โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์คืออะไร

โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์(NaBH3CN) เป็นสารรีดิวซ์ทางเคมีที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ชีวเคมี และวัสดุศาสตร์ ลักษณะเป็นผงผลึกสีขาว ละลายในน้ำได้ยาก แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์บางชนิด เช่น เอทานอล อะซีโตไนไตรล์ เป็นต้น เป็นสารประกอบอินทรีย์ จัดอยู่ในตระกูลบอโรไฮไดรด์ สูตรทางเคมีคือ NaBH3CN NaBH3CN ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เป็นตัวรีดิวซ์สำหรับการลดคาร์บอนิลและการสังเคราะห์สารประกอบไวนิล เป็นต้น

โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์สามารถลดสารประกอบที่ไม่อิ่มตัว อัลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ เอไมด์ N-ออกไซด์ และหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ได้อย่างมีประสิทธิภาพ และเมื่อเทียบกับ NaBH4 อัตราการเกิดปฏิกิริยาจะเร็วกว่า ความสามารถในการคัดเลือกจะดีกว่า และไม่ง่ายเลยที่จะเป็น ความชื้นแตกตัว ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารประกอบ เช่น เอมีน แอลกอฮอล์ แอลคีน ไขมันแอลดีไฮด์ และกรดไขมัน และเป็นตัวรีดิวซ์ที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้ สารประกอบนี้มีฤทธิ์รีดิวซ์ต่ำกว่าตัวรีดิวซ์แบบดั้งเดิม และเป็นตัวรีดิวซ์ที่ดีเยี่ยม สามารถใช้โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์เพื่อลดสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวที่มีอิเล็กตรอนสูง เช่น คีโตน อัลดีไฮด์ คาร์บอกซิเลต ฯลฯ นอกจากนี้ยังสามารถใช้ในปฏิกิริยาดีโพรเทกชัน เช่น การกำจัดหมู่ปกป้องเอไมด์ กลุ่มปกป้องฟอสเฟต กลุ่มปกป้องไดไอโซโพรพิลอะมิโน ฯลฯ .

โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์ (NaBH3CN) เป็นสารประกอบอนินทรีย์ที่มีคุณสมบัติทางเคมีดังต่อไปนี้:

1. ความเป็นกรดและด่าง: NaBH3CN เป็นสารประกอบอัลคาไลน์

2. คุณสมบัติรีดักชันออกซิเดชัน: NaBH3CN เป็นตัวรีดิวซ์ที่สามารถลดสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชัน เช่น คาร์บอนิลและอัลลิล

3. ความเสถียร: เมื่อเปรียบเทียบกับโบโรไฮไดรด์อื่นๆ แล้ว NaBH3CN มีความเสถียรมากกว่าและสามารถเก็บไว้ที่อุณหภูมิห้องได้

4. ความสามารถในการติดไฟ: NaBH3CN ไม่ติดไฟ แต่จะทำปฏิกิริยารุนแรงหรือถึงขั้นระเบิดเมื่อสัมผัสกับออกซิเจนหรือสารออกซิแดนท์อื่นๆ

โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์ (NaBH3CN) เป็นสารรีดิวซ์อเนกประสงค์ที่มีคุณสมบัติในการทำปฏิกิริยาดังต่อไปนี้:

1. ปฏิกิริยารีดักชันคาร์บอนิล: NaBH3CN สามารถลดสารประกอบ เช่น อัลดีไฮด์ คีโตน เอไมด์ และกรดคาร์บอกซิลิกให้เป็นแอลกอฮอล์ อิมีน อะมิโนแอลกอฮอล์ และอัลคิด

2. ปฏิกิริยารีดักชันของอัลลิล: NaBH3CN สามารถลดสารประกอบอัลลิลคาร์บอนิลให้เป็นแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และอัลลิลแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน

3. ปฏิกิริยาดีไฮโดรฮาโลจิเนชัน: NaBH3CN ทำปฏิกิริยากับฮาโลอัลเคนเพื่อกำจัดอะตอมของฮาโลเจนและสร้างไฮโดรคาร์บอนและไฮดรอกไซด์ที่สอดคล้องกัน

4. ปฏิกิริยาการกำจัด: NaBH3CN สามารถผ่านปฏิกิริยาการเติมไมเคิลด้วยคีโตน กรด และเอสเทอร์ที่ไม่อิ่มตัว เพื่อสร้างแอลกอฮอล์และเอสเทอร์ที่สอดคล้องกัน

5. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน: NaBH3CN สามารถออกซิไดซ์เป็น NaCN และ NaBO2 โดยกรดไนตริกและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

6. การลดลงของหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ: NaBH3CN ยังสามารถลด NO2 บนวงแหวนอะโรมาติกเป็น NH2 ลด COO ในเอสเทอร์เป็น CH2 และลดหมู่ไนโตรโซเป็นเอมีน เป็นต้น

โดยสรุป NaBH3CN เป็นตัวรีดิวซ์แบบมัลติฟังก์ชั่นที่สำคัญพร้อมการใช้งานอย่างกว้างขวางในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

ประวัติของการค้นพบและการพัฒนาของโซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์สามารถย้อนไปถึงปี 1970 เมื่อมีการค้นพบกิจกรรมที่ลดลงและมีการใช้กันอย่างแพร่หลายอย่างรวดเร็ว ในช่วงไม่กี่ทศวรรษที่ผ่านมา โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในด้านการสังเคราะห์และการวิจัยทางเภสัชกรรม คุณสมบัติและการวิจัยการใช้งานยังได้รับการเจาะลึกและปรับปรุงอย่างต่อเนื่อง ในทางชีวเคมี โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ยังเป็นตัวรีดิวซ์ที่สำคัญอีกด้วย ซึ่งใช้เพื่อป้องกันพันธะไดซัลไฟด์ในโพลีเปปไทด์ธรรมชาติ ลดหมู่ฟังก์ชันในโปรตีนและชีวโมเลกุลอื่นๆ เป็นต้น

ในปี พ.ศ. 2496 เฮอร์เบิร์ต ซี. บราวน์ นักเคมีชาวอเมริกันได้ค้นพบสารรีดิวซ์ชนิดใหม่โดยบังเอิญขณะศึกษาสารประกอบออร์กาโนโบรอน เขาใช้โซเดียมไฮดรอกไซด์และโบรอนไซยาไนด์เพื่อทำปฏิกิริยาภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อผลิตสารรีดิวซ์ใหม่ โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์ การค้นพบนี้เกิดขึ้นโดยบังเอิญ เดิมทีเขาต้องการเตรียมสารประกอบอินทรีย์ที่มีโบรอนในการทดลองของเขา แต่ผลการทดลองกลับไม่คาดฝัน ในการวิจัยต่อมา ทีมงานของบราวน์พบว่าโซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์มีผลในการรีดักชันอย่างมีประสิทธิภาพและไม่รุนแรง และมีผลรีดิวซ์ที่ดีต่อสารประกอบอินทรีย์ เช่น แอลดีไฮด์ คีโตน และกรดที่มีคุณสมบัติออกซิไดซ์แรง

ในปี พ.ศ. 2497 บราวน์และเพื่อนร่วมงานได้ตีพิมพ์บทความเรื่องโซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ฉบับแรก โดยแนะนำวิธีการสังเคราะห์และคุณลักษณะของสารรีดิวซ์ชนิดใหม่นี้ ตั้งแต่นั้นมา โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ได้ถูกใช้อย่างกว้างขวางในฐานะตัวรีดิวซ์ทั่วไปในด้านการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเภสัชเคมี

นับตั้งแต่มีการค้นพบในปี 1953 โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์ (โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์) ในฐานะสารรีดิวซ์ที่ใช้กันทั่วไป ได้ถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในเคมีอินทรีย์ เคมีทางการแพทย์ และสาขาอื่นๆ และได้รับการปรับปรุงและเพิ่มประสิทธิภาพอย่างค่อยเป็นค่อยไป

ในช่วงทศวรรษที่ 1960 และ 1970 มีการศึกษาการสังเคราะห์และการใช้โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์อย่างเข้มข้น และพบว่ามันมีข้อดีหลายอย่าง เช่น ความอ่อนโยน ประสิทธิภาพสูง การคัดเลือกที่แข็งแกร่ง และการใช้งานที่ง่าย เนื่องจากโซเดียมโบโรไฮไดรด์เป็นตัวรีดิวซ์ที่อ่อนกว่าตัวรีดิวซ์อื่นๆ จึงสามารถลดสารประกอบที่มีคุณสมบัติออกซิไดซ์แรงให้เป็นแอลกอฮอล์หรือเอมีนที่สอดคล้องกันภายใต้สภาวะที่เบากว่า นอกจากนี้ เนื่องจากไม่ก่อให้เกิดก๊าซพิษ จึงปลอดภัยกว่าสารรีดิวซ์อื่นๆ ในการผลิตขนาดใหญ่

ในช่วงทศวรรษที่ 1980 ผู้คนเริ่มศึกษาคุณสมบัติการเร่งปฏิกิริยาของโซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ และพบว่าไม่เพียงแต่สามารถใช้เป็นตัวรีดิวซ์เท่านั้น แต่ยังเป็นตัวเร่งปฏิกิริยารีดิวซ์เพื่อกระตุ้นปฏิกิริยารีดักชันของสารประกอบอินทรีย์ต่างๆ เช่น อีนอล อีโนน , แอลไคน์ ไฮโดรคาร์บอน และอะโรมาติกแอลดีไฮด์ เป็นต้น ในขณะเดียวกัน ผู้คนก็เริ่มศึกษาการประยุกต์ใช้โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ในปฏิกิริยารีดักชันที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะ เช่น ปฏิกิริยารีดักชันที่เร่งด้วยเมทัลโลพอร์ไฟริน

ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา ด้วยการพัฒนาเคมีอินทรีย์ การประยุกต์ใช้โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ก็ขยายตัวเช่นกัน ตัวอย่างเช่น โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์สามารถใช้เป็นตัวรีดิวซ์สำหรับการสังเคราะห์ในด้านชีวเวชศาสตร์ สำหรับการสังเคราะห์ตัวยาสำคัญ เช่น ยาปฏิชีวนะ กลูโคคอร์ติคอยด์ และโปรเจสติน นอกจากนี้ โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ยังสามารถใช้ในเซลล์แสงอาทิตย์แบบอินทรีย์ แบตเตอรี่ลิเธียมไอออน และด้านอื่นๆ เป็นที่คาดการณ์ได้ว่าในอนาคต โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์จะมีบทบาทสำคัญในสาขาต่างๆ ที่กว้างขึ้นด้วย

โดยสรุปแล้ว โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์เป็นสารรีดิวซ์ทางเคมีที่มีการใช้งานที่สำคัญในสาขาการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ชีวเคมี และวัสดุศาสตร์ และประสิทธิภาพการลดที่ยอดเยี่ยมและความสามารถในการปฏิบัติงานนั้นให้การสนับสนุนอย่างมากสำหรับการวิจัยในสาขาที่เกี่ยวข้อง