4-อะมิโนเบนโซไนไทรล์เป็นตัวกลางที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ และยังสามารถใช้ในการสังเคราะห์วัสดุผลึกเหลวและน้ำหอม วิธีการสังเคราะห์ทั่วไป ได้แก่ :
1. การสังเคราะห์ด้วยวิธีแอมโมโนไลซิส: 4-คลอโรเบนโซไนไตรล์ถูกไฮโดรไลซ์ที่อุณหภูมิห้องเพื่อสร้าง 4-อะมิโนเบนโซไนไตรล์โดยใช้น้ำแอมโมเนียในเอทานอลเพื่อเร่งปฏิกิริยา
ขั้นตอนการดำเนินงานมีดังนี้:
(1) ชั่งน้ำหนัก 4-คลอโรเบนโซไนไทรล์ (10 ก.) ในหลอดที่มีจุดหลอมเหลว แล้วเติมน้ำแอมโมเนีย (30 มล.) และเอธานอล (100 มล.)
(2) คนส่วนผสม เติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) (5 ก.) และทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 24 ชั่วโมง
(3) หลังทำปฏิกิริยา ปรับค่า pH ให้เป็นกลางด้วยกรดไฮโดรคลอริก (HCl) เพื่อให้เกิดตะกอน
(4) กรองตะกอนและล้างด้วยน้ำเพื่อรวบรวมผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็ง
(5) ล้างผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งด้วยคลอโรฟอร์ม (CHCl3) กรองและรวบรวมเฟสอินทรีย์
(6) ทำให้เฟสอินทรีย์แห้งด้วยกรดแอนไฮดรัสโซเดียมซัลฟิวริก (Na2ดังนั้น4) และตัวกรอง
(7) กำจัดตัวทำละลายเฟสอินทรีย์ด้วยเครื่องระเหยแบบหมุน และรวบรวม 4-aminobenzonitrile
4-อะมิโนเบนโซไนไตรล์ที่ได้รับในที่สุดสามารถนำไปใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่นๆ หรือในการวิจัยยา
2. การสังเคราะห์ด้วยวิธีไซยาไนด์: ทำปฏิกิริยา 4-คลอโรเบนโซไนไตรล์กับโพแทสเซียมไซยาไนด์เพื่อสร้าง 4-ไซยาโนเบนโซไนไตรล์ แล้วไฮโดรไลซ์ด้วยน้ำแอมโมเนียเพื่อให้ได้ 4-อะมิโนเบนโซไนไตรล์ ดำเนินการดังนี้:
(1) ละลาย 4-aminobenzene ในกรดแอนไฮดรัสไฮโดรคลอริก และทำให้เย็นที่ 0 องศา
(2) ค่อยๆ เติมกรดไนตริกเข้มข้น อุณหภูมิในการทำปฏิกิริยาไม่เกิน 5 องศา จนกว่าจะเกิดไนตริฟิเคชันที่สมบูรณ์
(3) เติมสารตั้งต้นลงในน้ำน้ำแข็ง กรองและล้างด้วยน้ำเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ไนเตรต คือ ไนโตรเบนซีน
(4) ทำปฏิกิริยาไนโตรเบนซีนและกรดไฮโดรไซยานิกในเอทานอล เติมกรดซัลฟิวริกและให้ความร้อนถึงระดับ 60-70 เป็นเวลา 4-5 ชั่วโมง
(5) หลังจากเกิดปฏิกิริยา ให้ทำให้เย็นลงที่อุณหภูมิห้อง เติมน้ำปริมาณมาก กรองและล้างผลิตภัณฑ์ด้วยน้ำ
(6) ละลายผลิตภัณฑ์ในสารละลายโซเดียมคลอไรด์อิ่มตัวที่เป็นด่าง กลั่นและทำให้แห้งหลังจากการสกัดเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมาย 4-aminobenzonitrile
ข้อควรระวัง:
ใส่ใจกับความปลอดภัยในระหว่างกระบวนการปฏิบัติงาน และสารเคมีที่เป็นอันตราย
ต้องมีการควบคุมอุณหภูมิและเวลาในการทำปฏิกิริยาให้ดีเพื่อหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียงและลดผลผลิต
ผลิตภัณฑ์จำเป็นต้องได้รับการล้างและแยกออกทั้งหมดเพื่อให้แน่ใจว่าผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์
3. การสังเคราะห์ด้วยวิธีเอมิเนชัน: 4-aminobenzonitrile ผลิตโดยการทำปฏิกิริยา 4-chlorobenzonitrile กับ ethylenediamine ที่อุณหภูมิสูง ดำเนินการดังนี้:
(1) เติม 4-nitrobenzonitrile ลงในน้ำแอมโมเนีย ตั้งไฟจนเดือด และทำปฏิกิริยาเป็นเวลา 2 ชั่วโมง
(2) ตะกอนที่เกิดขึ้นถูกกรองและล้างด้วยน้ำเพื่อให้ได้ 4-aminobenzonitrile
(3) ละลาย 4-aminobenzonitrile ในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น ความร้อนถึง 80 องศา และทำปฏิกิริยาเป็นเวลา 2 ชั่วโมง
(4) ทำให้สารละลายปฏิกิริยาเย็นลง เติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์อิ่มตัว และทำให้สารละลายปฏิกิริยาเป็นกลางด้วยโซเดียมคาร์บอเนตเพื่อทำให้เป็นกรดอ่อนๆ
(5) สกัดผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาด้วยคลอโรฟอร์ม ทำซ้ำ 3 ครั้ง และรวมขั้นตอนอินทรีย์
(6) วัฏภาคอินทรีย์ถูกล้างด้วยสารละลายโซเดียมคลอไรด์อิ่มตัวและทำให้แห้งบนแอนไฮดรัสโซเดียมซัลเฟต
(7) ใช้ปิโตรเลียมอีเทอร์เป็นตัวทำละลาย ตกผลึกผลิตภัณฑ์ใหม่เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์ของ 4-aminobenzonitrile
4. การสังเคราะห์ปฏิกิริยาการแทนที่ตำแหน่งออร์โธ: ผ่านปฏิกิริยาการแทนที่ตำแหน่งออร์โธ กลุ่มอะมิโนจะถูกนำมาใช้ที่ตำแหน่งออร์โธของ 4-nitrobenzonitrile และ 4-aminobenzonitrile จะถูกสร้างขึ้นหลังการบำบัดแบบรีดักชัน ดำเนินการดังนี้:
(1) ใส่ 4-aminobenzonitrile ร่วมกับสารประกอบอัลดีไฮด์และตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดลงในกาต้มปฏิกิริยา อุ่นให้ถึงอุณหภูมิในการทำปฏิกิริยา (ปกติคือ 100-150 องศา ) และคนระหว่างปฏิกิริยา
(2) หลังจากเกิดปฏิกิริยาไประยะหนึ่ง ให้หยุดการให้ความร้อน และปล่อยให้สารละลายที่ทำปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง
(3) เติมถ่านกัมมันต์ลงในสารละลายปฏิกิริยา คนเป็นระยะเวลาหนึ่ง แล้วกรองเอาถ่านกัมมันต์ออก
(4) ทำให้ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาบริสุทธิ์โดยการล้างและตกผลึกเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ทดแทนออร์โธที่ต้องการ
ข้อควรระวัง:
ให้ความสนใจกับความปลอดภัยในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา และสารเคมีที่เป็นอันตราย
ต้องมีการควบคุมอุณหภูมิและเวลาในการทำปฏิกิริยาให้ดีเพื่อหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียงและลดผลผลิต
ผลิตภัณฑ์จำเป็นต้องได้รับการล้างและแยกออกทั้งหมดเพื่อให้แน่ใจว่าผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์
การเติมถ่านกัมมันต์ในขั้นตอนที่ 3 สามารถขจัดสิ่งเจือปนสีในปฏิกิริยาและปรับปรุงความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์
5. การสังเคราะห์ปฏิกิริยาอะมิเนชันแบบอะโรมาติก: 4-ฟีนิลอะซิโตฟีโนนผลิตโดยการทำปฏิกิริยากับอะซีโตฟีโนนและอะนิลีนภายใต้การเร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง จากนั้นผ่านกระบวนการลดไฮโดรเจน อะมิเดชัน และไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้ 4-อะมิโนเบนโซไนไทรล์ ดำเนินการดังนี้:
(1) เติม 4-nitrobenzonitrile และตัวรีดิวซ์ลงในน้ำแอมโมเนีย และทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2-3 ชั่วโมง
(2) เติมกรดไฮโดรคลอริกลงในสารละลายที่เกิดปฏิกิริยา และปรับค่า pH เป็นประมาณ 3
(3) สกัดผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาด้วยคลอโรฟอร์ม ทำซ้ำ 3 ครั้ง และรวมขั้นตอนอินทรีย์
(4) วัฏภาคอินทรีย์ถูกล้างด้วยสารละลายโซเดียมคลอไรด์อิ่มตัวและทำให้แห้งบนแอนไฮดรัสโซเดียมซัลเฟต
(5) ใช้ปิโตรเลียมอีเทอร์เป็นตัวทำละลาย ตกผลึกผลิตภัณฑ์ใหม่เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์ของ 4-aminobenzonitrile
ข้อควรระวัง:
ให้ความสนใจกับความปลอดภัยในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา และสารเคมีที่เป็นอันตราย
ต้องมีการควบคุมอุณหภูมิและเวลาในการทำปฏิกิริยาให้ดีเพื่อหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียงและลดผลผลิต
ผลิตภัณฑ์จำเป็นต้องได้รับการล้างและแยกออกทั้งหมดเพื่อให้แน่ใจว่าผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์
การปรับค่า pH ในขั้นตอนที่ 2 สามารถปรับปรุงผลผลิตของปฏิกิริยาได้
การตกผลึกซ้ำในขั้นตอนที่ 5 สามารถปรับปรุงความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ได้
6. การสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาการลดไนเตรชัน: 4-อะมิโนเบนโซไนไทรล์ได้มาจากปฏิกิริยาการลดไนโตรเซชันของ p-nitrobenzonitrile ดำเนินการดังนี้:
(1) เติมเบนซาลดีไฮด์ กรดไนตริก และกรดซัลฟิวริกลงในกาต้มปฏิกิริยา และควบคุมอุณหภูมิปฏิกิริยาที่ 0-5 องศาสำหรับปฏิกิริยาไนเตรต
(2) เพิ่มแหล่งก๊าซไฮโดรเจนและตัวเร่งปฏิกิริยาสีดำแพลทินัมเพื่อทำปฏิกิริยารีดักชัน อุณหภูมิของปฏิกิริยาถูกควบคุมที่อุณหภูมิห้อง และเวลาในการทำปฏิกิริยาคือ 1 ชั่วโมง
(3) เติมน้ำแอมโมเนียลงในสารละลายปฏิกิริยา และปรับค่า pH เป็นประมาณ 8
(4) สกัดผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาด้วยคลอโรฟอร์ม ทำซ้ำ 3 ครั้ง และรวมขั้นตอนอินทรีย์
(5) วัฏภาคอินทรีย์ถูกล้างด้วยสารละลายโซเดียมคลอไรด์อิ่มตัวและทำให้แห้งเหนือแอนไฮดรัสโซเดียมซัลเฟต
(6) ใช้ปิโตรเลียมอีเทอร์เป็นตัวทำละลาย ตกผลึกผลิตภัณฑ์ใหม่เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์ของ 4-aminobenzonitrile
ข้อควรระวัง:
ให้ความสนใจกับความปลอดภัยในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา และสารเคมีที่เป็นอันตราย
ต้องมีการควบคุมอุณหภูมิและเวลาในการทำปฏิกิริยาให้ดีเพื่อหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียงและลดผลผลิต
ผลิตภัณฑ์จำเป็นต้องได้รับการล้างและแยกออกทั้งหมดเพื่อให้แน่ใจว่าผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์
การปรับค่า pH ในขั้นตอนที่ 3 สามารถปรับปรุงผลผลิตของปฏิกิริยาได้
การตกผลึกซ้ำในขั้นตอนที่ 6 สามารถปรับปรุงความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ได้
วิธีการสังเคราะห์ที่กล่าวถึงข้างต้นมีข้อดีและข้อเสียในตัวเอง และสามารถเลือกวิธีการที่เหมาะสมสำหรับการสังเคราะห์ได้ตามความต้องการที่แท้จริง