1,1'-คาร์บอนิลไดอิมิดาโซล, นามแฝง N.N'- คาร์บอนิล ไดอิมิดาโซล, 1,1'- คาร์บอนิล ไดอิมิดาโซล และ คาร์บอนิล ไดอิมิดาโซล, สูตรโมเลกุล C7H6N4O น้ำหนักโมเลกุล 162.15 ผลึกสีขาว ไม่ละลายในน้ำ ละลายได้ในแอลกอฮอล์และอีเทอร์ Carbonyl diimidazole เป็นสารประกอบชนิดหนึ่งที่มีปฏิกิริยารุนแรง สามารถทำปฏิกิริยากับ-คู-เอ็นเอช2, -OH และหมู่ฟังก์ชันอื่น ๆ เพื่อสังเคราะห์คีโตน เอสเทอร์ ยูเรีย และสารประกอบอื่น ๆ มากมายที่หาได้ยากด้วยวิธีการทั่วไป ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยากับเอมีนสามารถสังเคราะห์ยาฆ่าแมลงอิมิดาโซลได้ ในขณะที่หลีกเลี่ยงการใช้ฟอสจีนที่เป็นพิษสูงซึ่งไม่สะดวกต่อการจัดเก็บและขนส่ง ส่วนใหญ่ใช้สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ยาฆ่าแมลง และตัวกลางทางเภสัชกรรม
สูตรเคมี | C7H6N4O |
มวลที่แน่นอน | 162 |
น้ำหนักโมเลกุล | 162 |
m/z | 162 (100.0 เปอร์เซ็นต์ ), 163 (7.6 เปอร์เซ็นต์ ), 163 (1.5 เปอร์เซ็นต์ ) |
การวิเคราะห์องค์ประกอบ | C, 51.85; H, 3.73; N, 34.55; O, 9.87 |
1,1'-คาร์บอนิลไดอิมิดาโซล(CDI) เป็นอนุพันธ์ของอิมิดาโซล โครงสร้างอิมิดาโซลมีพันธะ P ขนาดใหญ่แบบปิด และมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนออร์บิทัล sp2 ซึ่งอะตอมไนโตรเจนตัวใดตัวหนึ่งไม่ถูกสร้างพันธะ สิ่งเหล่านี้บ่งชี้ว่า CDI มีปฏิกิริยาเคมีรุนแรงและสามารถทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย แอลกอฮอล์ กรด และหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เพื่อสังเคราะห์สารประกอบจำนวนมากที่ยากต่อการได้มาด้วยวิธีทางเคมีทั่วไป มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวยึดเอนไซม์และโปรตีน ตัวกลางของยาสังเคราะห์ยาปฏิชีวนะ และโดยเฉพาะอย่างยิ่งเป็นตัวประสานสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบโพลีเปปไทด์
ในฐานะผู้กระตุ้น N,เอ็น'-คาร์บอนิลไดอิมิดาโซลรวดเร็วและง่ายดาย ดังนั้นจึงใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ และมีรายงานมากมายในด้านชีวเคมีและเภสัชศาสตร์ หากใช้ CDI เป็นตัวกระตุ้น amphiphilic urea oligomers ที่มีคุณสมบัติต้านเชื้อแบคทีเรียที่ดีสามารถสังเคราะห์ได้อย่างรวดเร็ว อนุพันธ์ของไฮดรอกซีควิเนียมที่มีโครงสร้างเป็นเอไมด์ที่สามารถประกอบขึ้นเองในสถานะของแข็งสามารถสังเคราะห์ได้ สารประกอบอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิกที่มีโครงสร้างยูเรียสามารถเตรียมได้โดยการหมุนเวียนโมโนเมอร์ด้วยตนเอง
1. การเตรียม dendrimers แบบดั้งเดิมนั้นต้องการการป้องกันและการปลดออก และวิธีการแยกผลิตภัณฑ์จึงมีความจำเป็นอย่างมาก ดังนั้นการใช้งานจึงมีข้อจำกัด เนื่องจากลักษณะปฏิกิริยาแบบเลือกมากของ N,เอ็น'-คาร์บอนิลไดอิมิดาโซลมีการตัดสินใจแล้วว่าสามารถรับประกันการมีอยู่ของกลุ่มการทำงานโดยไม่มีการป้องกันและการลดการป้องกันในปฏิกิริยา ในขณะเดียวกัน ผลิตภัณฑ์ขั้นกลางและผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายที่ได้รับจากการเปิดใช้งานนั้นต้องการวิธีการทำให้บริสุทธิ์อย่างง่าย ผู้คนเริ่มใช้มันเพื่อเตรียมเดนไดเมอร์ที่มีกิ่งก้านสูง ตัวอย่างเช่น การใช้มอนอเมอร์ชนิด AB2 เพื่อเตรียมเดนไดเมอร์ที่มีกิ่งที่สมบูรณ์สูงโดยมี CDI เป็นตัวกระตุ้นโดยใช้วิธีการป้องกันและถอดการป้องกัน
2. โพลิเมอร์ไฮเปอร์แบรนช์ โพลิเมอร์ไฮเปอร์แบรนช์ได้จากการควบแน่นด้วยตนเองของโมโนเมอร์ชนิด ABx (หรือ AAx ') หรือโดยการควบแน่นของหมู่ฟังก์ชันสองหมู่ ปฏิกิริยาข้างต้นสามารถทำได้โดยใช้ CDI เป็นตัวกระตุ้น สำหรับโมโนเมอร์ประเภท ABx (หรือ AAx ') โพลีเมอร์ไฮเปอร์แบรนช์สามารถเตรียมได้โดยใช้ลักษณะการเปิดใช้งานแบบเลือกของ CDI สำหรับหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกัน นอกจากนี้ยังสามารถรับโพลีคาร์บอเนตไฮเปอร์แบรนช์และโพลียูรีเทนที่ละลายน้ำได้จากระบบปฏิกิริยาโมโนเมอร์คู่ A2 บวก B3 โดยใช้กลไกการกระตุ้นของ CDI และวิธีการให้อาหารแบบขั้นบันได เนื่องจากความสามารถในการคัดเลือกที่กว้างขึ้นของโมโนเมอร์ในระบบไบคาเมอร์ A2 บวก B3 การมีอยู่ของ CDI ทำให้สามารถควบคุมปฏิกิริยาได้มากขึ้นโดยการป้อนแบบขั้นบันได ดังนั้น CDI จะมีโอกาสประยุกต์ใช้อย่างกว้างขวางในฐานะตัวกระตุ้นในระบบปฏิกิริยานี้
3. ลิเนียร์โพลิเมอร์และการดัดแปลงทางเคมี เนื่องจาก CDI สามารถกระตุ้นกรดไบนารี แอลกอฮอล์ แอมโมเนีย และสารประกอบอื่นๆ ได้สำเร็จ จึงไม่ยากที่จะใช้โพลิเมอร์นี้เพื่อเตรียมลิเนียร์โพลิเมอร์ ตัวอย่างเช่น ไกลคอลถูกกระตุ้นด้วย N,เอ็น'-คาร์บอนิลไดอิมิดาโซล, และจากนั้น มอนอเมอร์ที่ถูกกระตุ้นจะเกิดพอลิเมอไรซ์กับไกลคอลมอนอเมอร์เพื่อให้ได้โพลีคาร์บอเนตเชิงเส้น; สังเคราะห์โพลียูรีเทนเชิงเส้นโดยใช้ CDI เป็นตัวกระตุ้น ไดเอมีน และไกลคอลเป็นวัตถุดิบ การประยุกต์ใช้ CDI ในการดัดแปลงทางเคมีนั้นเกิดขึ้นค่อนข้างเร็ว โดยส่วนใหญ่เกิดขึ้นจากการมีเพศสัมพันธ์ของ CDI ระหว่างกลุ่มการทำงานที่แตกต่างกัน ตัวอย่างเช่น CDI ถูกใช้เป็นสารเชื่อมต่อเพื่อทำให้กรดโพลีอะคริลิกและกรดโพลีอะคริลิกทำงาน โฮโมโพลิเมอร์ของเซลลูโลสเอสเทอร์ที่มีโครงสร้างซับซ้อนและไวต่อปฏิกิริยาถูกสังเคราะห์โดยการปรับเปลี่ยนกลุ่มด้านเซลลูโลสด้วยกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวโดยใช้ CDI เป็นตัวกระตุ้น
4. 1,1'-คาร์บอนิลไดอิมิดาโซลใช้ในฟิลด์ชีวภาพสามารถใช้ในการสังเคราะห์โปรตีนวัสดุภูมิคุ้มกันสำหรับการทำให้บริสุทธิ์การดูดซึมของเหลว พื้นผิวของ Si Glass และ Wafer ได้รับการดัดแปลงโดยเทคโนโลยี CDI coupling และ dendrimers ซึ่งใช้สำหรับการตรึงโปรตีน ด้วย CDI เป็นตัวกระตุ้น 2-hydroxymethyl-3,5,6-trimethylpyrazine ถูกดัดแปลงด้วย polyethylene glycol (PEG) - 10000-diacid และศึกษาประสิทธิภาพการย่อยสลายในหลอดทดลอง เอมีนที่มีสารประกอบอินทรีย์ถูกจับคู่กับโพลีเอทิลีนที่มีหมู่แอลกอฮอล์ไฮดรอกซิลบนสายด้านข้างโดย N,เอ็น'-คาร์บอนิลไดอิมิดาโซลและศึกษาการถ่ายโอนยีนของโพลิเมอร์ดัดแปลง
การสังเคราะห์ของ1,1'-คาร์บอนิลไดอิมิดาโซล:
อิมิดาโซลทำปฏิกิริยากับฟอสจีนที่ละลายในเบนซีน อิมิดาโซลไฮโดรคลอไรด์ในสารตั้งต้นจะถูกกรอง และกรองทำให้เข้มข้นเพื่อให้ได้ 1,1'- คาร์บอนิลไดอิมิดาโซลที่มีผลผลิต 91 เปอร์เซ็นต์
เทเบนซินไร้น้ำ 200 มล. ลงในกรวยกรวยขนาด 500 มล. แล้วชั่งด้วยจุก ถอดปลั๊กแก้วออกและติดตั้งท่อทางเข้าของแก๊สพร้อมตัวกรองแกนทรายบนช่องทาง ภายใต้การป้องกันของอุณหภูมิห้องและท่อทำให้แห้ง จะมีการเพิ่มฟอสจีนประมาณ 20 กรัมในเวลาประมาณ 1 ชั่วโมง (ปริมาตรของสารละลายเบนซีนเพิ่มขึ้นประมาณ 12-16มล.) เสียบกรวยและชั่งน้ำหนักทันที น้ำหนักที่แท้จริงของฟอสจีนคือ 16.55 กรัม (0.167 โมล) ดังนั้น ปริมาณอิมิดาโซลที่ต้องการจึงคำนวณตามอัตราส่วนโมลาร์ของฟอสจีนต่ออิมิดาโซลที่ 1:4 จากนั้น ติดตั้งกรวยบนขวดสามคอที่มีอิมิดาโซล 45.60 กรัม (0.669 โมล) และเตตระไฮโดรฟูแรนปราศจากน้ำ 500 มล. ภายใต้การทำให้เย็นลงและการกวนด้วยแม่เหล็กไฟฟ้า ให้หยดสารละลายเบนซีนของฟอสจีนภายใน 15-30 นาที ผสมต่อไปเป็นเวลา 15 นาที และทิ้งไว้ที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 1 ชั่วโมง ในบรรยากาศที่แห้ง ให้กำจัดอิมิดาโซลไฮโดรคลอไรด์ด้วยกรวยทราย ของเหลวที่ผ่านการกรองถูกทำให้เข้มข้นจนแห้งที่อุณหภูมิต่ำกว่า 40~50 องศา และลดความดันเพื่อให้ได้คริสตัลไร้สี 24.5 กรัม (91 เปอร์เซ็นต์)
ระวัง! ฟอสจีนเป็นพิษ และควรดำเนินการนี้ในตู้ดูดควัน
ป้ายกำกับยอดนิยม: 1,1'-carbonyldiimidazole cas 530-62-1, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย