การสังเคราะห์รีเอเจนต์ Burgess cas 29684-56-8

การสังเคราะห์รีเอเจนต์ Burgessเป็นสารเคมีเกลือภายในของ carbamates ที่ใช้เป็นสารใสในเคมีอินทรีย์ มันละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ด้วย CAS No. 29684-56-8 มันมักจะใช้ในการกำจัดการคายน้ำของแอลกอฮอล์รองและตติยภูมิเป็นโอเลฟินส์ ปฏิกิริยาไม่รุนแรงและเลือก แต่ผลของปฏิกิริยาแอลกอฮอล์หลักไม่ดี รีเอเจนต์สามารถใช้ไม่เพียง แต่สำหรับการสังเคราะห์โอเลฟินเท่านั้น แต่ยังรวมถึงการสังเคราะห์ไนไตรล์, isonitriles และไนไตรออกซิไดซ์ นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์ heterocyclic oxazoline และ thiazoline แตกต่างจากปฏิกิริยาการคายน้ำแบบคลาสสิก (การให้ความร้อนภายใต้กรดหรือการเร่งปฏิกิริยาพื้นฐาน) มันสามารถทำให้สารตั้งต้นอยู่ภายใต้อุณหภูมิต่ำและสภาวะที่ไม่รุนแรงเป็นกลาง อย่างไรก็ตามไม่สามารถใช้ในปฏิกิริยาการคายน้ำของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ เนื่องจากการดูดความชื้นของรีเอเจนต์ค่อนข้างสูงจึงง่ายต่อการหยุดทำงาน ดังนั้นควรให้ความสนใจกับการใช้และการอนุรักษ์

จุดหลอมเหลว 76-79 องศา C (lit. ), ความหนาแน่น 1.3023 (ประมาณการหยาบ), ดัชนีการหักเหของแสง 1.6300 (ประมาณ), เงื่อนไขการจัดเก็บ - 20 ระดับ C, การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ Symbol อันตราย (GHS), GHS07, คำเตือน, คำอธิบายความเป็นอันตราย H 315- H 319- H335, ข้อควรระวัง P 264- p 280- p 302 + p 352 + {{{{{{{{ p 362 + p 364- p 305 + p 351 + p 338 + p 337 + p 313- p 261- p {{27} p 338- p280a-p 304 + p 340- p 405- p501a, ป้ายสินค้าอันตราย XI, ประเภทอันตราย 36\/37 \/ 38, คำแนะนำด้านความปลอดภัย {{39} \/ 39

การใช้งานหลักของน้ำยาพุ่มไม้คือการคายน้ำของแอลกอฮอล์รองและระดับตติยภูมิในรูปแบบโอเลฟิน ในกรณีที่ไม่มีกลุ่มอื่น ๆ แอลกอฮอล์จะขาดน้ำไปยังโอเลฟิน ตัวอย่างเช่นใน (+) - narciclsine ในการสังเคราะห์ทั้งหมด Ri GBY สังเคราะห์ตัวกลางสังเคราะห์ขั้นสูงผ่านสารที่ขาดน้ำ วิธีนี้ยังใช้โดย Nicolaou สำหรับการสังเคราะห์ efrotomycin, uskokovic สำหรับการสังเคราะห์ pracastatin และ Holton สำหรับการสังเคราะห์ taxol Burgess ใช้มากขึ้นสำหรับการคายน้ำและการหมุนเวียนของไฮดรอกซีไมด์หรือไฮดรอกซีโอไมด์ในปีนี้ ตัวอย่างเช่นในการสังเคราะห์ทั้งหมดของยาปฏิชีวนะ ( -) - Madumycin II, Meyers สร้างระบบแหวน oxazoline ด้วยการสังเคราะห์รีเอเจนต์ Burgessซึ่งถูกเปลี่ยนเป็นแหวน oxazoline โดย dehydrogenation ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ซับซ้อนจำนวนมากประกอบด้วยวงแหวน oxazole ซึ่งส่วนใหญ่สร้างโดยวิธีนี้

ชื่อของสารเคมีนี้มาจากการมีส่วนร่วมของนักเคมีชื่อ Edward Meredith Burgess นักเคมีชาวอเมริกันผู้ตั้งชื่อสารเคมีสารเคมีตามเขา เขาเชี่ยวชาญด้านเคมีอินทรีย์โดยเน้นวิธีการโครงสร้างและโฟโตเคมี ที่มีชื่อเสียงที่สุดของเขาคือ Burgess Reagent คือ N - (Triethylammonium sulfonyl) methylcarbamate ซึ่งเป็นเกลือภายในของ carbamates และใช้เป็นสารที่ทำให้ขาดน้ำในเคมีอินทรีย์ มันละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ การสังเคราะห์สารรีเอเจนต์ Burgess: มันถูกเตรียมโดยปฏิกิริยาของ chlorosulfonyl isocyanate กับเมทานอลและ triethylamine ใน

น้ำยา Burgess หรือที่เรียกว่า N - [(dimethylamine) Sulfonyl] Methane] มีเธนเป็นสารประกอบที่มีค่าการใช้งานที่สำคัญในเคมีอินทรีย์
1. ตัวแทนการคายน้ำ: การใช้งานที่พบบ่อยที่สุดคือตัวแทนที่ขาดน้ำสำหรับการเตรียมสารประกอบไนไตรล์ เนื่องจากความสามารถในการกำจัดความชื้นออกจากเอไมด์ได้อย่างมีประสิทธิภาพและแปลงเป็นไนไตรล์จึงมีค่าการใช้งานที่สำคัญในการสังเคราะห์อินทรีย์
2. ไฮดรอกซิลคายน้ำเพื่อเตรียมโอเลฟิน: สามารถใช้ในปฏิกิริยาของการคายน้ำไฮดรอกซิลเพื่อเตรียมโอเลฟิน ภายใต้เงื่อนไขที่เหมาะสมสารประกอบแอลกอฮอล์สามารถผ่านการกำจัดปฏิกิริยาการคายน้ำที่ถูกต้องเพื่อสร้างโอเลฟินที่สอดคล้องกัน
3. การคายน้ำของเอไมด์เพื่อเตรียมกลุ่มไซยาโน: มันยังสามารถใช้ในปฏิกิริยาของการคายน้ำของเอไมด์เพื่อเตรียมกลุ่มไซยาโน ผ่านปฏิกิริยาของมันเอไมด์สามารถแปลงเป็นสารประกอบไนไตรล์ที่สอดคล้องกัน
4. การเตรียม isocyanate จาก formamide: ภายใต้เงื่อนไขบางประการสามารถใช้ในการคายน้ำของ formamide เพื่อเตรียม isocyanate Isocyanide เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์ยาและสีย้อมบางชนิด
5. การเตรียมเอมีนปฐมภูมิจากกรดอะมิโนเอสเทอร์: นอกจากนี้ยังสามารถใช้ในปฏิกิริยาของการเตรียมเอมีนหลักจากกรดอะมิโนเอสเทอร์ โดยการทำปฏิกิริยากับมันคาร์บาเมตสามารถแปลงเป็นเอมีนหลักที่สอดคล้องกัน

เราเป็นซัพพลายเออร์ของการสังเคราะห์รีเอเจนต์ Burgess.

หมายเหตุ: Bloom Tech (ตั้งแต่ปี 2008) การบรรลุเป้าหมาย Chem-Tech เป็น บริษัท ย่อยของสหรัฐอเมริกา

ขั้นตอนโดยละเอียดสำหรับการสังเคราะห์สารรีเอเจนต์ Burgess มีดังนี้:

1. เตรียมรีเอเจนต์และตัวทำละลาย: เมทานอลที่ปราศจากน้ำ, เบนซีนที่ปราศจากน้ำ, Clso2NCO, triethylamine ที่ปราศจากน้ำและ thf ที่ปราศจากน้ำ

2. ความร้อนส่วนผสมของเมทานอลที่ไม่มีน้ำ (19.2g, 0. 6 mol) และเบนซีนไม่มีน้ำ (40 มล.) ภายใต้การกวนจนเดือดเล็กน้อยเพื่อกำจัดความชื้นใด ๆ

3. ค่อยๆเพิ่มส่วนผสมของเบนซีนที่ไม่มีน้ำ (2 0 0 มล.) และ clso2nco (85g, 52.3 ml, 0.6 mol) กับส่วนผสมเดือดเล็กน้อยของเมทานอลและเบนซินภายใน 30-40 นาที หลังจากเพิ่มแล้วให้กวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2 ชั่วโมง

4. เพิ่มสารละลายปฏิกิริยาข้างต้นไปที่ 1,000 มิลลิลิตรของเบนซีนที่ปราศจากน้ำและเจือจางเพื่อให้ได้สารละลายปฏิกิริยาที่ค่อนข้างเจือจาง

5. ค่อยๆเพิ่มส่วนผสมของ triethylamine anhydylamine 190 มล. และเบนซีนแอนไฮโดรรัส 250 มล. ให้กับสารละลายปฏิกิริยาเจือจางที่ 10-15 ระดับซึ่งใช้เวลาประมาณ 40 นาทีจึงจะเสร็จสมบูรณ์ หลังจากเพิ่มแล้วให้กวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2 ชั่วโมง

6. หลังจากปฏิกิริยาพบว่ามีการตกตะกอนของแข็งจำนวนมาก กรองของแข็งออกและล้างแยกต่างหากด้วยเบนซีนที่ปราศจากน้ำ (200 มล.) และ THF ที่ปราศจากน้ำ (200 มล.)

7. หลังจากจดจ่อกับการกรองแล้วเพิ่มปริมาณ THF ที่ปราศจากน้ำเพื่อละลายของแข็ง จากนั้นทำการดำเนินการ recrystalzation เพื่อให้ได้สารรีเอเจนต์ Burgess

ต่อไปนี้เป็นสมการทางเคมีสำหรับวิธีการสังเคราะห์ข้างต้น:

ความร้อนและการคายน้ำของส่วนผสมของเมทานอลและเบนซีน:

ch₃OH → CH₃ + H₂O

ปฏิกิริยาของ CLSO2NCO กับส่วนผสมของเมทานอลและเบนซีน:

CLSO₂NCO+CH₃OH → CH₃NHSO₂CL

CLSO₂NCO+C₆H₆ → C₆H₅NHSO₂CL

ปฏิกิริยาระหว่าง triethylamine และ Clso2NCO:

C₆H₅NHSO₂Cl + N (C₂H₅)₃ → C₆H₅NHSO₂N(C₂H₅) ₃+HCl

การตกผลึกซ้ำ:

C₆H₅NHSO₂N (C₂H₅)₃ → C₆H₅NHSO₂N (C₂H₅)₃· xh₂O

1. ปฏิกิริยาการเลือกของแอลกอฮอล์
การสังเคราะห์รีเอเจนต์ Burgessส่วนใหญ่จะใช้ในการแปลงแอลกอฮอล์ทุติยภูมิและตติยภูมิด้วยโปรตอนที่อยู่ติดกันเป็นโอเลฟิน อย่างไรก็ตามผลกระทบของปฏิกิริยาต่อแอลกอฮอล์ปฐมภูมิไม่เป็นที่น่าพอใจ นี่อาจเป็นเพราะการกำจัดอะตอมไฮดรอกซิลไฮโดรเจนที่ค่อนข้างยากออกจากแอลกอฮอล์หลักส่งผลให้อัตราการเกิดปฏิกิริยาช้าลงหรือผลผลิตที่ลดลง ดังนั้นเมื่อใช้รีเอเจนต์ Burgess สำหรับปฏิกิริยาการคายน้ำแอลกอฮอล์จึงจำเป็นต้องพิจารณาโครงสร้างและคุณสมบัติของแอลกอฮอล์เพื่อเลือกเงื่อนไขปฏิกิริยาและตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม

2. ปัญหาด้านความปลอดภัย
น้ำยาเบอร์เจสในฐานะรีเอเจนต์เคมีมีความเป็นพิษบางอย่าง ในระหว่างการใช้งานควรปฏิบัติตามขั้นตอนการปฏิบัติงานด้านความปลอดภัยที่เกี่ยวข้องและอุปกรณ์ป้องกันที่เหมาะสมเช่นเสื้อโค้ทห้องปฏิบัติการถุงมือแว่นตา ฯลฯ ควรสวมใส่ ในเวลาเดียวกันการดำเนินงานควรดำเนินการในสภาพแวดล้อมที่มีการระบายอากาศอย่างดีเพื่อหลีกเลี่ยงการสูดดมก๊าซพิษหรือสร้างความเสียหายต่อผิว นอกจากนี้การจัดเก็บรีเอเจนต์เบอร์เจสควรเป็นไปตามกฎระเบียบที่เกี่ยวข้องหลีกเลี่ยงแสงแดดโดยตรงและสภาพแวดล้อมที่อุณหภูมิสูง

3. ผลกระทบที่อาจเกิดขึ้นกับสิ่งแวดล้อม
การใช้รีเอเจนต์เบอร์เจสอาจมีผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมที่อาจเกิดขึ้น ตัวอย่างเช่นของเหลวและก๊าซไอเสียที่เกิดขึ้นในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์อาจมีสารที่เป็นอันตรายซึ่งจำเป็นต้องได้รับการรักษาอย่างเหมาะสมเพื่อหลีกเลี่ยงอันตรายต่อสิ่งแวดล้อมและระบบนิเวศ ดังนั้นเมื่อใช้รีเอเจนต์ Burgess สำหรับการสังเคราะห์อินทรีย์ควรให้ความสนใจกับการสร้างความตระหนักด้านสิ่งแวดล้อมและใช้มาตรการที่จำเป็นเพื่อลดการสร้างและการปล่อยของเสีย

4. ปฏิสัมพันธ์กับรีเอเจนต์อื่น ๆ
รีเอเจนต์ชาวเมืองอาจสร้างปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กับรีเอเจนต์อื่น ๆ ตัวอย่างเช่นเมื่อทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีอะตอมไฮโดรเจนที่ใช้งานปฏิกิริยาการถ่ายโอนอะตอมไฮโดรเจนอาจเกิดขึ้นนำไปสู่ความซับซ้อนของผลิตภัณฑ์หรือผลผลิตที่ลดลง นอกจากนี้รีเอเจนต์ของเบอร์เจสอาจสลายตัวและผลิตก๊าซพิษหรือสารระเบิดภายใต้เงื่อนไขบางประการดังนั้นการควบคุมเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาและขั้นตอนการดำเนินงานที่เข้มงวดจึงจำเป็นต้องใช้ในระหว่างการใช้งาน

5. ผลกระทบต่อสุขภาพของมนุษย์
การสัมผัสในระยะยาวหรือการสูดดมของรีเอเจนต์ชาวเมืองอาจมีผลกระทบต่อสุขภาพของมนุษย์ ตัวอย่างเช่นอาจทำให้เกิดการระคายเคืองทางเดินหายใจการอักเสบของผิวหนังหรืออาการแพ้ ดังนั้นเมื่อใช้รีเอเจนต์เบอร์เจสพนักงานจะต้องได้รับการฝึกอบรมด้านความปลอดภัยอย่างมืออาชีพเข้าใจคุณสมบัติและอันตรายของรีเอเจนต์ให้หลักวิธีการทำงานที่ถูกต้องและมาตรการตอบสนองฉุกเฉิน ในเวลาเดียวกันควรทำการตรวจสุขภาพเป็นประจำเพื่อระบุและแก้ไขปัญหาสุขภาพที่อาจเกิดขึ้นทันที

รีเอเจนต์ Burgess หรือที่เรียกว่า methyl N - (Triethylammonium Sulfate) carbamate เป็นสารสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในปฏิกิริยาการคายน้ำโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการแปลงแอลกอฮอล์เป็นโอเลฟินส์ ปฏิกิริยาและการเลือกที่สูงทำให้เป็นเครื่องมือสำคัญในเคมีอินทรีย์ที่ทันสมัย ก่อนที่จะค้นพบรีเอเจนต์ชาวเมืองนักเคมีได้ตระหนักถึงความสำคัญของการแปลงแอลกอฮอล์เป็นโอเลฟินส์หรือเอมิย์เป็นไนไตรล์ แต่วิธีการขาดน้ำในเวลานั้นมักจะรุนแรงมีปฏิกิริยาด้านข้างมากมายหรือมีผลผลิตต่ำ นักเคมียุคแรกใช้กรดที่แข็งแรง (เช่นกรดซัลฟิวริกเข้มข้น) เพื่อกระตุ้นการคายน้ำของแอลกอฮอล์ แต่วิธีนี้มีปฏิกิริยาด้านข้างมากมายและสามารถนำไปสู่การจัดเรียงใหม่หรือโพลีเมอไรเซชันของ carbocations
P ₂ O ₅ (ฟอสฟอรัส pentoxide) การคายน้ำ: เหมาะสำหรับการคายน้ำของแอลกอฮอล์บางชนิด แต่ปฏิกิริยานั้นรุนแรงควบคุมได้ยากและไม่เป็นมิตรกับพื้นผิวที่ไวต่อความรู้สึก
POCL ∝ (ฟอสฟอรัส oxychloride) หรือ SOCL ₂ (Thionyl คลอไรด์): ใช้กันทั่วไปสำหรับคลอรีนของแอลกอฮอล์ แต่มีประสิทธิภาพน้อยกว่าในปฏิกิริยาการคายน้ำ
ในปี 1950 และ 1960 ด้วยการพัฒนาเคมีสังเคราะห์อินทรีย์นักเคมีหวังที่จะหารีเอเจนต์การคายน้ำที่มีความรุนแรงและเลือกมากขึ้นเพื่อตอบสนองความต้องการการสังเคราะห์ของโมเลกุลที่ซับซ้อนเช่นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและตัวกลางเภสัชกรรม ในที่สุดความต้องการนี้ผลักดันการค้นพบรีเอเจนต์เบอร์เจส การค้นพบสารรีเอเจนต์ของ Burgess นั้นมาจากนักเคมีชาวอเมริกัน Edward M. Burgess (1932-2014) ซึ่งศึกษาอย่างเป็นระบบปฏิกิริยาของสารประกอบ sulfonyl carbamate ในปี 1970 Burgess ดำเนินการวิจัยเคมีอินทรีย์ที่ Rutgers University และ Ohio State University โดยมุ่งเน้นไปที่ปฏิกิริยาของอะมิโนเอสเทอร์และสารประกอบซัลโฟนิล เขาสังเกตเห็นว่า Sulfonyl ที่ได้รับการป้องกันกรดอะมิโนเอสเทอร์สามารถปล่อย isocyanates (rn=c =} o) เมื่อถูกความร้อนและศึกษาศักยภาพของพวกเขาในฐานะตัวแทนที่ขาดน้ำ ในปี 1973 Burgess ตีพิมพ์บทความในวารสารสมาคมเคมีอเมริกัน (JACS) รายงานรีเอเจนต์การคายน้ำใหม่เมทิลเอ็น - (Triethylammonium Sulfonyl) Carbamate (ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อ Burgess Reagent)
รีเอเจนต์นี้สามารถสังเคราะห์ผ่านขั้นตอนต่อไปนี้:

clso2 nco+et3 n → et3 n+so2 nco - meoh et3 n+so2 nhcoome−
รีเอเจนต์นี้สามารถบรรลุการแปลงแอลกอฮอล์เป็นโอเลฟินส์และเอไมด์เป็นไนเตรลภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง (โดยปกติ 0-25 องศา C) โดยมีผลพลอยได้น้อยที่สุด Burgess เสนอว่าการคายน้ำของรีเอเจนต์อาจเกิดขึ้นผ่านขั้นตอนต่อไปนี้: รีเอเจนต์ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (R-OH) เพื่อสร้างเอสเตอร์กรดซัลโฟนิกกลาง ระดับกลางผ่านการกำจัดเบต้าภายใต้สภาวะความร้อนหรืออัลคาไลน์ทำให้เกิดโอเลฟินและปล่อย So ₂, Co ₂และ triethylamine

ป้ายกำกับยอดนิยม: Burgess Reagent Synthesis Cas 29684-56-8, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย