1,4-bis (bromomethyl) Benzene CAS 623-24-5

เบนซีน 1,4-bis (bromomethyl)หรือที่รู้จักกันในชื่อ p - xylylenebis (bromomethyl) หรือ 1,4-dibromomethylbenzene เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรโมเลกุล C8H8BR2 อนุพันธ์ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกนี้มีวงแหวนเบนซีนที่ถูกแทนที่ที่ตำแหน่ง 1 และ 4 กับกลุ่ม Bromomethyl (CH2BR)

นอกจากนี้โครงสร้างของมันซึ่งโดดเด่นด้วยอะตอมโบรมีนสองตัวคั่นด้วยโซ่คาร์บอนสี่อันที่ยืดหยุ่น - นำเสนอโอกาสที่ไม่ซ้ำกันในการออกแบบของ Cross - ตัวแทนและวัสดุที่เชื่อมโยงกับคุณสมบัติความร้อนหรือกลไกที่เพิ่มขึ้น นักวิจัยมักจะใช้ประโยชน์จากโบรมีนที่มีปฏิกิริยาสำหรับการสังเคราะห์วัสดุ - วัสดุสารหน่วงและการใช้งานขั้นสูงอื่น ๆ ที่มีการควบคุมสถาปัตยกรรมโมเลกุลมีความสำคัญ

โดยรวมแล้วมันโดดเด่นเป็นหน่วยการสร้างที่หลากหลายในการสังเคราะห์อินทรีย์ซึ่งมีส่วนทำให้เกิดการพัฒนาผลิตภัณฑ์เคมีที่เป็นนวัตกรรมในหลายอุตสาหกรรม

สองกลุ่ม bromomethyl สามารถเปลี่ยนเป็นกลุ่มการทำงานอื่น ๆ ได้อย่างง่ายดายทำให้เป็นหน่วยการสร้างที่หลากหลายสำหรับการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อน

ในปฏิกิริยาการป้องกันมันมีประโยชน์อย่างยิ่งสำหรับการปกป้องกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) หรืออะมิโน (NH2) กลุ่มเหล่านี้มักจะมีปฏิกิริยาและจำเป็นต้องได้รับการปกป้องในบางขั้นตอนของการสังเคราะห์เพื่อป้องกันปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ โดยการทำปฏิกิริยากลุ่มไฮดรอกซิลหรืออะมิโนกับหนึ่งในกลุ่ม bromomethyl จะมีการแนะนำกลุ่มป้องกันที่มีความเสถียรและถอดออกได้ง่าย กลุ่มปกป้องนี้สามารถลบออกได้ในภายหลังภายใต้เงื่อนไขเฉพาะเพื่อคืนค่ากลุ่มไฮดรอกซิลหรืออะมิโนดั้งเดิม

การใช้ในปฏิกิริยาการป้องกันเป็นข้อได้เปรียบเพราะช่วยให้การป้องกันการเลือกกลุ่มไฮดรอกซิลหรืออะมิโนในที่ที่มีกลุ่มการทำงานอื่น ๆ การเลือกนี้มีความสำคัญในการสังเคราะห์อินทรีย์ที่ซับซ้อนซึ่งจำเป็นต้องมีการควบคุมลำดับปฏิกิริยาและโครงสร้างผลิตภัณฑ์ที่แม่นยำ

โดยรวมแล้วมันเป็นตัวกลางที่มีคุณค่าในการสังเคราะห์อินทรีย์และเคมีเภสัชกรรมโดยมีการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนและการป้องกันกลุ่มการทำงานแบบปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาทางเคมีสูงของเบนซีน 1,4-bis (bromomethyl)ช่วยให้สามารถรับปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกกับนิวคลีโอไทล์ที่หลากหลายรวมถึงแอลกอฮอล์เอมีนและ thiols

ในปฏิกิริยาเหล่านี้อะตอมของโบรมีนในกลุ่ม bromomethyl จะถูกแทนที่ด้วยนิวคลีโอไทล์ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์กลุ่มการทำงานที่เกี่ยวข้องกับ debrominated ตัวอย่างเช่นเมื่อทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์จะเกิดการเชื่อมโยงอีเธอร์ เมื่อทำปฏิกิริยากับเอมีนจะมีการเชื่อมโยงอัลคิลามีน และเมื่อมีปฏิกิริยากับ thiol การเชื่อมโยง thioether จะเกิดขึ้น

ปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลมักจะดำเนินการในตัวทำละลายขั้วโลกเช่น dimethylformamide (DMF) หรือ dimethyl sulfoxide (DMSO) ที่อุณหภูมิตั้งแต่อุณหภูมิห้องไปจนถึงการไหลย้อนกลับ ทางเลือกของตัวทำละลายและอุณหภูมิอาจส่งผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาและการเลือก

ความเก่งกาจในการเกิดปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกทำให้เป็นตัวกลางที่มีค่าในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่หลากหลาย โดยการเลือกนิวคลีโอไทล์ที่เหมาะสมและเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยานักวิจัยสามารถสังเคราะห์สารประกอบด้วยกลุ่มการทำงานเฉพาะและคุณสมบัติทางเคมีที่เหมาะกับความต้องการของพวกเขา

การเลือกการเลือกกลุ่มหนึ่งในกลุ่มเบนซิลโบรไมด์สามารถทำได้โดยการใช้จำนวนนิวคลีโอไทล์ที่ จำกัด หรือโดยใช้เงื่อนไขที่สนับสนุนการใช้ monosubstitution ตัวอย่างเช่นโดยใช้ปริมาณ substoichiometric ของนิวคลีโอไทล์หรือโดยการทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิต่ำกว่านั้นเป็นไปได้ที่จะได้รับส่วนผสมที่ผลิตภัณฑ์ monosubstituted มีอิทธิพลเหนือกว่า

ในทางกลับกันเพื่อให้เกิดการแปลงของทั้งสองกลุ่มเบนซิลโบรไมด์อาจต้องมีนิวคลีโอไทล์และเงื่อนไขการบังคับมากขึ้น (เช่นอุณหภูมิที่สูงขึ้นหรือการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา) อาจจำเป็นต้องใช้ โดยการควบคุมพารามิเตอร์ปฏิกิริยาเหล่านี้อย่างรอบคอบนักวิจัยสามารถรับผลิตภัณฑ์ monosubstituted หรือ disbstituted ที่ต้องการด้วยการเลือกสูง

ความสามารถในการเลือกแปลงกลุ่มเบนซิลโบรไมด์หนึ่งหรือทั้งสองตัวในเบนซีน 1,4-bis (bromomethyl)มีความสำคัญสำหรับการควบคุมที่แม่นยำในการสังเคราะห์อินทรีย์ ช่วยให้นักวิจัยสามารถสังเคราะห์สารประกอบที่มีรูปแบบกลุ่มการทำงานเฉพาะและคุณสมบัติทางเคมีทำให้สามารถเตรียมผลิตภัณฑ์เป้าหมายด้วยความบริสุทธิ์และผลผลิตสูง การควบคุมระดับนี้มีความสำคัญในการพัฒนาตัวแทนยาใหม่วัสดุและสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ที่มีการใช้งานเฉพาะ

ในการสังเคราะห์วัสดุออปโตอิเล็กทรอนิกส์

 

มันสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการเตรียมโพลีเมอร์คอนจูเกตและโอลิโกเมอร์ โดยการทำปฏิกิริยากับสารประกอบอะโรมาติกต่างๆที่มีสารย่อยนิวคลีโอฟิลเช่นเอมีนหรือ thiols นักวิจัยสามารถสังเคราะห์โพลีเมอร์และโอลิโกเมอร์ด้วยการผันคำกริยาและคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ที่ปรับแต่งได้ วัสดุเหล่านี้สามารถใช้ในการใช้งาน optoelectronic ที่หลากหลายเช่นแสงอินทรีย์ - ไดโอดที่เปล่งออกมา (OLEDs) เซลล์แสงอาทิตย์และฟิลด์ - เอฟเฟกต์ทรานซิสเตอร์

ในการสังเคราะห์โพรบเรืองแสง

 

มันสามารถใช้เพื่อแนะนำอะตอมโบรมีนในโครงสร้างของโพรบซึ่งสามารถทำหน้าที่เป็นไซต์ที่มีปฏิกิริยาสำหรับการปรับเปลี่ยนเพิ่มเติมหรือเป็น quenchers ของการเรืองแสง โดยการควบคุมเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาและอัตราส่วนสารตั้งต้นอย่างรอบคอบนักวิจัยสามารถสังเคราะห์โพรบด้วยคุณสมบัติสเปกตรัมเฉพาะและความสัมพันธ์ที่มีผลผูกพันที่เหมาะกับการวิเคราะห์เป้าหมายของพวกเขา โพรบเหล่านี้สามารถใช้ในการใช้งานทางชีววิทยาและการวิเคราะห์ต่างๆเช่นการถ่ายภาพการตรวจจับและการวินิจฉัย

ในการสังเคราะห์สารประกอบการประสานงาน

 

มันสามารถใช้เป็นแกนด์หรือสารตั้งต้นสำหรับการเตรียมโลหะ - เฟรมเวิร์กอินทรีย์ (MOFs) และโพลีเมอร์ประสานงานอื่น ๆ โดยการทำปฏิกิริยากับไอออนโลหะหรือคอมเพล็กซ์โลหะนักวิจัยสามารถสังเคราะห์วัสดุด้วยโครงสร้างและคุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์ที่สามารถใช้ในการใช้งานที่หลากหลายเช่นการแยกก๊าซการเร่งปฏิกิริยาและการส่งมอบยา

โพรบฟลูออเรสเซนต์เป็นเครื่องมือที่หลากหลายที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาวิทยาศาสตร์และอุตสาหกรรมต่างๆรวมถึงชีวเคมีการแพทย์การตรวจสอบสิ่งแวดล้อมและวิทยาศาสตร์วัสดุ โพรบเหล่านี้ทำงานบนหลักการของการเรืองแสงปรากฏการณ์ที่โมเลกุลดูดซับแสงของความยาวคลื่นเฉพาะ (การกระตุ้น) จากนั้นปล่อยแสงของความยาวคลื่นที่ยาวขึ้น (การปล่อย) กระบวนการนี้ช่วยให้การตรวจจับและการหาปริมาณของการวิเคราะห์ที่มีความไวและความจำเพาะสูง

แกนกลางของโพรบฟลูออเรสเซนต์มักจะประกอบด้วยฟลูออโรฟอร์ซึ่งรับผิดชอบการเรืองแสงและการรับรู้ moiety ที่เลือกผูกกับการวิเคราะห์เป้าหมาย เมื่อการจดจำ moiety โต้ตอบกับเป้าหมายมันสามารถกระตุ้นการเปลี่ยนแปลงในคุณสมบัติของฟลูออโรฟอร์เช่นการเปลี่ยนแปลงในความเข้มของฟลูออเรสเซนต์ความยาวคลื่นหรืออายุการใช้งาน การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้เป็นพื้นฐานสำหรับการส่งสัญญาณการมีอยู่และบ่อยครั้งที่ความเข้มข้นของการวิเคราะห์

โพรบฟลูออเรสเซนต์มีมูลค่าสูงสำหรับธรรมชาติที่ไม่ใช่ - การรุกรานจริง - ความสามารถในการตรวจสอบเวลาและความสามารถในการให้ข้อมูลเชิงพื้นที่และทางโลกเกี่ยวกับกระบวนการทางชีวภาพหรือสารปนเปื้อนสิ่งแวดล้อม ตัวอย่างเช่นในการวิจัยทางชีวการแพทย์พวกเขาจะใช้ในการติดตามกิจกรรมของเซลล์เช่นความเข้มข้นของไอออนโปรตีน - ปฏิสัมพันธ์ของโปรตีนและกิจกรรมของเอนไซม์ ในวิทยาศาสตร์สิ่งแวดล้อมพวกเขาช่วยตรวจจับมลพิษเช่นโลหะหนักสารกำจัดศัตรูพืชและวัตถุระเบิดในน้ำดินและตัวอย่างอากาศ

ความก้าวหน้าทางเคมีสังเคราะห์ได้นำไปสู่การพัฒนาของโพรบที่มีคุณสมบัติที่เพิ่มขึ้นเช่นการเลือกที่ดีขึ้นความไวและความเสถียร นอกจากนี้การรวมตัวของโพรบฟลูออเรสเซนต์กับเทคนิคการถ่ายภาพขั้นสูงเช่นกล้องจุลทรรศน์ confocal และ super - การถ่ายภาพความละเอียดได้ขยายขอบเขตการใช้งานของพวกเขาทำให้นักวิจัยเห็นภาพและทำความเข้าใจโครงสร้างและฟังก์ชั่นทางชีวภาพที่ซับซ้อน

โดยสรุปโพรบฟลูออเรสเซนต์แสดงถึงคลาสที่ทรงพลังของเครื่องมือวิเคราะห์ที่เปิดใช้งานการตรวจจับเวลาที่แม่นยำ, ละเอียดอ่อนและจริง -} ของการวิเคราะห์ในสาขาวิชาที่หลากหลาย วิวัฒนาการอย่างต่อเนื่องของพวกเขาสัญญาว่าจะปลดล็อกข้อมูลเชิงลึกใหม่ ๆ และผลักดันนวัตกรรมทางวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เบนซีน 1,4-bis (bromomethyl)หรือที่รู้จักกันในชื่อ p - xylylenebis (bromomethyl) เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีชื่อเสียงสำหรับคุณสมบัติสารหน่วงไฟ อนุพันธ์ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกนี้มีวงแหวนเบนซีนที่ถูกแทนที่ที่ตำแหน่ง 1 และ 4 กับกลุ่ม bromomethyl ซึ่งให้เปลวไฟ - ความสามารถในการชะลอ

โครงสร้างโบรมีนของเบนซีน 1,4-bis (bromomethyl)มีบทบาทสำคัญในการชะลอเปลวไฟ เมื่อสารประกอบนี้รวมอยู่ในโพลีเมอร์หรือวัสดุอื่น ๆ อะตอมโบรมีนทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งเปลวไฟที่มีประสิทธิภาพ ในระหว่างการเผาไหม้อะตอมของโบรมีนจะปล่อยอนุมูลอิสระโบรมีนซึ่งรบกวนปฏิกิริยาลูกโซ่ของเปลวไฟจึงชะลอตัวลงหรือดับไฟ

ยิ่งไปกว่านั้นธรรมชาติที่มีกลิ่นหอมของวงแหวนเบนซีนช่วยเพิ่มความเสถียรทางความร้อนของสารประกอบทำให้สามารถทนต่ออุณหภูมิที่สูงขึ้นได้โดยไม่สลายตัว ความมั่นคงนี้มีส่วนช่วยให้ประสิทธิภาพของมันเป็นสารหน่วงไฟ

การประยุกต์ใช้เทมเพลตและสารตั้งต้นในการเตรียมวัสดุนาโนคาร์บอน

เบนซีน 1,4-bis (bromomethyl)เป็นอินทรีย์กลางที่สำคัญ โครงสร้างโมเลกุลของมันมีสอง substituents bromomethyl ตั้งอยู่ที่ตำแหน่งพาราของวงแหวนเบนซีน โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์นี้ให้ฟังก์ชั่นคู่ในการเตรียมวัสดุนาโนคาร์บอน: ในฐานะเทมเพลตที่แข็งกรอบวงแหวนเบนซีนแข็งของมันสามารถสร้างโครงสร้างรูขุมขนที่สั่ง ในฐานะที่เป็นสารตั้งต้นปฏิกิริยาของกลุ่ม bromomethyl ช่วยให้สามารถเปลี่ยนเป็นโครงกระดูกคาร์บอนผ่านการสลายตัวด้วยความร้อนหรือการเร่งปฏิกิริยาในขณะที่ปล่อยไฮโดรเจนโบรไมด์เพื่อควบคุมกระบวนการปฏิกิริยา

I. เป็นเทมเพลตที่แข็ง: การสร้างโครงสร้างนาโนคาร์บอนที่สั่งซื้อ

The benzene ring structure of 1,4-dibromomethylbenzene is highly rigid. It can self-assemble into an ordered arrangement under high temperature or solvent evaporation conditions. For example, in the process of nano casting or solvent evaporation-induced self-assembly (EISA), its molecules form a periodic structure through π-π stacking and van der Waals forces, and then the template structure is transformed into a carbon material through carbonization or chemical vapor deposition (CVD) technology. Studies have shown that the mesoporous carbon materials prepared using 1,4-dibromomethylbenzene as a template have a high specific surface area (>1,000 m²/g) และการกระจายขนาดรูขุมขนที่สม่ำเสมอ (2-10 นาโนเมตร) ซึ่งเหมาะสำหรับใช้เป็นวัสดุอิเล็กโทรดสำหรับ supercapacitors

นอกจากนี้ผลกระทบจากอุปสรรค steric ของกลุ่ม bromomethyl สามารถควบคุมรูปร่างรูขุมขนของแม่แบบ ยกตัวอย่างเช่นโดยการปรับสภาพปฏิกิริยา (เช่นขั้วตัวทำละลายและอุณหภูมิ) ระนาบของวงแหวนเบนซีนสามารถสร้างมุมที่เฉพาะเจาะจงด้วยโซ่โบรโมเมทิลซึ่งจะทำให้เกิดการสร้างโครงสร้างหกเหลี่ยมลูกบาศก์หรือชั้น ความสามารถในการควบคุมโครงสร้างนี้เป็นวิธีที่สำคัญสำหรับการออกแบบวัสดุนาโนคาร์บอนที่ใช้งานได้

 

ii. ในฐานะสารตั้งต้น: ไพโรไลซิสเพื่อสร้างกรอบคาร์บอนและการควบคุมการเกิดปฏิกิริยาโดยโบรไมด์ไฮไดรด์

กระบวนการไพโรไลซิสของ 1,4 - dibromomethylbenzene เกี่ยวข้องกับความแตกแยกของกลุ่ม bromomethyl และคาร์บอนของวงแหวนเบนซีน เมื่อร้อนถึง 400 - 800 องศาในบรรยากาศเฉื่อย (เช่นไนโตรเจน) กลุ่ม bromomethyl (-CH₂BR) แรกสูญเสียโบรไมด์ไฮไดรด์ (HBR) เพื่อสร้างกราฟ 1,4-dimethylbenzene (para-xylene) HBR ที่ปล่อยออกมาในกระบวนการนี้สามารถทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาส่งเสริมการจัดเรียงกรอบคาร์บอนและการซ่อมแซมข้อบกพร่องใหม่ซึ่งจะช่วยเพิ่มค่าการนำไฟฟ้าของวัสดุ

นอกจากนี้ 1,4 - dibromomethylbenzene ยังสามารถผสมกับแหล่งคาร์บอนอื่น ๆ (เช่นเรซินฟีนอลิกซูโครส) และข้าม - ผลการเชื่อมโยงของกลุ่ม bromomethyl สามารถเพิ่มเสถียรภาพทางความร้อน ตัวอย่างเช่นเมื่อเตรียมวัสดุคอมโพสิตคาร์บอน/คาร์บอนกลุ่ม bromomethyl จะทำปฏิกิริยากับกลุ่มไฮดรอกซิลฟีนอลิกเพื่อสร้างเครือข่ายการเชื่อมโยงข้ามแบบมิติสาม - อย่างมีประสิทธิภาพยับยั้งการหดตัวของปริมาณความร้อน

 

iii. ตัวอย่างแอปพลิเคชัน: การสังเคราะห์ท่อนาโนคาร์บอนและกราฟีน

ในการเตรียมท่อนาโนคาร์บอน 1,4-dibromomethylbenzene สามารถใช้เป็นทั้งแหล่งคาร์บอนและสารตั้งต้นสำหรับตัวเร่งปฏิกิริยา กลุ่ม bromomethyl ในสารประกอบนี้จะสลายตัวที่อุณหภูมิสูงเพื่อสร้าง HBR ซึ่งสามารถลดออกไซด์ของตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (เช่นเหล็กโคบอลต์) ส่งเสริมนิวเคลียสและการเจริญเติบโตของท่อนาโนคาร์บอน ในเวลาเดียวกันโครงสร้างระนาบของแหวนเบนซินให้แม่แบบการเจริญเติบโตสำหรับท่อนาโนคาร์บอนซึ่งช่วยให้เกิดการรวมกลุ่มท่อที่มุ่งเน้นสูง

ในการเตรียมกราฟีน, 1,4 - dibromomethylbenzene สามารถรับได้ผ่านวิธีการขัดผิวทางเคมี อิเล็กตรอนที่แข็งแกร่ง - การถอนเอฟเฟกต์ของกลุ่ม bromomethyl สามารถทำให้กองกำลัง Van der Waals อ่อนแอลงระหว่างเลเยอร์กราไฟท์เพื่อส่งเสริมการขัดกันและการขัดผิวของกราไฟท์ ตัวอย่างเช่นเมื่อกราไฟท์ผสมกับ 1,4 - dibromomethylbenzene และความร้อนกลุ่ม bromomethyl จะแทรกลงใน interlayer ของกราไฟท์จากนั้นชั้นเดียว - ชั้นหรือกราฟีนสองชั้น วิธีนี้มีข้อดีของการทำงานที่ง่ายและต้นทุนต่ำและเหมาะสำหรับการผลิตขนาดใหญ่

ป้ายกำกับยอดนิยม: 1,4-bis (bromomethyl) Benzene CAS 623-24-5, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, ราคา, จำนวนมาก, ขาย