2-bromo-5-nitrobenzotrifluorideเป็นของแข็งผลึกสีเหลืองถึงสีส้ม จุดหลอมเหลวอยู่ที่ประมาณ 105-108 องศาเซลเซียส ช่วงอุณหภูมินี้บ่งชี้ว่าเมื่อตัวอย่างถูกทำให้ร้อนในช่วงนี้คริสตัลที่เป็นของแข็งจะเริ่มละลายและเปลี่ยนเป็นสถานะของเหลว จุดเดือดขึ้นอยู่กับสภาพแวดล้อมและการตั้งค่าการทดลองและจะเปลี่ยนแปลงไปตามการเปลี่ยนแปลงของความดันภายนอกและอุณหภูมิแวดล้อม รูปลักษณ์ของมันสามารถตรวจสอบได้ผ่านกล้องจุลทรรศน์ออปติคัลหรือการสังเกตตาเปล่า มันเป็นตัวกลางที่สำคัญ ในสาขาการแพทย์มันเป็นวัตถุดิบที่สำคัญยาปฏิชีวนะที่ใช้สำหรับการสังเคราะห์ยาปฏิชีวนะต่างๆ ในสาขาเครื่องสำอางสามารถใช้ในการผลิตสารกันบูดสารฆ่าเชื้อราและครีมกันแดด ในสาขาสารกำจัดศัตรูพืชสามารถใช้ในการผลิตยาฆ่าแมลงเชื้อราและสารกำจัดวัชพืช
|
|
C.F |
C7H3BRF3NO2 |
E.M |
269 |
M.W |
270 |
m/z |
269 (100.0%), 271 (97.3%), 270 (7.6%), 272 (7.4%) |
E.A |
C, 31.14; H, 1.12; BR, 29.59; F, 21.11; n, 5.19; o, 11.85 |
ขั้นตอนสำหรับการเตรียม Blue 360 ที่กระจายตัวโดยใช้2-bromo-5-nitrobenzotrifluorideมีดังนี้:
ใส่ 2-bromo-5-nitrothiazole, hydrazine hydrate และ 2-methyltetrahydrofuran ลงในเครื่องปฏิกรณ์ผัดและรักษาอุณหภูมิที่ 30-35 องศาเป็นเวลามากกว่า 1 ชั่วโมงและเพิ่มเมทานอลหลังจากปฏิกิริยา อัตราส่วนมวลของ 2-bromo-5-nitrothiazole ต่อ hydrazine hydrate คือ 1: (0.28-0.4) อัตราส่วนมวลของ 2-bromo-5-nitrothiazole ต่อ 2-methyltetrahyduran คือ 1: (20-40) หลังจากเพิ่มเมทานอลตัวกรองล้างเค้กตัวกรองด้วยเมทานอลและสูญญากาศแห้งต่ำกว่า 55 องศาเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็ง 2-hydrazino-5-nitrothiazole
ใส่ 2-hydrazin-5-nitrothiazole, 3-methyl-4-chloro-N, N-diethylaniline, triethylamine, ทองแดง (I) bromide และบิวทานอลลงในเครื่องปฏิกรณ์แทนที่เครื่องปฏิกรณ์ด้วยไนโตรเจนปิดเครื่องปฏิกรณ์ อัตราส่วนมวลของ 2-hydrazin-5-nitrothiazole ต่อ 3-methyl-4-chloro-N, N-diethylaniline คือ 1: (1.3-1.38) และอัตราส่วนมวลของ 2-hydrazin-5-nitrothiazole ต่อ triethylamine คือ 1: (2-3) โบรไมด์คือ 1: (0.025-0.1) และอัตราส่วนมวลของ 2-hydrazino-5-nitrothiazole ต่อบิวทานอลคือ 1: (5-10); หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้นมันจะถูกทำให้เย็นลงที่อุณหภูมิห้องกรองและเค้กตัวกรองจะถูกล้างด้วยเมทานอลจำนวนเล็กน้อย ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็ง 2- [4- (diethylamino) -2-methylphenyl] hydrazine] -5-nitrothiazole ได้มาจากการอบแห้ง
ใส่ 2-[[4- (diethylamino) -2-methylphenyl] hydrazine] -5-nitrothiazole, ตัวทำละลาย DMSO, ตัวเร่งปฏิกิริยา NH4VO3/CUCL2/H2SO4 ลงในเครื่องปฏิกรณ์ให้เข้ากับความร้อนสูงถึง 80-85 องศา ปฏิกิริยาฉนวนกันความร้อนนานกว่า 4 ชั่วโมง อัตราส่วนมวลของ 2-[[4- (diethylamino) -2-methylphenyl] hydrazine] -5-nitrothiazole ถึง DMSO คือ 1: (10-20) อัตราส่วนมวลของ 2- [4- (diethylamino) -2-methylphenyl] อัตราส่วนของ 2- [4- (diethylamino) -2-methylphenyl] hydrazine] -5-nitrothiazole ต่อ cucl2 คือ 1: (0.2-0.25) และอัตราส่วนมวลของ 2- [4- (diethylamino) -2-methylphenyl] 2-[[4- (diethylamino) -2-methylphenyl] hydrazine] -5-nitrothiazole ถึงโซเดียม perborate คือ 1: (1.5-2); หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้นเมทานอลจะถูกเพิ่มลงสำหรับการแยกและอัตราส่วนมวลของ 2- [4- (diethylamino) -2-methylphenyl] hydrazine] -5-nitrothiazole ไปยังเมทานอลคือ 1: (30-60) เค้กกรองจะถูกกรองล้างด้วยน้ำในปริมาณเล็กน้อยและทำให้แห้งเพื่อให้ได้การกระจายผลิตภัณฑ์เป้าหมาย Blue 360
Teniposide ซึ่งได้รับการยอมรับภายใต้ชื่อทางการค้า VM-26 โดดเด่นในฐานะอนุพันธ์กึ่งสังเคราะห์ของ podophyllotoxin ซึ่งมีชื่อเสียงในด้านคุณสมบัติต่อต้านเนื้องอกที่แข็งแกร่ง โหมดหลักของการกระทำเกี่ยวข้องกับการยับยั้ง topoisomerase II ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่สำคัญในการจำลองดีเอ็นเอและกระบวนการซ่อมแซม โดยการกำหนดเป้าหมายเอนไซม์นี้ teniposide ทำให้เกิดการแตกของเส้นดีเอ็นเอการขัดขวางการแบ่งเซลล์และการแพร่กระจายอย่างมีประสิทธิภาพ กลไกนี้ทำให้มีประสิทธิภาพสูงในการต่อสู้กับโรคมะเร็งที่หลากหลายรวมถึง แต่ไม่ จำกัด เพียงมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดเฉียบพลันต่อมน้ำเหลืองและเนื้องอกที่เป็นของแข็งบางชนิด
ความสามารถของยาในการรบกวนกระบวนการพื้นฐานของการเจริญเติบโตของเซลล์มะเร็งทำให้เป็นองค์ประกอบที่มีค่าในการรักษาด้วยเคมีบำบัดต่างๆ ประสิทธิภาพของมันจะได้รับการปรับปรุงเพิ่มเติมเมื่อใช้ร่วมกับสารเคมีบำบัดอื่น ๆ ซึ่งจะช่วยให้เกิดผลเสริมฤทธิ์กันซึ่งช่วยเพิ่มผลการรักษา นอกจากนี้ความสามารถของ Teniposide ในการเจาะกำแพงสมองเลือดเป็นตัวเลือกที่สำคัญสำหรับการรักษามะเร็งระบบประสาทส่วนกลางซึ่งการรักษาอื่น ๆ อาจมีประสิทธิภาพน้อยกว่า
อย่างไรก็ตามการใช้ teniposide ไม่ได้ไม่มีความท้าทาย มันเกี่ยวข้องกับผลข้างเคียงที่สำคัญเช่น myelosuppression ซึ่งสามารถนำไปสู่การลดจำนวนเซลล์เม็ดเลือดและความเป็นพิษในทางเดินอาหาร การตรวจสอบอย่างใกล้ชิดและการดูแลสนับสนุนเป็นสิ่งจำเป็นในการจัดการผลข้างเคียงเหล่านี้และเพิ่มประสิทธิภาพผลลัพธ์ของผู้ป่วย แม้จะมีความท้าทายเหล่านี้ Teniposide ยังคงเป็นรากฐานที่สำคัญในด้านเนื้องอกวิทยานำเสนอความหวังและประโยชน์ในการรักษาแก่ผู้ป่วยที่เป็นมะเร็งในรูปแบบต่างๆ
ในการสังเคราะห์ยา

ยาต่อต้านเนื้องอกสังเคราะห์
ยาต้านมะเร็งเป็นยาที่ใช้ในการรักษาโรคเนื้องอกซึ่งมีผลในการยับยั้งการเจริญเติบโตและการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็ง2-bromo-5-nitrobenzotrifluorideสามารถทำหน้าที่เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ยาต่อต้านเนื้องอก ตัวอย่างเช่นผ่านปฏิกิริยาทางเคมีที่เฉพาะเจาะจงสามารถแปลงเป็นสารประกอบที่มีกิจกรรมต่อต้านเนื้องอกเช่น tiniposide ยาเหล่านี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการปฏิบัติทางคลินิกเพื่อรักษาโรคเนื้องอกต่าง ๆ เช่นเนื้องอกในสมองมะเร็งปอด ฯลฯ
ยาต้านเชื้อแบคทีเรียสังเคราะห์
ยาปฏิชีวนะเป็นยาที่ใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อแบคทีเรียและมีความสามารถในการฆ่าหรือยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย นอกจากนี้ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ยาต้านเชื้อแบคทีเรีย ตัวอย่างเช่นผ่านปฏิกิริยาทางเคมีที่เฉพาะเจาะจงสารสามารถแปลงเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียเช่น cephalosporins ยาเหล่านี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาทางคลินิกของโรคติดเชื้อแบคทีเรียที่หลากหลายเช่นการติดเชื้อทางเดินหายใจการติดเชื้อทางเดินปัสสาวะและอื่น ๆ


ยาต้านการอักเสบสังเคราะห์
ยาต้านการอักเสบเป็นยาที่ใช้ในการรักษาโรคอักเสบและมีผลในการยับยั้งปฏิกิริยาการอักเสบ นอกจากนี้ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ยาต้านการอักเสบ ตัวอย่างเช่นผ่านปฏิกิริยาทางเคมีที่เฉพาะเจาะจงสามารถแปลงเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ต้านการอักเสบเช่นยาต้านการอักเสบ nonsteroidal ยาเหล่านี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการปฏิบัติทางคลินิกเพื่อรักษาโรคอักเสบต่าง ๆ เช่นโรคไขข้อโรคไขข้อ ฯลฯ
การสังเคราะห์สารประกอบที่มีกิจกรรมทางเภสัชวิทยาเฉพาะ
สารประกอบนี้มีการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์ยา ผ่านปฏิกิริยาทางเคมีที่เฉพาะเจาะจงสามารถแปลงเป็นสารประกอบที่มีกิจกรรมทางเภสัชวิทยาเฉพาะเช่นยาต้านเนื้องอกยาต้านเชื้อแบคทีเรีย ฯลฯ สารประกอบเหล่านี้สามารถยับยั้งการเจริญเติบโตและการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็งฆ่าหรือยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย

สีย้อมและเม็ดสีสังเคราะห์

ยังใช้สำหรับการสังเคราะห์สีย้อมและเม็ดสี ผ่านปฏิกิริยาทางเคมีที่เฉพาะเจาะจงสามารถแปลงเป็นสีย้อมหรือโมเลกุลเม็ดสีที่มีสีและคุณสมบัติเฉพาะ สีย้อมและเม็ดสีเหล่านี้มีประสิทธิภาพการย้อมสีและความเสถียรที่ยอดเยี่ยมและสามารถนำไปใช้ในสาขาต่าง ๆ เช่นสิ่งทอการพิมพ์การเคลือบ ฯลฯ
รสชาติและสาระสำคัญสังเคราะห์
นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นตัวกลางที่สำคัญของรสชาติสังเคราะห์และสาระสำคัญ ผ่านปฏิกิริยาทางเคมีที่เฉพาะเจาะจงมันสามารถเปลี่ยนเป็นสารประกอบที่มีรสชาติเฉพาะและจากนั้นรสชาติและสาระสำคัญสามารถสังเคราะห์ได้ เครื่องเทศและสาระสำคัญเหล่านี้มีกลิ่นหอมและรสชาติที่เป็นเอกลักษณ์และสามารถใช้ในอาหารเครื่องดื่มเครื่องสำอางและสาขาอื่น ๆ

2-bromo-5-nitrobenzotrifluorideเป็นสารประกอบอินทรีย์อเนกประสงค์ที่เป็นของตระกูล Thiazole โดดเด่นด้วยโครงสร้าง heterocyclic ที่เป็นเอกลักษณ์ซึ่งรวมทั้งอะตอมซัลเฟอร์และไนโตรเจน โมเลกุลเฉพาะนี้มีอะตอมโบรมีนที่ 2 ตำแหน่งและกลุ่ม Nitro (NO2) ที่ตำแหน่ง 5 ตำแหน่งของแหวน thiazole รูปแบบการทดแทนโดยเฉพาะนี้ให้คุณสมบัติทางเคมีที่ไม่ซ้ำกันและโปรไฟล์ปฏิกิริยากับสารประกอบทำให้มันเป็นสื่อกลางที่มีค่าในการสังเคราะห์ยาต่าง ๆ , เคมีเกษตรและวัสดุที่ใช้งานได้
ทางเคมี 2-bromo-5-nitrothiazole มีอยู่เป็นของแข็งที่มีความเสถียรและเป็นผลึกที่มีจุดหลอมเหลวที่แตกต่างกัน สูตรโมเลกุลของมันคือ C3HBRN2O2S และมีน้ำหนักโมเลกุลค่อนข้างสูงเนื่องจากการปรากฏตัวของโบรมีนและกลุ่ม Nitro การแนะนำของกลุ่ม Nitro ช่วยเพิ่มขั้วและความสามารถในการละลายในตัวทำละลายขั้วโลกในขณะที่อะตอมโบรมีนทำหน้าที่เป็นกลุ่มที่ดีในการทำปฏิกิริยาทดแทน
ในแง่ของการใช้งาน 2-bromo-5-nitrothiazole ค้นหายูทิลิตี้เป็นหน่วยการสร้างหลักในการสังเคราะห์อินทรีย์ ตัวอย่างเช่นมันสามารถรับปฏิกิริยาข้ามคู่กับ aryl หรือ alkenyl halides เพื่อสร้างพันธะ CC ดังนั้นจึงรวม thiazole moiety เข้ากับโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้น กลุ่ม Nitro ยังสามารถลดลงเป็นกลุ่มอะมิโนให้การเข้าถึงเอมีนที่มีการทำงานเพิ่มเติมในการสังเคราะห์ยา นอกจากนี้ลักษณะของ heterocyclic และคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ทำให้เหมาะสำหรับใช้ในการพัฒนาวัสดุเรืองแสงเซ็นเซอร์และอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์
ความปลอดภัยที่ชาญฉลาดการจัดการ 2-bromo-5-nitrothiazole ต้องการข้อควรระวังที่เหมาะสมเนื่องจากความเป็นพิษและปฏิกิริยาที่มีศักยภาพ ควรเก็บไว้ภายใต้สภาวะควบคุมห่างจากความร้อนประกายไฟและวัสดุที่เข้ากันไม่ได้ ผู้ใช้ควรสวมใส่อุปกรณ์ป้องกันและปฏิบัติตามแนวทางปฏิบัติในห้องปฏิบัติการที่ดีเพื่อลดความเสี่ยงในการรับแสง
อาการไม่พึงประสงค์
2-bromo-5-nitrobenzotrifluride (หมายเลข CAS: 367-67-9) เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่มีโบรมีน, nitro และ trifluoromethyl สารประกอบมีความเสถียรที่อุณหภูมิห้อง แต่อาจสลายตัวที่อุณหภูมิสูงหรือระหว่างการเผาไหม้เพื่อผลิตก๊าซพิษเช่นไฮโดรเจนฟลูออไรด์และไฮโดรเจนโบรไมด์ ในฐานะที่เป็นการสังเคราะห์อินทรีย์กลางมันถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ยาสารกำจัดศัตรูพืชและสีย้อมและความเป็นพิษของมันส่วนใหญ่มาจากคุณสมบัติโครงสร้างดังต่อไปนี้:
- Nitro (- ไม่₂): สารประกอบ nitroaromatic มักจะเป็นพิษต่อเซลล์และสามารถทำลายเยื่อหุ้มเซลล์และ DNA โดยการผลิตสายพันธุ์ออกซิเจนปฏิกิริยา (ROS)
- Trifluoromethyl (- CF ∝): กลุ่มถอนอิเล็กตรอนที่แข็งแกร่งซึ่งอาจช่วยเพิ่มความเป็นไลโปฟีลิซิสของสารประกอบส่งเสริมการแทรกซึมเข้าไปในเยื่อหุ้มชีวภาพและสะสมในเนื้อเยื่อไขมัน
- อะตอมโบรมีน (- BR): ไฮโดรเจนไฮโดรเจนอาจรบกวนการสังเคราะห์ฮอร์โมนต่อมไทรอยด์หรือเมแทบอลิซึม
อาการพิษเฉียบพลัน
ข้อมูลการทดลองสัตว์
การกลืนกินในช่องปาก: ในการทดลองสัตว์สารประกอบไนโตรโรมาติกอาจทำให้เกิดการระคายเคืองในทางเดินอาหาร (เช่นอาเจียนและท้องเสีย) และในกรณีที่รุนแรงสามารถนำไปสู่การตายของเซลล์ตับ
การสัมผัสกับผิวหนัง: ผงผลึกสีเหลืองอาจทำให้เกิดโรคผิวหนังเนื่องจากการระคายเคืองเชิงกลหรือการกัดกร่อนทางเคมีปรากฏเป็น erythema, อาการบวมน้ำหรือแผลพุพอง
การสัมผัสกับการสูดดม: ฝุ่นหรือไออาจทำให้เยื่อเมือกทางเดินหายใจระคายเคืองทำให้เกิดอาการไอหายใจลำบากหรืออาการบวมน้ำที่ปอด (เมื่อสัมผัสกับความเข้มข้นสูง)
กรณีการสัมผัสของมนุษย์
การดำเนินงานในห้องปฏิบัติการ: ความล้มเหลวในการสวมใส่อุปกรณ์ป้องกันในระหว่างการชั่งน้ำหนักการละลายหรือกระบวนการปฏิกิริยาอาจส่งผลให้เกิดการสัมผัสกับผิวหนังหรือตา
การผลิตอุตสาหกรรม: การรั่วไหลของอุปกรณ์ในระหว่างการสังเคราะห์หรือกระบวนการทำให้บริสุทธิ์อาจส่งผลให้เกิดการสูดดม
ข้อเสนอแนะ: ในกรณีที่ไม่มีข้อมูล LD ₅₀เฉพาะควรปฏิบัติตาม "หลักการป้องกันไว้ก่อน" และควรพิจารณาสารประกอบว่ามีความเป็นพิษเฉียบพลันปานกลาง (การจำแนกประเภท GHS อาจเป็นหมวดหมู่ที่ 4) และควรใช้มาตรการป้องกันที่สอดคล้องกัน
ความเป็นพิษเรื้อรังและผลกระทบระยะยาว
เป้าหมายความเป็นพิษของอวัยวะ
การเปิดรับแสงระยะยาวหรือซ้ำอาจทำให้เกิดความเป็นพิษต่ออวัยวะต่อไปนี้:
ตับ: ในระหว่างการเผาผลาญของสารประกอบไนโตรอาจมีการสร้างอนุมูลอิสระหรือตัวกลางอิเล็กโทรฟิลิกซึ่งอาจผูกกับโปรตีนเซลล์ตับหรือ DNA ซึ่งนำไปสู่การตายของเซลล์หรือเนื้อร้าย ในการทดลองสัตว์สารประกอบ nitrotrifluorotoluene ที่มีโครงสร้างที่คล้ายกันอาจทำให้เกิดเนื้อร้ายในพื้นที่ส่วนกลางของ lobules ตับ
ไต: ไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจนอาจสะสมผ่านกลไกการหลั่งที่ใช้งานของหลอดไตนำไปสู่ความเสียหายต่อเซลล์เยื่อบุผิวท่อไต (ปรากฏเป็นโปรตีนหรือปัสสาวะ)
ระบบประสาท: สารประกอบ liposolubleble อาจแทรกซึมเข้าไปในอุปสรรคเลือดสมองรบกวนการสังเคราะห์สารสื่อประสาทหรือการเผาผลาญ (เช่นโดปามีน, เซโรโทนิน) และทำให้ปวดหัวเวียนศีรษะหรือการด้อยค่าทางปัญญา
ระบบต่อมไร้ท่อ: อะตอมของโบรมีนอาจยับยั้งการดูดซึมไอโอดีนและรบกวนการสังเคราะห์ฮอร์โมนต่อมไทรอยด์ (จำเป็นต้องมีการวิจัยเพิ่มเติมเพื่อยืนยัน)
การก่อมะเร็งและการกลายพันธุ์
การก่อมะเร็ง: ขณะนี้ยังไม่มีหลักฐานว่าสารประกอบนี้มีสารก่อมะเร็งโดยตรง แต่สารประกอบไนโตรอาจสร้าง adducts DNA หลังจากการกระตุ้นการเผาผลาญเพิ่มความเสี่ยงของการกลายพันธุ์ของยีน หน่วยงานระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็ง (IARC) ไม่ได้รวมไว้ในรายการของสารก่อมะเร็ง
ความไม่แน่นอน: ในการทดลองในหลอดทดลอง (เช่นการทดสอบ AMES) ขาดข้อมูล แต่สารประกอบ nitroaromatic ที่มีโครงสร้างที่คล้ายกัน (เช่น 2-nitrotrifluorotoluene) ได้แสดงการกลายพันธุ์ที่อ่อนแอในการทดลองบางอย่าง
ข้อเสนอแนะ: ขึ้นอยู่กับการวิเคราะห์ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้าง-กิจกรรม (SAR) ควรสันนิษฐานว่าสารประกอบมีการกลายพันธุ์ที่อาจเกิดขึ้นและปฏิบัติตามกฎระเบียบของการจัดการสำหรับสารพิษในระหว่างการดำเนินการ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 2-bromo-5-nitrobenzotrifluoride CAS 3034-48-8, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, ราคา, จำนวนมาก, ขาย