3-คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีน CAS 68325-15-5

3-คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีน, สูตรทางเคมี C6H3ClN2, CAS 68325-15-5 เป็นสารประกอบไพริดีนที่มีหมู่คลอรีนและไซยาโน มีลักษณะเป็นของแข็งตั้งแต่สีขาวไปจนถึงสีเหลืองอ่อน มีขั้วที่แน่นอนเนื่องจากโครงสร้างทางเคมีประกอบด้วยกลุ่มคลอรีนและไซยาไนด์ คุณลักษณะขั้วนี้อาจมีบทบาทสำคัญในการโต้ตอบและปฏิกิริยาในสารละลาย ในสาขาการวิจัยและการใช้งานทางอุตสาหกรรมที่แตกต่างกัน 3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนยังสามารถใช้ในการสังเคราะห์สารเคมี เช่น ยาฆ่าแมลง สารเติมแต่งสีย้อม สารเคลือบ และโพลีเมอร์ อย่างไรก็ตาม การใช้และวิธีการสังเคราะห์ที่เฉพาะเจาะจงอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับสารประกอบเฉพาะ สภาวะของปฏิกิริยา และข้อกำหนดของเป้าหมาย

3-คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีการใช้งานที่หลากหลาย

1. สาขาเภสัชกรรม:

3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนถูกใช้อย่างกว้างขวางเป็นสารตัวกลางที่สำคัญในสาขาเภสัชกรรม สามารถใช้สังเคราะห์ยาได้หลายชนิด โดยเฉพาะยาต้านมะเร็ง และโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ ตัวอย่างเช่น สามารถใช้ในการสังเคราะห์ยาต้านมะเร็ง เช่น Famitinib, Sitravatinib และ Infigratinib นอกจากนี้ 3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนยังสามารถสังเคราะห์ยาอื่นๆ ได้ เช่น สารยับยั้งไทโรซีนไคเนส ยาต้านไวรัส และสารต้านการติดเชื้อ

2. ยาฆ่าแมลง:

3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนยังมีการใช้งานบางอย่างในด้านยาฆ่าแมลงอีกด้วย สามารถใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลงและยากำจัดวัชพืช สารประกอบเหล่านี้สามารถใช้เพื่อควบคุมศัตรูพืชและวัชพืชในพืชผล และปรับปรุงผลผลิตและคุณภาพของพื้นที่การเกษตร

3. การสังเคราะห์ทางเคมี:

3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนยังเป็นสารตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่นๆ สามารถใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบเชิงหน้าที่ต่างๆ ได้ เช่น อนุพันธ์ไพริดีนทดแทนไซยาโน สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก และสีย้อมเรืองแสงที่มีศักยภาพ สารประกอบเหล่านี้มีการนำไปใช้อย่างกว้างขวางในสาขาต่างๆ เช่น วัสดุศาสตร์ ชีววิทยาเคมี และการวิจัยยา

4. การใช้ในการวิจัยและห้องปฏิบัติการ:

3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนใช้เป็นรีเอเจนต์และมาตรฐานทางเคมีในการวิจัยและห้องปฏิบัติการ สามารถใช้ในการวิเคราะห์วัสดุ ปฏิกิริยาการสังเคราะห์ และการวิจัยเคมีอินทรีย์ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นรีเอเจนต์การตรวจจับและวัสดุอ้างอิงสิ่งเจือปนได้อีกด้วย

5. การสังเคราะห์ระดับกลาง:

3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนเป็นสารตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ต่างๆ มันสามารถผลิตสารประกอบต่าง ๆ ที่มีองค์ประกอบทดแทนต่างกันผ่านปฏิกิริยาและการปรับเปลี่ยนฟังก์ชัน สารประกอบนี้สามารถทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับตัวริเริ่ม ตัวเร่งปฏิกิริยา โมเลกุลเป้าหมาย และสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพ

6. การสังเคราะห์ยา:

3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนมีการใช้งานที่หลากหลายในด้านการสังเคราะห์ยา สามารถใช้ในการสังเคราะห์ยาต้านมะเร็ง ยาต้านไวรัส ยาต้านการติดเชื้อ ยาฮอร์โมน และยาสารสื่อประสาท เมื่อทำปฏิกิริยากับกลุ่มโมเลกุลอื่นๆ 3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนสามารถเปลี่ยนเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจำเพาะได้

7. การสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก:

3 คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์สารประกอบที่มีโครงสร้างเฮเทอโรไซคลิก โดยผ่านปฏิกิริยาการทำงานเพิ่มเติม มันสามารถทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์หรือลิแกนด์ที่แตกต่างกันเพื่อสร้างสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกต่างๆ เช่น โครงสร้างของไซน์ ไทโอฟีน และไพราโซล สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในการวิจัยยาและวัสดุศาสตร์

8. การสังเคราะห์สารเคมีเชิงหน้าที่:
เนื่องจากการมีอยู่ของหมู่คลอรีนและไซยาโนใน 3-คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีน จึงสามารถปรับเปลี่ยนเพิ่มเติมเพื่อสร้างสารประกอบที่ใช้งานได้มากขึ้น ตัวอย่างเช่น สามารถแนะนำองค์ประกอบทดแทนที่แตกต่างกันผ่านการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ ปฏิกิริยารีดักชัน และปฏิกิริยาเลียนแบบเพื่อสร้างสารประกอบที่มีคุณสมบัติและฟังก์ชันเฉพาะ

วิธีที่ 1:

ในเครื่องปฏิกรณ์ที่ติดตั้งคอนเดนเซอร์ไหลย้อนที่ 20 องศาและบรรยากาศไนโตรเจน 4-ไซยาโนไพริดีน เอ็น-ออกไซด์ (250 กรัม 2.08 โมล) ถูกเติมเป็นชุดไปยัง PCl5 ที่กวน (599.94 กรัม, 2.88 โมล) ) และสารแขวนลอย POCl3 (800 มล, 8.71 โมล) ในช่วงระยะเวลาการให้อาหาร อุณหภูมิจะสูงขึ้นถึง 41 องศา . คนส่วนผสมที่อุณหภูมิ 100 องศาเป็นเวลา 3 ชั่วโมง จากนั้นทำให้เย็นลงถึง 95 องศา แล้วถ่ายโอนไปยังส่วนผสมของ 6MHCl (200 มล.) และส่วนผสมของน้ำเย็นจัด 6:4 (5994 ก.) ควบคุมอัตราการถ่ายโอนเพื่อให้อุณหภูมิต่ำกว่า 15 องศา (ประมาณ 35 นาที) สารละลายสีน้ำตาลที่เกิดจากการทำให้เย็นลงมีอุณหภูมิต่ำกว่า 5 องศา และเติมสารละลายน้ำ NaOH 33 เปอร์เซ็นต์ (ประมาณ 4.5 ลิตร) เพื่อปรับ pH เป็น 4.15 ในขณะที่ยังคงรักษาอุณหภูมิให้ต่ำกว่า 5 องศา กรองตะกอนสีเบจที่เกิดขึ้นแล้วใช้น้ำ (4 × ล้างให้สะอาดและสะเด็ดน้ำให้มากที่สุด ระงับสารตกค้างในน้ำ (1.5 ลิตร) และเอ็น-เฮปเทน (7 ลิตร) แล้วคนที่อุณหภูมิ 30 องศา เป็นเวลา 1 ชั่วโมง แยกเฟสที่เป็นน้ำและ ใช้การสกัด n-เฮปเทน (2 × 2 ลิตร) ต่อไป โดยกวนที่ 30 องศาเป็นเวลา 30 นาทีในแต่ละครั้ง ชั้นเฮปเทนที่ผสานถูกทำให้แห้ง (Na2SO4136g) กรอง และสารละลายที่ได้จะถูกทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันลดลงเหลือน้ำหนัก 1.9 กิโลกรัม ( ประมาณ 3 ลิตร) ณ จุดนั้นผลิตภัณฑ์เริ่มตกผลึก เย็นส่วนผสมลงเหลือ 0 องศา คนเป็นเวลา 1.5 ชั่วโมง แล้วกรอง3-คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีนและใช้เอ็น-เฮปเทนเย็น (2 × ล้างด้วย 125 มล. แล้วทำให้แห้งที่อุณหภูมิห้องในเครื่องทำลมแห้งแบบหมุนเวียนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นผลึกแข็ง (129.08 กรัม 44.8 เปอร์เซ็นต์ ); m. P.73.4 องศา

วิธีที่ 2:

เติม n-BuLi 2.5 โมลาร์ (7.7 มล.) ลงในสารละลายกวนที่มี 2,2,6,6-เตตระเมทิลไพเพอริดีน (2.85 ก., 20.2 มิลลิโมล) ใน THF (40 มล.) ที่ {{14} } องศา และ N2 นำสารละลายไปที่ 0 องศา คนเป็นเวลา 15 นาที จากนั้นจึงทำให้เย็นลงที่ -80 องศา ค่อยๆ เติมไอโซไนไทรล์ (1 ก., 9.6 มิลลิโมล) จาก THF (10 มล.) ลงในส่วนผสมภายใน 15 นาที หลังจากกวนที่อุณหภูมิ -80 องศาเป็นเวลา 30 นาที ให้เติมสารละลาย C2Cl6 (4.73 ก., 20.2 มิลลิโมล) THF (10 มล.) ลงไปทีละหยดภายใน 15 นาที และคนส่วนผสมที่ได้เป็นเวลา 30 นาที จากนั้นค่อยๆ เพิ่มอุณหภูมิของสารละลายให้เป็นอุณหภูมิห้อง ระงับปฏิกิริยาด้วยสารละลาย NH4Cl อิ่มตัว 40 มล. จากนั้นแยกส่วนผสมออกด้วย EtOAc ล้างด้วยน้ำเกลือ เช็ดให้แห้งด้วย Na2SO4 กรองและทำให้เข้มข้น เรซิดิวถูกทำให้บริสุทธิ์บนซิลิกา เจล (เฮกเซน/EtOAc, 4:1) เพื่อให้ได้3-คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีน. สารคล้ายเข็มสีเหลืองอ่อน ให้ผลผลิต 937 มก. 71 เปอร์เซ็นต์ จุดหลอมเหลว 79-80 องศา C 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.82 (s, 1H), 8.68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7.56 (d, J{{ 16}}.84 เฮิร์ตซ์ 1H)

ป้ายกำกับยอดนิยม: 3-คลอโร-4-ไซยาโนไพริดีน cas 68325-15-5, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, เป็นกลุ่ม, เพื่อขาย