N-BOC-NORTROPINONE CAS 185099-67-6

N-BOC-NORTROPINONE CAS 185099-67-6

รหัสผลิตภัณฑ์: BM-2-5-151
ชื่อภาษาอังกฤษ: n-boc nortropinone
Cas No . 185099-67-6
สูตรโมเลกุล: C12H19NO3
น้ำหนักโมเลกุล: 225.28
Einecs no.: 626-467-6
MDL No.: MFCD00673779
รหัส HS: N/A
ตลาดหลัก: สหรัฐอเมริกา, ออสเตรเลีย, บราซิล, ญี่ปุ่น, สหราชอาณาจักร, นิวซีแลนด์, แคนาดา ฯลฯ
ผู้ผลิต: Bloom Tech Yinchuan Factory
บริการเทคโนโลยี: R&D Dept. -1
การใช้งาน: การศึกษาทางเภสัชจลนศาสตร์การทดสอบความต้านทานตัวรับ ฯลฯ

n-boc-nortropinone เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีของ C18H23NO3 และน้ำหนักโมเลกุล 305.385 กรัม/โมล มันเป็นของแข็งสีขาว, สารประกอบที่มีรสเปรี้ยวเหม็น, ละลายได้ในเอทานอล, dimethyl sulfoxide, คลอโรฟอร์มและไดคลอโรมีเธน แต่ไม่ละลายในน้ำและสามารถไฮโดรไลซ์ในที่ที่มีโซเดียมไฮดรอกไซด์, กรดซัลฟูริกและสารออกซิไดซ์ มันเป็นสารประกอบที่เสถียรซึ่งไม่ใช่เรื่องง่ายที่จะสลายตัวภายใต้การกระทำของปัจจัยด้านสิ่งแวดล้อมภายนอกเช่นออกซิเจนในบรรยากาศและความชื้น แต่จะสลายตัวภายใต้การกระทำของอุณหภูมิสูงกรดแข็งแรงหรืออัลคาไลที่แข็งแรง อินทรีย์กลางที่มีคุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพพิเศษสามารถใช้ในสาขาการสังเคราะห์อินทรีย์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการใช้การสังเคราะห์ยาที่สำคัญ

สูตรเคมี

C12H19NO3

มวลที่แน่นอน

225

น้ำหนักโมเลกุล

225

m/z

225 (100.0%), 226 (13.0%)

การวิเคราะห์องค์ประกอบ

C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30

Produnct Introduction

Chemical&API

Manufacturing Information

n-boc-nortropinoneเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มักใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ opioids มีตำแหน่งสำคัญในเคมีสังเคราะห์ทางเภสัชกรรม การใช้ N-BOC-NORTROPINONE จะมีการแนะนำรายละเอียดด้านล่าง

1. การสังเคราะห์ propidine:

Promedol เป็นยาแก้ปวดที่ทรงพลังซึ่งมักใช้เพื่อบรรเทาอาการปวดในสถานการณ์ความเจ็บปวดอย่างรุนแรงเช่นการผ่าตัด มันเป็น opioid สังเคราะห์ที่มีโครงสร้าง n-aryl acetamidopropionate (N-phenethyl-4-piperidone) N-BOC-NORTROPINONE สามารถใช้ในการสังเคราะห์ N-ARYL-N-N-BOC-4-PIPERIDONE ของสารประกอบนี้ซึ่งจะเป็นการเตรียม propidine ในปัจจุบัน propidium ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาทางคลินิก

2. สังเคราะห์ fentanyl:

Fentanyl เป็น opioid สังเคราะห์ที่ทรงพลังซึ่งมักใช้เพื่อบรรเทาอาการปวดในสภาวะที่เจ็บปวดอย่างรุนแรงเช่นการผ่าตัด มันมีศักยภาพมากกว่า propidium และสามารถใช้รักษาอาการปวดเช่นมะเร็ง N-BOC-NORTROPINONE สามารถใช้เป็นโมเลกุลของสารตั้งต้นของ fentanyl และ fentanyl สามารถสังเคราะห์ผ่านขั้นตอนต่าง ๆ เช่นการลดลง, deprotection, acylation และการเพิ่ม n-boc-nortropinone Fentanyl ได้กลายเป็นหนึ่งในยาแก้ปวดที่สำคัญ แต่ควรให้ความสนใจกับความเสี่ยงในทางที่ผิด

3. การสังเคราะห์คีตามีน:

คีตามีนเป็นยาที่ใช้สำหรับการระงับความรู้สึกและบรรเทาอาการปวดส่วนใหญ่ทำหน้าที่ในระบบประสาทส่วนกลาง มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผ่าตัดและการปฐมพยาบาลเนื่องจากผลยาแก้ปวดอย่างรวดเร็วและระยะเวลาสั้น ๆ ของการกระทำ N-BOC-NORTROPINONE สามารถใช้ในการสังเคราะห์ตัวกลางโมโนเมอร์ของคีตามีนจากนั้นเตรียมคีตามีนผ่านปฏิกิริยาเช่นการลดและไฮโดรเจน การใช้งานของคีตามีนกำลังขยายตัวรวมถึงการรักษาความวิตกกังวลภาวะซึมเศร้าและความผิดปกติทางจิตอื่น ๆ

4. การสังเคราะห์ opioids อื่น ๆ :

นอกจาก propidine, fentanyl และ ketamine, N-boc-nortropinone สามารถใช้ในการสังเคราะห์โมเลกุลของสารตั้งต้นสำหรับ opioids อื่น ๆ ตัวอย่างเช่นมันสามารถใช้ในการสังเคราะห์ lidocaine (lidocaine), lidocaine analogues และยาอื่น ๆ ยาเหล่านี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการทดลองทางชีวภาพและการแพทย์

โดยสรุป N-BOC-NORTROPINONE มีโอกาสในการใช้งานที่กว้างขวางและบทบาทที่สำคัญในการสังเคราะห์ opioids โดยการสังเคราะห์โมเลกุลของสารตั้งต้นของ N-boc-nortropinone ยาหลายชนิดรวมถึง propidine, fentanyl และ ketamine สามารถเตรียมได้ ยาเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในการปฏิบัติทางคลินิกและสามารถบรรเทาอาการปวดยาระงับประสาทและผลกระทบทางเภสัชวิทยาอื่น ๆ

 

Chemical

เส้นทางสังเคราะห์ของ N-boc-nortropinone สามารถแบ่งออกเป็นขั้นตอนต่อไปนี้:

ขั้นตอนที่ 1: ปฏิกิริยา Cyclization:

ครั้งแรกปฏิกิริยา cyclization ของ 3,4-dimethoxyacetophenone และ phenylacetylacetone ได้ดำเนินการผ่านปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาของกรดเพื่อให้ได้ 4-piperazinone กลาง

ขั้นตอนที่ 2: ไม่มีการควบคุม:

ตัวกลาง 4-piperazinone ถูกควบแน่นด้วย BOC2O เพื่อสร้าง N-BOC-4-piperazinone จากนั้นใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดเจือจาง (เช่น HCl, H2SO4) สำหรับปฏิกิริยา deprotection เพื่อให้ได้ N-boc-nortropinone

ขั้นตอนที่ 3: การทำให้บริสุทธิ์:

หลังจากได้รับผลิตภัณฑ์แล้ว N-BOC-nortropinone ที่มีความบริสุทธิ์สูงสามารถรับได้ด้วยวิธีการทำให้บริสุทธิ์ที่เหมาะสมเช่นการตกผลึกและคอลัมน์โครมาโตกราฟี

Supplier

 

N-Boc-Nortropinone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

product-338-68

n-boc-nortropinone(หมายเลข CAS: 185099-67-6) หรือที่รู้จักกันในชื่อ 3-oxo-8-azabicyclo [3.2.1] octan-8-carboxylic acid tert butyl ester เป็นการสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญกลางด้วยสูตรโมเลกุลของ C ₁₂ H ₁₉ไม่มีน้ำหนักโมเลกุล 225.28 G/mol สารประกอบนี้มีพื้นฐานมาจาก Tert Butoxycarbonyl (BOC) ที่ได้รับการปกป้องโครงกระดูกคีโตน demethyl ketone และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาการแพทย์การสังเคราะห์อินทรีย์และวิทยาศาสตร์เพื่อชีวิต นี่คือคำอธิบายโดยละเอียด:

การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ tropinol
 

N-BOC-NORTROPINONE เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ tropine และอนุพันธ์ Topiconazole เป็นชนิดของอัลคาลอยด์ที่พบในพืชธรรมชาติที่มีกิจกรรมทางชีวภาพที่หลากหลายรวมถึงทำหน้าที่เป็นตัวรับ acetylcholine antagonist สำหรับการรักษาโรคเช่นโรคพาร์คินสันและอาการกระตุกของระบบทางเดินอาหาร โดยการควบคุมการส่งผ่านของระบบประสาทส่วนกลางความเจ็บปวดจะบรรเทาลงและปฏิกิริยาการอักเสบจะถูกระงับ ตราสารอนุพันธ์ของ tropinol บางอย่างมีผลกระทบต่อการนำไฟฟ้าของแมลงเส้นประสาทและสามารถพัฒนาเป็นสารชีวภาพได้
ตัวอย่างของเส้นทางสังเคราะห์: N-BOC-NORTROPINONE สามารถแปลงเป็น demethyltropinone ผ่าน deprotection (BOC) และปฏิกิริยาการลดลงและการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรเจนหรือการลดสารเคมีเพื่อให้ได้ tropinol ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด (เช่น TFA/DCM) กลุ่ม BOC จะถูกลบออกส่งผลให้เกิดการก่อตัวของ demethylpyrrolidone ลดกลุ่มคาร์บอนิลโดยใช้โซเดียมโบโรไฮไดรด์ (NABH ₄) หรือลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ (Lialh ₄) เพื่อรับอนุพันธ์ tropinol

N-Boc-Nortropinone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

สนามสังเคราะห์อินทรีย์: รีเอเจนต์ปฏิกิริยามัลติฟังก์ชั่น

 

N-Boc-Nortropinone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

The aromatic ring structure of N-Boc-Nortropinone can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh ∝) ₄) as a medium, high yields (>85%) ของผลิตภัณฑ์การมีเพศสัมพันธ์สามารถทำได้โดยการทำปฏิกิริยาในสภาวะอัลคาไลน์ (เช่น K ₂ CO3 สารละลายน้ำ) และตัวทำละลายอินทรีย์ (เช่นโทลูอีน/เอทานอลผสมตัวทำละลาย) ที่ 80-100 องศาเป็นเวลา 12-24 ชั่วโมง กลุ่ม BOC เป็นหนึ่งในกลุ่มป้องกันอะมิโนที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์เปปไทด์ ความเสถียรของมันอยู่ในระดับปานกลางและสามารถกำจัดได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด (เช่น TFA) ในขณะที่กลุ่มการทำงานอื่น ๆ (เช่นกลุ่มปกป้องโซ่ด้านข้าง) จะไม่ได้รับผลกระทบ N-BOC-NORTROPINONE สามารถใช้เป็นสารประกอบแบบจำลองเพื่อศึกษากลไกการกำจัดของกลุ่ม BOC หรือเพิ่มประสิทธิภาพกระบวนการสังเคราะห์เปปไทด์ ด้วยการแนะนำศูนย์ chiral n-boc-nortropinone สามารถแปลงเป็น chiral แกนด์สำหรับการเร่งปฏิกิริยาการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตร (เช่นการไฮโดรจิเนชันแบบอสมมาตร ปฏิกิริยาประเภทนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติทั้งหมดและการผลิตยาที่ไม่สมมาตร

วิทยาศาสตร์วัสดุ: หน่วยอาคารสำหรับวัสดุการทำงาน
 

กลุ่มกรดโบโรนิกของ N-boc-nortropinone (หลัง deprotection) สามารถผ่านการเชื่อมโยงโควาเลนต์ย้อนกลับกับโมเลกุลคาร์โบไฮเดรต (เช่นกลูโคส) เพื่อสร้างกรดโบโรนิกกรดเอสเทอร์ คุณสมบัตินี้ใช้ในการออกแบบไฮโดรเจลตอบสนองกลูโคสเพื่อให้ได้การปล่อยอินซูลินอัจฉริยะ ตัวอย่างเช่น N-BOC nortropinone ได้รับการแก้ไขบนพื้นผิวของ polyacrylamide hydrogel และหลังจาก deprotection มันรวมกับกลูโคสเพื่อทำให้เกิดอาการบวมของไฮโดรเจลดังนั้นจึงควบคุมอัตราการปล่อยอินซูลิน อะตอมไนโตรเจนและออกซิเจนของมันสามารถใช้เป็นสถานที่ประสานงานผูกพันกับไอออนโลหะเช่น Zn ²⁺และ Cu ²⁺เพื่อสร้าง MOFs ที่มีโครงสร้างรูขุมขนเฉพาะและคุณสมบัติการดูดซับ วัสดุประเภทนี้มีการใช้งานที่มีศักยภาพในการจัดเก็บก๊าซ (เช่นการจับ CO ₂) การเร่งปฏิกิริยา (เช่นปฏิกิริยาออกซิเดชัน) และการส่งมอบยา (เช่นผู้ให้บริการควบคุมการปล่อย) N-BOC-NORTROPINONE สามารถใช้เป็นสารเชื่อมขวางเพื่อเตรียมโพลิเมอร์เชื่อมขวาง (เช่นโพลียูรีเทนและอีพ็อกซี่เรซิน) โดยการเปิดเผยกลุ่มอะมิโนหรือไฮดรอกซิลผ่านปฏิกิริยา deprotection เพิ่มความแข็งแรงเชิงกลความต้านทานความร้อนหรือความเสถียรทางเคมีของวัสดุ

N-Boc-Nortropinone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ในสาขาเคมีวิเคราะห์: มาตรฐานและวัสดุอ้างอิง

 

N-Boc-Nortropinone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

N-BOC-NORTROPINONE เป็นสารประกอบที่มีความบริสุทธิ์สูง (ความบริสุทธิ์มากกว่าหรือเท่ากับ 98%) ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางเป็นมาตรฐานสำหรับเทคนิคการวิเคราะห์เช่นมวลสารสเปกโตรเมตรี (MS) และการสั่นพ้องแม่เหล็กนิวเคลียร์ (NMR) สำหรับการสอบเทียบเครื่องมือการตรวจสอบวิธีการหรือการระบุสารประกอบ ตัวอย่างเช่นในการวิเคราะห์สเปคโตรมิเตอร์ (LC-MS) ของเหลวโครมาโต ในการศึกษาทางเภสัชจลนศาสตร์ N-BOC-nortropinone สามารถใช้เป็นสารประกอบแบบจำลองเพื่อตรวจสอบกลไกของการกำจัดกลุ่ม BOC ในร่างกายหรือการระบุโครงสร้างของสาร ตัวอย่างเช่นโดยการจัดการ N-BOC-nortropinone โดยปากเปล่าไปยังสัตว์ทดลองรวบรวมตัวอย่างปัสสาวะและอุจจาระและการวิเคราะห์เมตาโบไลต์โดยใช้เทคโนโลยี LC-MS เส้นทางการกำจัดของกลุ่ม BOC สามารถระบุได้ (เช่นการไฮโดรไลซิสที่เป็นกรดหรือการเร่งปฏิกิริยาเอนไซม์)

โครงสร้างของ tropane ใน n-boc-nortropinone และความสัมพันธ์กับสิ่งกีดขวางเลือดสมอง

n-boc-nortropinoneเป็นสารประกอบ heterocyclic ที่มีไนโตรเจนซึ่งช่วยเพิ่มเสถียรภาพทางเคมีและการเลือกปฏิกิริยาอย่างมีนัยสำคัญโดยการแนะนำ Tert Butoxycarbonyl (BOC) การปกป้องกลุ่มในอะตอมไนโตรเจนของคีโตน demethyl โครงสร้างของ tropane เป็นโครงกระดูกหลักมีคุณสมบัติ stereochemical และอิเล็กทรอนิกส์ที่เป็นเอกลักษณ์ซึ่งมีผลกระทบอย่างเด็ดขาดต่อการทำงานร่วมกันระหว่างยาเสพติดและสิ่งกีดขวางเลือดสมอง (BBB)

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้าง tropane ของสารนี้และสิ่งกีดขวางเลือดสมอง

โครงสร้าง tropane ของ n-boc-nortropinone ส่งผลกระทบต่อการมีปฏิสัมพันธ์กับ BBB ผ่านกลไกต่อไปนี้:

stereochemistry ควบคุมการแทรกซึม

โครงสร้างสามมิติที่เข้มงวดของ tropane สามารถลดการรับรู้และการจับกับโมเลกุลของยากับปั๊ม BBB Efflux ซึ่งจะช่วยลดอัตราการไหลออก ตัวอย่างเช่นอุปสรรค steric ที่เกิดขึ้นจากอะตอมไนโตรเจนและกลุ่ม BOC ของอนุพันธ์ Tropane อาจขัดขวางการรับรู้ของ P-GP เกี่ยวกับโครงสร้างและยืดเวลาการเก็บรักษายาในสมอง นอกจากนี้โครงสร้างแหวนเชื่อมโยงของ tropane สามารถจำกัดความยืดหยุ่นของโมเลกุลลดการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างระหว่างกระบวนการเผาผลาญและรักษากิจกรรมยา

อิทธิพลของการกระจายอิเล็กทรอนิกส์ต่อความสามารถในการละลายของไขมัน

การแนะนำของกลุ่ม BOC เปลี่ยนแปลงการกระจายอิเล็กตรอนของ tropane อย่างมีนัยสำคัญ อะตอมออกซิเจนคาร์บอนิลในกลุ่ม BOC ช่วยลดความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนของอะตอมไนโตรเจนผ่านผลการถอนอิเล็กตรอนซึ่งจะช่วยลดการจับที่ไม่เฉพาะเจาะจงระหว่างยาและโปรตีนพลาสมาและเพิ่มความเข้มข้นของยาอิสระ ในเวลาเดียวกันส่วน Tert Butyl ของกลุ่ม BOC จะเพิ่ม lipophilicity โมเลกุลผ่านการปฏิสัมพันธ์ที่ไม่เข้ากับน้ำซึ่งส่งเสริมการแทรกซึมผ่าน BBB ผ่านการแพร่กระจายแบบพาสซีฟ ตัวอย่างเช่นค่า log p (ค่าที่คาดการณ์) ของ n-boc-nortropinone อาจสูงกว่าของ tropinone ที่ไม่มีการป้องกันซึ่งจะช่วยเพิ่มการซึมผ่านของสมอง

เอฟเฟกต์การทดแทนและการปรับเปลี่ยนเป้าหมาย

กลุ่ม BOC ของเขาสามารถทำหน้าที่เป็นกลุ่มป้องกันชั่วคราวซึ่งสามารถลบออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดหลังจากที่ยามาถึงเนื้อเยื่อเป้าหมายปล่อยโครงสร้าง tropane ที่ใช้งานอยู่ คุณสมบัตินี้สามารถใช้ในการออกแบบ prodrugs ที่กำหนดเป้าหมายสมอง:
กลยุทธ์ Prodrug: N-BOC-NORTROPINONE เชื่อมต่อกับผู้ให้บริการที่กำหนดเป้าหมายในสมอง (เช่นแอนติบอดี TFR, เปปไทด์ Angiopep-2), ขนส่งผ่าน BBB ผ่านการขนส่งที่ใช้สื่อกลาง
การตอบสนองต่อค่า pH: การใช้ประโยชน์จากลักษณะที่เป็นกรดของเนื้องอกในสมอง microenvironment (pH 6.5-6.8), การออกแบบกลุ่มนาโนปรับเปลี่ยนอนุภาคนาโนเพื่อให้ได้ยาที่แม่นยำที่บริเวณเนื้องอก

กรณีการเจาะ BBB ของอนุพันธ์ Tropane

อนุพันธ์ Tropidine มีการใช้งานที่หลากหลายในยาเสพติดระบบประสาทส่วนกลาง:
ยาเสพติดโรคของ Antiparkinson: Trihexyphenidyl ผูกกับตัวรับ M ผ่านโครงสร้างของ tropine เพื่อบรรเทาอาการสั่น การปรับเปลี่ยน lipophilic (เช่นการแนะนำอะตอมคลอรีน) ช่วยปรับปรุงการรุกของ BBB อย่างมีนัยสำคัญ
ยากล่อมประสาท: โครงกระดูกทรอปินของ Amitriptyline ผูกกับการขนส่ง 5-HT ผ่านพันธะไฮโดรเจนและความสามารถในการละลายของไขมันสูง (บันทึก P =3.1) ทำให้ง่ายต่อการเจาะ BBB และออกแรง
ยาแก้ปวด: ส่วนของ tropane ของมอร์ฟีน (มอร์ฟีน) ไกล่เกลี่ยยาแก้ปวดผ่านตัวรับμ - opioid และเมตาโบไลต์, diacetylmorphine (เฮโรอีน) มีความสามารถในการละลายไขมันที่สูงขึ้น

 

ป้ายกำกับยอดนิยม: N-BOC-NORTROPINONE CAS 185099-67-6, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย

ส่งคำถาม