มณฑลส่านซี BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ของกรด 4-hydroxyphenylacetic cas 156-38-7 ที่มีประสบการณ์มากที่สุดในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่การขายส่งกรด 4-hydroxyphenylacetic คุณภาพสูงจำนวนมาก cas 156-38-7 สำหรับขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล
กรด 4-ไฮดรอกซีฟีนิลอะซิติกเป็นสารเคมีที่มีสูตรโมเลกุล C8H8O3 ผงผลึกสีขาว ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ ละลายได้ในอีเทอร์ เอทานอล และเอทิลอะซิเตต สารตัวกลางการสังเคราะห์สารอินทรีย์สำหรับการผลิต - การสังเคราะห์อะทีโนลอลของตัวบล็อกตัวรับและส่วนประกอบที่มีประสิทธิผลของพิวราริน - 4,7-ไดไฮดรอกซีไอโซฟลาโวน; นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นยาฆ่าแมลงขั้นกลางได้
|
สูตรเคมี |
C8H8O3 |
|
มวลที่แน่นอน |
152 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
152 |
|
m/z |
152 (100.0%), 153 (8.7%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
กรด 4-ไฮดรอกซีฟีนิลอะซิติก(4HPAA) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญซึ่งมีคุณค่าทางอุตสาหกรรมและการวิจัยอย่างกว้างขวาง การใช้งานหลักสามารถสรุปได้เป็นสี่สาขาหลัก: ตัวกลางทางเภสัชกรรม การวิจัยกิจกรรมทางชีวภาพ รีเอเจนต์การสังเคราะห์ทางเคมี และเครื่องมือวิเคราะห์การวิจัย ข้อมูลต่อไปนี้จะวิเคราะห์แอปพลิเคชันเหล่านี้จากสถานการณ์แอปพลิเคชันเฉพาะ กลไกการดำเนินการ และแนวทางการปฏิบัติงาน
 |
 |
 |
ตัวกลางทางเภสัชกรรม: วัตถุดิบหลักสำหรับการสังเคราะห์ยา
การสังเคราะห์ยาต้านการแข็งตัวของเลือด
4HPAA สามารถใช้ร่วมกับสารประกอบอะลิฟาติกผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันเพื่อสร้างอนุพันธ์เอสเทอร์ที่มีฤทธิ์ต้านการแข็งตัวของเลือด ตัวอย่างเช่น เมื่อสังเคราะห์สารที่คล้ายคลึงกันของวาร์ฟาริน กลุ่มคาร์บอกซิลของ 4HPAA จะทำปฏิกิริยากับสารประกอบอะลิฟาติกจำเพาะเพื่อสร้างพันธะเอสเทอร์ ซึ่งสามารถยับยั้งการสังเคราะห์ปัจจัยการแข็งตัวของเลือดที่ขึ้นอยู่กับวิตามินเค- และออกฤทธิ์ต้านการแข็งตัวของเลือด
การพัฒนา-ยาแก้อักเสบและยาปฏิชีวนะ
ในการสังเคราะห์ยาต้าน-กลุ่มไฮดรอกซิลของ 4HPAA สามารถออกซิไดซ์เป็นกลุ่มอัลดีไฮด์หรือคาร์บอกซิลได้ และมีส่วนร่วมเพิ่มเติมในการสร้างเอไมด์เพื่อสร้าง-โมเลกุลออกฤทธิ์ต้านการอักเสบ ตัวอย่างเช่น โดยการควบแน่นด้วยสารประกอบอะมิโน สารประกอบที่มีโครงสร้างที่คล้ายกันที่ไม่ใช่-ยาต้านการอักเสบ-สเตียรอยด์ (NSAID) ก็สามารถสังเคราะห์ได้ ในด้านยาปฏิชีวนะ 4HPAA สามารถทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของสายโซ่ด้านข้างและได้รับการดัดแปลงทางเคมีเพื่อแนะนำกลุ่มต้านแบคทีเรียเพื่อเพิ่มผลการยับยั้งแบคทีเรียที่ทำให้เกิดโรค
การวิจัยและพัฒนายาต้านเนื้องอก
โครงสร้างวงแหวนเบนซีนของ 4HPAA สามารถนำไปใช้กับกลุ่มที่ออกฤทธิ์ต้านเนื้องอกผ่านการฮาโลเจน ไนเตรชัน ฯลฯ ตัวอย่างเช่น เมื่อสังเคราะห์อะนาลอกของ paclitaxel วงแหวนเบนซีนของ 4HPAA สามารถดัดแปลงเป็นโครงสร้างโพลีไซคลิกเพื่อเพิ่มความสามารถในการจับกับไมโครทูบูลิน ซึ่งจะช่วยยับยั้งการแบ่งตัวของเซลล์เนื้องอก
ข้อมูลจำเพาะการดำเนินงาน:
ข้อกำหนดด้านความบริสุทธิ์: สำหรับการสังเคราะห์ทางเภสัชกรรม ควรใช้ 4HPAA ที่มีความบริสุทธิ์สูง- ( มากกว่าหรือเท่ากับ 98%) เพื่อหลีกเลี่ยงสิ่งเจือปนที่ส่งผลต่อการออกฤทธิ์ของยา
เงื่อนไขของปฏิกิริยา: ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันมักจะดำเนินการภายใต้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด (เช่น กรดซัลฟิวริกเข้มข้น) หรือการเร่งปฏิกิริยาของเอนไซม์ โดยควบคุมอุณหภูมิไว้ที่ 60-80 องศา เพื่อให้ได้ผลผลิตที่เหมาะสมที่สุด
ข้อควรระวังด้านความปลอดภัย: ผู้ปฏิบัติงานต้องสวมแว่นตาป้องกัน ถุงมือ และเสื้อโค้ตในห้องปฏิบัติการเพื่อหลีกเลี่ยงการสัมผัสโดยตรงกับผงหรือสารละลาย 4HPAA
การวิจัยฤทธิ์ทางชีวภาพ: การสำรวจกลไกต้านอนุมูลอิสระและต้าน-
4HPAA เป็นสารโพลีฟีนอลที่ได้มาจากชุมชนจุลินทรีย์ มีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและต้าน-การอักเสบที่สำคัญ และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการศึกษาแบบจำลองเซลล์และสัตว์
มีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ
4HPAA สามารถกระตุ้นการโยกย้ายของปัจจัยนิวเคลียร์ E2 ที่เกี่ยวข้องกับปัจจัย 2 (Nrf2) ไปยังนิวเคลียส เพิ่มประสิทธิภาพการทำงานของเอนไซม์ระยะที่ 2 (เช่น UGT1A1, UGT1A9) และเอนไซม์ต้านอนุมูลอิสระ (เช่น SOD, CAT) ตัวอย่างเช่น ในแบบจำลองการบาดเจ็บของเซลล์ตับ การปรับสภาพด้วย 4HPAA ขนาด 25 มก./กก. สามารถเพิ่มการแสดงออกของ UGT1A1 ได้ 270% และลดความเสียหายจากความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันได้อย่างมาก
กลไกต่อต้าน-การอักเสบ
4HPAA ลดการตอบสนองต่อการอักเสบโดยการยับยั้งการแสดงออกของภาวะขาดออกซิเจน-ปัจจัยที่เหนี่ยวนำให้เกิด-1 (HIF-1 ) ตัวอย่างเช่น ในแบบจำลองการบาดเจ็บที่ปอดของหนูที่เกิดจากการสูดดมน้ำทะเล การบำบัดด้วย 4HPAA สามารถลดระดับของปัจจัยการอักเสบ (เช่น TNF-, IL-6) ในเนื้อเยื่อปอดและบรรเทาอาการบวมน้ำที่ปอด
แนวทางการดำเนินงาน:
การออกแบบขนาดยา: ความเข้มข้นที่ใช้กันทั่วไปในการทดลองในเซลล์คือ 10-50 μM และช่วงขนาดยาในการทดลองกับสัตว์คือ 6-25 มก./กก. จำเป็นต้องปรับตามรุ่น
โปรโตคอลการละลาย: ความสามารถในการละลายของ 4HPAA ใน DMSO ค่อนข้างสูง แต่ในการทดลองในสัตว์ทดลอง ขอแนะนำว่าสัดส่วนของ DMSO ไม่เกิน 2% (สำหรับหนูที่อ่อนแอ น้อยกว่าหรือเท่ากับ 1%) เพื่อหลีกเลี่ยงความเป็นพิษของตัวทำละลาย
สภาพการเก็บรักษา: ผงแข็งต้องเก็บไว้ในที่มืดและสามารถเก็บไว้ที่อุณหภูมิ -80 องศาเป็นเวลา 6 เดือน แนะนำให้ใช้ภายใน 1 เดือนที่อุณหภูมิ -20 องศา .
รีเอเจนต์การสังเคราะห์ทางเคมี: ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สำคัญของฟีนอลและอะไมดิฟิเคชั่น
4HPAA สามารถใช้เป็นรีเอเจนต์ของอะซิเลชันเพื่อมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาอะซิเลชันของฟีนอลและเอมีน และเพื่อสร้างสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ
ฟีนอลอะซิเลชัน
กลุ่มคาร์บอกซิลของ 4HPAA สามารถเกิดเอสเทอริฟิเคชันกับกลุ่มไฮดรอกซิลของฟีนอลภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ทำให้เกิดสารประกอบฟีนอลเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่น เมื่อสังเคราะห์อนุพันธ์ของคูมาริน 4HPAA จะทำปฏิกิริยากับออร์โธ-ไฮดรอกซีเบนซิลแอลกอฮอล์เพื่อสร้างคูมารินเอสเทอร์ที่มีคุณสมบัติเรืองแสง ซึ่งใช้ในการวิจัยการถ่ายภาพทางชีววิทยา
เอมีนอะซิเลชัน
กลุ่มคาร์บอกซิลของ 4HPAA สามารถควบแน่นด้วยสารประกอบเอมีนเพื่อสร้างพันธะเอไมด์ ตัวอย่างเช่น เมื่อสังเคราะห์สารอะนาล็อกของเปปไทด์ 4HPAA สามารถทำหน้าที่เป็นหมู่ป้องกันหรือสารตั้งต้นสำหรับสายโซ่ด้านข้าง และปฏิกิริยาเอไมเดชันสามารถใช้ในการสร้างแกนหลักของเปปไทด์ได้
แนวทางการดำเนินงาน:
การเลือกตัวเร่งปฏิกิริยา: สำหรับปฏิกิริยาอะซิเลชันที่เป็นกรด กรดซัลฟิวริกเข้มข้นหรือกรดโทลูอีนซัลโฟนิก (p-TsOH) มักใช้กันทั่วไป ในสภาวะที่เป็นด่าง สามารถใช้ไพริดีนหรือไตรเอทิลเอมีนได้
การติดตามปฏิกิริยา: ความคืบหน้าของปฏิกิริยาสามารถติดตามได้โดยใช้โครมาโทกราฟีแบบชั้นบาง- (TLC) หรือโครมาโตกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง- (HPLC) เพื่อหลีกเลี่ยงการเกิดอะไคเลชันมากเกินไป
การบำบัดหลัง-: หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดจะต้องทำให้เป็นกลางด้วยสารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนตอิ่มตัว และผลิตภัณฑ์สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการสกัด ทำให้แห้ง เป็นต้น
เครื่องมือวิเคราะห์งานวิจัย: การใช้มาตรฐานและสารอ้างอิง
4HPAA สามารถใช้เป็นสารอ้างอิงทางเคมีสำหรับการกำหนดปริมาณยาและการควบคุมคุณภาพ
การกำหนดเนื้อหา
ในเภสัชตำรับจีน สารอ้างอิง 4HPAA ใช้สำหรับการกำหนดเนื้อหาภายใต้ชื่อ Aotale เนื้อหาของ 4HPAA ในยาถูกกำหนดโดยโครมาโตกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง (HPLC) เพื่อให้มั่นใจถึงความสอดคล้องระหว่างแบทช์
การระบุโครงสร้าง
ข้อมูลเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ (NMR) และแมสสเปกโตรเมทรี (MS) ของ 4HPAA สามารถใช้เป็นข้อมูลอ้างอิงในการระบุโครงสร้างของผลิตภัณฑ์สังเคราะห์ได้ ตัวอย่างเช่น เมื่อพัฒนาสารต้านอนุมูลอิสระชนิดใหม่ สเปกตรัม NMR ของผลิตภัณฑ์สังเคราะห์สามารถนำมาเปรียบเทียบได้กับสเปกตรัมของสารมาตรฐาน 4HPAA เพื่อยืนยันโครงสร้างของสารประกอบเป้าหมาย
ขั้นตอนการดำเนินงาน:
การจัดการสารมาตรฐาน: สารอ้างอิง 4HPAA ควรเก็บไว้ในที่แห้งและมืด ก่อนใช้งาน จะต้องตรวจสอบหมายเลขแบทช์และวันหมดอายุ
การสอบเทียบเครื่องมือ: การวิเคราะห์ HPLC จำเป็นต้องมีการสอบเทียบคอลัมน์โครมาโตกราฟีและเครื่องตรวจจับเป็นประจำเพื่อให้มั่นใจในความแม่นยำในเชิงปริมาณ
การบันทึกข้อมูล: ข้อมูลการทดลองควรได้รับการบันทึกโดยละเอียด รวมถึงความเข้มข้นของสารมาตรฐาน ปริมาตรการฉีด พื้นที่จุดสูงสุด ฯลฯ เพื่อการตรวจสอบย้อนกลับและการตรวจสอบ
|
|
|
|
ด้านล่างนี้เป็นวิธีการเตรียมกรดเตรียมพาริน 4-ไฮดรอกซีฟีนิลอะซีติก (4-ไฮดรอกซีฟีนิลอะซีติกแอซิด, 4HPAA) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญซึ่งมีคุณค่าทางอุตสาหกรรมและการวิจัยอย่างกว้างขวาง การใช้งานหลักสามารถสรุปได้เป็นสี่สาขาหลัก: ตัวกลางทางเภสัชกรรม การวิจัยกิจกรรมทางชีวภาพ รีเอเจนต์การสังเคราะห์ทางเคมี และเครื่องมือวิเคราะห์การวิจัย ต่อไปนี้จะวิเคราะห์แอปพลิเคชันเหล่านี้จากสถานการณ์แอปพลิเคชันเฉพาะ กลไกการดำเนินการ และแนวปฏิบัติในการปฏิบัติงานกรด 4-ไฮดรอกซีฟีนิลอะซิติกในห้องปฏิบัติการและมีขั้นตอนที่เป็นรูปธรรมดังนี้
1. ในขวดก้นกลมแห้ง เติม p-ไฮดรอกซีฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์และฟีนิลอะซีทัลดีไฮด์ลงในแอนไฮดรัส เมทานอล แล้วคนให้เข้ากัน
2. ค่อยๆ เติมอัลคาไลน์ออกซิแดนท์เพื่อให้สารละลายของปฏิกิริยามีค่า pH ที่เป็นด่าง
3. ค่อยๆ เติมเฟอร์ริกคลอไรด์ลงในสารละลายของปฏิกิริยา และคนต่อไปเพื่อให้สารละลายของปฏิกิริยาเปลี่ยนเป็นสีแดงเข้ม
4. เติมกรดซัลฟิวริกเล็กน้อย คนให้เข้ากัน และเจือจางสารละลายปฏิกิริยาด้วยน้ำ
5. แยกผลิตภัณฑ์ด้วยอะซิติกแอนไฮไดรด์ กำจัดอะซิติกแอนไฮไดรด์โดยการกลั่น และปรับค่า pH ด้วยอัลคาไลเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์
ข้อควรระวัง:
รักษาระบบปฏิกิริยาให้แห้งและปราศจากน้ำระหว่างการทำงาน
ใส่ใจกับการจัดการอย่างปลอดภัยกับสารพิษสูง เช่น สารออกซิแดนท์และเฟอร์ริกคลอไรด์
ในระหว่างการดำเนินการควรให้ความสนใจกับการควบคุมอุณหภูมิและค่า pH ของสารละลายปฏิกิริยาเพื่อหลีกเลี่ยงการเกิดปฏิกิริยาข้างเคียง
ประวัติความเป็นมาของการค้นพบนี้ไม่ได้รับการบันทึกไว้เป็นอย่างดี อย่างไรก็ตาม,กรด 4-ไฮดรอกซีฟีนิลอะซิติกเนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ สามารถตรวจสอบย้อนกลับสู่ธรรมชาติได้
ในธรรมชาติสามารถปรากฏเป็นสารเมตาบอไลต์ในสิ่งมีชีวิตบางชนิด เช่น แบคทีเรีย เชื้อรา พืชและสัตว์ ในบรรดาสารเหล่านี้ มีหน้าที่ทางสรีรวิทยาบางอย่างในพืช และสามารถใช้เป็นออกซินเพื่อมีส่วนร่วมในการเจริญเติบโตและการพัฒนาของพืชได้
นอกจากนี้ในฐานะตัวกลางยังมีค่าการใช้งานบางอย่างในการสังเคราะห์สารเคมีอินทรีย์ การสังเคราะห์ครั้งแรกสุดที่เป็นไปได้สามารถย้อนกลับไปถึงการวิจัยทางเคมีในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 แต่ประวัติการค้นพบที่เฉพาะเจาะจงจำเป็นต้องมีการตรวจสอบเพิ่มเติม
เป็นกรดอินทรีย์ที่มีคุณสมบัติทางเคมีดังนี้
1. ความเป็นกรด: มีความเป็นกรดชัดเจนและสามารถทำปฏิกิริยากับด่างเพื่อสร้างเกลือที่สอดคล้องกัน ค่า pKa คือ 4.08 และเมื่อค่า pH สูงกว่า 4.08 ส่วนใหญ่จะอยู่ในรูปของไอออน
2. คุณสมบัติออกซิเดชัน: มีคุณสมบัติออกซิเดชั่นบางอย่างและสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นได้เมื่อมีตัวออกซิไดซ์เพื่อสร้างสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ
3. การลดลง: สารรีดิวซ์สามารถลดลงเป็นสารฟีนอลที่เกี่ยวข้องได้ และปฏิกิริยาการลดมักจะดำเนินการภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง
4. การเกิดปฏิกิริยา: กลุ่มไฮดรอกซิลที่เป็นกรดสามารถทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์เคมีบางชนิด เช่น รีเอเจนต์อะซิเลต, รีเอเจนต์อะซิเลต ฯลฯ เพื่อสร้างอนุพันธ์ที่เกี่ยวข้อง
กล่าวโดยสรุป คุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบนี้ค่อนข้างซับซ้อน และความเป็นกรด ออกซิเดชัน การรีดักชัน และการเกิดปฏิกิริยา ล้วนเป็นลักษณะสำคัญของสารประกอบนี้ในการสังเคราะห์สารเคมีอินทรีย์และกระบวนการทางชีวเคมี
ป้ายกำกับยอดนิยม: กรด 4-hydroxyphenylacetic cas 156-38-7, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย