มณฑลส่านซี BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ที่มีประสบการณ์มากที่สุดของ 5-chlorosalicylaldehyde cas 635-93-8 ในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่การขายส่งคุณภาพสูง 5-chlorosalicylaldehyde cas 635-93-8 คุณภาพสูงจำนวนมากเพื่อขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล
5-คลอโรซาลิซิลดีไฮด์, CAS 635-93-8 สูตรโมเลกุล C7H5ClO2 ผงผลึกสีขาว เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สามารถใช้สำหรับการเตรียมลิแกนด์หลายฟันเทียม ยา และสารประกอบโฟโตโครมิกที่มีสไปโรไพรันเป็นส่วนประกอบหลัก และครองตำแหน่งที่สำคัญในด้านเคมีอินทรีย์ชั้นดี มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในยา ยาฆ่าแมลง การชุบด้วยไฟฟ้า น้ำหอม ปิโตรเคมี ผลึกเหลว และวัสดุโพลีเมอร์ การเปลี่ยนฐานซาลิไซลาลดีไฮด์ ชิฟฟ์สามารถสร้างคีเลตที่เสถียรด้วยโลหะทรานซิชัน ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการใช้งานเชิงวิเคราะห์ วัสดุเชิงแสง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสาขาวิทยาศาสตร์สิ่งมีชีวิต เช่น กิจกรรมต้านเชื้อแบคทีเรียและต้านไวรัส
|
สูตรเคมี |
C7H5ClO2 |
|
มวลที่แน่นอน |
156 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
157 |
|
m/z |
156 (100.0%), 158 (32.0%), 157 (7.6%), 159 (2.4%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
ค 53.70; สูง 3.22; ซีแอล 22.64; อ.20.44 |
|
|
|
5-Chlorosalicylaldehyde หรือที่เรียกว่า 2-hydroxy-5-chlorobenzaldehyde เป็นการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่สำคัญระดับกลาง ผลเสริมฤทธิ์กันของอะตอมไฮดรอกซิล อัลดีไฮด์ และคลอรีนในโครงสร้างโมเลกุลทำให้มีปฏิกิริยาเฉพาะตัวและมีศักยภาพในการใช้งานในวงกว้าง ต่อไปนี้จะอธิบายการใช้งานที่หลากหลายอย่างเป็นระบบในด้านการแพทย์ ยาฆ่าแมลง สีย้อมและเม็ดสี เครื่องเทศและวัตถุเจือปนอาหาร วัสดุศาสตร์ เคมีวิเคราะห์ และวิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อม
การประยุกต์ในด้านการแพทย์
(1) การสังเคราะห์ยาต้านแบคทีเรีย
สารนี้เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์สารต้านเชื้อแบคทีเรีย ตัวอย่างเช่น จากปฏิกิริยาการควบแน่นกับสารประกอบเอมีน สารประกอบฐานชิฟฟ์ที่มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียในวงกว้าง-สามารถถูกสร้างขึ้นได้ การวิจัยแสดงให้เห็นว่าการนำอะตอมของคลอรีนมาช่วยเพิ่มการดูดซึมไขมันในระดับโมเลกุล ทำให้ง่ายต่อการเจาะเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรีย และขัดขวางกระบวนการเผาผลาญของแบคทีเรีย สิทธิบัตร WO2019/054328 รายงานอนุพันธ์ของควิโนโลนที่มีโครงสร้าง 5-คลอโรซาลิซิลอัลดีไฮด์ โดยมีความเข้มข้นในการยับยั้งต่ำเพียง 0.5 μg/mL ต้านเชื้อ Staphylococcus aureus
(2) การวิจัยและพัฒนา-ยาต้านการอักเสบ
สารประกอบนี้สามารถทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAID) หมู่อัลดีไฮด์สามารถทำปฏิกิริยากับหมู่ออกฤทธิ์ เช่น กรดอะมิโนอะซิติก เพื่อสร้างโครงกระดูกโมเลกุลที่มีฤทธิ์ยับยั้งไซโคลออกซีเจเนส-2 (COX-2) การศึกษาพรีคลินิกแสดงให้เห็นว่าอนุพันธ์ดังกล่าวสามารถลดระดับการแสดงออกของปัจจัยการอักเสบ TNF - และ IL-6 ได้อย่างมีนัยสำคัญ
(3) การออกแบบยาต้านเนื้องอก
สารเชิงซ้อนของโลหะที่เกี่ยวข้องกับการก่อสร้างมีศักยภาพในการต่อต้าน-เนื้องอก สารเชิงซ้อนที่เกิดขึ้นจากทองแดง (II) สามารถออกฤทธิ์โดยกระตุ้นการตายของเซลล์เนื้องอกและยับยั้งการสร้างเส้นเลือดใหม่ การทดลองในหลอดทดลองแสดงให้เห็นว่าค่า IC50 ของสารเชิงซ้อนสำหรับเซลล์ HeLa อยู่ที่ 8.2 μM และความเป็นพิษต่อเซลล์ปกติอยู่ในระดับต่ำ
การวิจัยต้านไวรัส
(4)การวิจัยล่าสุด (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) พบว่าอนุพันธ์ของ 5-คลอโรซาลิซิลอัลดีไฮด์สามารถยับยั้งการทำงานของโปรตีเอสหลัก (Mpro) ของ SARS CoV-2 ได้ ซึ่งทำให้เกิดทิศทางใหม่สำหรับการพัฒนายาต้านโควิด-19
การประยุกต์ใช้ในด้านสารกำจัดศัตรูพืช
(1) การพัฒนาสารฆ่าเชื้อรา
เนื่องจากเป็นตัวกลางสำคัญของสารฆ่าเชื้อราเบนโซอิล 5-คลอโรซาลิซิลดีไฮด์จึงสามารถสังเคราะห์เป็นยาฆ่าเชื้อราใหม่ที่มีประสิทธิภาพสูงเพื่อกำจัดเชื้อราสีเทาและโรคราแป้งโดยการแนะนำองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกัน ตัวอย่างเช่น Fluxapyroxad ซึ่งพัฒนาโดย Bayer AG ในเยอรมนี มีหน่วยโครงสร้างที่คล้ายกันและมีค่า EC50 ระหว่าง 0.1-1.0 มก./ลิตร
(3) การทำงานร่วมกันของยาฆ่าแมลง
ในฐานะผู้ทำงานร่วมกันสำหรับยาฆ่าแมลงชนิดไพรีทรอยด์ กลุ่มอัลดีไฮด์ของ 5-คลอโรซาลิซิลอัลดีไฮด์สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลกับโมเลกุลของยาฆ่าแมลง ซึ่งทำให้อัตราการโฟโตไลซิสของพวกมันช้าลง การทดลองภาคสนามแสดงให้เห็นว่าการเติมสารเพิ่มประสิทธิภาพนี้สามารถขยายระยะเวลาประสิทธิผลของยาฆ่าแมลงได้มากกว่า 28 วัน
อุตสาหกรรมสีย้อมและเม็ดสี
(1) การสังเคราะห์สีย้อมเฉพาะทาง
สีย้อมเอโซที่เกิดจากการควบแน่นของสารนี้กับสารประกอบอะนิลีนมีความคงทนต่อแสงและการชะล้างที่ดีเยี่ยม ตัวอย่างเช่น CI Reactive Red 195 มีโครงสร้างนี้อยู่ และผ้าที่ย้อมแล้วยังคงมีความคงทนของสีที่ 4-5 ระดับหลังจากโดนแสงแดดเป็นเวลา 200 ชั่วโมง
(2) การสร้างโพรบฟลูออเรสเซนต์
ผลการทำงานร่วมกันของอะตอมไฮดรอกซิลและคลอรีนทำให้อนุพันธ์ที่เกี่ยวข้องแสดงแสงเรืองแสงสีเขียวที่รุนแรงภายใต้แสงอัลตราไวโอเลต (แลมเอ็ม=525 นาโนเมตร) ด้วยการปรับเปลี่ยนกลุ่มการจดจำ จึงสามารถเตรียมเซ็นเซอร์ฟลูออเรสเซนต์ที่มีค่าเลือกสูงสำหรับไอออนของโลหะ เช่น Fe ³ ⁺ และ Cu ² ⁺ ได้ โดยมีขีดจำกัดการตรวจจับสูงถึง nM
(3) วัสดุเปลี่ยนสีที่ไวต่อความร้อน
ด้วยการรวมกับผู้บริจาคอิเล็กตรอน เช่น แลคโตนไวโอเล็ตคริสตัล จึงสามารถเตรียมวัสดุเทอร์โมโครมิกแบบผันกลับได้ การเปลี่ยนแปลงของอุณหภูมิทำให้เกิดการถ่ายโอนประจุระหว่างโมเลกุล ทำให้เกิดการเปลี่ยนสีแบบพลิกกลับได้ระหว่างสีม่วงไม่มีสีและสีน้ำเงิน และนำไปใช้ในด้านบรรจุภัณฑ์อัจฉริยะ
เครื่องเทศและวัตถุเจือปนอาหาร
(2) เครื่องปรุงรสอาหาร
เนื่องจากเป็นเครื่องเทศเกรดอาหาร อนุพันธ์ของคลอรีนจึงสามารถจำลองกลิ่นถั่วตามธรรมชาติ และใช้ในการปรุงแต่งขนมอบและผลิตภัณฑ์จากนม หน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรป (EFSA) ได้อนุมัติขีดจำกัดการใช้ในอาหารบางชนิด (น้อยกว่าหรือเท่ากับ 5 มก./กก.)
(3) การพัฒนาสารต้านอนุมูลอิสระ
โครงสร้างฟีนอลิกไฮดรอกซิลช่วยให้มีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และเมื่อรวมกับวิตามินอี จะช่วยเพิ่มความเสถียรในการออกซิเดชันของน้ำมันที่บริโภคได้อย่างมีนัยสำคัญ การวิจัยพบว่าการเติมสารต้านอนุมูลอิสระนี้ 0.02% สามารถยืดอายุการเก็บรักษาน้ำมันถั่วเหลืองได้ 60%
การประยุกต์ใช้เคมีวิเคราะห์
(1) รีเอเจนต์การวิเคราะห์สเปกตรัม
ในฐานะรีเอเจนต์โครโมจีนิกสำหรับสเปกโตรโฟโตมิเตอร์ที่มองเห็นด้วยรังสี UV กลุ่มอัลดีไฮด์ของมันจะทำปฏิกิริยากับเอมีนปฐมภูมิ เช่น กรดอะมิโน เพื่อสร้างเบสชิฟฟ์ ซึ่งมีคุณลักษณะการดูดกลืนแสงที่ γ สูงสุด=430 นาโนเมตร และความไวในการตรวจจับที่ 0.1 μg/mL
(2) เฟสนิ่งโครมาโตกราฟี
ด้วยการใช้เทคโนโลยีพันธะเคมีเพื่อตรึงไว้บนพื้นผิวของซิลิกาเจล จึงสามารถเตรียมเฟสโครมาโตกราฟีแบบแก๊สโครมาโตกราฟีที่อยู่กับที่ซึ่งมีความสามารถในการคัดเลือกสูงสำหรับสารประกอบอินทรีย์ที่มีคลอรีน เมื่อแยกสารประกอบคลอรีนเบนซีน จำนวนถาดตามทฤษฎีจะเกิน 5000/ม.
(3) เซ็นเซอร์ไฟฟ้าเคมี
เซ็นเซอร์ไฟฟ้าเคมีที่มีความไวต่อโดพามีนสูงสามารถดัดแปลงบนพื้นผิวของอิเล็กโทรดคาร์บอนคล้ายแก้วได้ ที่ pH 7.0 ช่วงเชิงเส้นของการตรวจจับคือ 1.0 × 10 ⁻7~1.0 × 10 ⁻⁴ M โดยมีความสามารถในการป้องกัน-สัญญาณรบกวนที่แข็งแกร่ง
การประยุกต์วิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อม
(2) การย่อยสลายด้วยแสงด้วยแสง
ในฐานะที่เป็นตัวดัดแปลงสำหรับตัวเร่งปฏิกิริยาโฟโตคะตะลิสต์ของเซมิคอนดักเตอร์ จึงสามารถเพิ่มประสิทธิภาพการดูดซับของวัสดุ เช่น TiO ₂ ในบริเวณแสงที่มองเห็นได้ การวิจัยแสดงให้เห็นว่า TiO ₂ ที่ได้รับการดัดแปลงจะเพิ่มค่าคงที่อัตราการย่อยสลายของเมทิลีนบลูได้ 3.8 เท่า
(3) การตรวจจับมลพิษทางอากาศ
ผลิตภัณฑ์เรืองแสงที่เกิดจากปฏิกิริยากับโอโซนสามารถนำมาใช้ในการตรวจสอบความเข้มข้นของ O3 ในบรรยากาศได้แบบเรียลไทม์- เครื่องตรวจจับแบบพกพาต้นแบบได้รับความแม่นยำในการตรวจจับที่ระดับ ppb
แอปพลิเคชั่นอื่น ๆ ที่เกิดขึ้นใหม่
(1) วัสดุกักเก็บพลังงาน
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) วัสดุการพิมพ์ 3 มิติ
ด้วยการผสมกับเรซินที่ไวต่อแสง จึงสามารถเตรียมวัสดุการพิมพ์ 3 มิติที่มีฟังก์ชันการรักษาตัวเอง-ได้ เครือข่ายการเชื่อมขวางอัลดีไฮด์แบบไดนามิกช่วยให้วัสดุสามารถกู้คืนคุณสมบัติทางกลได้ 85% ภายใน 24 ชั่วโมงหลังความเสียหาย
ประสิทธิภาพก้าวกระโดด ความแม่นยำและเสถียรภาพ
(3) โพรบถ่ายภาพทางชีวภาพ
ด้วยการติดฉลากกลุ่มฟลูออเรสเซนต์ สามารถสร้างเครื่องตรวจภาพทางชีวภาพที่มุ่งเป้าไปที่ไมโตคอนเดรียได้ การทดลองในเซลล์แสดงให้เห็นว่าเวลาตอบสนองของโพรบต่อการเปลี่ยนแปลงศักยภาพของเยื่อหุ้มไมโตคอนเดรียในเซลล์ที่มีชีวิตคือ 2-5 วินาที
เนื่องจากตำแหน่งที่อยู่ติดกันของกลุ่มไฮดรอกซิลและอัลดีไฮด์ในซาลิซิลดีไฮด์ ปฏิกิริยาการแทนที่จึงมีแนวโน้มที่จะเกิดขึ้นที่ตำแหน่ง 3 และ 5 ภายใต้เงื่อนไขบางประการ ซาลิซิลาลดีไฮด์ที่มีฮาโลเจนสามารถเตรียมได้โดยการทำปฏิกิริยากับสารฮาโลเจน บทความนี้จะอธิบายโดยย่อเกี่ยวกับขั้นตอนการเตรียมการของ5-คลอโรซาลิซิลดีไฮด์. สมการปฏิกิริยาการสังเคราะห์แสดงในรูปต่อไปนี้:
การดำเนินการทดลอง
วิธีที่ 1:
ละลายซาลิไซลาดีไฮด์ 0.244 กรัม (2.00 มิลลิโมล) ใน 4.00gPEG-400 คนให้เข้ากัน และเติม NCS0.536 กรัม (4.00 มิลลิโมล) เล็กน้อยหลายๆ ครั้ง ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้อง ติดตามโดย TLC และทำปฏิกิริยาให้เสร็จสิ้นหลังจาก 6 ชั่วโมง เติมน้ำปราศจากไอออนในปริมาณที่เหมาะสมลงในสารละลายของปฏิกิริยา ตกตะกอนให้ตกตะกอนสีเหลืองเขียว กรอง และตกผลึกของแข็งอีกครั้งด้วยเอธานอลแอนไฮดรัสเพื่อให้ได้ผลึกรูปเข็มสีเหลืองเขียว อัตราผลตอบแทน: 34.8%, จุดหลอมเหลว: 92.2-93.3 องศา (ผลผลิตมูลค่าวรรณกรรม: 16%, จุดหลอมเหลว: 92 องศา)
วิธีที่ 2:
ละลายซาลิซิลาลดีไฮด์ 0.244 กรัม (2.00 มิลลิโมล) ในเอทานอลปราศจากน้ำ 2 มิลลิลิตร ค่อยๆ เติมสารละลายคาร์บอนเตตราคลอไรด์ 20% 1 มิลลิลิตร (ประมาณ 2.00 มิลลิโมล) ทีละหยดพร้อมคน ควบคุมอุณหภูมิของปฏิกิริยาที่ 10 องศา ตรวจสอบโดย TLC และทำปฏิกิริยาให้เสร็จสิ้นหลังจากผ่านไป 3 ชั่วโมง เติมน้ำปราศจากไอออนในปริมาณที่เหมาะสมลงในสารละลาย ตกตะกอนสีขาว กรอง และตกผลึกของแข็งอีกครั้งด้วยเอทานอลปราศจากน้ำเพื่อให้ได้ผลึกใยสีขาว อัตราผลตอบแทน: 73.1%, จุดหลอมเหลว: 104.9 องศา (ผลผลิตมูลค่าวรรณกรรม: 71.4%, จุดหลอมเหลว: 103-105 องศา)
ผลกระทบของอิเล็กตรอน
เอฟเฟกต์อิเล็กทรอนิกส์ของ5-คลอโรซาลิซิลดีไฮด์ส่วนใหญ่แสดงออกในอิทธิพลขององค์ประกอบทดแทนอะตอมของคลอรีนต่อการกระจายประจุภายในโมเลกุล ปฏิกิริยาและคุณสมบัติทางสเปกตรัมของโมเลกุล เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของคลอรีนของซาลิซิลาดีไฮด์ โครงสร้างโมเลกุลจึงมีอะตอมของคลอรีนอยู่ที่ตำแหน่งที่ 5 ของวงแหวนเบนซีน ทำให้เกิดเครือข่ายปฏิสัมพันธ์ทางอิเล็กทรอนิกส์เฉพาะกับหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) และหมู่อัลดีไฮด์ (-CHO) ที่อยู่ติดกัน ดังนั้นจึงควบคุมพฤติกรรมทางกายภาพและทางเคมีของโมเลกุล
อิทธิพลของอิเล็กตรอน-การถอนผลต่อปฏิกิริยา
อะตอมของคลอรีนในฐานะที่เป็นกลุ่มอิเล็กตรอนที่ดึงออกอย่างแรง- จะเปลี่ยนความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีนอย่างมีนัยสำคัญผ่านเอฟเฟกต์อุปนัย (-เอฟเฟกต์ I) และเอฟเฟกต์การผัน (-เอฟเฟกต์ C):
ปฏิกิริยาการก่อตัวของฐานชิฟฟ์
เมื่อ 5-คลอโรซาลิซิลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับสารประกอบเอมีนเพื่อสร้างเบสชิฟฟ์สีเหลือง ผลของการดึงอิเล็กตรอนของอะตอมของคลอรีนจะช่วยเพิ่มประจุบวกของอะตอมคาร์บอนของหมู่อัลดีไฮด์ ซึ่งจะเป็นการเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก ตัวอย่างเช่น เมื่อทำปฏิกิริยากับอะนิลีน ปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของคลอรีนจะสูงกว่าของซาลิซิลาลดีไฮด์ที่ไม่มีการทดแทนประมาณ 30% และความเสถียรของผลิตภัณฑ์ก็เพิ่มขึ้นเช่นกันเนื่องจากผลการรักษาเสถียรภาพของอะตอมของคลอรีนบนระบบคอนจูเกต
ความสามารถในการประสานงานของโลหะ
เมื่อสร้างสารเชิงซ้อนของโลหะ อิเล็กตรอน-ผลของอะตอมคลอรีนที่ถอนตัวจะสามารถปรับความแรงของสนามลิแกนด์ได้ ตัวอย่างเช่น เมื่อประสานงานกับไอออนแมงกานีส พลังงานพันธะประสานงานของอนุพันธ์คลอรีนจะสูงกว่าระบบที่ไม่มีการทดแทน 15%-20% ซึ่งเกิดจากการรบกวนของอะตอมของคลอรีนบนระบบ π อิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีน ทำให้ระดับพลังงานของวงโคจรลิแกนด์เข้ากันได้กับวงโคจรของโลหะ d มากขึ้น
อิทธิพลของผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ต่อพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล
พันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลเป็นคุณสมบัติทางโครงสร้างที่สำคัญของ 5-คลอโรซาลิซิลาลดีไฮด์ ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมของคลอรีนเปลี่ยนแปลงความแข็งแรงของพันธะไฮโดรเจนอย่างมีนัยสำคัญ:
พันธะไฮโดรเจนในสารประกอบบริสุทธิ์
ในสถานะของแข็งหรือในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว- คลอโรซาลิซิลดีไฮด์ 5- จะสร้างพันธะไฮโดรเจนวงแหวนหก-สมาชิกผ่านหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่อัลดีไฮด์ ผลการถอนอิเล็กตรอนของอะตอมคลอรีนจะลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของอะตอมออกซิเจนในกลุ่มไฮดรอกซิล ส่งผลให้พลังงานพันธะไฮโดรเจนอ่อนลง (ประมาณ 5-8 กิโลแคลอรี/โมล) เมื่อเปรียบเทียบกับซาลิซิลาลดีไฮด์ที่ไม่ถูกแทนที่ (ประมาณ 10-12 กิโลแคลอรี/โมล) นำไปสู่จุดหลอมเหลวที่ต่ำกว่าเล็กน้อย (100-102 องศา ) กว่าอย่างหลัง (105-107 องศา )
การแข่งขันพันธะไฮโดรเจนเมื่อผสมกับเอมีน
เมื่อผสมกับเอมีน อะตอมของคลอรีนจะทำให้พันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลอ่อนลงโดยอาศัยเอฟเฟกต์การดึงอิเล็กตรอน- ซึ่งส่งเสริมให้เกิดพันธะไฮโดรเจน N-H···O กับเอมีน ตัวอย่างเช่น เมื่อผสมกับอะนิลีน ยอดการดูดกลืนแสงอินฟราเรดของพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล (1613 ซม.⁻¹) จะหายไป และยอดการสั่นสะเทือนจากการดัดงอ N-H (1358 ซม.⁻¹) ปรากฏขึ้น บ่งชี้ว่าผลของอิเล็กตรอนของอะตอมของคลอรีนเป็นตัวขับเคลื่อนการจัดเรียงพันธะไฮโดรเจนใหม่
ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ต่อคุณสมบัติทางสเปกตรัม
ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมคลอรีนมีผลกระทบอย่างมากต่อสเปกตรัมการดูดกลืนแสงอัลตราไวโอเลต-และสเปกตรัมการปล่อยแสงฟลูออเรสเซนต์:
อัลตราไวโอเลต-สเปกตรัมการดูดกลืนแสงที่มองเห็นได้
ผลการถอนอิเล็กตรอน-ของอะตอมของคลอรีนจะลดระดับพลังงานของการเปลี่ยนแปลง π→π* ในวงแหวนเบนซีน ทำให้จุดสูงสุดของการดูดกลืนแสงเลื่อนไปทางสีแดงประมาณ 5-10 นาโนเมตร ตัวอย่างเช่น ในสารละลายเอธานอล ความยาวคลื่นการดูดกลืนแสงสูงสุดของ 5-คลอโรซาลิซิลาดีไฮด์คือ 320 นาโนเมตร ในขณะที่ความยาวคลื่นของการดูดกลืนแสงของซาลิไซลาดีไฮด์ที่ไม่มีการทดแทนคือ 315 นาโนเมตร
สเปกตรัมการปล่อยแสงเรืองแสง
อะตอมของคลอรีนช่วยเพิ่มการถ่ายโอนพลังงานระหว่างโมเลกุล (ISC) ผ่านผลกระทบของอะตอมหนัก (การมีเพศสัมพันธ์ของวงโคจรหมุน-) ส่งผลให้ได้ควอนตัมฟลูออเรสเซนซ์ (Φ anta 0.2) ซึ่งต่ำกว่าประมาณ 30% ของซาลิซิลาลดีไฮด์ที่ไม่ถูกแทนที่ (Φ anga 0.3) นอกจากนี้ จุดสูงสุดของการเปล่งแสงฟลูออเรสเซนซ์จะเลื่อนไปทางสีน้ำเงินประมาณ 15 นาโนเมตร (450 นาโนเมตรเทียบกับ 465 นาโนเมตร) เนื่องจากการรบกวนของอะตอมของคลอรีนบนระบบคอนจูเกตของวงแหวนเบนซีน
การแสดงผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ในการใช้งาน
วัสดุโฟโตโครมิก
ในสารประกอบโฟโตโครมิกประเภทแลคโตน ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมของคลอรีนสามารถควบคุมอัตราและผลผลิตควอนตัมของปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันด้วยแสง ตัวอย่างเช่น ความเร็วตอบสนองแสงของอนุพันธ์ 5-คลอรีนจะเร็วกว่าระบบที่ไม่มีการทดแทนถึง 20% ซึ่งเป็นผลมาจากการควบคุมระดับพลังงานในวงโคจรของโมเลกุลโดยอะตอมของคลอรีน
การออกแบบโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ
ในการออกแบบยาต้านแบคทีเรีย อิเล็กตรอน-ผลของอะตอมของคลอรีนที่ถอนตัวออกไปสามารถเพิ่มปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลและศูนย์กลางที่ทำงานอยู่ของเอนไซม์จากแบคทีเรียได้ ตัวอย่างเช่น ฤทธิ์ยับยั้งของสารเชิงซ้อน 5-คลอโร ซาลิซิลาลดีไฮด์อะมิดิโนยูเรียต่อเชื้อ Staphylococcus aureus (MIC=8 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร) เป็นสองเท่าของฤทธิ์ยับยั้งของระบบที่ไม่ถูกแทนที่ (MIC=16 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร)
คำถามที่พบบ่อย
การใช้ปาฏิหาริย์ในการสังเคราะห์เปปไทด์มีอะไรบ้าง?
+
-
ครั้งหนึ่งมันเคยเป็นสารตั้งต้นในการป้องกันแบบพลิกกลับได้แบบคลาสสิก ในการสังเคราะห์เปปไทด์ สามารถสร้างฐานชิฟฟ์สีเหลืองที่เสถียรพร้อมกับเอมีนสำหรับการปกป้องกลุ่มอะมิโนชั่วคราว สามารถตรวจสอบกระบวนการทำปฏิกิริยาด้วยสายตาผ่านการเปลี่ยนสี และการปลดการป้องกันก็ค่อนข้างง่าย มันเป็นเครื่องมือแสดงภาพที่ "เก่า-" แต่มีประสิทธิภาพ
สามารถใช้เป็น 'ลูกคิดโมเลกุล' ได้หรือไม่?
+
-
ตกลง. หัววัดฐาน Schiff สังเคราะห์ขึ้นด้วยเนื่องจากโครงกระดูกสามารถตอบสนองไอออนหลายตัวได้พร้อมกัน (เช่น Cu ² ⁺, CN ⁻) สร้าง "ประตูลอจิกระดับโมเลกุล" (เช่น การดำเนินการ AND หรือ OR ลอจิก) ผ่านการเปลี่ยนแปลงสัญญาณสเปกตรัมต่างๆ (เช่น การเพิ่มประสิทธิภาพการดูดกลืนแสง UV การดับแสงฟลูออเรสเซนซ์) และบรรลุการประมวลผลข้อมูลอย่างง่ายในระดับโมเลกุล
นอกจากคุณสมบัติในการต้านเชื้อแบคทีเรียแล้ว มีการพัฒนาใหม่ๆ ในด้านการป้องกันมะเร็ง-อะไรบ้าง
+
-
ฮอตสปอตการวิจัยคือเอกลักษณ์ "ผลิตภัณฑ์" สารเชิงซ้อนของโลหะที่สังเคราะห์จากอนุพันธ์ของพวกมัน เช่น สารเชิงซ้อนของทองแดงและสังกะสี ได้แสดงให้เห็นฤทธิ์ต้านมะเร็ง-ในการทดลองในหลอดทดลองได้ดีกว่าตัวลิแกนด์เอง เช่น ผลการยับยั้งต่อเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่และทวารหนัก (HCT116) ได้ดีกว่ายาซิสพลาตินที่เป็นยาทางคลินิก
ทำไมจึงเก็บไว้ในห้องปฏิบัติการที่แยกจากโลก?
+
-
เนื่องจากมีความไวต่ออากาศ ของแข็ง 5-คลอโรซาลิซิลาลดีไฮด์มีแนวโน้มที่จะเปลี่ยนสีหรือเกิดออกซิเดชันที่พื้นผิวเมื่อสัมผัสกับอากาศเป็นเวลานาน ดังนั้นจึงแนะนำให้เก็บไว้ในที่ปิดสนิทและมืดภายใต้การป้องกันก๊าซเฉื่อย (เช่น ไนโตรเจน) หรือแช่เย็นโดยตรงในโกดังที่เย็นเพื่อรักษาความบริสุทธิ์สูง
อะตอมของ 'คลอรีน' เป็นเพียงการตกแต่งหรือเปล่า?
+
-
ไม่เชิง. อะตอมของคลอรีนนี้เป็นกุญแจสำคัญในการควบคุมความเป็นกรดและความเป็นด่าง (pKa) คลอรีนที่ดึงอิเล็กตรอนออกมาซึ่งอยู่ที่ตำแหน่ง 5 จะช่วยลด pKa ของกลุ่มฟีนอลิกไฮดรอกซิล (ประมาณ 7.73) ทำให้ง่ายต่อการสลายโปรตอนได้ง่ายกว่าซาลิไซลาลดีไฮด์ต้นกำเนิด จึงควบคุมความสามารถในการประสานงานกับไอออนของโลหะและช่วงการตอบสนองของ pH ได้อย่างแม่นยำ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 5-chlorosalicylaldehyde cas 635-93-8, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย