ผง Coumarinด้วยสูตรโมเลกุลของ C9H6O2, CAS 91-64-5 เป็นผลึกสีขาวที่มีกลิ่นหอมแห้งคล้ายกับ Fenugreek สีดำ มันไม่ละลายในน้ำเย็นและละลายได้ในน้ำร้อนแอลกอฮอล์แอลกอฮอล์อีเธอร์สารละลายคลอโรฟอร์มและโซเดียมไฮดรอกไซด์ พบในสีดำ Fenugreek, Verbena, วานิลลาป่าและกล้วยไม้พร้อมน้ำหอมหญ้าแห้งสดและน้ำหอม Fenugreek โดยทั่วไปไม่ได้ใช้สำหรับอาหาร แต่อนุญาตให้สูบบุหรี่และใช้ภายนอก
|
สูตรเคมี |
C9H6O2 |
|
มวลที่แน่นอน |
146 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
146 |
|
m/z |
146 (100.0%), 147 (9.7%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 73.97; H, 4.14; O, 21.89 |
|
|
|
ปฏิกิริยาการตรวจจับ:
1. ปฏิกิริยากรดไฮดรอกซามิกเหล็ก: ภายใต้สภาวะอัลคาไลน์ coumarin lactone สามารถเปิดวงแหวนและหดตัวกับไฮดรอกซีมไฮโดรคลอไรด์เพื่อสังเคราะห์กรดไฮดรอกซามิกจากนั้นจึงซับซ้อนด้วยเฟอร์ริกไอออนภายใต้สภาวะที่เป็นกรด 2. ปฏิกิริยาของเฟอร์ริกคลอไรด์: coumarin ที่มีฟีนอลไฮดรอกซิลสามารถทำปฏิกิริยากับน้ำยารีเอเจนต์เฟอร์ริกคลอไรด์ในสี
3. ปฏิกิริยา Gibbs: 2, 6- dichloro (bromo) benzoquinone chloroimine สามารถควบแน่นด้วยไฮโดรเจน para para hydroxyl ฟีนอลิกเพื่อสร้างสารประกอบสีน้ำเงินภายใต้สภาวะอัลคาไลน์ที่อ่อนแอ
4. ปฏิกิริยาของ Emerson: อะมิโนแอนตินิปิรีนและโพแทสเซียมเฟอร์ริไคไซด์สามารถสร้างคอนเดนเสทสีแดงด้วยไฮดรอกซิลฟีนอลิกพาราที่ใช้งานได้ 3. 4. จำเป็นต้องมีฟีนอลิกไฮดรอกซิลฟรีในโมเลกุล coumarin และปฏิกิริยาเชิงบวกสามารถแสดงได้ก็ต่อเมื่อไม่มีการย่อยในตำแหน่งพาราของฟีนอลิกไฮดรอกซิล กลิ่นหอม
สังเคราะห์ผง Coumarin:
1. เพิ่ม 40 กรัมของ Salicylallaldehyde, 73 กรัมของ acatic acatic acaterated acatic acaterated acative anhydride และ 1 กรัมของโพแทสเซียมอะซิเตตที่ได้รับการบำบัดด้วยขวดคอ 30 มล. พร้อมกับหน่วยกลั่น อุณหภูมิในขวดคอทั้งสามถูกควบคุมที่ 145 ~ 150 องศาและอุณหภูมิไอน้ำจะถูกควบคุมต่ำกว่า 120 องศา ณ จุดนี้กรดอะซิติกเริ่มระเหย เมื่อปริมาณการระเหยอยู่ที่ประมาณ 15 กรัมเริ่มที่จะเพิ่ม 15 กรัมอะซิติกแอนไฮไดรด์ลดลงและการเร่งความเร็วควรเทียบเท่ากับความเร็วในการระเหยของกรดอะซิติก หลังจากทิ้งกรดอะซิติกหลังจากระยะเวลาหนึ่งเมื่อพบว่าอุณหภูมิไม่ง่ายต่อการควบคุมที่ 120 องศาอุณหภูมิภายในสามารถเพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่องเป็นประมาณ 208 องศารักษาเป็นเวลา 15 นาทีถึงครึ่งชั่วโมงแล้วเย็นตามธรรมชาติ
2. เมื่ออุณหภูมิเย็นลงประมาณ 80 องศาล้างชั้นน้ำมันด้วยน้ำร้อนภายใต้กวนให้แยกชั้นน้ำหลังจากยืน ทำให้เป็นกลางชั้นน้ำมันด้วยสารละลายโซเดียมคาร์บอเนต 10% ซึ่งเป็นด่างเล็กน้อย จากนั้นล้างชั้นน้ำมันด้วยน้ำร้อนให้เป็นกลางเอาชั้นน้ำทำการกลั่นสูญญากาศของชั้นน้ำมันและรวบรวมเศษส่วน 150 ~ 160 องศา \/1866pa เป็นผลิตภัณฑ์ดิบ ผลิตภัณฑ์ดิบได้รับการติดตั้งใหม่ด้วยเอทานอล 95% (อัตราส่วนมวลของเอทานอลและผลิตภัณฑ์ดิบคือ 1: 1) เพื่อให้ได้ผลึกเม็ดสีขาวซึ่งเป็น coumarin บริสุทธิ์
1. coumarins ง่าย ๆ : เฉพาะ coumarins ที่มี substituents บนแหวนเบนซีน
2. furocoumarins: สารประกอบ isopentenyl บนนิวเคลียส coumarin
3. วงแหวน Ortho Phenol Hydroxyl (7- Hydroxy) ใช้เพื่อสังเคราะห์แหวน Furan หรือ Pyran และอดีตเรียกว่า Furacoumarin
4. Pyranocoumarins: coumarin c -6 หรือ c -8 isopentenyl รวมกับวงจรเข้ากับ o-phenol hydroxy เป็นรูปแบบ 2, 2- dimethyl - - โครงสร้างวงแหวน Pyran
5. Dicoumarins, isocoumarins และ coumarins อื่น ๆ
ผง Coumarinหรือที่รู้จักกันในชื่อ 1, 2- benzopyranone หรือ o-oxonaphthone เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี C9H6O2, น้ำหนักโมเลกุล 146.143, และจำนวน CAS Registry ของ 91-64-5 มันมีอยู่อย่างกว้างขวางในธรรมชาติเช่นถั่วดำ, งูงูงูงู, วานิลลาป่า, กล้วยไม้และพืชอื่น ๆ และยังสามารถเตรียมโดยการสังเคราะห์ทางเคมี
(1) น้ำหอมและสาระสำคัญ
Coumarin มีถั่วหวานเหมือนกลิ่นหอมมีสมุนไพรแห้งและโป๊ยกั๊ก เมื่อเจือจางมันจะมีกลิ่นแห้ง, บ๊องและยาสูบเหมือนกลิ่นและน่าเบื่อและยาวนาน มันเป็นองค์ประกอบหลักของน้ำหอม Fuqi ซึ่งสร้างบรรยากาศหลักของน้ำหอม Fuqi Fuqi Perfume เป็นน้ำหอมแรกในโลกที่มีน้ำหอมเทียมซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นของอุตสาหกรรมน้ำหอมสมัยใหม่ ทุกวันนี้ Coumarin ยังคงใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารตรึงและระงับกลิ่นกายในสาขาของกลิ่นหอมของกลิ่นหอมซึ่งใช้ในการเตรียมน้ำหอมและสาระสำคัญของน้ำดอกไม้ทำให้น้ำหอมมีกลิ่นหอมและความทนทานที่เป็นเอกลักษณ์
(3) บุหรี่และผลิตภัณฑ์เคมีทุกวันช่วยเพิ่มกลิ่นหอม
ในการผลิตบุหรี่ Coumarin สามารถใช้เพื่อเพิ่มกลิ่นหอมของบุหรี่ นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวเพิ่มน้ำหอมสำหรับผลิตภัณฑ์ยางผลิตภัณฑ์พลาสติกรวมถึงสารขัดและความสว่างสำหรับการประมวลผลพื้นผิวโลหะทำให้ผลิตภัณฑ์เหล่านี้มีกลิ่นหอมที่เป็นเอกลักษณ์
(2) ตัวแทนปรุงแต่งอาหารและเครื่องดื่ม
Coumarin ถูกนำมาใช้เป็นสารปรุงแต่งในอาหารและเครื่องดื่มและลักษณะกลิ่นขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของมัน มันอาจเป็นกลิ่นสมุนไพรเช่นหญ้าแห้งหรือกลิ่นหอมหวานและอบอุ่นเช่นคาราเมลและอัลมอนด์ อย่างไรก็ตามเนื่องจากความเป็นพิษของ coumarin การบริโภคที่มากเกินไปอาจเป็นอันตรายต่อร่างกายมนุษย์เช่นทำให้เกิดความเสียหายของผิวหนัง (เช่นโรคผิวหนังที่ไวต่อแสง, ผิวหนัง, ผิวหนัง, อาการบวมน้ำ, ฯลฯ ) และความเสียหายของตับ ปัจจุบันประเทศได้ออกนโยบายห้ามมิให้ Coumarin อย่างเคร่งครัดไม่ให้ปรากฏเป็นสารเติมแต่งอาหารในอาหารและเครื่องดื่ม แต่อนุพันธ์ของมันเช่น 6- methylcoumarin, octahydrocoumarin และ dihydrocoumarin ได้รับอนุญาตให้ใช้เป็นรสสังเคราะห์สำหรับอาหาร
(1) ยาต้านการแข็งตัวของเลือด
Coumarin เป็นยาต้านการแข็งตัวของเลือดที่สำคัญและกลไกการออกฤทธิ์คือการยับยั้งวิตามินเคอิพอกไซด์ reductase ป้องกันการเปลี่ยนวิตามินเคจากอีพอกไซด์เป็นไฮโดรควิโนนดังนั้นจึงยับยั้งคาร์บอกซิเลชันของปัจจัยการแข็งตัวของเลือด II, VII, IX และ X อย่างไรก็ตามสารตั้งต้นเหล่านี้ไม่มีกิจกรรมการแข็งตัวดังนั้นจึงยับยั้งกระบวนการแข็งตัว coumarin anticoagulants รวมถึง dicoumarin, warfarin (benzylacetone coumarin) และ acetanilide coumarin (neoanticoagulant) ยาเหล่านี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการป้องกันการเกิดลิ่มเลือดและการรักษาโรคลิ่มเลือดอุดตันเช่นการรักษาโรคหลอดเลือดหัวใจและหลอดเลือดสมอง
(3) ยากันชัก
อนุพันธ์ของ coumarin บางอย่างมีฤทธิ์กันชักและสามารถลดความถี่และความรุนแรงของอาการชักจากโรคลมชักได้ แม้ว่าจะมียากันชักค่อนข้างน้อยที่สังเคราะห์จาก coumarin สารประกอบ coumarin มีศักยภาพบางอย่างในการพัฒนายากันชักซึ่งให้ทิศทางการวิจัยใหม่สำหรับการควบคุมอาการโรคลมชักและปรับปรุงคุณภาพชีวิตของผู้ป่วย
(2) ยาต้านเชื้อแบคทีเรีย
Coumarin และอนุพันธ์ของมันมีผลยับยั้งบางอย่างต่อแบคทีเรียและเชื้อราต่าง ๆ รวมถึงสายพันธุ์ที่ดื้อต่อยาบางชนิด การวิจัยพบว่ายา Neomycin โซเดียม coumarin มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียต่อต้านแบคทีเรียแกรมบวกเช่น Staphylococcus aureus (รวมถึงสายพันธุ์ที่ทนต่อ methicillin) และ Staphylococci อื่น ๆ ; มันมักจะต้านทานต่อ enterococcus faecalis แต่อาจไวต่อ enterococcus faecalis; ไวต่อแบคทีเรียแกรมลบรวมถึง haemophilus influenzae, ประเภท Neisseria และ proteobacteria บางชนิด แต่แบคทีเรีย Enterobacteriaceae ส่วนใหญ่มีความต้านทานต่อมัน Neomycin ส่วนใหญ่เป็นสารต้านเชื้อแบคทีเรีย แต่ก็มีผลกระทบจากการฆ่าเชื้อแบคทีเรียต่อแบคทีเรียที่ไวต่อความเข้มข้นสูง มันมีฟังก์ชั่นของการยับยั้ง DNA helicase และการล้างพลาสมิด แต่มีแนวโน้มที่จะพัฒนาความต้านทานต่อยาในหลอดทดลองหรือระหว่างการรักษา
(4) ยาเสพติดโรคผิวหนัง
ในสาขาของโรคผิวหนังยา coumarin เช่น methoxysarin และ trimethylsarin สามารถใช้สำหรับการถ่ายภาพเพื่อรักษาโรคสะเก็ดเงินและ vitiligo ยาเหล่านี้เป็น psoralens ถูกใช้เป็น photosensitizers ในการถ่ายภาพหรือการรักษาด้วย PUVA ตัวอย่างเช่นในการศึกษาการบำบัดด้วย PUVA ที่เกี่ยวข้องกับผู้ป่วยโรคสะเก็ดเงิน 41 คน, methoxysarin ซึ่งได้รับการอนุมัติสำหรับการตลาดโดยสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา (FDA) ในปี 1954 ได้รับการจัดการให้กับผู้ป่วยตามพื้นที่ผิวของพวกเขาในปริมาณ 25 มก.\/มม. นอกจากนี้ methoxysarin สามารถเลือกใช้สำหรับโรคผิวหนัง atopic, ผื่นแสง polymorphic, มะเร็งต่อมน้ำเหลือง T-cell (เช่น granulomatosis ของเชื้อรา) ฯลฯ
(5) การพัฒนายาอื่น ๆ
สารประกอบ Coumarin ยังมีแอพพลิเคชั่นที่มีศักยภาพอื่น ๆ ในการพัฒนายา ตัวอย่างเช่น coumarin amide อนุพันธ์ niclosamide เป็นยาระยะที่สองที่มีไว้สำหรับความผิดปกติของไตรวมถึงการรักษาโรคไตเบาหวานและโรคไตที่มีความดันโลหิตสูง การวิจัยแสดงให้เห็นว่า nicousamide ยับยั้งหรือชะลอการลุกลามของการเกิดพังผืดของไตโดยการยับยั้ง phosphorylation ของตัวรับ TGF - ตัวรับและโปรตีนปลายน้ำของพวกเขา นอกจากนี้ผลกระทบทางเภสัชวิทยาของ coumarin สารประกอบ odiparcil เป็นตัวควบคุมของ glycosaminoglycans กำลังได้รับการวิจัยทางคลินิกระยะที่สองและมีไว้สำหรับการรักษาชนิดที่ VI mucopolysaccharidosis
(1) หน่วยงานกำกับดูแลการเจริญเติบโตของพืช
Coumarin มีผลกระทบบางอย่างต่อการก่อตัวและกิจกรรมของเอนไซม์บางตัวในพืชควบคุมการถ่ายโอนหรือการสะสมของกรดอะมิโนบางชนิดในร่างกายและมีอิทธิพลบางอย่างต่อการหายใจและการสังเคราะห์ด้วยแสงของเนื้อเยื่อพืช ความเข้มข้นต่ำของ coumarin สามารถกระตุ้นการงอกของพืชและการเจริญเติบโตในขณะที่ความเข้มข้นสูงยับยั้งการงอกและการเจริญเติบโต ดังนั้น coumarin สามารถใช้เป็นฮอร์โมนควบคุมการเจริญเติบโตของพืช ตัวอย่างเช่นในสื่อการเหนี่ยวนำสำหรับมันฝรั่งไมโครเพิ่ม 3 0 mg\/L coumarin, 3. 0 mg\/L ba และคาร์บอนกระตุ้น 0.1%
(2) ตัวแทนต้านเชื้อแบคทีเรีย
Coumarin มีความเป็นพิษต่อเชื้อราและสาหร่ายบางชนิดเช่น Conforua Minor ผลไม้ของพืช umbelliferae ไม่ได้ปั้นในดินเป็นหลักเพราะมีสาร coumarin จำนวนมาก ดังนั้น coumarin ยังสามารถใช้เป็นสารต้านเชื้อแบคทีเรียสำหรับการป้องกันและควบคุมโรคพืช
สนามตรวจจับเรืองแสง
ผง Coumarinมีการเรืองแสงที่เป็นเอกลักษณ์และมักจะแสดงการเรืองแสงสีน้ำเงินภายใต้แสงอัลตราไวโอเลต ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมาด้วยการพัฒนาเทคโนโลยีชุมชนวิชาการพบว่าประสิทธิภาพการเรืองแสงของคูมารินสามารถได้รับผลกระทบจากการเปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุล การค้นพบนี้ได้ขุดค่าแอปพลิเคชันของ coumarin ในด้านการตรวจจับการเรืองแสง ทุกวันนี้ Coumarin ได้กลายเป็นหนึ่งในเครื่องหมายฟลูออเรสเซนต์ที่ใช้กันมากที่สุดในการทดลองวิจัยเชิงวิชาการเนื่องจากข้อดีของการสังเคราะห์ที่ง่ายและได้มาซึ่งโครงสร้างที่มั่นคงน้ำหนักโมเลกุลขนาดเล็กและราคาต่ำ ตัวอย่างเช่นอนุพันธ์ coumarin จำนวนมากเช่น coumarin 480, 490, 504, 521, 504T และ 521T -1 เป็นสีย้อมเลเซอร์ที่ยอดเยี่ยมและใช้กันอย่างแพร่หลาย
(1) สารเติมแต่งเครื่องสำอาง
เนื่องจากมีกลิ่นหอมที่เป็นเอกลักษณ์ coumarin ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางเป็นสารเติมแต่งในเครื่องสำอาง คุณสมบัติอะโรมาติกของ Coumarin Endow Cosmetics ด้วยกลิ่นหอมที่มีเสน่ห์เพิ่มความน่าดึงดูดใจของผลิตภัณฑ์ มันมักจะใช้ในการเตรียมน้ำหอมต่าง ๆ สาระสำคัญและผลิตภัณฑ์ดูแลผิวเพื่อให้ผู้คนได้รับประสบการณ์ทางประสาทสัมผัสที่น่าพอใจ
(2) สารเติมแต่งอุตสาหกรรมยาสูบ
ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 มีรายงานในต่างประเทศว่า coumarin ในช่องปากสามารถป้องกันการก่อตัวของเนื้องอก cardia ที่เกิดจาก benzo [a] pyrene ดังนั้น coumarin ยังสามารถใช้เป็นสารเติมแต่งในอุตสาหกรรมยาสูบเพื่อป้องกันเนื้องอกที่เกิดจาก benzo [a] pyrene ใน Tar บุหรี่ อย่างไรก็ตามด้วยความเข้าใจที่ลึกซึ้งยิ่งขึ้นเกี่ยวกับความเป็นพิษของ Coumarin การประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรมยาสูบก็ถูก จำกัด อยู่บ้าง
ป้ายกำกับยอดนิยม: Coumarin Powder Cas 91-64-5, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย