มณฑลส่านซี BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ที่มีประสบการณ์มากที่สุดของ 3,4- (methylenedioxy) phenylacetonitrile cas 4439-02-5 ในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่ขายส่งคุณภาพสูงจำนวนมาก 3,4- (methylenedioxy) phenylacetonitrile cas 4439-02-5 ขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล
ประกาศ
สารเคมีนี้ถูกห้ามขาย เว็บไซต์ของเราสามารถตรวจสอบได้เฉพาะข้อมูลพื้นฐานเท่านั้น สารเคมีที่นี่เราไม่ขาย!
วันที่ 2 มกราคม 2025
3,4-(เมทิลีนไดออกซี)ฟีนิลอะซีโทไนไตรล์หรือที่เรียกว่า 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, Pepper acetonitrile, 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, 1,3-benzodioxolane-5-acetonitrile เป็นต้น สูตรโมเลกุล C9H7NO2, CAS 4439-02-5 มักจะปรากฏเป็นจุดหลอมเหลวต่ำสีเหลืองอ่อนหรือสีขาวที่เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องและยังมีข้อมูลที่อธิบายด้วย เป็นผงผลึก ไวไฟแต่ไม่ใช่สารไวไฟสูง เป็นสารตัวกลางทางเภสัชกรรมที่สำคัญซึ่งส่วนใหญ่ใช้สำหรับการสังเคราะห์เบอร์เบอรีนไฮโดรคลอไรด์ (เบอร์เบอรีนไฮโดรคลอไรด์) สารนี้และสารประกอบที่เกี่ยวข้องอาจมีคุณค่าทางการวิจัยในสาขาวิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อมด้วย ตัวอย่างเช่น การศึกษาวิถีการย่อยสลาย ผลกระทบที่เป็นพิษ และความเสี่ยงทางนิเวศน์ในสิ่งแวดล้อมสามารถให้พื้นฐานทางวิทยาศาสตร์สำหรับการปกป้องสิ่งแวดล้อมและการควบคุมมลพิษ วัตถุอาจมีค่าการใช้งานที่แน่นอนในสาขาวัสดุศาสตร์ ตัวอย่างเช่น โดยการผสานหรือดัดแปลงกับวัสดุอื่นๆ จึงสามารถเตรียมวัสดุที่มีคุณสมบัติเฉพาะ เช่น วัสดุนำไฟฟ้า วัสดุเชิงแสง วัสดุแม่เหล็ก ฯลฯ ได้ วัสดุเหล่านี้มีแนวโน้มการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาต่างๆ เช่น อิเล็กทรอนิกส์ ออปโตอิเล็กทรอนิกส์ และการจัดเก็บข้อมูล
|
|
|
|
สูตรเคมี |
C9H7NO2 |
|
มวลที่แน่นอน |
161 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
การประยุกต์ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
1. เป็นวัตถุดิบสังเคราะห์
เป็นวัตถุดิบสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ต่างๆ ผ่านวิถีทางปฏิกิริยาเคมีที่แตกต่างกัน มันสามารถเปลี่ยนเป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างและหน้าที่เฉพาะได้ ตัวอย่างเช่น สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ต่างๆ เช่น ปฏิกิริยาทดแทน ปฏิกิริยาการเติม ปฏิกิริยาไซโคลเซชัน ฯลฯ เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ที่ใช้เป็นยา เกษตรกรรม หรือทางอุตสาหกรรมอื่นๆ
2. เป็นปฏิกิริยาขั้นกลาง
ในเส้นทางการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่ซับซ้อน มักปรากฏเป็นตัวกลางที่สำคัญ ด้วยการแนะนำ สารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันเฉพาะและโครงสร้างโครงกระดูกสามารถสร้างขึ้นได้ เพื่อเป็นรากฐานสำหรับขั้นตอนปฏิกิริยาที่ตามมา บทบาทของสารตัวกลางนี้ทำให้เป็นสะพานเชื่อมที่สำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
การประยุกต์ในเคมีวิเคราะห์
1. เป็นสารมาตรฐานหรือสารอ้างอิง
ในเคมีวิเคราะห์ อนุพันธ์ของมันอาจใช้เป็นมาตรฐานหรือวัสดุอ้างอิง มาตรฐานหรือวัสดุอ้างอิงเหล่านี้ใช้ในการสอบเทียบเครื่องมือ ตรวจสอบวิธีการวิเคราะห์ หรือประเมินความถูกต้องของผลการวิเคราะห์ เมื่อเปรียบเทียบกับตัวอย่างมาตรฐานหรือตัวอย่างควบคุม จึงสามารถรับประกันความน่าเชื่อถือและความแม่นยำของผลการวิเคราะห์ได้
2. ใช้สำหรับการวิเคราะห์โครมาโตกราฟี
เนื่องจากโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีจำเพาะ จึงอาจปรากฏเป็นตัวทำละลาย เฟสคงที่ หรือวัตถุตรวจจับในการวิเคราะห์โครมาโตกราฟี ตัวอย่างเช่น ในการวิเคราะห์โครมาโตกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง- (HPLC) อะซีโตไนไตรล์พริกไทยสามารถผสมกับตัวทำละลายอื่นๆ โดยเป็นส่วนหนึ่งของเฟสเคลื่อนที่สำหรับการแยกและการตรวจจับสารประกอบเป้าหมายในตัวอย่าง
การประยุกต์ทางวิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อม
1. ใช้สำหรับตรวจจับมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อม
สารนี้หรืออนุพันธ์ของสารนี้อาจใช้เป็นโมเลกุลในการสอบสวนเพื่อตรวจจับมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อม เมื่อรวมเข้ากับเทคนิคการตรวจจับเฉพาะ ทำให้สามารถตรวจจับสารมลพิษในสิ่งแวดล้อมได้อย่างรวดเร็วและแม่นยำ นี่เป็นสิ่งสำคัญอย่างยิ่งสำหรับการปกป้องสิ่งแวดล้อมและการควบคุมมลพิษ
2. ศึกษาการย่อยสลายและการเปลี่ยนแปลงในสิ่งแวดล้อม
เนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ จึงอาจเกิดการย่อยสลายและการเปลี่ยนแปลงในสภาพแวดล้อมทางธรรมชาติเนื่องจากปัจจัยต่างๆ เช่น จุลินทรีย์ แสง และความร้อน กระบวนการเหล่านี้ไม่เพียงส่งผลต่อการคงอยู่ของพริกไทย acetonitrile ในสิ่งแวดล้อมเท่านั้น แต่ยังอาจสร้างสารประกอบใหม่ที่อาจมีลักษณะพฤติกรรมด้านสิ่งแวดล้อมและผลกระทบต่อระบบนิเวศที่แตกต่างกันอีกด้วย
การสังเคราะห์แบบดั้งเดิมของ3,4-(เมทิลีนไดออกซี)ฟีนิลอะซีโทไนไตรล์ไม่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ออกซิเดชันโดยตรง แต่ส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับขั้นตอนต่างๆ เช่น ไซคลิกเซชัน คลอโรเมทิลเลชัน และไซยาเนชัน อย่างไรก็ตาม เราจะพยายามสร้างวิถีที่เป็นไปได้สำหรับการสังเคราะห์ไพเพอร์นิล อะซีโตไนไตรล์ รวมถึงขั้นตอนการออกซิเดชัน และให้คำอธิบายโดยละเอียดเกี่ยวกับขั้นตอนและสมการทางเคมีที่เกี่ยวข้อง อย่างไรก็ตาม โปรดทราบว่านี่เป็นเพียงเส้นทางสมมุติฐานเท่านั้น และอาจแตกต่างกันไปในการใช้งานทางอุตสาหกรรมในทางปฏิบัติ
วิธีการสังเคราะห์ออกซิเดชันเชิงสมมุติสำหรับการสังเคราะห์วิถีอะซิโตไนไตรล์ของพริกไทย
วัสดุเริ่มต้น: เลือกคาเทคอลเป็นวัสดุตั้งต้นเนื่องจากมีเบนโซไดออกโซเลนมอยอิตีอยู่ในโมเลกุลเป้าหมายของอะซิโตไนไตรล์พริกไทย
ขั้นตอนออกซิเดชัน: ประการแรก ดำเนินการออกซิเดชันแบบเลือกสรรของคาเทคอลเพื่อแนะนำกลุ่มฟังก์ชันที่ต้องการหรือการเปลี่ยนแปลงโครงสร้าง สมมติว่าเราต้องการเพิ่มหมู่คาร์บอกซิลหรืออัลดีไฮด์ผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันเพื่อให้มีจุดออกฤทธิ์สำหรับปฏิกิริยาที่ตามมา อย่างไรก็ตาม ควรสังเกตว่าเส้นทางการสังเคราะห์ออกซิเดชันโดยตรงของพริกไทย acetonitrile นั้นไม่ธรรมดา และนี่เป็นเพียงเพื่อตอบสนองความต้องการของปัญหาเท่านั้น
สมการทางเคมี (สมมุติฐาน):
คาเทคอล → สารออกซิไดซ์ระดับกลาง
เนื่องจากนี่เป็นขั้นตอนสมมุติ จึงไม่ได้จัดเตรียมสารออกซิไดซ์และสภาวะจำเพาะไว้ แต่สามารถจินตนาการได้ที่จะใช้สารออกซิไดซ์ที่แรง เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) โพแทสเซียมไดโครเมต (K2Cr2O7) ฯลฯ ในตัวทำละลายและสภาวะที่เหมาะสม
วัฏจักร: ถัดไป ทำปฏิกิริยาตัวกลางออกซิไดซ์ที่ได้รับในขั้นตอนก่อนหน้าด้วยรีเอเจนต์ที่เหมาะสมเพื่อสร้างโครงสร้างวงแหวนพริกไทย ขั้นตอนนี้อาจเกี่ยวข้องกับหลายขั้นตอน รวมถึงการควบแน่น การหมุนเวียน ฯลฯ
สมการทางเคมี (สมมุติฐาน):
สารออกซิไดซ์ตัวกลาง + รีเอเจนต์ → ไซคลิเซชันแหวนพริกไทยตัวกลาง
คลอโรเมทิลเลชั่น: ต่อจากนั้น ตัวกลางของวงแหวนพริกไทยจะถูกใช้คลอโรเมทิลเลชั่นเพื่อแนะนำกลุ่มคลอโรเมทิล เพื่อเตรียมสำหรับปฏิกิริยาไซยาไนด์ที่ตามมา
สมการทางเคมี (ตัวอย่าง ไม่สอดคล้องโดยตรงกับการสังเคราะห์อะซิโตไนไตรล์ของพริกไทย):
แหวนพริกไทยระดับกลาง + สารคลอโรเมทิลเลชั่น → คลอโรเมทิลเลชั่น คลอโรเมทิลพริกไทยระดับกลาง
ที่นี่ รีเอเจนต์คลอโรเมทิลเลชันอาจเป็นส่วนผสมของฟอร์มาลดีไฮด์ ไฮโดรเจนคลอไรด์ และเมทานอล แต่ขึ้นอยู่กับโครงสร้างและปฏิกิริยาของวงแหวนพริกไทยที่อยู่ตรงกลาง
การทำให้เป็นสีฟ้า: ในที่สุดสารตัวกลางของพริกไทยคลอโรเมทิลจะต้องเกิดปฏิกิริยาไซยาไนด์เพื่อสร้างไพเปอโรนิล acetonitrile โดยปกติขั้นตอนนี้จะดำเนินการโดยใช้รีเอเจนต์ไซยาไนด์ เช่น โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN) หรือโพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN) ภายใต้ตัวทำละลายและสภาวะที่เหมาะสม
สมการทางเคมี:
คลอโรเมทิลเปปเปอร์อินเตอร์มีเดียต + NaCN/KCN → ไซยาเนชันเปปเปอร์อะซีโตไนไตรล์ (เปปเปอร์ไนไตรล์)
สรุปเส้นทางที่สมบูรณ์ (สมมุติ)
แม้ว่าขั้นตอนและสมการข้างต้นเป็นเพียงสมมุติฐาน แต่ก็ให้กรอบการทำงานสำหรับวิถีการสังเคราะห์ที่เป็นไปได้ของพิเปอโรนิล อะซีโตไนไตรล์ ซึ่งรวมถึงขั้นตอนออกซิเดชันด้วย อย่างไรก็ตาม ในการใช้งานจริงทางอุตสาหกรรม การสังเคราะห์ปิเปอโรนิล อะซีโตไนไตรล์มักจะไม่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ออกซิเดชันโดยตรง แต่ใช้เส้นทางที่ตรงและมีประสิทธิภาพมากกว่า เช่น การหมุนเวียนของคาเทคอลด้วยไดคลอโรอีเทนและโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้างวงแหวนปิเปอโรนิล ซึ่งจากนั้นเตรียมผ่านขั้นตอนต่างๆ เช่น คลอโรเมทิลเลชั่นและไซยาไนด์
การกระตุ้นพันธะ C-เป็นสาขาการวิจัยกว้างๆ ที่เกี่ยวข้องกับตัวเร่งปฏิกิริยาและสภาวะปฏิกิริยาต่างๆ อย่างไรก็ตาม เมื่อพูดถึงการสังเคราะห์ปิเปอโรนิล อะซีโตไนไตรล์ เส้นทางการสังเคราะห์แบบดั้งเดิมมักไม่สามารถกระตุ้นพันธะ C-H ได้โดยตรง แต่จะผ่านปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลาย-ขั้นตอน
การสังเคราะห์อะซิโตไนไตรล์ของพริกไทยมักเริ่มต้นจากวงแหวนพริกไทย (หรือโครงสร้างที่คล้ายกัน) ซึ่งสามารถได้รับผ่านปฏิกิริยาหลาย-ขั้นตอนของวัตถุดิบ เช่น คาเทคอล แต่ที่นี่ เพื่อให้การสนทนาง่ายขึ้น เราถือว่ามีสารตั้งต้นของอะโรมาติกที่มีพันธะ C-H ที่เหมาะสมอยู่แล้ว เช่น 1,3-เบนโซไดออกโซเลน (หรือสารที่คล้ายคลึงกัน) ซึ่งมีโครงกระดูกคล้ายกับไพเปอโรนิล อะซีโตไนไตรล์ แต่ไม่มีหมู่ไซยาไนด์ (CN)
สมการทางเคมี: ขั้นตอนนี้ไม่เกี่ยวข้องกับการกระตุ้นพันธะ C-H โดยตรง แต่เป็นสารตั้งต้นสำหรับขั้นตอนต่อๆ ไป ดังนั้นจึงไม่มีสมการทางเคมีที่เฉพาะเจาะจง
ในขั้นตอนการเปิดใช้งานพันธะ C-H โดยปกติจำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพ เช่น แพลเลเดียม (Pd), โรเดียม (Rh) หรือสารเชิงซ้อนของโลหะทรานซิชันอิริเดียม (Ir) ซึ่งสามารถเลือกกระตุ้นพันธะ C-H ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน และทำปฏิกิริยากับแหล่งไซยาไนด์ (เช่น โซเดียมไซยาไนด์ โพแทสเซียมไซยาไนด์ หรือซิงค์ไซยาไนด์) เพื่อผลิตผลิตภัณฑ์เป้าหมาย ปิเปอโรนิล อะซีโตไนไตรล์
อาร์-H + CN- → Pd-ตัวเร่งปฏิกิริยา → Ar-CN} + H-
ในบรรดาสิ่งเหล่านั้น Ar-H แสดงถึงสารตั้งต้นอะโรมาติกที่มีพันธะ C-H ที่เหมาะสม และ Ar CN แสดงถึงพิเปอโรนิล อะซีโตไนไตรล์หรือสารที่คล้ายกัน ควรสังเกตว่าสมการนี้ง่ายมากและอาจเกี่ยวข้องกับตัวกลางหลายตัวและกลไกปฏิกิริยาที่ซับซ้อนในปฏิกิริยาจริง
ตัวเร่งปฏิกิริยาและสภาวะของปฏิกิริยา
ตัวเร่งปฏิกิริยา: ตัวเร่งปฏิกิริยากระตุ้นพันธะ C-H ที่ใช้กันทั่วไป ได้แก่ แพลเลเดียมอะซิเตต โรเดียมคาร์บอกซีเลท หรืออิริเดียมคลอไรด์ โดยทั่วไปตัวเร่งปฏิกิริยาเหล่านี้จะใช้ร่วมกับลิแกนด์ เช่น ลิแกนด์ไพริดีนและฟอสฟอรัส เพื่อเพิ่มกิจกรรมและการเลือกสรร
สภาวะของปฏิกิริยา: โดยปกติปฏิกิริยาจะดำเนินการภายใต้การป้องกันก๊าซเฉื่อย (เช่น ไนโตรเจน อาร์กอน) และการเลือกตัวทำละลายมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อความสำเร็จของปฏิกิริยา ตัวทำละลายทั่วไป ได้แก่ ไดคลอโรมีเทน โทลูอีน DMF (N, N-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์) ฯลฯ อุณหภูมิของปฏิกิริยามักจะแตกต่างกันระหว่างอุณหภูมิห้องและอุณหภูมิสูง (เช่น สูงกว่า 100 องศา C) ขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของตัวเร่งปฏิกิริยาและซับสเตรต
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ส่วนผสมจะต้องได้รับการบำบัดหลัง-เพื่อแยกและทำให้ผลิตภัณฑ์เป้าหมายบริสุทธิ์ ซึ่งก็คือ ไพเปอโรนิล อะซีโตไนไตรล์ ซึ่งมักจะรวมถึงขั้นตอนต่างๆ เช่น การระเหยตัวทำละลาย การสกัด การล้าง การทำแห้ง และการตกผลึก ในบางกรณี การทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติมของ3,4-(เมทิลีนไดออกซี)ฟีนิลอะซีโทไนไตรล์อาจต้องมีการแยกโครมาโตกราฟีด้วย (เช่น คอลัมน์โครมาโทกราฟี)
รายละเอียดทางเภสัชวิทยาและพิษวิทยา
► การเผาผลาญและการออกฤทธิ์ทางชีวภาพ
ในร่างกาย MDPA ผ่านการเผาผลาญของตับผ่านเอนไซม์ไซโตโครม P450 ทำให้เกิดสารไฮดรอกซิเลตและกลูโคโรนิเดต การศึกษาแนะนำ:
ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ: กำจัดอนุมูลอิสระ (การทดสอบ DPPH IC₅₀: 12.5 μM)
ผลต้าน-การอักเสบ: ยับยั้ง COX-2 และ TNF- ในการเพาะเลี้ยงมาโครฟาจ
► ความเป็นพิษ
ความเป็นพิษเฉียบพลัน:
LD₅₀ ทางปาก (หนู): 1,200 mg/kg (เป็นพิษปานกลาง)
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2,000 มก./กก. (ระคายเคืองต่ำ)
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 มก./กก./วัน
การก่อมะเร็ง: ไม่มีหลักฐานในแบบจำลองของสัตว์ฟันแทะ แต่สงสัยว่าสารประกอบไนไตรล์จะทำให้เกิดการกลายพันธุ์
► สถานะการกำกับดูแล
สหภาพยุโรป: จัดว่าเป็นอันตราย (Xi) ภายใต้กฎระเบียบ CLP (EC No. 1272/2008)
สหรัฐอเมริกา: จดทะเบียนภายใต้ TSCA; ต้องมีเอกสาร SDS สำหรับการใช้งานทางอุตสาหกรรม
ญี่ปุ่น: ได้รับการอนุมัติสำหรับการวิจัยทางเภสัชกรรม แต่ถูกจำกัดในผลิตภัณฑ์อุปโภคบริโภค
การวิจัยและนวัตกรรมที่เกิดขึ้นใหม่
► แนวทางเคมีสีเขียว
ปฏิกิริยาทางชีวภาพ: การสร้างเอนไซม์ไซยาไนด์โดยใช้เอนไซม์ไนไตรล์ไฮดราเตสช่วยลดการพึ่งพาไซยาไนด์ที่เป็นพิษ
การสังเคราะห์โดยใช้ไมโครเวฟ-ช่วย: ลดเวลาปฏิกิริยาจาก 12 ชั่วโมงเหลือ 2 ชั่วโมงโดยให้ผลผลิต 90%
► การค้นพบยา
การรักษามะเร็ง: อนุพันธ์ของ MDPA ทำให้เกิดการตายของเซลล์ในเซลล์มะเร็งผิวหนังผ่านการกระตุ้น caspase-3
สารป้องกันระบบประสาท: สารอะนาล็อกแสดงให้เห็นแนวโน้มในแบบจำลองโรคอัลไซเมอร์โดยการยับยั้งการรวมตัวของอะไมลอยด์-เบต้า
► วัสดุขั้นสูง
กรอบงานโลหะ-อินทรีย์ (MOF): ลิแกนด์ที่ใช้ MDPA- ช่วยเพิ่มความสามารถในการกักเก็บก๊าซสำหรับไฮโดรเจนและ CO₂
โพลีเมอร์นำไฟฟ้า: กลุ่มไนไตรล์ปรับปรุงการนำไฟฟ้าในสารอะนาล็อกโพลี (3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) (PEDOT)
3,4-(เมทิลีนไดออกซี)ฟีนิลอะซีโทไนไตรล์เป็นสารประกอบสำคัญในการเชื่อมเคมีอินทรีย์และการใช้งานทางอุตสาหกรรม โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์ทำให้เกิดปฏิกิริยาที่หลากหลาย สนับสนุนนวัตกรรมในด้านเภสัชกรรม เคมีเกษตร และวัสดุศาสตร์ แม้ว่าความท้าทายด้านต้นทุน ความเป็นพิษ และกฎระเบียบยังคงมีอยู่ ความก้าวหน้าในเคมีสีเขียวและเทคโนโลยีชีวภาพสัญญาว่าจะปลดล็อกศักยภาพสูงสุด เนื่องจากอุตสาหกรรมต่างๆ ให้ความสำคัญกับความยั่งยืนและความแม่นยำ MDPA จึงพร้อมที่จะยังคงเป็นผู้เล่นที่สำคัญในวิวัฒนาการของเคมีสมัยใหม่
ป้ายกำกับยอดนิยม: 3,4- (Methylenedioxy) phenylacetonitrile CAS 4439-02-5, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย