราะห์เปปไทด์ที่ไม่สมบูรณ์ เพื่อเอาชนะปัญหานี้สามารถใช้กลยุทธ์ต่าง ๆ เช่นการใช้ dipeptides pseudoproline ซึ่งสามารถขัดขวางโครงสร้างทุติยภูมิและปรับปรุงประสิทธิภาพการมีเพศสัมพันธ์หรือเพิ่มประสิทธิภาพเงื่อนไขการมีเพศสัมพันธ์เช่นการเพิ่มเวลาตอบสนองหรืออุณหภูมิ
FMOC-D-Proline เป็นหน่วยการสร้างพื้นฐานในการสังเคราะห์เปปไทด์ซึ่งมีข้อได้เปรียบมากมายเช่นเงื่อนไขการ deprotection ที่ไม่รุนแรงความสามารถในการตรวจสอบ UV และความเข้ากันได้กับรีเอเจนต์ที่หลากหลาย การรวมตัวกันในเปปไทด์สามารถเพิ่มความมั่นคงและกิจกรรมทางชีวภาพทำให้เป็นเครื่องมือที่มีค่าในการพัฒนาเปปไทด์การรักษาและการออกฤทธิ์ทางชีวภาพ อย่างไรก็ตามความท้าทายเช่นความเสี่ยงต่อการแข่งรถและการมีเพศสัมพันธ์ที่ยากลำบากสำหรับบางลำดับจำเป็นต้องได้รับการแก้ไข ด้วยการวิจัยและพัฒนาอย่างต่อเนื่องวิธีการเชื่อมต่อใหม่การใช้งานในห้องสมุดเปปไทด์และวิธีการสังเคราะห์ที่ยั่งยืนคาดว่าจะขยายยูทิลิตี้ของ FMOC-D-proline ในสาขาเคมีเปปไทด์
ป้ายกำกับยอดนิยม: FMOC-D-PROLINE CAS 101555-62-8, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย