ไตรเมทิลไซลิล ไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนต,หรือที่รู้จักกันในชื่อ trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ในภาษาจีนเป็นสารประกอบที่มีคุณสมบัติทางกายภาพจำเพาะ เป็นของเหลวใสไม่มีสีถึงสีน้ำตาลอ่อน มีกลิ่นระคายเคืองเล็กน้อย ความหนาแน่นคือ 1.228g/mL, CAS 27607-77-8 และน้ำหนักโมเลกุลคือ 222.26 โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มเมทิล (CH3) สามกลุ่มและกลุ่มไตรฟลูออโรเมทิล (CF3) หนึ่งกลุ่ม รวมถึงอะตอมซิลิคอนหนึ่งกลุ่มและกลุ่มกรดซัลโฟนิกหนึ่งกลุ่ม มันสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน และเตตระไฮโดรฟูแรน แต่ไม่สามารถละลายในน้ำได้ ขั้วที่แข็งแกร่งของสารประกอบนี้ทำให้สามารถละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ มีความเป็นกรดของ Lewis อย่างมีนัยสำคัญและการดูดความชื้นที่แข็งแกร่ง ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ มักใช้เพื่อสร้างโครงสร้างโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อน ตัวอย่างเช่น สามารถใช้ในการสังเคราะห์อะนาลอกหรือสารตัวกลางของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติบางชนิดเพื่อการวิจัยเพิ่มเติมเกี่ยวกับฤทธิ์ทางชีวภาพหรือผลทางเภสัชวิทยา แอปพลิเคชั่นนี้ช่วยในการสำรวจเส้นทางการสังเคราะห์และความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและกิจกรรมของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ
(ลิงค์สินค้า: HTTPS://www.BloomTechz.com/chemical-Reagent/laboratory-Reagent/trimethylsilyl-Trifluoromethanesulfonate-CAS.html
ผสมกรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกกับไตรเมทิลคลอโรซิเลนในสภาพแวดล้อมที่มีไนโตรเจน จากนั้นคนส่วนผสมของปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องจนกว่าปฏิกิริยาจะเสร็จสมบูรณ์ ขั้นตอนนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของสารประกอบหลัก 2 ชนิดเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์เป้าหมาย ซึ่งก็คือ กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิก ไตรเมทิลไซลิลเอสเทอร์
สมการทางเคมีที่เกี่ยวข้องในกระบวนการต่อไปนี้มีดังนี้:
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกกับไตรเมทิลคลอโรซิเลน:
(ช3)3SiCl % 2b CF3ดังนั้น3H → (ช3)3ซิโอโซ2ซีเอฟ3 + เอชซีแอล
Trimethylchlorosilane ทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อผลิต trimethylsilanol:
(ช3)3SiCl % 2b H2โอ → (ช3)3SiOH % 2b HCl
ขั้นตอนที่ 1: ขั้นแรก ผสมกรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกและไตรเมทิลคลอโรซิเลนในอัตราส่วนโมลที่กำหนด โดยปกติจะรักษาอัตราส่วนโมลาร์ไว้ที่ 1:1 หรือใกล้เคียงกับ 1:1 ทั้งนี้เพื่อให้แน่ใจว่าสารประกอบทั้งสองสามารถสัมผัสกันได้เต็มที่และเกิดปฏิกิริยาได้
ก่อนที่จะผสมสารประกอบทั้งสอง จำเป็นต้องตรวจสอบให้แน่ใจว่าระบบปฏิกิริยาอยู่ในสภาพแวดล้อมที่มีไนโตรเจน เพื่อกำจัดสิ่งเจือปน เช่น ออกซิเจนและไอน้ำในอากาศ เนื่องจากสิ่งเจือปนเหล่านี้อาจรบกวนกระบวนการทำปฏิกิริยาและทำให้ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ลดลง ด้วยการใช้การแทนที่ไนโตรเจน อากาศจึงสามารถถูกกำจัดได้อย่างมีประสิทธิภาพ ทำให้เกิดสภาพแวดล้อมปฏิกิริยาที่แห้งและไร้ออกซิเจน
ขั้นตอนที่ 2: การกวนส่วนผสมที่อุณหภูมิห้องเป็นขั้นตอนสำคัญในการทำปฏิกิริยา โดยการกวน สารประกอบทั้งสองสามารถผสมและสัมผัสกันได้อย่างสมบูรณ์ ซึ่งจะเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาและปริมาณของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ระยะเวลาในการกวนขึ้นอยู่กับความซับซ้อนของปฏิกิริยาและความเสถียรของผลิตภัณฑ์ โดยปกติจะต้องใช้เวลาหลายชั่วโมงหรือนานกว่านั้นจนกว่าปฏิกิริยาจะเสร็จสมบูรณ์
ขั้นตอนที่ 3: หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ระบบปฏิกิริยาหยาบที่ได้อาจมีวัตถุดิบที่ยังไม่ทำปฏิกิริยา ผลพลอยได้ และผลิตภัณฑ์เป้าหมายไตรเมทิลไซลิล ไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนต เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมายที่มีความบริสุทธิ์สูง จำเป็นต้องมีการกลั่นให้บริสุทธิ์ โดยการกลั่น ส่วนประกอบที่มีจุดเดือดต่างกันสามารถแยกออกเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมายที่มีความบริสุทธิ์สูง
ต้องใช้อุปกรณ์และเงื่อนไขการกลั่นที่เหมาะสมในระหว่างกระบวนการกลั่น โดยปกติจำเป็นต้องควบคุมอุณหภูมิและความดันเพื่อแยกส่วนประกอบต่างๆ ออกจากกันอย่างมีประสิทธิภาพ หลังจากการกลั่นและการทำให้บริสุทธิ์สามารถรับไตรเมทิลไซลิลไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตที่มีความบริสุทธิ์สูงได้
วิธีการสังเคราะห์นี้มีประสิทธิภาพและใช้งานได้จริงสูงและเหมาะสำหรับการวิจัยในห้องปฏิบัติการและการผลิตทางอุตสาหกรรม ควรสังเกตว่าจำเป็นต้องมีมาตรการป้องกันที่เหมาะสมเมื่อใช้งานและใช้งานสารประกอบเพื่อให้แน่ใจว่างานทดลองมีความปลอดภัยและเชื่อถือได้ ในขณะเดียวกัน ควรกำจัด trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ที่ถูกทิ้งทิ้งอย่างปลอดภัยตามกฎระเบียบที่เกี่ยวข้อง
ขั้นตอนโดยละเอียดสำหรับการเตรียมรีเอเจนต์ไซลาไนเซชันอื่นๆ (เช่น เอทิลหรือโพรพิลไซลาไนเซชันรีเอเจนต์) จากนั้นเอสเทอริฟิเคชันด้วยไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมาย ไตรเมทิลไซลิล ไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตมีดังต่อไปนี้:
ขั้นตอนที่ 1: การเตรียมรีเอเจนต์ไซลาไนเซชัน: เลือกรีเอเจนต์ไซลาไนเซชันที่ต้องการ (เช่น เอทิลหรือโพรพิลไซลาไนเซชันรีเอเจนต์) ผสมวัตถุดิบตามอัตราส่วนโมลาร์ที่ต้องการ และเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยา ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิและความดันที่เหมาะสมจนกว่าปฏิกิริยาจะเสร็จสมบูรณ์ จุดประสงค์ของขั้นตอนนี้คือเพื่อสร้างรีเอเจนต์ไซลาไนเซชันที่จำเป็น
ขั้นตอนที่ 2: ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน: ผสมรีเอเจนต์ไซเลนที่เตรียมไว้กับกรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกในอัตราส่วนโมลที่กำหนด คนส่วนผสมของปฏิกิริยาในสภาพแวดล้อมที่มีไนโตรเจนและควบคุมอุณหภูมิและความดัน จุดประสงค์ของขั้นตอนนี้คือเพื่อเริ่มปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างรีเอเจนต์ไซลาไนเซชันและไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตในขั้นตอนที่สาม เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์เป้าหมาย Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
ขั้นตอนที่ 4: การทำให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์: หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ระบบปฏิกิริยาน้ำมันดิบจะถูกทำให้บริสุทธิ์เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมายที่มีความบริสุทธิ์สูง ขั้นตอนนี้มักจะเกี่ยวข้องกับการสกัด การกลั่น และการดำเนินการอื่นๆ เพื่อแยกผลิตภัณฑ์เป้าหมาย
สมการทางเคมีที่เกี่ยวข้องมีดังนี้:
การเตรียมรีเอเจนต์ไซลาไนเซชัน (ใช้รีเอเจนต์เอทิลไซลาไนเซชันเป็นตัวอย่าง):
R2SiHX + R'X → R2ท่าน '+HX
ในหมู่พวกเขา R หมายถึงกลุ่มเมทิลหรือเอทิลไฮโดรคาร์บอน R 'หมายถึงกลุ่มเอทิลไฮโดรคาร์บอน และ X หมายถึงอะตอมของฮาโลเจน (เช่น คลอรีน โบรมีน ฯลฯ)
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:
R2ซีอาร์' + ซีเอฟ3ดังนั้น3H → R2SiOSO2ซีเอฟ3 % 2b HX
ในหมู่พวกเขา R หมายถึงกลุ่มเมทิลหรือเอทิลไฮโดรคาร์บอน R 'หมายถึงกลุ่มเอทิลไฮโดรคาร์บอน และ X หมายถึงอะตอมของฮาโลเจน (เช่น คลอรีน โบรมีน ฯลฯ)
ขั้นตอนโดยละเอียดและสมการทางเคมีสำหรับการสังเคราะห์ไตรเมทิลไซลิล ไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนต
ขั้นตอนที่ 1: การเตรียมวัตถุดิบ
ประการแรก ตรวจสอบให้แน่ใจว่าวัตถุดิบทั้งหมดแห้งและไม่มีน้ำ ต้องเตรียมเมทิล ไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตหรือเอทิล ไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตในอัตราส่วนโมลาร์ 1: (1.2-4) ในขณะที่ไตรเมทิลไซลานอลก็ต้องเตรียมในอัตราส่วนเดียวกันด้วย ในเวลาเดียวกัน เพื่อให้มั่นใจว่าปฏิกิริยาดำเนินไปอย่างราบรื่น จึงมีการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจำนวนเล็กน้อยด้วย
ขั้นตอนที่ 2: ผสมวัตถุดิบ
ผสมเมทิลไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตหรือเอทิลไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตกับไตรเมทิลไซลานอล แล้วเติมตัวเร่งปฏิกิริยาเล็กน้อย วัตถุประสงค์ของขั้นตอนนี้คือการเปิดเผยวัตถุดิบทั้งหมดให้หมดและเตรียมพร้อมสำหรับปฏิกิริยาต่อไป
ขั้นตอนที่ 3: การควบคุมสภาพปฏิกิริยา
ตั้งอุณหภูมิปฏิกิริยาระหว่าง 20 ถึง 100 องศา และเริ่มกวน ช่วงอุณหภูมินี้มีไว้เพื่อให้แน่ใจว่าปฏิกิริยาสามารถดำเนินไปได้อย่างราบรื่นโดยไม่ส่งผลกระทบต่อคุณภาพและผลผลิตของผลิตภัณฑ์เนื่องจากอุณหภูมิสูงหรือต่ำ ในขณะเดียวกัน การกวนอย่างต่อเนื่องก็เพื่อให้แน่ใจว่าวัตถุดิบทั้งหมดสามารถผสมได้อย่างเท่าเทียมกันและสัมผัสกันอย่างเต็มที่
ขั้นตอนที่ 4: การสร้างและการแยกผลิตภัณฑ์
ในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา เมทานอลหรือเอธานอลที่สร้างขึ้นใหม่จะถูกแยกออกโดยการกลั่นเพื่อหลีกเลี่ยงการรบกวนกับปฏิกิริยาที่ตามมา ในระหว่างกระบวนการนี้ Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate จะค่อยๆ ถูกสร้างขึ้นเช่นกัน
ขั้นตอนที่ 5: การทำผลิตภัณฑ์ให้บริสุทธิ์
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ที่สร้างขึ้นจะต้องได้รับการทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่น ด้วยการควบคุมอุณหภูมิของการกลั่นและการรวบรวมเศษส่วนตั้งแต่ 135 ถึง 145 องศา ทำให้สามารถรับ Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ที่มีความบริสุทธิ์สูงได้
ต่อไปนี้เป็นสมการทางเคมีสำหรับขั้นตอนสำคัญหลายขั้นตอน:
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของเมทิลไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตกับไตรเมทิลไซลานอล:
ซีเอฟ3ดังนั้น2โอเม + (ช3)3SiOH → CF3ดังนั้น2โอเอสไอ (ช3)3 + มีโอ้
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของเอทิลไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตกับไตรเมทิลไซลานอล:
ซีเอฟ3ดังนั้น2OEt + (ช3)3SiOH → CF3ดังนั้น2โอเอสไอ(ช3)3 % 2b EtOH
บทบาทของตัวเร่งปฏิกิริยา:
สันนิษฐานว่าตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ในที่นี้คือกรดซัลฟิวริก กรดซัลฟูริกสามารถให้โปรตอนและส่งเสริมปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:
H2ดังนั้น4 + 2(ช3)3SiOH → 2(ช3)3ซิโอโซ2H + H2O
การแยกการกลั่น:
ด้วยการควบคุมอุณหภูมิของการกลั่น Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate สามารถแยกออกจากส่วนประกอบอื่น ๆ ได้:
ซีเอฟ3ดังนั้น2โอเอสไอ(ช3) 3→ ซีเอฟ3ดังนั้น2โอเอสไอ(ช3)3 + ส่วนประกอบอื่นๆ
สมการข้างต้นมีไว้เพื่อเป็นตัวอย่างเท่านั้น และปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจริงอาจเกี่ยวข้องกับขั้นตอนขั้นกลางและปฏิกิริยาข้างเคียงมากกว่า ในการใช้งานจริง จำเป็นต้องมีการปรับเปลี่ยนและเพิ่มประสิทธิภาพตามเงื่อนไขการทดลองและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ นอกจากนี้ จำเป็นต้องมีมาตรการป้องกันที่เหมาะสมเมื่อจัดการกับสารเคมีเหล่านี้เพื่อให้มั่นใจในความปลอดภัยและสุขภาพของบุคลากรในห้องปฏิบัติการ ในขณะเดียวกันควรกำจัดสารเคมีที่ถูกทิ้งอย่างปลอดภัยตามกฎระเบียบที่เกี่ยวข้อง