แอล-เอพิคาเทชินเป็นโพลีฟีนอลธรรมชาติที่สำคัญซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านอาหาร เครื่องสำอาง ผลิตภัณฑ์เพื่อสุขภาพ และยารักษาโรค ในฐานะที่เป็นฟลาโวนอยด์ อีพิคาเทชินมีฤทธิ์ทางสรีรวิทยามากมาย เช่น ต้านออกซิเดชัน ลดน้ำตาลในเลือด ป้องกันโรคหัวใจและหลอดเลือด ต้านการอักเสบ ปกป้องเส้นประสาท และยับยั้งแบคทีเรีย
ฤทธิ์ต้านออกซิไดซ์:
เมื่อความเข้มข้นของอนุมูลอิสระในร่างกายสูงเกินไป ความเสี่ยงของการเกิดโรคจะเพิ่มขึ้น ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของอีพิคาเทชินถือเป็นความสามารถในการจับอนุมูลอิสระที่มีสายโซ่โดยการให้อะตอมของฟีนอลิกไฮโดรเจนในวงแหวน A และวงแหวน B เนื่องจากมีกลุ่มฟีนอลไฮดรอกซิลในโครงสร้างโมเลกุลของอีพิคาเทชิน โดยเฉพาะพทาเลต กลุ่มออร์โทไฮดรอกซิลในฟีนอลหรือไพโรแกลลอลสามารถถูกออกซิไดซ์เป็นโครงสร้างอัลดีไฮด์ได้ง่าย ซึ่งทำให้มีความสามารถในการจับอนุมูลอิสระอย่างแอคทีฟออกซิเจนได้ดี ดังนั้นจึงมีหน้าที่ในการกำจัดอนุมูลอิสระและอนุมูลอิสระประเภทไขมันอย่างมีประสิทธิภาพ
ลดน้ำตาลในเลือดและลดความต้านทานต่ออินซูลิน:
คนอ้วนมักกระตุ้นให้เกิดโรคเรื้อรัง เช่น เบาหวาน BETTAIEB และคณะ พบว่าการเติม epicatechin ในขนาด 20 มก./กก. ของน้ำหนักตัวในอาหารของหนูที่โตเต็มวัยที่เลี้ยงด้วยอาหารที่มีฟรุกโตสสูงสามารถลดความเสียหายของน้ำตกส่งสัญญาณอินซูลิน (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ) และในขณะเดียวกันก็ลดการควบคุมตัวควบคุมเชิงลบ (PKC, IKK, JNK และ PTP1B) ในเนื้อเยื่อไขมันของหนู และแนะนำว่า epicatechin ช่วยลดการดื้อต่ออินซูลินผ่านกลไกควบคุมรีดอกซ์
ป้องกันโรคหัวใจและหลอดเลือด:
เมื่อเปรียบเทียบกับกลุ่มควบคุมของหนูที่เลี้ยงด้วยอาหารที่มีคอเลสเตอรอลสูง พื้นที่รอยโรคหลอดเลือดของหนูในกลุ่มที่เสริมอีพิคาเทชินลดลง 27 เปอร์เซ็นต์ และในขณะเดียวกันก็ยับยั้งการก่อตัวของ SAA ในพลาสมาและ CRP ของมนุษย์ที่เหนี่ยวนำโดย อาหารและมีผลอย่างมากต่อไขมันในพลาสมาไม่มีผล ในขณะที่ฤทธิ์ต้านหลอดเลือดของอีพิคาเทชินมีความเฉพาะเจาะจงกับประเภทการบาดเจ็บที่รุนแรงและมีผลเพียงเล็กน้อยต่อการบาดเจ็บเล็กน้อย ซึ่งบ่งชี้ว่าอีพิคาเทชินมีแนวโน้มที่จะบรรเทาประเภทรอยโรคหลอดเลือดหัวใจที่รุนแรง
ในปัจจุบัน การผลิต L-Epicatechin อาศัยการสังเคราะห์ทางเคมีและการสังเคราะห์ทางชีวภาพเป็นหลัก บทความนี้จะให้รายละเอียดทั้งสองแนวทางและข้อดีและข้อเสียที่เกี่ยวข้อง
ตอนที่ 1: การสังเคราะห์ทางเคมี
การสังเคราะห์ทางเคมีเป็นวิธีการสังเคราะห์สารประกอบอย่างง่ายบางชนิดให้เป็นสารเป้าหมายผ่านปฏิกิริยาเคมี ในการสังเคราะห์ทางเคมีของ L-Epicatechin วัตถุดิบที่ใช้มักเป็นสารต่างๆ เช่น สไตรีน ฟอร์มาลดีไฮด์ ถั่วเหลือง หรือไวน์แดง วิธีการสังเคราะห์ทางเคมีที่ใช้กันทั่วไปสามวิธีของ L-Epicatechin จะแนะนำในรายละเอียดด้านล่าง
วิธีที่ 1: ปฏิกิริยา Krafur:
ปฏิกิริยา Clafoor เป็นวิธีการสังเคราะห์วงแหวนอะโรมาติกจากแอลดีไฮด์และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ในปฏิกิริยานี้ สามารถใช้สไตรีนและฟอร์มัลดีไฮด์ในการสังเคราะห์สารประกอบทรานซิชัน 2-ฟีนิล-3,4-ไดไฮดรอกซีเพนตาโนน และ L-Epicatechin ได้หลังจากการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดและปฏิกิริยาการคายน้ำ
ข้อดีของวิธีนี้คือหาวัตถุดิบได้ง่าย กระบวนการทำปฏิกิริยาไม่ซับซ้อน และผลผลิตจากปฏิกิริยาสูงถึง 54 เปอร์เซ็นต์ แต่ข้อเสียของมันคือต้องการตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดแก่ และจะเกิดก๊าซเสียและของเหลวเสียจำนวนมากในปฏิกิริยา
วิธีที่ 2: ปฏิกิริยา imine:
ปฏิกิริยาอิมีนเป็นวิธีการสังเคราะห์ไอมีนโดยทำปฏิกิริยากับเอมีนและอัลดีไฮด์ จากนั้นจึงทำปฏิกิริยากับอิมมีนและอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อสังเคราะห์วงแหวนอะโรมาติก ในวิธีการนี้ สไตรีนและฟอร์มาลดีไฮด์สามารถสังเคราะห์เป็นอิมีน แล้วทำปฏิกิริยากับสารคาร์ลีนเพื่อให้ได้ L-Epicatechin
วิธีการนี้มีข้อดีของกระบวนการเกิดปฏิกิริยาอย่างง่าย มีความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์สูง และผลผลิตจากปฏิกิริยาสูงมากกว่า 80 เปอร์เซ็นต์ แต่ข้อเสียคือต้องใช้สารคาร์ลีนที่มีความบริสุทธิ์สูง และมีผลพลอยได้จากปฏิกิริยาหลายอย่าง
วิธีที่ 3: ปฏิกิริยา Metadianhydride:
ปฏิกิริยา Metadianhydride เป็นวิธีการเพื่อให้ได้สารประกอบอะโรมาติกผ่านการสังเคราะห์วงแหวนที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรด ในวิธีการนี้ โครงสร้างโซ่ด้านข้างในสไตรีนและพาคลิทาเซลสามารถทำปฏิกิริยาพร้อมกันเพื่อสังเคราะห์สารไฮดรอกซีเบนซิลที่ทำหน้าที่ได้ในระดับกลางผ่านวงแหวนที่เร่งด้วยกรด และสุดท้ายสามารถรับ L-Epicatechin ผ่านปฏิกิริยารีดักชัน
ข้อดีของวิธีนี้คือสารตัวกลางที่ได้รับมีความเสถียรสูง จัดการได้ง่าย และผลผลิตของปฏิกิริยาประมาณ 40 เปอร์เซ็นต์ แต่ข้อเสียคือต้นทุนวัตถุดิบสูงขึ้นและขั้นตอนการทำปฏิกิริยาก็มากขึ้น
ตอนที่ II: การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
การสังเคราะห์ทางชีวภาพเป็นวิธีการสังเคราะห์สารประกอบอย่างง่ายให้เป็นสารเป้าหมายด้วยวิธีทางชีวภาพ การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ L-Epicatechin ส่วนใหญ่มาจากวิธีการหมักในกระบวนการผลิตสารปรุงแต่งอาหาร วิธีการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่ใช้กันทั่วไปสองวิธีมีรายละเอียดด้านล่าง
วิธีที่ 1: วิธีการหมักจุลินทรีย์:
การหมักจุลินทรีย์เป็นวิธีการที่ใช้จุลินทรีย์ (เช่น ยีสต์) ในการหมักและเตรียมสารเป้าหมาย วิธีการนี้สามารถใช้เอนไซม์ไอโซฟลาโวนในถั่วเหลืองเพื่อส่งเสริมปฏิกิริยาการหมุนเวียนของอนุพันธ์ของไอโซฟลาโวนเพื่อให้ได้ L-Epicatechin กระบวนการทำปฏิกิริยาไม่เป็นอันตรายและไม่ต้องใช้สารเคมีและตัวเร่งปฏิกิริยาใดๆ วิธีการนี้มีข้อดีของสภาวะการเกิดปฏิกิริยาที่ดี ผลผลิตของปฏิกิริยาสูง ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์สูง และอื่นๆ ในทำนองเดียวกัน แต่ข้อเสียคือกระบวนการเกิดปฏิกิริยาใช้เวลานานและไม่สามารถผลิตได้อย่างรวดเร็ว
วิธีที่ 2: วิธีเอนไซม์:
วิธีเอนไซม์เป็นวิธีการใช้เอนไซม์เพื่อกระตุ้นการสังเคราะห์สารเป้าหมาย วิธีการนี้สามารถใช้โพลีฟีนอลออกซิเดสเพื่อเร่งปฏิกิริยาคาเทชินและอนุพันธ์ในขั้นตอนเดียวเพื่อให้ได้ L-Epicatechin มีลักษณะของปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรง ไม่เป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม และผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยามีความบริสุทธิ์สูง แต่ข้อเสียคือขนาดของปฏิกิริยาถูกจำกัดด้วยปัจจัยต่างๆ เช่น การเลือกใช้เอนไซม์และแหล่งที่มาของเอนไซม์
โดยสรุป การสังเคราะห์ทางเคมีและการสังเคราะห์ทางชีวภาพต่างมีข้อดีและข้อเสีย วิธีการสังเคราะห์ทางเคมีมีข้อดีคือขนาดการผลิตที่ใหญ่ ใช้งานง่าย และให้ผลผลิตปฏิกิริยาสูง แต่ข้อเสียคือบางวิธีต้องใช้สารพิษและสารอันตราย ซึ่งมีผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมและสุขภาพของมนุษย์ วิธีการสังเคราะห์ทางชีวภาพมีข้อดีของกระบวนการผลิตสีเขียวและผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาที่มีความบริสุทธิ์สูง แต่ข้อเสียคือขนาดการผลิตถูกจำกัดด้วยปัจจัยต่างๆ เช่น แหล่งที่มาของเอนไซม์และการคัดกรอง ดังนั้นสำหรับความต้องการในการผลิตที่แตกต่างกัน สามารถเลือกวิธีการสังเคราะห์ที่แตกต่างกันได้