2,6-ไดเอทิลอะนิลีน, CAS 579-66-8, สูตรโมเลกุล C10H15N. ผลิตภัณฑ์นี้เป็นของเหลวมันใสสีเหลืองอ่อนถึงแดง จุดหลอมเหลว 3-4 องศา จุดเดือด 243 องศา ความหนาแน่นสัมพัทธ์ 0.906 g/mL ที่ 25 องศา C (สว่าง) น้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 149.23 ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เอธานอล อีเทอร์ เบนซีน และโทลูอีน เป็นสารประกอบอัลคาไลน์อ่อนที่สามารถทำปฏิกิริยากับกรดแก่เพื่อสร้างเกลือที่สอดคล้องกัน หรือถูกออกซิไดซ์โดยสารออกซิแดนท์เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันที่สอดคล้องกัน เป็นสารเอมีนที่สำคัญที่สุดชนิดหนึ่ง ผลิตภัณฑ์นี้เป็นสารสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญที่ใช้ในการผลิตสีย้อม ยา น้ำหอม และยาฆ่าแมลง สามารถใช้แทนตะกั่วเตตระเอทิลเป็นสารป้องกันการน็อคของน้ำมันเบนซิน นอกจากนี้ยังเป็นยาฆ่าแมลง สีย้อม และยาขั้นกลางที่สำคัญ และเป็นวัตถุดิบสำหรับสารกำจัดวัชพืชเอไมด์ เมโทโคลพราไมด์และบิวทาคลอร์ สารประกอบนี้ยังสามารถใช้แทนตะกั่วเตตระเอทิลเป็นสารป้องกันการน็อคของน้ำมันเบนซิน ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในสารเติมแต่งยางและสาขาปิโตรเคมี อย่างไรก็ตาม สิ่งสำคัญคือต้องจัดการ 2,6-ไดเอทิลอะนิลีนด้วยความระมัดระวังเนื่องจากอาจเป็นอันตรายต่อสุขภาพและสิ่งแวดล้อม และต้องใช้แนวทางปฏิบัติด้านความปลอดภัยและการจัดการของเสียที่เหมาะสมเพื่อลดผลกระทบต่อสุขภาพของมนุษย์และสิ่งแวดล้อม
|
สูตรเคมี |
C10H15N |
|
มวลที่แน่นอน |
149 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-ไดเอทิลอะนิลีน(DEA) ซึ่งเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่สำคัญ ได้แสดงให้เห็นคุณค่าการใช้งานอย่างกว้างขวางในด้านสารกำจัดศัตรูพืช สีย้อม ยา สารเติมแต่งยาง ปิโตรเคมี และสารเคมีละเอียด เนื่องจากมีโครงสร้างโมเลกุลและปฏิกิริยาที่มีเอกลักษณ์เฉพาะตัว
สาขาสารกำจัดศัตรูพืช: วัตถุดิบหลักสำหรับสารกำจัดวัชพืชเอไมด์
1. ประวัติการสมัคร
DEA เป็นตัวกลางสำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารกำจัดวัชพืชคลอโรอะซีตานิไลด์ โดยเฉพาะอะลาคลอร์ บิวทาคลอร์ และเพรติลาคลอร์ สารกำจัดวัชพืชชนิดนี้ควบคุมวัชพืชได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยการยับยั้งการทำงานของโปรตีเอสของต้นกล้าวัชพืช ซึ่งเป็นอุปสรรคต่อการสังเคราะห์โปรตีน
2. ตัวอย่างเฉพาะ
อะลาคลอร์
การใช้: ส่วนใหญ่ใช้สำหรับพืชดินแห้ง เช่น ข้าวโพด ถั่วเหลือง ถั่วลิสง ฯลฯ การบำบัดดินก่อนงอก เพื่อควบคุมวัชพืชที่เป็นเม็ดประจำปีและวัชพืชใบกว้าง-บางชนิด
ปริมาณ: 1-4 กิโลกรัมต่อเฮกตาร์ มีผล 4-6 สัปดาห์
เส้นทางการสังเคราะห์: DEA และคลอโรอะซิติลคลอไรด์ถูกใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเมโทโคลพราไมด์ซึ่งเป็นสารออกฤทธิ์ผ่านปฏิกิริยาอะซิเลชัน
ข้อดี: มีการคัดเลือกสูง ความปลอดภัยของพืชผล ดินเสื่อมโทรมในครึ่ง-อายุการใช้งานสั้น (30-45 วัน) ซึ่งสอดคล้องกับข้อกำหนดด้านสิ่งแวดล้อม
บิวทาคลอร์
วิธีใช้: ใช้ก่อนย้ายปลูกข้าวหรือก่อนหว่านในทุ่งมีชีวิต เพื่อป้องกันและควบคุมหญ้าในยุ้งข้าว หญ้าไม่เรียบ ฯลฯ
กลไกการออกฤทธิ์: เมื่อสัมผัสกับวัชพืชจะรบกวนการเผาผลาญไขมัน ส่งผลให้โครงสร้างเซลล์เสียหาย
ตำแหน่งทางการตลาด: ความต้องการประจำปีทั่วโลกเกิน 50,000 ตัน คิดเป็น 12% ของส่วนแบ่งการตลาดของสารกำจัดวัชพืชสำหรับนาข้าว
เพรติลาคลอร์
จุดนวัตกรรม: มีโครงสร้างอะเซทิลช่วยเพิ่มความปลอดภัยของข้าวและสามารถนำไปใช้ในการย้ายนาข้าวได้
พารามิเตอร์ทางเทคนิค: ความบริสุทธิ์มากกว่าหรือเท่ากับ 95% จุดหลอมเหลว 38-40 องศา ปริมาณที่ลงทะเบียน 600-900 กรัม/เฮกตาร์
3. ข้อดีทางเทคนิค
การแนะนำเอทิลโดย DEA ช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายน้ำของโมเลกุล ปรับปรุงการแทรกซึมของสารกำจัดวัชพืชเข้าไปในชั้นขี้ผึ้งของพืช และลดความสามารถในการละลายน้ำเพื่อลดความเสี่ยงที่สารกำจัดศัตรูพืชจะทำลายพืชผล
อุตสาหกรรมสีย้อมและเม็ดสี: ตัวกลางหลักสำหรับวัสดุสีประสิทธิภาพสูง-
1. กลไกการออกฤทธิ์
DEA ในฐานะตัวกลางของสีย้อมเอโซและเม็ดสีพทาโลไซยานีน มีหมู่อะมิโน (- NH ₂) บนวงแหวนเบนซีนที่สามารถทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ไดโซไทซ์เพื่อสร้างเกลือไดโซเนียม จากนั้นทำปฏิกิริยากับส่วนประกอบที่เชื่อมต่อ เช่น ฟีนอลและแนฟทอล เพื่อสร้างสีย้อมอะโซที่ไม่ละลายน้ำ
2. ตัวอย่างการใช้งาน
การสังเคราะห์สีย้อมเอโซ
ตัวอย่างปฏิกิริยา: DEA ถูกไดอะโซไทซ์กับโซเดียมไนไตรต์ที่อุณหภูมิต่ำเพื่อสร้างเกลือไดเอทิลเบนซีนไดโซเนียม 2,6- จากนั้นนำไปผสมกับ N-ฟีนิล-1,8-แนพทาลิไมด์เพื่อสร้างสีย้อมที่กระจายตัวสีแดงที่มีความคงทนต่อแสงสูง
ตัวชี้วัดประสิทธิภาพ: ระดับความคงทนของสี 4-5 เหมาะสำหรับการย้อมไมโครไฟเบอร์โพลีเอสเตอร์
การดัดแปลงเม็ดสีพทาโลไซยานีน
นวัตกรรมกระบวนการ: การแนะนำ2,6-ไดเอทิลอะนิลีนเป็นส่วนประกอบทดแทนสำหรับโมเลกุลพทาโลไซยานีนเพื่อปรับปรุงการกระจายตัวของเม็ดสีในสารเคลือบ
การใช้งานผลิตภัณฑ์: ใช้สำหรับการเคลือบยานยนต์ (พทาโลไซยานีนทองแดงเฟสสีน้ำเงิน) และสีพลาสติก (พทาโลไซยานีนเฟสสีเขียว) ทนต่ออุณหภูมิได้ถึง 300 องศา
3. มูลค่าตลาด
ในตลาดสีย้อมทั่วโลก สีย้อมเอโซมีสัดส่วนมากกว่า 60% และความต้องการสีย้อมที่เกี่ยวข้องกับ DEA ต่อปีอยู่ที่ประมาณ 80,000 ตัน ซัพพลายเออร์หลัก ได้แก่ BASF, Huntsman ฯลฯ
สาขาเภสัชกรรม: รากฐานที่สำคัญของการปรับเปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลของยา
1. การแนะนำกิจกรรมทางเภสัชวิทยา
โครงสร้างอะนิลีนของ DEA สามารถแปลงเป็นไนโตรเจนต่างๆ-ที่ประกอบด้วยเฮเทอโรไซเคิล (เช่น ควิโนลีนและอินโดล) และองค์ประกอบที่เป็นเอทิลของมันก็สามารถควบคุมการดูดซึมไขมันของโมเลกุลยา ซึ่งส่งผลต่อการดูดซึมยาและเมแทบอลิซึม
2. ตัวอย่างการสังเคราะห์
ผลิตภัณฑ์โบรไมด์
เงื่อนไขของปฏิกิริยา: DEA ทำปฏิกิริยากับสารละลายน้ำ HBr 40% ที่ 0 องศาเป็นเวลา 7 วันเพื่อผลิต 2,6-ไดเอทิล-4-โบรโมอะนิลีน (ผลผลิต 82%)
การใช้งาน: เป็นยาปฏิชีวนะระดับกลาง แนะนำอะตอมโบรมีนเพื่อเพิ่มสเปกตรัมต้านเชื้อแบคทีเรีย
เอไมด์ต้าน-ยาแก้อักเสบ
วิถีการสังเคราะห์: DEA และเมทิลอะคริเลตผ่านการเติม Michael ตามด้วยอะซิติเลชั่นกับอะซิติลคลอไรด์เพื่อผลิตอะซิตาไมด์ N - (2,6-ไดเอทิลฟีนิล) ซึ่งมีฤทธิ์ลดไข้และยาแก้ปวด
3. คุณค่าทางคลินิก
ยากันชักบางชนิดที่มีโครงสร้าง DEA ได้เข้าสู่การทดลองทางคลินิกระยะที่ 2 และอนุพันธ์ที่ละลายน้ำได้ต่ำสามารถยืดประสิทธิภาพได้นานถึง 12 ชั่วโมง
อุตสาหกรรมยางและปิโตรเคมี: การออกแบบระดับโมเลกุลของสารเติมแต่งอเนกประสงค์
1. สารเติมแต่งยาง
เครื่องเร่งปฏิกิริยาซัลเฟอร์ไรเซชัน: DEA ทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดซัลไฟด์เพื่อผลิต N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfonamide (CZ) ซึ่งใช้สำหรับเชื่อมขวางยางล้อและปรับปรุงความต้านทานการสึกหรอ
สารต้านอนุมูลอิสระตัวกลาง: ควบแน่นด้วยฟีนอลเพื่อผลิตสารต้านอนุมูลอิสระฟีนอลที่ถูกขัดขวางอย่างมาก ซึ่งจะทำให้ยางเสื่อมสภาพช้าลง
2. ตัวแทนการบ่มอีพอกซีเรซิน
ลักษณะการเกิดปฏิกิริยา: DEA ผ่านกระบวนการพอลิเมอไรเซชันแบบวงแหวนกับอีพิคลอโรไฮดรินเพื่อสร้างสารบ่มที่มีโครงสร้างอะนิลีน ซึ่งจะเพิ่มอุณหภูมิการเปลี่ยนสถานะคล้ายแก้ว (Tg) ของเรซินให้สูงกว่า 120 องศา
กรณีการใช้งาน: ใช้สำหรับเคลือบใบกังหันลม โดยทนทานต่อสภาพอากาศได้ดีขึ้น 40%
3. สารเติมแต่งน้ำมันหล่อลื่น
สารรับแรงกดสูง: อนุพันธ์ของ DEA ใช้ในสารต้านทานแสงเพื่อปรับปรุงความละเอียดในการผลิตเซมิคอนดักเตอร์ให้ต่ำกว่า 0.1 μm
การขยายการใช้งานในด้านการปรับแต่ง
1. อุตสาหกรรมเครื่องเทศ
การสังเคราะห์สารตรึงกลิ่นหอม: DEA ถูกควบแน่นด้วยเพนทิลซินนามาลดีไฮด์ - เพื่อผลิตน้ำหอมที่มีอะนิลีนเป็นหลักซึ่งมีรสชาติแบบตะวันออก ซึ่งจะช่วยยืดเวลาการเก็บรักษาน้ำหอมได้สามเท่า
2. เคลือบพิเศษ
การเคลือบต้านทานการกัดกร่อน: DEA มีส่วนร่วมในการเตรียมโพลีอะนิลีนดัดแปลง และการเคลือบยังคงปราศจากสนิมแม้ว่าจะแช่ในสารละลาย NaCl 3% เป็นเวลา 1000 ชั่วโมงก็ตาม
3. วัสดุอิเล็กทรอนิกส์
ไวแสง: อนุพันธ์ของ DEA ใช้ในไวแสงเพื่อปรับปรุงความละเอียดในการผลิตเซมิคอนดักเตอร์ให้ต่ำกว่า 0.1 μm
2,6-diethylaniline (DEA) ซึ่งเป็นสารสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญมีการใช้งานที่หลากหลายในยาฆ่าแมลง สีย้อม เภสัชกรรม และสาขาอื่นๆ วิธีการสังเคราะห์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยอะนิลีนอัลคิเลชันและรีดิวซ์ไนโตรเบนซีน
อัลคิเลชันของอะนิลีนกับเอทิลีนเป็นกระบวนการที่ใช้อะนิลีนและเอทิลีนเป็นวัตถุดิบเพื่อรับปฏิกิริยาอัลคิเลชันภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยาไตรเอทิลอะลูมิเนียม (AlEt ∝) ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของ 2,6-ไดเอทิลอะนิลีน กลไกการเกิดปฏิกิริยาเฉพาะมีดังนี้:
การก่อตัวเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยา: AlEt ∝ ผ่านปฏิกิริยาเชิงซ้อนกับสวรรค์เป็นครั้งแรกเพื่อสร้างตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อน สารเชิงซ้อนนี้เป็นตัวกลางสำคัญในการทำปฏิกิริยา ซึ่งสามารถกระตุ้นโมเลกุลอะนิลีน และทำให้มีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยากับเอทิลีนได้ง่ายขึ้น
ปฏิกิริยาเอทิเลชัน: ภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อน โมเลกุลเอทิลีนจะถูกแทรกเข้าไปในตำแหน่งที่อยู่ติดกันของอะนิลีน ส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาอัลคิเลชันและการก่อตัวของ 2,6-ไดเอทิลอะนิลีน ในเวลาเดียวกัน อาจเกิดปฏิกิริยาข้างเคียงบางอย่างเกิดขึ้นโดย-ผลิตภัณฑ์ เช่น โอ-เอทิลอะนิลีน
ผังกระบวนการของอะนิลีน อัลคิเลชันโดยทั่วไปประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:
การเตรียมตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อน: สวรรค์และ AlEt ∝ จะถูกเติมลงในถังปฏิกิริยาในสัดส่วนที่กำหนด และทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิที่กำหนดเป็นระยะเวลาหนึ่งเพื่อสร้างสารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาอัลคิเลชัน: ผสมตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อนกับอะนิลีนและเอทิลีนในสัดส่วนที่กำหนด ปั๊มลงในกาต้มน้ำสังเคราะห์ และทำปฏิกิริยาอัลคิเลชันภายใต้แรงดันสูง หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้หยุดการให้ความร้อนและลดอุณหภูมิลงจนถึงช่วงที่กำหนด
การแยกและการกลั่นผลิตภัณฑ์: กดวัสดุในกาต้มน้ำสังเคราะห์ลงในกาต้มน้ำระเหยเพื่อนำเอทิลีนที่ไม่ทำปฏิกิริยากลับคืนมา จากนั้น 2,6-ไดเอทิลอะนิลีนจะถูกแยกออกจากโดย-ผลิตภัณฑ์ เช่น โอ-เอทิลอะนิลีนโดยการกลั่นและวิธีอื่นๆ เพื่อให้ได้ 2,6-ไดเอทิลอะนิลีนบริสุทธิ์
ข้อได้เปรียบ:
หัวกะทิสูง: วิธีนี้มีหัวกะทิปฏิกิริยาสูง โดยให้ผลผลิตมากกว่า 85% สำหรับ 2,6-ไดเอทิลอะนิลีน
กระบวนการสุก: อะนิลีนอัลคิเลชันเป็นวิธีการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมที่สมบูรณ์พร้อมสภาวะกระบวนการที่มั่นคงและมีประสิทธิภาพการผลิตสูง
เหมาะสำหรับการผลิตขนาดใหญ่-: วิธีนี้ง่ายต่อการขยายขนาดและเหมาะสำหรับการผลิตทางอุตสาหกรรมขนาดใหญ่-
ข้อเสีย:
ต้นทุนตัวเร่งปฏิกิริยาสูง: ตัวเร่งปฏิกิริยา AlEt ∝ มีราคาแพง ซึ่งทำให้ต้นทุนการผลิตเพิ่มขึ้น
ยากต่อการจัดการกากของเสีย: อะลูมิเนียมที่มีกากของเสียถูกสร้างขึ้นในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา ซึ่งยากต่อการจัดการและอาจก่อให้เกิดมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อมได้ง่าย
มีความเสี่ยงด้านความปลอดภัยบางประการ เนื่องจากปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นภายใต้แรงดันสูงและเกี่ยวข้องกับก๊าซเอทิลีนที่ติดไฟและระเบิดได้ จึงมีความเสี่ยงด้านความปลอดภัยบางประการ
ต้นทุนวัตถุดิบ: สวรรค์และเอทิลีนเป็นวัตถุดิบหลักสำหรับวิธีนี้ และราคาได้รับอิทธิพลจากอุปสงค์และอุปทานของตลาด ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา ด้วยการพัฒนาของอุตสาหกรรมปิโตรเคมี อุปทานเอทิลีนค่อนข้างคงที่ แต่ราคาของสวรรค์มีความผันผวนอย่างมากเนื่องจากความต้องการใช้งานขั้นปลายน้ำ
การใช้พลังงาน: วิธีนี้ต้องใช้ไอน้ำและไฟฟ้าจำนวนหนึ่งในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา แต่เมื่อเทียบกับวิธีการสังเคราะห์อื่นๆ จะมีการใช้พลังงานน้อยกว่า
การลงทุนด้านอุปกรณ์: เนื่องจากการทำปฏิกิริยาเกิดขึ้นภายใต้แรงดันสูง จึงจำเป็นต้องติดตั้งภาชนะทำปฏิกิริยาแรงดันสูง-และอุปกรณ์อื่นๆ ส่งผลให้มีการลงทุนด้านอุปกรณ์จำนวนมาก
ความสามารถในการแข่งขันทางการตลาด: แม้จะมีข้อเสียดังกล่าวข้างต้น อัลคิเลชั่นของอะนิลีนยังคงเป็นวิธีการหลักสำหรับการผลิตทางอุตสาหกรรมของ 2,6-ไดเอทิลอะนิลีน โดยมีความต้องการของตลาดที่มั่นคงและผลประโยชน์ทางเศรษฐกิจบางประการ
คำถามที่พบบ่อย
2,6-ไดเมทิลอะนิลีนคืออะไร?
+
-
2,6-ไดเมทิลอะนิลีนคืออะริลามีนปฐมภูมิที่เป็นสวรรค์ซึ่งไฮโดรเจนที่ตำแหน่ง 2 และ 6 จะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิล- ใช้ในการผลิตยาชาและสารเคมีบางชนิด เป็นสารตัวยาของลิโดเคน (ยาชาเฉพาะที่)
จุดวาบไฟของ 2 6-ไดเมทิลอะนิลีนคืออะไร?
+
-
จุดวาบไฟ:ซีซี 196 องศาฟาเรนไฮต์
ชื่ออื่นของ 2 3 ไดเมทิลอะนิลีนคืออะไร?
+
-
คำพ้องความหมาย:2,3-ไซลิดีน- วิก-o-ไซลิดีน
จุดประสงค์หลักของสวรรค์คืออะไร?
+
-
คำอธิบาย. อะนิลีนถูกใช้ในสารเร่งปฏิกิริยายางและสารต้าน-สารออกซิไดซ์ สีย้อมและสารตัวกลาง สารเคมีถ่ายภาพ เป็นไอโซไซยาเนตสำหรับโฟมยูรีเทน ในทางเภสัชกรรม วัตถุระเบิด การกลั่นปิโตรเลียม และในการผลิตไดฟีนิลามีน ฟีนอล สารกำจัดวัชพืช และสารฆ่าเชื้อรา
ทำไมสวรรค์ถึงเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาล?
+
-
เนื่องจากเอฟเฟกต์การบริจาคอิเล็กตรอนที่รุนแรง- (เอฟเฟกต์ + R-) ของกลุ่ม NH2 ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนวงแหวนเบนซีนจึงเพิ่มขึ้น- เป็นผลให้อะนิลีนถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายเมื่อยืนอยู่ในอากาศเป็นเวลานานจนกลายเป็นผลิตภัณฑ์สีน้ำตาลอมดำ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 2,6-diethylaniline cas 579-66-8, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย