3-โบรโมไดเบนโซ[b,d]ไทโอฟีน CAS 97511-04-1

3-โบรโมไดเบนโซ[b,d]ไทโอฟีน CAS 97511-04-1สารประกอบเบนโซไทโอฟีน มีกลิ่นคล้ายแนพทาลีน สามารถระเหยได้ด้วยไอน้ำ และละลายได้ในเอทานอล อีเธอร์ อะซิโตน และตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป แต่ไม่ละลายในน้ำ ละลายได้ในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น มันเปลี่ยนเป็นสีแดงเชอร์รี่และหายไปหลังจากได้รับความร้อน ส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตยาและไทโออินดิโก การผลิตยาและไทโออินดิโก สามารถใช้เป็นสารประกอบแบบจำลอง แหล่งกำมะถันอินทรีย์ องค์ประกอบทางเภสัชกรรม เช่น raloxifene และสารต่อต้านโรคกระดูกพรุน วัสดุโฟโตโครมิกและสื่อบันทึกด้วยแสง สารตัวกลางสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของพรอสตาแกลนดินและสารรีเอเจนต์สำหรับการเตรียมการต้านเนื้องอก ตลอดจนวัสดุเริ่มต้นสำหรับ การเตรียมสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกซัลฟาโมอิลและการสังเคราะห์สารประกอบอะไซคลิกไทโอแพลทินัม

ไทโอฟีนริงเป็นตัวกลางทางเภสัชกรรมที่สำคัญ ซึ่งสามารถใช้เป็นตัวยับยั้ง HIV-1 รีเวิร์สทรานสคริปเทส ยากล่อมประสาท และตัวยับยั้งทูบูลินพอลิเมอไรเซชัน มีหลายวิธีในการสังเคราะห์จากวรรณกรรมปัจจุบัน ตัวอย่างเช่น วัฏจักรภายในอิเล็กโทรฟิลิกภายในโมเลกุลของ o-alkynyl aryl sulfide และการก่อตัวของพันธะคาร์บอนซัลเฟอร์ภายในโมเลกุลที่เร่งปฏิกิริยาโดยโลหะทรานซิชัน (Pd, Cu หรือ Au) Cu/Pd แพลเลเดียมเร่งปฏิกิริยาการสร้างพันธะคาร์บอนซัลเฟอร์ระหว่างโมเลกุลและปฏิกิริยา Heck ภายในโมเลกุล เพื่อพัฒนาวิธีการใหม่สำหรับการสังเคราะห์เบนโซไทโอฟีนโดยไม่ต้องเร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะทรานซิชัน บทความนี้รายงานการสังเคราะห์เบนโซไทโอฟีน 23-ที่ถูกแทนที่จากไธโออีนอลในแหล่งกำเนิด

ประการแรก นักวิจัยเลือก o-iodophenylacetonitrile 1a และ (4-methoxyphenyl) disulfide 2a เป็นสารตั้งต้นแบบจำลองเพื่อปรับสภาวะของปฏิกิริยาให้เหมาะสมและสังเคราะห์เบนโซไทโอฟีน 3a ภายใต้สภาวะที่เป็นสื่อกลางที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดงและด่าง ที่อุณหภูมิห้อง เมื่อมีลิแกนด์ เช่น L-proline หรือ 1,10-phenanthroline ผลผลิตของผลิตภัณฑ์จะต่ำ ผลผลิตของผลิตภัณฑ์สามารถเพิ่มได้โดยการให้ความร้อน (90 องศา ) การใช้ DMSO แทน DMF เป็นตัวทำละลายสามารถเพิ่มผลผลิตของผลิตภัณฑ์ได้อย่างมาก และผลผลิตยังดีที่อุณหภูมิห้องอีกด้วย สภาวะที่เหมาะสม: DMSO ที่อุณหภูมิห้องสามารถใช้เป็นตัวทำละลายโดยไม่ต้องเติมตัวเร่งปฏิกิริยา CuI และปฏิกิริยาจะเสร็จสิ้นภายใน 3 ชั่วโมงโดยให้ผลผลิต 92 เปอร์เซ็นต์ อย่างไรก็ตาม เมื่อตัวทำละลายถูกแทนที่ด้วย DMF หรือโทลูอีน จะไม่ได้ผลิตภัณฑ์ใดๆ

ด้วยความช่วยเหลือของสภาวะการเกิดปฏิกิริยาที่ดีที่สุด จึงมีการศึกษาช่วงของสารตั้งต้นของปฏิกิริยา พบว่า o-halophenyl acetonitrile ที่มีองค์ประกอบแทนโบรมีน คลอรีน และฟลูออรีน มีผลิตภัณฑ์เพียงเล็กน้อยเมื่อทำปฏิกิริยากับ 2a ภายใต้สภาวะที่เหมาะสมที่อุณหภูมิห้อง ผลตอบแทนของ 8b และ 8d ลดลง ผลการวิจัยพบว่า o-iodophenylacetonitrile 1a เป็นเบสโปรโมเตอร์ที่มีประสิทธิภาพมากที่สุดสำหรับการสังเคราะห์ 3a

นักวิจัยทำปฏิกิริยากับ aryl acetonitrile ของ o-iodine (hetero) และสารประกอบที่ออกฤทธิ์เมทิลีนอื่นๆ ด้วย aryl disulfides ที่หลากหลายเพื่อสังเคราะห์ benzothiophenes และ heterofusion analogues ต่างๆ เบนโซไทโอฟีนที่ถูกแทนที่อื่นๆ ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยทำปฏิกิริยาไอโอโด เฮเทอโรเอริล อะซีโตไนไตรล์กับไดซัลไฟด์หลายชนิด ผลการวิจัยพบว่ากลุ่ม o-iodophenylacetonitrile กับกลุ่ม methoxy ของผู้ให้อิเล็กตรอนเข้าร่วมในปฏิกิริยา และผลลัพธ์ที่ได้ก็ยอดเยี่ยม อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาไม่ประสบความสำเร็จกับ o-iodoarylacetonitrile ที่มีองค์ประกอบแทนที่การถอนอิเล็กตรอน

ถัดไป ขยายสารประกอบเมทิลีนที่ใช้งานแทนไอโอดีนอื่นๆ เช่น 2-iodophenylacetate ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยาอย่างมีประสิทธิภาพกับไดซัลไฟด์ต่างๆ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่เกี่ยวข้อง Benzothiophene 3s เป็นเมทอกซีแอนะล็อกของสารยับยั้งทูบูลินที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ ส่วนประกอบไทโอคาร์บอนิลอื่นๆ เช่น อะริล ไอโซไทโอไซยาเนต, ได (n-บิวทิล) ไตรไทโอคาร์บอเนต และ O, S-ไดเมทิลไดไธโอคาร์บอเนต ยังสามารถทำปฏิกิริยากับ

ป้ายกำกับยอดนิยม: 3-bromodibenzo[b,d]thiophene cas 97511-04-1, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย