เพอร์เมทรินเป็นยาฆ่าแมลงสังเคราะห์ที่อยู่ในสารประกอบไพรีทรอยด์ซึ่งเป็นส่วนผสมของยาฆ่าแมลงอะคาเซียที่มีประสิทธิภาพสูงหลายชนิด ประกอบด้วยโมเลกุลไพรีทรอยด์ 2 โมเลกุลที่เชื่อมต่อกัน เป็นสารกำจัดแมลงในวงกว้างและมีประสิทธิภาพสูง ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในการปกป้องพืชผลทางการเกษตร ผลิตภัณฑ์ในครัวเรือน ปศุสัตว์ และสาขาอื่นๆ สามารถเตรียมได้หลายวิธีและจะแนะนำวิธีการสังเคราะห์หลัก 5 วิธีในบทความนี้
วิธีการสังเคราะห์ที่หนึ่ง:
(1) ประการแรก จำเป็นต้องกำจัดคลอริเนตคลอโรฟอร์มเพื่อสร้างไซโคลโพรพิลมีเทน
(2) ปฏิกิริยาการควบแน่นของไซโคลโพรพิลมีเทนและเอทิล 2,2-ไดฟลูออโรอะซีเตตเพื่อผลิตเอทิล - โบรโมโพรพิโอเนต
(3) เอทิล - โบรโมโพรพิโอเนตถูกเติมลงในไซยาโนเตตราไฮโดรฟิวแรนสำหรับปฏิกิริยาอิพอกซิเดชันเพื่อสร้างออกซิไดซ์ไซโคลโพรพิลโพรพิโอไนไตรล์
(4) เติม cyclopropylpropionitrile oxide และ 3-phenylbenzaldehyde ลงในโซเดียมไฮดรอกไซด์และฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อทำปฏิกิริยาควบแน่นเพื่อสร้าง permethrin ที่มีสายโซ่เรียบ
(5) เติมเพอร์เมทรินสายโซ่เรียบลงในไฮโดรเจนออกไซด์เพื่อออกซิเดชั่นเพื่อสร้างเพอร์เมทรินด้วย -carbonyl
วิธีการสังเคราะห์นี้ค่อนข้างง่าย แต่ผลิตภัณฑ์ที่ได้นั้นไม่บริสุทธิ์
วิธีสังเคราะห์ที่สอง:
(1) ปฏิกิริยาการควบแน่นของเอทิล 3-โบรโมโพรพิล-2,2-ไดฟลูออโรอะซีเตตและไซโคลโพรพิลีนออกไซด์เพื่อสร้าง 2-(3-โบรโมโพรพิออนอิลออกซี)ไซโคลโพรพิล-2 2-เอทิลเอสเทอร์ของกรดไดฟลูออโรอะซิติก
(2) เอทิล 2-(3-โบรโมโพรพิโอนิลออกซี)ไซโคลโพรพิล-2,2-ไดฟลูออโรอะซีเตตถูกเติมลงในไซยาโนเตตราไฮโดรฟิวแรนสำหรับปฏิกิริยาอิพอกซิเดชันเพื่อสร้างออกซิไดซ์ไซโคลโพรพิลโพรพิโอไนไตรล์
(3) เติม cyclopropylpropionitrile oxide และ 3-phenylbenzaldehyde ลงในโซเดียมไฮดรอกไซด์และฟอร์มัลดีไฮด์เพื่อทำปฏิกิริยาควบแน่นเพื่อสร้าง permethrin ด้วยหมู่ δ-azido
(4) Hydrogenate permethrin กับ δ-azido เพื่อสร้างตัวกลาง;
(5) ใช้เรซินแลกเปลี่ยนโปรตอนเซลลูโลส (CEX) สำหรับการไฮโดรไลซิสแบบเลือกเพื่อกำจัดหมู่ δ-อะซิโดเพื่อให้ได้เพอร์เมทริน
วิธีการสังเคราะห์นี้ทำให้ได้เพอร์เมทรินที่บริสุทธิ์
วิธีสังเคราะห์ที่สาม:
(1) ควบแน่น 2-คลอโร-3,3,3-กรดไตรคลอโรโพรพิโอนิกด้วย 2,2-ไดฟลูออโรเอทานอลเพื่อสร้าง 2-คลอโร-3,3, 3-ไตรคลอโร-1-โพรพานอล;
(2) ปฏิกิริยาการเติม 2-คลอโร-3,3,3-ไตรคลอโร-1-โพรพานอลกับไฮโดรเจนไซยาไนด์เพื่อสร้าง 2-(cyanohydroxymethyl)-3 ,3,3-ไตรคลอโร-1 - โพรพานอล;
(3) เติม 2-(cyanohydroxymethyl)-3,3,3-trichloro-1-propanol ลงใน tetrahydrofuran เพื่อทำปฏิกิริยากับ acetophenone เพื่อสร้าง permetrin ที่มีโครงสร้างเป็น cyclopropenone
ข้อดีของวิธีการสังเคราะห์นี้คือกระบวนการที่ง่าย และลดการใช้สารเคมีรีเอเจนต์
วิธีสังเคราะห์ที่สี่:
(1) ส่งก๊าซคลอรีนเข้าไปในไนโตรเบนซีนเพื่อสร้างคลอรีนไนโตรเบนซีน
(2) ปฏิกิริยาการควบแน่นของไนโตรเบนซีนคลอไรด์และอีพิคลอโรไฮดรินต่อหน้า Tri-tert-butyl alumina เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ที่มีการแทนที่สองครั้ง
(3) เติมผลิตภัณฑ์ที่มีการแทนที่สองครั้งและนิโคตินาไมด์ในการหยดกรดซัลฟิวริกเพื่อทำปฏิกิริยาเพื่อสร้างสารตั้งต้นไดเมทิลอล
(4) ทำปฏิกิริยาเคมีที่แข่งขันกันระหว่างสารตั้งต้นไดเมทิลอลและเอทิลไซยาไนด์ต่อหน้าเอธานอลเพื่อสร้างไซโพรไนไตรล์
(5) เติม cyclopropanenitrile และ 3-phenylbenzaldehyde ลงในโซเดียมไฮดรอกไซด์และฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อทำปฏิกิริยาควบแน่นเพื่อสร้างเพอร์เมทริน
ข้อดีของวิธีการสังเคราะห์นี้คือให้ผลผลิตสูงและไม่มีไนโตรโซเป็นตัวกลาง แต่สภาวะของปฏิกิริยาค่อนข้างรุนแรง
วิธีการสังเคราะห์ที่ห้า:
(1) ผสมเอทิล 22-ไดฟลูออโรอะซีเตต อีพิคลอโรไฮดริน และคลอโรฟอร์ม แล้วเติมลงในตัวเร่งปฏิกิริยาเปอร์คลอโรอัลเคนที่มีแอมโมเนียหรือเตตระไฮโดรฟิวแรนเพื่อสร้างอะคริเลตเตตระไฮโดรฟูแรน
(2) เติมอะคริเลตแทนเตตระลงในตัวเร่งปฏิกิริยากรดบอริกอันเดซิลเอสเทอร์สำหรับปฏิกิริยาการปิดวงแหวนเพื่อสร้างเพอร์เมทริน
(3) ทำการสุ่มย้ายเพอร์เมทรินและเติมไฮโดรเจนออกไซด์และกรดฟอร์มิกเพื่อสร้างเพอร์เมทรินด้วย -carbonyl
ข้อดีของวิธีการสังเคราะห์นี้คือ ประหยัดอะตอมได้ดี ให้ผลผลิตสูง อุณหภูมิในการทำงานต่ำ
โดยสรุป มีหลายวิธีในการเตรียมเพอร์เมทริน ซึ่งวิธีที่สองและห้าเป็นวิธีที่ดีที่สุด มีความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์สูงและสภาวะการเกิดปฏิกิริยาง่าย ซึ่งเหมาะสำหรับการสังเคราะห์ในปริมาณมาก นอกจากนี้ ในแต่ละวิธียังต้องพิจารณาถึงข้อดี ข้อเสีย และคุณลักษณะที่สำคัญ เพื่อเลือกวิธีที่เหมาะสมกับการใช้งานเฉพาะ
Permethrin เป็นส่วนผสมอินทรีย์สังเคราะห์ที่อยู่ในกลุ่มสารพิษจากแบคทีเรีย (ไพรีทรอยด์) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ละลายในไขมันและเป็นส่วนผสมที่มีความเสถียรต่อรังสียูวี สารประกอบนี้มาในรูปของคลอโรโบรอนฟลูออไรด์หรือสารปกป้องออกซิเจนและมีฤทธิ์แรงและให้ผลดี Permethrin ใช้กันอย่างแพร่หลายในการกำจัดไร แมงป่อง มด แมงมุม ปลิง ยุง และสัตว์รบกวนอื่นๆ และยังใช้เพื่อป้องกันพืชผลอีกด้วย
การค้นพบเพอร์เมทรินมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการปกป้องพืชผลและสุขภาพของประชาชน ในช่วงต้นทศวรรษ 1960 พิษขนาดใหญ่ที่เกิดจากสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มออร์กาโนฟอสฟอรัส เช่น ไซเปอร์เมทริน ได้เตือนผู้คนให้ใส่ใจกับการปกป้องสิ่งแวดล้อมและหาวิธีการควบคุมที่ปลอดภัยกว่า ในเวลานั้น การวิจัยเกี่ยวกับยาฆ่าแมลงสังเคราะห์มีความก้าวหน้าอย่างรวดเร็ว และ Permethrin ถูกค้นพบพร้อมกับการวิจัยยาฆ่าแมลงที่ลึกซึ้งยิ่งขึ้น เป็นสมาชิกของยาฆ่าแมลงและมีความต้านทานต่อแมลงอย่างมาก สามารถฆ่าแมลงศัตรูพืชได้อย่างมีประสิทธิภาพในหลายระยะ เช่น คงที่ ไดนามิก และตัวอ่อน และยังเป็นมิตรกับมนุษย์ สัตว์ที่ไม่ใช่เป้าหมาย และสิ่งแวดล้อม และมีเวลาตกค้างหลังการใช้งานสั้น
ด้วยการวิจัยเชิงลึกของผู้คนเกี่ยวกับ Permethrin ขอบเขตการใช้งานของ Permethrin จึงค่อยๆ ขยายออกไป นอกจากยาฆ่าแมลงแล้ว เพอร์เมทรินยังเป็นส่วนผสมของน้ำยาไล่ยุงที่มีประสิทธิภาพ ซึ่งสามารถใช้ทำยาฆ่ายุงและไล่ยุงเพื่อป้องกันการแพร่กระจายของโรคจากยุงกัด นอกจากนี้ ความเร็วในการย่อยสลายทางชีวภาพของ Permethrin ในสภาพแวดล้อมทางธรรมชาตินั้นรวดเร็วมาก และไม่เป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อมหากใช้ปริมาณไม่มาก
นอกจากนี้ คุณสมบัติทางเภสัชวิทยาของ Permethrin ยังถูกใช้อย่างกว้างขวางในการตรวจหาโรคต่างๆ เช่น Coccus pneumoniae และ Enterobacteriaceae ซึ่งมีโอกาสนำไปใช้ในทางการแพทย์ที่สำคัญเช่นกัน ตัวอย่างเช่น ในประเทศกำลังพัฒนาหลายๆ ประเทศ น้ำดื่มไม่สะอาด ดังนั้นการติดเชื้อปรสิตในเซลล์จึงมักเกิดขึ้น Permethrin มีศักยภาพที่ดีในการรักษาโรคดังกล่าว
กล่าวโดยย่อ การค้นพบ Permethrin มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการคุ้มครองสิ่งแวดล้อม การคุ้มครองพืชผล และสุขภาพของมนุษย์ แม้ว่าจะใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาต่างๆ เช่น การเกษตรและการรักษาพยาบาล แต่ก็ยังจำเป็นต้องมีการวิจัยจำนวนมากเพื่อสำรวจขอบเขตการใช้งานเพิ่มเติมและผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม สัตว์ และมนุษย์ เพื่อให้มั่นใจในความปลอดภัยและประสิทธิภาพ