ของครอบครัวคีโตน4′-เมทิลโพรพิโอฟีโนนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ได้รับการศึกษาเป็นอย่างดี โดยมีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างกันออกไป สายโซ่คาร์บอนที่ประกอบด้วยวงแหวนอะโรมาติกฟีนิลและหมู่ฟังก์ชันคีโตน (C=O) จะสะท้อนให้เห็นในสูตรโมเลกุล ซึ่งก็คือ C11H12O คุณลักษณะที่กำหนดซึ่งมีผลกระทบต่อปฏิกิริยาและการใช้งานคือการมีอยู่ของกลุ่มเมทิล (CH3) ที่ตำแหน่งพาราสัมพันธ์กับหมู่คาร์บอนิล
เรามี 4′-Methylpropiophenone โปรดดูที่เว็บไซต์ต่อไปนี้สำหรับข้อกำหนดโดยละเอียดและข้อมูลผลิตภัณฑ์
โครงสร้างทางเคมีและคุณสมบัติของ 4′-Methylpropiophenone
4′-เมทิลโพรพิโอฟีโนนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่อยู่ในกลุ่มคีโตน โดยเฉพาะอนุพันธ์เมทิลของโพรพิโอฟีโนน ชื่อที่เป็นระบบสะท้อนถึงโครงสร้างทางเคมี โดยที่หมู่เมทิลอยู่ในตำแหน่งพาราของวงแหวนฟีนิลสัมพันธ์กับหมู่คาร์บอนิล (C=O) สูตรโมเลกุลของมันคือ C11H12O และมีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 164.22 กรัมต่อโมล
สารประกอบนี้มีอยู่ในของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองซีดที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นเฉพาะตัว จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 235 องศา (455 องศา F) และมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำเล็กน้อย การมีอยู่ของหมู่คาร์บอนิลและวงแหวนอะโรมาติกที่ใช้แทนเมทิล ทำให้มีรูปแบบการเกิดปฏิกิริยาที่โดดเด่น ทำให้กลายเป็นวัสดุตั้งต้นที่มีคุณค่าหรือเป็นสื่อกลางในเส้นทางสังเคราะห์ต่างๆ
ปฏิกิริยา
คาร์บอนคาร์บอนิลเป็นอิเล็กโทรฟิลิกและสามารถเกิดปฏิกิริยาเติมนิวคลีโอฟิลิกได้ โดยที่นิวคลีโอไทล์จะโจมตีกลุ่มคาร์บอนิล
ออกซิเดชันและการรีดิวซ์
คีโตนสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือการรีดักชันได้ ซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงการทำงานต่างๆ แม้ว่าโดยทั่วไปคีโตนจะมีความเสถียร แต่ก็สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์หรือเปลี่ยนเป็นอนุพันธ์อื่นๆ ได้ภายใต้เงื่อนไขเฉพาะ
ลักษณะอะโรมาติก
หมู่ฟีนิลมีส่วนทำให้สารประกอบคงตัว โดยส่งผลต่อปฏิกิริยาและอันตรกิริยากับสารเคมีอื่นๆ
คุณสมบัติที่สำคัญประการหนึ่งคือความสามารถในการรับการเปลี่ยนแปลงต่างๆ ทั้งที่หมู่คาร์บอนิลและวงแหวนอะโรมาติก มอยอิตีคาร์บอนิลสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกได้ ในขณะที่วงแหวนอะโรมาติกสามารถรับปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิกได้ ปฏิกิริยาแบบคู่นี้เปิดโอกาสให้นักเคมีอินทรีย์ที่ต้องการสร้างสถาปัตยกรรมโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้น
มีการใช้งานในหลายภาคส่วน รวมถึงการสังเคราะห์สารอินทรีย์ อุตสาหกรรมน้ำหอม และเภสัชภัณฑ์ ทำหน้าที่เป็นตัวกลางที่สำคัญในการผลิตสารประกอบเคมีต่างๆ และมีบทบาทในการกำหนดสูตรน้ำหอมเนื่องจากมีคุณสมบัติด้านอะโรมาติก
โดยรวมแล้ว มันเป็นสารประกอบที่สำคัญในเคมีอินทรีย์ โดยมีโครงสร้างที่ชัดเจนและคุณสมบัติทางเคมีหลากหลายที่เอื้อต่อการใช้งานในอุตสาหกรรมและการวิจัยต่างๆ การทำความเข้าใจโครงสร้างและคุณสมบัติของมันเป็นสิ่งสำคัญสำหรับการควบคุมศักยภาพในด้านต่างๆ
|
|
|
การใช้ 4′-Methylpropiophenone ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ความอเนกประสงค์ของ4′-เมทิลโพรพิโอฟีโนนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เห็นได้จากการใช้อย่างแพร่หลายในการเปลี่ยนแปลงทางเคมีต่างๆ และการผลิตสารประกอบที่หลากหลาย แอปพลิเคชั่นที่โดดเด่นบางประการ ได้แก่ :
การสังเคราะห์เฮเทอโรไซเคิล
ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกต่างๆ รวมถึงไพราโซล ออกซาโซล และไทอาโซล เฮเทอโรไซเคิลเหล่านี้เป็นโครงสร้างสำคัญที่พบในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ยา และเคมีเกษตรหลายชนิด ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาของมันกับอนุพันธ์ของไฮดราซีนสามารถนำไปสู่การก่อตัวของไพราโซลที่ถูกแทนที่ ซึ่งเป็นโครงสร้างที่สำคัญในเคมียา
การผลิตชาลโคน
สารประกอบนี้มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์ชาลโคน ซึ่งเป็นกลุ่มฟลาโวนอยด์สายโซ่เปิดที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย การควบแน่นของอัลโดลที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาระหว่างมันกับอัลดีไฮด์อะโรมาติกทำให้เกิดชาลโคน ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์และไอโซฟลาโวนอยด์ต่างๆ สารประกอบเหล่านี้ได้รับความสนใจอย่างมากเนื่องจากมีคุณสมบัติในการรักษา รวมถึงฤทธิ์ต้านการอักเสบ สารต้านอนุมูลอิสระ และต้านมะเร็ง
Acylation ของ Friedel-หัตถกรรม
สามารถทำหน้าที่เป็นตัวแทนอะซิเลตในปฏิกิริยาอะซิเลชันของ Friedel-Crafts การเปลี่ยนแปลงนี้ทำให้เกิดการนำหมู่โพรพิโอนิลไปใช้กับสารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ ซึ่งอำนวยความสะดวกในการสังเคราะห์คีโตนที่ซับซ้อนมากขึ้น การมีอยู่ของหมู่เมทิลบนวงแหวนอะโรมาติกของหมู่ยังสามารถมีอิทธิพลต่อการเลือกปฏิกิริยาซ้ำของปฏิกิริยาดังกล่าว ทำให้นักเคมีมีเครื่องมือสำหรับการทำงานแบบเลือกสรร
ปฏิกิริยากริกนาร์ด
กลุ่มคาร์บอนิลจะเกิดปฏิกิริยากรินาร์ดทันที ทำให้เกิดแอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิได้ ปฏิกิริยานี้มีประโยชน์อย่างยิ่งในการสังเคราะห์แอลกอฮอล์เชิงซ้อนและในปฏิกิริยาการเกิดพันธะคาร์บอน-คาร์บอน ผลิตภัณฑ์ที่ได้สามารถทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและสารประกอบทางเภสัชกรรมต่างๆ
ปฏิกิริยาโฟโตเคมีคอล
โครงสร้างอะโรมาติกคีโตนของมันทำให้ไวต่อการเปลี่ยนแปลงทางแสงเคมีต่างๆ เมื่อถูกฉายรังสี ก็สามารถเกิดปฏิกิริยา Norrish Type I และ Type II ได้ ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ภาพถ่ายที่น่าสนใจ คุณสมบัติโฟโตเคมีคอลเหล่านี้ถูกนำไปใช้ประโยชน์ในการพัฒนาตัวริเริ่มด้วยแสงและในการศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยา
ความก้าวหน้าล่าสุดและอนาคตในอนาคต
ยูทิลิตี้ของ4′-เมทิลโพรพิโอฟีโนนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ยังคงมีการพัฒนาอย่างต่อเนื่อง โดยนักวิจัยได้สำรวจการใช้งานและวิธีการใหม่ๆ อย่างต่อเนื่อง ความก้าวหน้าล่าสุดมุ่งเน้นไปที่การพัฒนาเส้นทางสังเคราะห์ที่ยั่งยืนและมีประสิทธิภาพมากขึ้นที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบนี้
สิ่งที่น่าสนใจอย่างหนึ่งที่เพิ่มมากขึ้นคือการใช้มันในการประยุกต์ใช้เคมีการไหล เครื่องปฏิกรณ์แบบไหลต่อเนื่องมีข้อได้เปรียบในแง่ของความสามารถในการปรับขนาด ความปลอดภัย และการควบคุมกระบวนการ ทำให้มีความน่าสนใจสำหรับการสังเคราะห์ในระดับอุตสาหกรรม นักวิจัยได้แสดงให้เห็นถึงความสำเร็จในการใช้ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาในระบบการไหล ซึ่งปูทางไปสู่กระบวนการผลิตที่มีประสิทธิภาพและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากขึ้น
แนวโน้มใหม่อีกประการหนึ่งคือการสำรวจว่าเป็นเวทีสำหรับการสังเคราะห์ที่เน้นความหลากหลาย นักเคมีกำลังพัฒนากลยุทธ์เพื่อสร้างคลังสารประกอบที่มีโครงสร้างหลากหลายอย่างรวดเร็วด้วยการใช้ประโยชน์จากธรรมชาติแบบมัลติฟังก์ชั่น แนวทางนี้มีนัยสำคัญต่อการค้นคว้ายาและวัสดุศาสตร์ ซึ่งการเข้าถึงโครงสร้างโมเลกุลที่หลากหลายเป็นสิ่งสำคัญ บทบาทของวิธีการนี้ในการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรก็กำลังได้รับความสนใจเช่นกัน ปฏิกิริยาไครัลที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบนี้กำลังได้รับการพัฒนา เพื่อให้สามารถสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์เชิงเอแนนทิโอเมอร์ได้ สิ่งนี้มีความเกี่ยวข้องอย่างยิ่งในอุตสาหกรรมยา ซึ่งมักต้องมีการผลิตอิแนนทิโอเมอร์เดี่ยว
เมื่อเรามองไปสู่อนาคต ความสำคัญของสิ่งนี้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์มีแนวโน้มที่จะเพิ่มขึ้น ความก้าวหน้าในเคมีเชิงคำนวณและการทดลองที่มีปริมาณงานสูงทำให้นักวิจัยสามารถค้นพบรูปแบบปฏิกิริยาและการประยุกต์ใหม่ๆ สำหรับสารประกอบอเนกประสงค์นี้ นอกจากนี้ ความต้องการการปฏิบัติด้านเคมีที่ยั่งยืนที่เพิ่มขึ้นอาจผลักดันให้เกิดนวัตกรรมในการผลิตและการใช้ประโยชน์ ซึ่งอาจนำไปสู่วิธีการสังเคราะห์ที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากขึ้น
สรุปแล้ว,4′-เมทิลโพรพิโอฟีโนนมีบทบาทหลายแง่มุมและขาดไม่ได้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โครงสร้างและปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์ทำให้เป็นองค์ประกอบสำคัญที่มีคุณค่าสำหรับการก่อสร้างสถาปัตยกรรมโมเลกุลที่หลากหลาย จากการสังเคราะห์เฮเทอโรไซเคิลไปจนถึงการประยุกต์ใช้ในโฟโตเคมี สารประกอบนี้ยังคงเป็นม้าทำงานทั้งในด้านวิชาการและอุตสาหกรรม ในขณะที่การวิจัยในเคมีอินทรีย์ดำเนินไป เราคาดหวังว่าจะได้เห็นการใช้งานที่เป็นนวัตกรรมใหม่ของ 4′-Methylpropiophenone มากยิ่งขึ้น ซึ่งช่วยประสานสถานะของมันในฐานะผู้เล่นหลักในด้านการสังเคราะห์สารอินทรีย์
อ้างอิง
1. Smith, MB, และ March, J. (2007) เคมีอินทรีย์ขั้นสูงของเดือนมีนาคม: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้าง จอห์น ไวลีย์ แอนด์ ซันส์
2. แครี่ เอฟเอ และ ซันด์เบิร์ก อาร์เจ (2007) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ส่วน A: โครงสร้างและกลไก สื่อวิทยาศาสตร์และธุรกิจสปริงเกอร์
3. Zhu, J., & Bienaymé, H. (บรรณาธิการ). (2548) ปฏิกิริยาหลายองค์ประกอบ จอห์น ไวลีย์ แอนด์ ซันส์
4. ยาดาฟ, JS, เรดดี้, บีวีเอส, และนาร์ไซยาห์, เอวี (2002) การสังเคราะห์ชาลโคนอย่างมีประสิทธิภาพโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ต่างกัน การสื่อสารสังเคราะห์, 32(24), 3783-3788
5. พลูต์แช็ก, MB, พีเบอร์, บี., กิลมอร์, เค. และซีเบอร์เกอร์, พีเอช (2017) คู่มือการโบกรถเพื่อเคมีการไหล บทวิจารณ์เกี่ยวกับสารเคมี, 117(18), 11796-11893
6. ชไรเบอร์, เอสแอล (2000) การสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่มุ่งเน้นเป้าหมายและความหลากหลายในการค้นคว้ายา วิทยาศาสตร์, 287(5460), 1964-1969