เมทิลเพรดนิโซโลน เฮมิซัคซิเนต CAS 2921-57-5

เมทิลเพรดนิโซโลน เฮมิซัคซิเนตลักษณะเป็นผงสีขาวถึงเหลืองเล็กน้อย ไม่มีกลิ่น มีรสขมเล็กน้อย ละลายได้ง่ายในน้ำ เอทานอล และคลอโรฟอร์ม แต่ไม่ละลายหรือไม่ละลายในปิโตรเลียมอีเทอร์และเอทิลอะซีเตต ในบรรดาสิ่งเหล่านี้ ความสามารถในการละลายน้ำมีความสัมพันธ์อย่างใกล้ชิดกับค่า pH และง่ายต่อการสลายตัวเมื่อค่า pH อยู่ที่ 30 ถึง 70 มีความเสถียรทางเคมีค่อนข้างคงที่ สามารถเก็บไว้ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างหรือเป็นกรดทั่วไป และสามารถให้ความร้อนซ้ำได้ อย่างไรก็ตาม ความคงตัวของยายังได้รับผลกระทบจากปัจจัยต่างๆ เช่น แสง ออกซิเจน และความชื้น ค่าคงที่ไอออไนเซชัน (pKa) คือ 8.02 ซึ่งหมายความว่าภายใต้ค่า pH 8.02 สารประกอบจะอยู่ในรูปของกรดอิสระ และสูงกว่าค่า pH 8.02 สารประกอบจะอยู่ในรูปของไอออน แสดงพีคที่มีลักษณะเฉพาะที่แข็งแกร่งในสเปกตรัมการดูดกลืนรังสีอัลตราไวโอเลตและอินฟราเรด ซึ่งสามารถใช้สำหรับการวิเคราะห์เชิงปริมาณหรือเชิงคุณภาพ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เทคนิคต่างๆ เช่น แมสสเปกโตรเมทรีและนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์เพื่อตรวจหาโครงสร้างและความบริสุทธิ์ของยา เป็นยากลูโคคอร์ติคอยด์สังเคราะห์ที่มีกลุ่มเฮมิซัคซิเนตในโครงสร้าง ดังนั้นจึงเป็นสารประกอบกึ่งกรด

เมทิลเพรดนิโซโลน เฮมิซัคซิเนตเป็นยากลูโคคอร์ติคอยด์สังเคราะห์ ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในโรคอักเสบและภูมิต้านทานผิดปกติต่างๆ เนื่องจากมีฤทธิ์ทางชีวภาพสูงและมีค่าการใช้งานทางคลินิกที่หลากหลาย

1. ฤทธิ์ต้านการอักเสบ:

เป็นยาต้านการอักเสบที่มีศักยภาพ ซึ่งสามารถยับยั้งการตอบสนองต่อการอักเสบได้โดยการยับยั้งการแทรกซึมของเม็ดเลือดขาวและการสังเคราะห์สารไกล่เกลี่ยการอักเสบ ซึ่งจะช่วยลดอาการของการอักเสบ ยานี้มักใช้ในโรคไขข้ออักเสบ, โรคไขข้ออักเสบ, โรคกระดูกสันหลังอักเสบยึดติดและโรคอื่น ๆ

2. บรรเทาอาการแพ้:

สามารถยับยั้งปฏิกิริยาการแพ้ของร่างกายต่อแอนติเจนและลดอาการภูมิแพ้ กลไกของมันส่วนใหญ่เกิดจากการยับยั้งการกระตุ้นเซลล์เม็ดเลือดขาวและส่งผลต่อการสังเคราะห์สารไกล่เกลี่ยการอักเสบ และในขณะเดียวกันก็สามารถออกฤทธิ์กับแมสต์เซลล์เพื่อลดการตอบสนองต่อการปล่อยฮีสตามีน ยานี้สามารถใช้กับโรคภูมิแพ้ เช่น หอบหืด ลมพิษ เป็นต้น

3. ภูมิคุ้มกัน:

สามารถยับยั้งการทำงานของภูมิคุ้มกันของร่างกาย และลดระดับและความรุนแรงของการอักเสบในโรคแพ้ภูมิตัวเอง กลไกของมันส่วนใหญ่ผ่านการยับยั้งการกระตุ้นเซลล์เม็ดเลือดขาว ซึ่งส่งผลต่อความแตกต่างและการทำงานของลิมโฟไซต์ เพื่อให้บรรลุผลของการกดภูมิคุ้มกัน ยานี้มักใช้ในการรักษาโรค autoimmune เช่นโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์และโรค lupus erythematosus

4. การบำบัดทางเลือก:

สามารถใช้เป็นทางเลือกในการรักษาโรคเฉียบพลันหรือเรื้อรังบางโรคเพื่อลดอาการและควบคุมการลุกลามของโรค ตัวอย่างเช่น ในการรักษาภาวะต่อมหมวกไตไม่เพียงพอ ยาสามารถทดแทนการขาดฮอร์โมนอะดรีโนคอร์ติคอล และรักษาการตอบสนองตามปกติของร่างกายต่อความเครียด นอกจากนี้ ยานี้ยังมีการใช้งานบางอย่างใน thrombocytopenic purpura, โรค Crohn, ulcerative colitis และโรคอื่นๆ

5. การรักษาโรคระบบประสาท:

สามารถควบคุมการเกิดและการพัฒนาของโรคทางระบบประสาทโดยลดการตอบสนองการอักเสบและส่งผลต่อการทำงานของภูมิคุ้มกันของเซลล์ประสาท ตัวอย่างเช่น ในการรักษาโรคทางระบบประสาท เช่น โรคไข้สมองอักเสบและไขสันหลังอักเสบ มักใช้ยาเพื่อลดอาการและป้องกันการลุกลามของโรค

6. วัตถุประสงค์อื่นๆ:

นอกจากการใช้งานข้างต้นแล้ว ยังมีการใช้งานทางคลินิกอื่น ๆ อีกมากมาย เช่น โรคไข้เลือดออกหลายระยะ โรคเบห์เซ็ต โรคยูเรเมีย เป็นต้น นอกจากนี้ ในการรักษาทางคลินิก ยังสามารถใช้ร่วมกับยาอื่น ๆ เพื่อให้มีผลเสริมฤทธิ์กัน เช่น ร่วมกับยากดภูมิคุ้มกัน ยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ หรือยาเคมีบำบัด ซึ่งสามารถให้ผลการรักษาที่ชัดเจนกว่า

กล่าวโดยย่อคือ มีค่าการใช้งานทางคลินิกที่หลากหลาย สามารถใช้ในการรักษาโรคต่างๆ มีฤทธิ์ต้านการอักเสบที่รุนแรง กระตุ้นภูมิคุ้มกัน บรรเทาอาการแพ้ และผลกระทบอื่นๆ สำหรับการใช้ยานี้จำเป็นต้องควบคุมปริมาณและเวลาในการใช้ยาอย่างเคร่งครัดเพื่อหลีกเลี่ยงผลข้างเคียงและการใช้งานที่ไม่เหมาะสม

เมทิลเพรดนิโซโลน เฮมิซัคซิเนตเป็นยากลูโคคอร์ติคอยด์สังเคราะห์ และโดยทั่วไปวิธีการสังเคราะห์ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:

1. ปฏิกิริยาอะไซเลชั่นการคายน้ำ:

ปฏิกิริยาคือการคายน้ำและอะซิเลตสารประกอบน้ำตาลที่มีโครงสร้างตัวแทนของกรดโพรพิโอนิก-17-ไกลโคซิลและตัวเร่งปฏิกิริยากรดแอนไฮดรัส (เช่น ไทโอนิลคลอไรด์) ในตัวทำละลาย เช่น อะซิติกแอนไฮไดรด์หรือไดคลอโรมีเทนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์อะซิเลตที่สอดคล้องกัน ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยา 11 , 17 , 21-trihydroxypregna-1, 4-diene-3, 20-dione (สารประกอบกลูโคคอร์ติคอยด์) และ C6H5COCl (ฟีนิลอะเซทิลคลอไรด์) ในแอนไฮดรัส อะซิติกแอนไฮไดรด์เพื่อให้ได้ 11 , 17 , 21-trihydroxypregna-1, 4-diene-3, 20-dione-21-phenylpropanoate

2. การแปลงเป็นฮาล์ฟเอสเทอร์:

ผลิตภัณฑ์อะซิเลตที่ได้รับถูกแปลงเป็นฮาล์ฟเอสเทอร์ในแอนไฮดรัสเมทานอล/โพแทสเซียมไดไฮโดรเจนเตตระอะซีเตต ตัวอย่างเช่น ทำปฏิกิริยา 11 , 17 , 21-trihydroxypregna-1, 4-diene-3, 20-dione-21-phenylpropanoate กับแอนไฮดรัสเมทานอล/โพแทสเซียมไดไฮโดรเจน tetraacetate ในอะซิติกแอนไฮไดรด์เพื่อสร้าง 11 , 17 , 21- trihydroxypregna-1, 4-diene-3, 20-dione-21-phenylpropionate methanol hemisuccinate

3. ไฮโดรไลซิส:

ฮาล์ฟเอสเทอร์ที่ได้จากขั้นตอนก่อนหน้านี้จะทำปฏิกิริยากับเบส (เช่น โซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโซเดียมไบคาร์บอเนต) ภายใต้การให้ความร้อนในเอทานอลที่มีน้ำเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย ตัวอย่างเช่น ละลาย 11 , 17 , 21-trihydroxypregna-1, 4-diene-3, 20-dione-21-phenylpropionate methanol hemisuccinate ด้วย NaOH (sodium hydroxide) ในเอทานอลที่บรรจุน้ำที่อุณหภูมิ 45 องศา เป็นเวลา 5 ชั่วโมง หลังจากนั้นจะได้ผลิตภัณฑ์

ควรสังเกตว่าการควบคุมสภาวะการเกิดปฏิกิริยาและเวลาในการทำปฏิกิริยาในแต่ละขั้นตอนเป็นสิ่งสำคัญมากเพื่อให้มั่นใจถึงความบริสุทธิ์และผลผลิตของผลิตภัณฑ์ ในขณะเดียวกันก็ต้องคำนึงถึงมาตรการความปลอดภัยในระหว่างการสังเคราะห์ยาด้วยเพื่อหลีกเลี่ยงอันตรายต่อร่างกาย

เมทิลเพรดนิโซโลน เฮมิซัคซิเนตเป็นยากลูโคคอร์ติคอยด์สังเคราะห์ซึ่งเป็นหนึ่งในยากลูโคคอร์ติคอยด์ (GCS) สูตรโมเลกุลของมันคือ C27H34O8 เมื่อเทียบกับฮอร์โมนธรรมชาติ มีฤทธิ์กดภูมิคุ้มกันที่มีประสิทธิภาพมากกว่าและมีครึ่งชีวิตที่ยาวกว่า และสามารถใช้รักษาโรคต่างๆ เช่น โรคภูมิแพ้ โรคไขข้อ โรคระบบเลือด เป็นต้น
1. ไซโคลเดกซ์ทรินคอมเพล็กซ์:
ประกอบด้วยกลุ่มฮาล์ฟเอสเทอร์ฟีนิลอะคริเลต ซึ่งสามารถสร้างสารเชิงซ้อนกับไซโคลเดกซ์ทรินได้ ไซโคลเดกซ์ทรินเป็นโมเลกุลมาโครไซคลิกที่สามารถห่อหุ้มโมเลกุลต่างๆ ซึ่งประกอบด้วยกลุ่มกลูโคสหลายกลุ่มที่จัดเรียงเป็นเกลียวตามโมเลกุล โมเลกุลของไซโคลเดกซ์ทรินมีพื้นที่ภายในขนาดใหญ่และมีความชอบน้ำที่ดี ดังนั้นพวกมันจึงสามารถรองรับโมเลกุลขนาดเล็กจำนวนมากและปรับปรุงความสามารถในการละลายและการดูดซึมของพวกมัน
Cyclodextrin มักใช้เป็นระยะคงที่ในการเตรียม It เพื่อตรวจหาอิแนนทิโอเมอร์ โดยการเปลี่ยนโครงสร้าง ความเข้มข้น และอุณหภูมิของไซโคลเดกซ์ทริน ผลของการแยกและทำให้บริสุทธิ์อีแนนทิโอเมอร์เดี่ยวสามารถทำได้

2. ศูนย์ Chiral:
มีศูนย์กลางไครัลหนึ่งแห่งในโมเลกุลของผลิตภัณฑ์ ซึ่งเป็นอะตอมของคาร์บอนไครัลที่ C16 ศูนย์ไครัลหมายถึงตำแหน่งภายในโมเลกุลซึ่งมีสี่กลุ่มหรืออะตอมที่แตกต่างกันเชื่อมต่อกัน และมีรูปแบบสมมาตรสองรูปแบบในการกำหนดค่าเชิงพื้นที่ ได้แก่ อิแนนทิโอเมอร์ทางซ้ายมือและทางขวามือ ศูนย์กลางไครัลในนั้นประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล อะตอมของไฮโดรเจน หมู่เมทิล และหมู่ฮาล์ฟเอสเทอร์ของกรดสไตริลิก ซึ่งสามารถก่อตัวเป็นอิแนนทิโอเมอร์ได้สองตัว
Chirality มีผลกระทบที่สำคัญต่อฤทธิ์ทางชีวภาพและเมแทบอลิซึมของยา เนื่องจากอาจมีความแตกต่างในเมแทบอลิซึมของยาและการกระจายตัวของสารอีแนนทิโอเมอร์ทั้งสอง ในการวิจัยยา จำเป็นต้องมีการวิเคราะห์ enantiomeric สำหรับยาที่มี chiral centers และศึกษาคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาและคุณสมบัติทางเภสัชพลศาสตร์
3. โครงสร้างโมเลกุล:
โครงสร้างโมเลกุลของมันประกอบด้วยโครงกระดูกพื้นฐานของกลูโคคอร์ติคอยด์ ซึ่งรวมถึงโครงกระดูกเบนโซ[ไตรไซโคล]เพนทาไดอีนและสะพานเมทิลีน ประการที่สอง อะตอมออกซิเจนของโมเลกุล GCS ดั้งเดิมถูกแทนที่ด้วยอะตอมของไครัลคาร์บอนที่ตำแหน่ง C16 ซึ่งก่อตัวเป็นศูนย์ไครัลใหม่ นอกจากนี้ โมเลกุลยังมีกลุ่มฮาล์ฟเอสเทอร์ฟีนิลอะคริเลตที่สามารถสร้างสารเชิงซ้อนกับไซโคลเดกซ์ทริน ในที่สุด กลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มและกลุ่มคาร์บอนิลหนึ่งกลุ่มทำหน้าที่เสริมฤทธิ์กันในโมเลกุล และอาจส่งผลต่อคุณสมบัติทางแสงและเส้นทางเมแทบอลิซึมของยา
โดยสรุป เป็นยาในกลุ่มกลูโคคอร์ติคอยด์ที่มี chiral center และกลุ่ม phenylacrylate half-ester โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยสารเชิงซ้อนไซโคลเดกซ์ทรินและไครัลเซ็นเตอร์ ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อกิจกรรมทางชีวภาพ วิถีเมแทบอลิซึม และคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาของยา

เมทิลเพรดนิโซโลน เฮมิซัคซิเนตเป็นกลูโคคอร์ติคอยด์สังเคราะห์ที่มี chiral centers ที่อาจทำงานทางสายตา

1. โครงสร้างและคุณสมบัติของผลิตภัณฑ์:

สูตรโมเลกุลของมันคือ C27H34O8 และน้ำหนักโมเลกุลของมันคือ 498.55g/mol สารประกอบนี้เป็นผงผลึกสีขาวหรือเกือบขาว ละลายได้ในตัวทำละลาย เช่น น้ำ เมทานอล และคลอโรฟอร์ม และเสถียรภายใต้สภาวะที่เป็นกรดและเป็นกลาง สารประกอบนี้เป็นโมเลกุลไครัลที่มีศูนย์กลางไครัลเดียว ดังนั้นอาจมีการหมุนด้วยแสง

2. มูลค่าการหมุนเวียนเฉพาะของผลิตภัณฑ์:

ค่าการหมุนทางแสงเฉพาะของผลิตภัณฑ์ขึ้นอยู่กับอัตราส่วนของอิแนนทิโอเมอร์ทั้งสอง และมักจะแสดงเป็นค่าเชิงมุม ( ) ในหน่วยองศา ( องศา ) ค่าอัลฟ่าเป็นค่าลบสำหรับไอโซเมอร์มือซ้ายตามธรรมชาติและเป็นค่าบวกสำหรับไอโซเมอร์มือขวา การหมุนด้วยแสงเฉพาะของมันคือ บวก 91 องศา ถึง บวก 104 องศา ซึ่งอยู่ในรูปแบบ dextrorotatory

3. วิธีการแยกแบบ chiral:

เนื่องจากเป็นโมเลกุลไครัล จึงอาจมีส่วนผสมของไอโซเมอร์ซ้ายและขวา สำหรับการใช้งานบางอย่าง จำเป็นต้องแยกและชำระอิแนนทิโอเมอร์เดี่ยวให้บริสุทธิ์ วิธีการแยกแบบไครัลส่วนใหญ่มีดังต่อไปนี้:

(1) วิธีการทางพิษวิทยาของโปรตีน: ใช้โปรตีนทางพิษวิทยาตามธรรมชาติหรือที่เตรียมขึ้นเทียม (เช่น 1-กรดน้ำตาลอะซิลทรานสเฟอเรส) เพื่อเลือกดูดซับอิแนนทิโอเมอร์ตัวใดตัวหนึ่งผ่านการประสานงานหรือความสัมพันธ์ เพื่อให้อีแนนทิโอเมอร์ตัวอื่นชะล้าง

(2) โครมาโตกราฟีของเหลวสมรรถนะสูง (HPLC): HPLC เป็นวิธีการแยกไครัลที่ใช้กันทั่วไป ซึ่งสามารถแยกตัวอย่างตามเวลาการเก็บรักษาที่แตกต่างกันของศูนย์กลางไครัลในโมเลกุล เฟสไครัลที่อยู่นิ่ง (เช่น คอลัมน์ไครัลคาร์บอน) และเฟสไครัลเคลื่อนที่ (เช่น ส่วนผสมของตัวทำละลายอินทรีย์และบัฟเฟอร์) มักใช้ในการแยก HPLC ไครัล

(3) วิธี Triplet resonance (วิธี CD): วิธี CD ขึ้นอยู่กับความแตกต่างของระดับพลังงานของอิเล็กตรอนถัดไป และใช้การเปลี่ยนแปลงในการหมุนด้วยแสงเพื่อวัดโครงสร้างสามมิติของโมเลกุล โมเลกุลที่มีศูนย์กลางไครัลก่อตัวเป็นคอมเพล็กซ์ด้วยไครัลไซโคลเดกซ์ทริน (CD) และการเปลี่ยนแปลงในการหมุนด้วยแสงจะได้รับการวิเคราะห์เพื่อให้บรรลุวัตถุประสงค์ของการแยกไครัล

4. บทบาทของการหมุนด้วยแสงเฉพาะของผลิตภัณฑ์ในการวิจัยยา:

การหมุนเวียนเฉพาะมักใช้ในการวิจัยทางเภสัชกรรมโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการพัฒนายาใหม่ สำหรับโมเลกุลไครัล อิแนนทิโอเมอร์ทั้งสองอาจมีเภสัชจลนศาสตร์ เภสัชจลนศาสตร์ หรือความเป็นพิษต่างกัน ดังนั้นการศึกษาอิแนนทิโอเมอร์เดี่ยวจึงมีความจำเป็น การเตรียมและการศึกษาอิแนนทิโอเมอร์เดี่ยวของ It สามารถช่วยให้เข้าใจเภสัชจลนศาสตร์และกลไกของยาอย่างลึกซึ้ง และช่วยชี้แนะแผนการสังเคราะห์ยาและการออกแบบยา

สรุปแล้ว,เมทิลเพรดนิโซโลน เฮมิซัคซิเนตเป็นโมเลกุลไครัลที่มีค่าการหมุนด้วยแสงที่จำเพาะของเดกซ์โทรโรเทชัน ซึ่งโดยปกติจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยวิธีการแยกไครัล เช่น วิธีโปรตีนทางพิษวิทยา วิธี HPLC และวิธีซีดี การหมุนเวียนเฉพาะมีบทบาทสำคัญในการวิจัยยา ซึ่งช่วยในการศึกษาเภสัชพลศาสตร์ของโมเลกุลไครัลและกลไกที่เกี่ยวข้อง

ป้ายกำกับยอดนิยม: methylprednisolone hemisuccinate cas 2921-57-5, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย