3,4-(เมทิลีนไดออกซี)ฟีนิลอะซีโตไนไตรล์เรียกอีกอย่างว่า 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, Pepper acetonitrile, 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, 1,3-benzodioxolane-5-acetonitrile เป็นต้น สูตรโมเลกุล C9H7NO2, CAS 4439-02-5 มักปรากฏเป็นของแข็งสีเหลืองอ่อนหรือสีขาวที่มีจุดหลอมเหลวต่ำที่อุณหภูมิห้อง และยังมีข้อมูลที่อธิบายว่าเป็นผงผลึกอีกด้วย สารที่ติดไฟได้แต่ไม่ติดไฟง่าย เป็นสารตัวกลางทางเภสัชกรรมที่สำคัญซึ่งใช้เป็นหลักในการสังเคราะห์เบอร์เบอรีนไฮโดรคลอไรด์ (เบอร์เบอรีนไฮโดรคลอไรด์) สารนี้และสารประกอบที่เกี่ยวข้องอาจมีคุณค่าทางการวิจัยบางประการในสาขาวิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อม ตัวอย่างเช่น การศึกษาเส้นทางการย่อยสลาย ผลกระทบที่เป็นพิษ และความเสี่ยงทางนิเวศในสิ่งแวดล้อมสามารถให้พื้นฐานทางวิทยาศาสตร์สำหรับการปกป้องสิ่งแวดล้อมและการควบคุมมลพิษ วัตถุอาจมีคุณค่าในการใช้งานบางประการในสาขาวิทยาศาสตร์วัสดุ ตัวอย่างเช่น การผสมหรือดัดแปลงกับวัสดุอื่น ๆ จะทำให้สามารถเตรียมวัสดุที่มีคุณสมบัติเฉพาะ เช่น วัสดุตัวนำ วัสดุออปติก วัสดุแม่เหล็ก ฯลฯ ได้ วัสดุเหล่านี้มีแนวโน้มการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาต่าง ๆ เช่น อิเล็กทรอนิกส์ ออปโตอิเล็กทรอนิกส์ และการจัดเก็บข้อมูล
|
|
|
|
สูตรทางเคมี |
C9H7NO2 |
|
มวลที่แน่นอน |
161 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
การวิเคราะห์ธาตุ |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
พริกไทยอะซีโตไนไตรล์ หรือเรียกอีกอย่างว่า3,4-(เมทิลีนไดออกซี)ฟีนิลอะซีโตไนไตรล์หรือ 1,3-benzodioxolane-5-acetonitrile เป็นสารประกอบที่มีความสำคัญอย่างมากในการวิจัยและการประยุกต์ใช้ทางเคมี
การประยุกต์ใช้ในงานสังเคราะห์อินทรีย์
1. เป็นวัตถุดิบสังเคราะห์
เป็นวัตถุดิบสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ต่างๆ โดยสามารถเปลี่ยนเป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างและหน้าที่เฉพาะได้ผ่านกระบวนการปฏิกิริยาเคมีต่างๆ เช่น สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ต่างๆ เช่น ปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการเติม ปฏิกิริยาการสร้างวงจร เป็นต้น เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ที่มีการใช้งานทางการแพทย์ เกษตรกรรม หรืออุตสาหกรรมอื่นๆ
2. เป็นสารตัวกลางในการปฏิกิริยา
ในเส้นทางการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่ซับซ้อน มักปรากฏเป็นสารตัวกลางที่สำคัญ โดยการนำสารตัวกลางนี้เข้าไป สามารถสร้างสารประกอบที่มีกลุ่มฟังก์ชันและโครงสร้างโครงร่างเฉพาะได้ ซึ่งจะเป็นรากฐานสำหรับขั้นตอนปฏิกิริยาที่ตามมา บทบาทของสารตัวกลางนี้ทำให้สารตัวกลางนี้เป็นสะพานเชื่อมที่สำคัญในกระบวนการสังเคราะห์สารอินทรีย์
การประยุกต์ใช้ในเคมีวิเคราะห์
1. เป็นสารมาตรฐานหรือสารอ้างอิง
ในการวิเคราะห์ทางเคมี อาจใช้สารอนุพันธ์เป็นมาตรฐานหรือวัสดุอ้างอิงได้ มาตรฐานหรือวัสดุอ้างอิงเหล่านี้ใช้เพื่อปรับเทียบเครื่องมือ ตรวจสอบวิธีการวิเคราะห์ หรือประเมินความถูกต้องแม่นยำของผลการวิเคราะห์ เมื่อเปรียบเทียบกับตัวอย่างมาตรฐานหรือตัวอย่างควบคุม ก็สามารถรับประกันความน่าเชื่อถือและความถูกต้องแม่นยำของผลการวิเคราะห์ได้
2. ใช้ในการวิเคราะห์ทางโครมาโตกราฟี
เนื่องมาจากโครงสร้างทางเคมีและคุณสมบัติเฉพาะ จึงอาจปรากฏเป็นตัวทำละลาย เฟสคงที่ หรือวัตถุตรวจจับในการวิเคราะห์โครมาโตกราฟี ตัวอย่างเช่น ในการวิเคราะห์โครมาโตกราฟีของเหลวสมรรถนะสูง (HPLC) พริกไทยอะซีโตไนไตรล์สามารถผสมกับตัวทำละลายอื่นๆ เป็นส่วนหนึ่งของเฟสเคลื่อนที่เพื่อแยกและตรวจจับสารประกอบเป้าหมายในตัวอย่าง
การประยุกต์ใช้ในการพัฒนายา
1. เป็นสารตั้งต้นทางเภสัชกรรม
มีบทบาทสำคัญในการพัฒนายา เป็นสารตัวกลางที่สำคัญอย่างหนึ่งในการสังเคราะห์ยาต่างๆ โดยการใช้สารนี้เข้าไป สามารถสร้างโมเลกุลยาที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาเฉพาะได้ ยาเหล่านี้อาจมีฤทธิ์ทางชีวภาพต่างๆ เช่น ต้านเชื้อแบคทีเรีย ต้านไวรัส ต้านมะเร็ง เป็นต้น ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการรักษาโรคของมนุษย์
2. ใช้ในการวิจัยการเผาผลาญยา
อนุพันธ์ของยาอาจใช้ในการวิจัยการเผาผลาญยาได้ หลังจากการเผาผลาญในร่างกาย ยาจะผลิตสารเมตาบอไลต์ต่างๆ ซึ่งส่งผลกระทบสำคัญต่อประสิทธิผล ความเป็นพิษ และความปลอดภัยของยา การศึกษาขั้นตอนการเผาผลาญของอนุพันธ์ในสิ่งมีชีวิตจะช่วยให้เข้าใจกลไกและวิถีการเผาผลาญของยาได้ลึกซึ้งยิ่งขึ้น ซึ่งจะช่วยให้มีข้อมูลอ้างอิงที่สำคัญสำหรับการพัฒนาและเพิ่มประสิทธิภาพของยา
การประยุกต์ใช้ในวิทยาศาสตร์วัสดุ
1. ใช้ในการสังเคราะห์สารฟังก์ชัน
สารนี้หรืออนุพันธ์ของสารนี้อาจใช้ในการสังเคราะห์วัสดุที่มีหน้าที่เฉพาะได้ ตัวอย่างเช่น วัสดุที่มีหน้าที่หลากหลายที่มีคุณสมบัติเป็นสื่อนำ แสง แม่เหล็ก และอื่นๆ สามารถเตรียมได้โดยใช้วัสดุผสมหรือดัดแปลงด้วยวัสดุอื่น วัสดุที่มีหน้าที่หลากหลายเหล่านี้มีแนวโน้มการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาต่างๆ เช่น อิเล็กทรอนิกส์ ออปโตอิเล็กทรอนิกส์ และการจัดเก็บข้อมูล
2. เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือสารตั้งต้นของตัวเร่งปฏิกิริยา
กลุ่มไซยานอาจมีกิจกรรมเร่งปฏิกิริยาบางอย่างหรือสามารถเปลี่ยนเป็นสารที่มีกิจกรรมเร่งปฏิกิริยาได้ ดังนั้น สารหรืออนุพันธ์ของสารอาจทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือสารตั้งต้นของตัวเร่งปฏิกิริยาในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หรือปฏิกิริยาเคมีอื่นๆ โดยการปรับโครงสร้างและสภาวะปฏิกิริยาให้เหมาะสมที่สุด ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมจึงสามารถพัฒนาได้
การประยุกต์ใช้ในวิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อม
1. ใช้ในการตรวจจับมลพิษทางสิ่งแวดล้อม
สารนี้หรืออนุพันธ์ของสารนี้สามารถใช้เป็นโมเลกุลตรวจจับมลพิษในสิ่งแวดล้อมได้ โดยการรวมสารนี้เข้ากับเทคนิคการตรวจจับเฉพาะ จะทำให้สามารถตรวจจับมลพิษในสิ่งแวดล้อมได้อย่างรวดเร็วและแม่นยำ ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการปกป้องสิ่งแวดล้อมและการควบคุมมลพิษ
2. ศึกษาการเสื่อมโทรมและการเปลี่ยนแปลงในสิ่งแวดล้อม
เนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ จึงอาจเกิดการย่อยสลายและเปลี่ยนแปลงในสิ่งแวดล้อมตามธรรมชาติได้เนื่องจากปัจจัยต่างๆ เช่น จุลินทรีย์ แสง และความร้อน กระบวนการเหล่านี้ไม่เพียงแต่ส่งผลต่อการคงอยู่ของอะซีโตไนไตรล์ในพริกไทยในสิ่งแวดล้อมเท่านั้น แต่ยังอาจก่อให้เกิดสารประกอบใหม่ที่อาจมีพฤติกรรมต่อสิ่งแวดล้อมและผลกระทบต่อระบบนิเวศที่แตกต่างกันออกไปอีกด้วย
การสังเคราะห์แบบดั้งเดิมของ3,4-(เมทิลีนไดออกซี)ฟีนิลอะซีโตไนไตรล์ไม่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ออกซิเดชันโดยตรง แต่เกี่ยวข้องกับขั้นตอนต่างๆ เช่น วงจร คลอโรเมทิลเอชัน และไซยาเนชันเป็นหลัก อย่างไรก็ตาม เราจะพยายามคิดหาเส้นทางที่เป็นไปได้สำหรับการสังเคราะห์ไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์ ซึ่งรวมถึงขั้นตอนออกซิเดชัน และให้คำอธิบายโดยละเอียดเกี่ยวกับขั้นตอนต่างๆ และสมการทางเคมีที่เกี่ยวข้อง อย่างไรก็ตาม โปรดทราบว่านี่เป็นเพียงแนวทางเชิงทฤษฎีเท่านั้น และอาจแตกต่างกันไปในการประยุกต์ใช้จริงในอุตสาหกรรม
วิธีการสังเคราะห์ออกซิเดชันเชิงสมมติฐานสำหรับการสังเคราะห์เส้นทางอะซีโตไนไตรล์ของพริกไทย
วัสดุเริ่มต้น: เลือก catechol เป็นวัสดุเริ่มต้นเพราะว่ามีกลุ่มเบนโซไดออกโซเลนในโมเลกุลเป้าหมายของอะซีโตไนไตรล์ของพริกไทย
ขั้นตอนออกซิเดชัน: ขั้นแรก ออกซิเดชันคาเทชอลแบบเลือกสรรจะดำเนินการเพื่อนำกลุ่มฟังก์ชันหรือการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างที่ต้องการเข้ามา โดยสมมติว่าเราต้องการเพิ่มกลุ่มคาร์บอกซิลหรืออัลดีไฮด์ผ่านออกซิเดชันเพื่อให้มีไซต์ที่ใช้งานสำหรับปฏิกิริยาที่ตามมา อย่างไรก็ตาม ควรสังเกตว่าเส้นทางการสังเคราะห์ออกซิเดชันโดยตรงของอะซีโตไนไตรล์ของพริกไทยนั้นไม่เป็นที่นิยม และนี่เป็นเพียงการคิดขึ้นเพื่อตอบสนองความต้องการของปัญหาเท่านั้น
สมการเคมี (สมมติฐาน):
คาเทชอล → สารตัวกลางออกซิไดซ์
เนื่องจากนี่เป็นเพียงขั้นตอนสมมติฐาน จึงไม่มีการระบุสารออกซิแดนท์และเงื่อนไขที่เฉพาะเจาะจง แต่สามารถใช้สารออกซิแดนท์ที่แรง เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) โพแทสเซียมไดโครเมต (K2Cr2O7) ฯลฯ ในตัวทำละลายและเงื่อนไขที่เหมาะสมได้
การสร้างวงแหวน: ขั้นต่อไป ให้ทำปฏิกิริยากับสารตัวกลางที่ถูกออกซิไดซ์ที่ได้จากขั้นตอนก่อนหน้ากับรีเอเจนต์ที่เหมาะสมเพื่อสร้างโครงสร้างวงแหวนพริกไทย ขั้นตอนนี้อาจเกี่ยวข้องกับหลายขั้นตอน รวมถึงการควบแน่น การสร้างวงแหวน เป็นต้น
สมการเคมี (สมมติฐาน):
สารตัวกลางออกซิไดซ์ + รีเอเจนต์ → วงแหวนพริกไทยสารตัวกลาง
คลอโรเมทิล: จากนั้น สารตัวกลางของวงแหวนพริกไทยจะถูกทำให้ผ่านกระบวนการคลอโรเมทิลเพื่อนำกลุ่มคลอโรเมทิลเข้ามา เพื่อเตรียมพร้อมสำหรับปฏิกิริยาไซยาไนด์ในขั้นตอนต่อไป
สมการเคมี (ตัวอย่าง ไม่สอดคล้องโดยตรงกับการสังเคราะห์อะซีโตไนไตรล์ของพริกไทย):
สารตัวกลางพริกไทยริง + สารคลอโรเมทิลเลชั่น → คลอโรเมทิลเลชั่น คลอโรเมทิลพริกไทยสารตัวกลาง
ที่นี่รีเอเจนต์คลอโรเมทิลเลชันอาจเป็นส่วนผสมของฟอร์มาลดีไฮด์ ไฮโดรเจนคลอไรด์ และเมทานอล แต่ขึ้นอยู่กับโครงสร้างและปฏิกิริยาของสารตัวกลางวงแหวนพริกไทย
การไซยาไนด์: ในที่สุดสารตัวกลางของพริกไทยคลอโรเมทิลจะถูกทำให้เป็นไซยาไนด์เพื่อสร้างไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์ ขั้นตอนนี้มักดำเนินการโดยใช้รีเอเจนต์ไซยาไนด์ เช่น โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN) หรือโพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN) ภายใต้ตัวทำละลายและสภาวะที่เหมาะสม
สมการทางเคมี:
คลอโรเมทิลเปปเปอร์อินเตอร์มีเดียต + NaCN/KCN → ไซยาเนชันเปปเปอร์อะซีโตไนไตรล์ (เปปเปอร์ไนไตรล์)
สรุปเส้นทางทั้งหมด (สมมุติ)
แม้ว่าขั้นตอนและสมการข้างต้นจะเป็นเพียงสมมติฐาน แต่ก็ให้กรอบสำหรับเส้นทางการสังเคราะห์ที่เป็นไปได้ของไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์ซึ่งรวมถึงขั้นตอนการออกซิเดชัน อย่างไรก็ตาม ในการใช้งานจริงในอุตสาหกรรม การสังเคราะห์ไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์มักไม่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ออกซิเดชันโดยตรง แต่ใช้เส้นทางที่ตรงและมีประสิทธิภาพมากกว่า เช่น การสร้างวงแหวนของคาเทชอลด้วยไดคลอโรอีเทนและโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้างวงแหวนไพเพอโรนิล ซึ่งจากนั้นจะเตรียมโดยขั้นตอนต่างๆ เช่น คลอโรเมทิลเลชันและไซยาไนด์
การกระตุ้นพันธะ CH เป็นสาขาการวิจัยที่กว้างขวางซึ่งเกี่ยวข้องกับตัวเร่งปฏิกิริยาและเงื่อนไขปฏิกิริยาต่างๆ อย่างไรก็ตาม เมื่อเป็นเรื่องของการสังเคราะห์ไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์ วิธีการสังเคราะห์แบบดั้งเดิมมักจะไม่สามารถกระตุ้นพันธะ CH โดยตรงได้ แต่จะทำผ่านปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายขั้นตอนแทน
การสังเคราะห์อะซีโตไนไตรล์ของพริกไทยมักเริ่มต้นจากวงแหวนพริกไทย (หรือโครงสร้างที่คล้ายคลึงกัน) ซึ่งสามารถได้รับจากปฏิกิริยาหลายขั้นตอนของวัตถุดิบ เช่น คาเทชอล แต่ที่นี่ เพื่อลดความซับซ้อนของการอภิปราย เราถือว่ามีสารตั้งต้นอะโรมาติกที่มีพันธะ CH ที่เหมาะสมอยู่แล้ว เช่น 1,3-เบนโซไดออกโซเลน (หรือสารประกอบที่คล้ายกัน) ซึ่งมีโครงร่างคล้ายกับไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์แต่ไม่มีกลุ่มไซยาไนด์ (CN)
สมการเคมี: ขั้นตอนนี้ไม่เกี่ยวข้องกับการกระตุ้นพันธะ CH โดยตรง แต่เป็นการเตรียมสารตั้งต้นสำหรับขั้นตอนถัดไป ดังนั้นจึงไม่มีสมการเคมีที่เฉพาะเจาะจง
ในขั้นตอนการกระตุ้นพันธะ CH โดยทั่วไปจำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพ เช่น คอมเพล็กซ์โลหะทรานสิชั่นแพลเลเดียม (Pd) โรเดียม (Rh) หรืออิริเดียม (Ir) ซึ่งสามารถกระตุ้นพันธะ CH ในไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกได้อย่างเลือกสรร และทำปฏิกิริยากับแหล่งไซยาไนด์ (เช่น โซเดียมไซยาไนด์ โพแทสเซียมไซยาไนด์ หรือสังกะสีไซยาไนด์) เพื่อผลิตผลิตภัณฑ์เป้าหมายคือไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์
Ar-H + CN- → ตัวเร่งปฏิกิริยา Pd → Ar-CN} + H-
ในจำนวนนี้ Ar-H แสดงถึงสารตั้งต้นอะโรมาติกที่มีพันธะ CH ที่เหมาะสม และ Ar CN แสดงถึงไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์หรือสารประกอบที่คล้ายกัน ควรสังเกตว่าสมการนี้ได้รับการลดความซับซ้อนอย่างมากและอาจเกี่ยวข้องกับสารตัวกลางหลายตัวและกลไกปฏิกิริยาที่ซับซ้อนในปฏิกิริยาจริง
ตัวเร่งปฏิกิริยาและสภาวะปฏิกิริยา
ตัวเร่งปฏิกิริยา: ตัวเร่งปฏิกิริยาการกระตุ้นพันธะ CH ที่ใช้กันทั่วไป ได้แก่ แพลเลเดียมอะซิเตท โรเดียมคาร์บอกซิเลต หรืออิริเดียมคลอไรด์ โดยทั่วไปตัวเร่งปฏิกิริยาเหล่านี้จะใช้ร่วมกับลิแกนด์ เช่น ลิแกนด์ไพริดีนและฟอสฟอรัส เพื่อเพิ่มกิจกรรมและการคัดเลือก
สภาวะของปฏิกิริยา: ปฏิกิริยามักเกิดขึ้นภายใต้การป้องกันด้วยก๊าซเฉื่อย (เช่น ไนโตรเจน อาร์กอน) และการเลือกตัวทำละลายเป็นสิ่งสำคัญต่อความสำเร็จของปฏิกิริยา ตัวทำละลายทั่วไป ได้แก่ ไดคลอโรมีเทน โทลูอีน DMF (N, N-dimethylformamide) เป็นต้น อุณหภูมิของปฏิกิริยาโดยทั่วไปจะแตกต่างกันไปตั้งแต่อุณหภูมิห้องจนถึงอุณหภูมิสูง (เช่น สูงกว่า 100 องศาเซลเซียส) ขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของตัวเร่งปฏิกิริยาและสารตั้งต้น
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้นแล้ว ส่วนผสมจะต้องผ่านการบำบัดภายหลังเพื่อแยกและทำให้ผลิตภัณฑ์เป้าหมายบริสุทธิ์ ซึ่งก็คือไพเพอโรนิลอะซีโตไนไตรล์ โดยทั่วไปจะประกอบด้วยขั้นตอนต่างๆ เช่น การระเหยตัวทำละลาย การสกัด การซัก การทำให้แห้ง และการตกผลึก ในบางกรณี การทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติมของสาร3,4-(เมทิลีนไดออกซี)ฟีนิลอะซีโตไนไตรล์อาจต้องแยกด้วยวิธีการโครมาโทกราฟี (เช่น การแยกด้วยโครมาโทกราฟีแบบคอลัมน์) ด้วย
ป้ายกำกับยอดนิยม: 3,4-(Methylenedioxy) phenylacetonitrile CAS 4439-02-5, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, เพื่อการขาย