แอล-วาลีน(ลิงค์:HTTPS://www.BloomTechz.com/synthetic-chemical/API-researching-only/valine-powder-CAS-72-18-4.html) เป็นผลึกโมโนคลินิกหรือผงผลึกสีขาว ไม่มีกลิ่น มีรสขมเป็นพิเศษ จุดหลอมเหลวประมาณ 315 องศา ละลายได้ง่ายในน้ำ (8.85g/100ml, 25 องศา) แทบไม่ละลายในเอทานอลและอีเทอร์ เป็นหนึ่งในกรดอะมิโนที่จำเป็นสำหรับการเจริญเติบโตของมนุษย์และสัตว์และการบำรุงรักษาสุขภาพ และเป็นสารตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์โปรตีนและแคแทบอลิซึมในร่างกายมนุษย์และสัตว์ มีส่วนร่วมในกระบวนการเผาผลาญโปรตีนในร่างกายมนุษย์และช่วยรักษาการทำงานทางสรีรวิทยาและสุขภาพของร่างกายมนุษย์ให้เป็นปกติ นอกจากนี้ยังเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารซึ่งสามารถใช้ร่วมกับกรดอะมิโนที่จำเป็นอื่นๆ เพื่อเตรียมการชงกรดอะมิโนและการเตรียมกรดอะมิโนที่ครอบคลุมสำหรับผลิตภัณฑ์เสริมอาหารและการบำบัดแบบเสริม ในวาลีนที่เกิดจากการหมัก ผลิตภัณฑ์ทั้งหมดจะเป็นประเภท L และไม่จำเป็นต้องมีความละเอียดเชิงแสง แอล-วาลีนเป็นกรดอะมิโนที่มีหน้าที่และการใช้ประโยชน์ทางสรีรวิทยาที่สำคัญ และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในกระบวนการเผาผลาญโปรตีนของมนุษย์ การผลิตอาหารเสริม และสาขาอื่นๆ
ควรสังเกตว่าการผลิตแอล-วาลีนจำเป็นต้องผ่านมาตรฐานการตรวจสอบคุณภาพที่เข้มงวด เช่น ปริมาณ โลหะหนัก การสูญเสียจากการทำให้แห้ง การหมุนด้วยแสง และพารามิเตอร์อื่นๆ จะต้องเป็นไปตามมาตรฐานที่กำหนด วิธีการผลิตที่แตกต่างกันอาจส่งผลต่อคุณภาพและการใช้งานของผลิตภัณฑ์ ดังนั้น พารามิเตอร์และเงื่อนไขต่างๆ จึงต้องได้รับการควบคุมอย่างเข้มงวดในระหว่างกระบวนการผลิต
มีหลายวิธีในการสังเคราะห์ L-valine:
วิธีที่หนึ่ง:
อะมิโนไอโซบิวทานอลเตรียมจากไอโซบิวไทรัลดีไฮด์และแอมโมเนีย จากนั้นอะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์จะถูกสร้างโดยการทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนไซยาไนด์ และสุดท้ายจะได้แอล-วาลีน (แอล-วาลีน) โดยการไฮโดรไลซิส ด้านล่างนี้เป็นขั้นตอนโดยละเอียดและสมการทางเคมี:
1. ไอโซบิวไทรัลดีไฮด์และแอมโมเนียสร้างอะมิโนไอโซบิวทานอล:
ทำปฏิกิริยาไอโซบิวไทรัลดีไฮด์กับแอมโมเนียภายใต้ตัวทำละลายและสภาวะการทำปฏิกิริยาที่เหมาะสมเพื่อผลิตอะมิโนไอโซบิวทานอล
สูตรปฏิกิริยาเคมี: (CH3)2CHCHO บวก NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. การสังเคราะห์อะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์จากอะมิโนไอโซบิวทานอลและไฮโดรเจนไซยาไนด์:
อะมิโนไอโซบิวทานอลและไฮโดรเจนไซยาไนด์ทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อรับปฏิกิริยาการควบแน่นเพื่อผลิตอะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์
สูตรปฏิกิริยาเคมี: (CH3)2CHCH2OHNH2 บวก HCN → (CH3)2CHCH2CN บวก H2O
3. การไฮโดรไลซิสของอะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์เพื่อสร้าง L-valine:
ทำปฏิกิริยาอะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์กับสารละลายในน้ำที่เป็นด่าง (เช่น โซเดียมไฮดรอกไซด์) เพื่อทำการไฮโดรไลซิสเพื่อสร้างแอล-วาลีน
สูตรปฏิกิริยาเคมี: (CH3)2CHCH2CN บวก 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH บวก NH3
วิธีที่สอง:
Hydroxyisobutyronitrile ถูกสังเคราะห์จาก isobutyraldehyde และไฮโดรเจนไซยาไนด์ ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียแล้วไฮโดรไลซ์เพื่อผลิต aminoisobutyronitrile
เนื่องจากปฏิกิริยาโดยตรงของไอโซบิวไทรัลดีไฮด์และไฮโดรเจนไซยาไนด์เพื่อสร้างไฮดรอกซีไอโซบิวไทโรไนไตรล์นั้นไม่เสถียรและเป็นอันตรายอย่างยิ่ง จึงไม่มีเส้นทางการสังเคราะห์สารเคมีแบบเดิมๆ ในการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ มักใช้วิธีอื่นในการเตรียมไฮดรอกซีไอโซบิวไทโรไนไตรล์
เริ่มต้นจากไฮดรอกซีไอโซบิวไทโรไนไตรล์ ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียเพื่อสร้างอะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์ จากนั้นจึงได้แอล-วาลีน (L-valine) ผ่านการไฮโดรไลซิส ต่อไปนี้เป็นขั้นตอนโดยละเอียดของเส้นทางสังเคราะห์และสมการทางเคมี:
1. การสังเคราะห์ไฮดรอกซีไอโซบิวไทโรไนไตรล์:
ไอโซบิวไทรัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์เป็นไฮดรอกซีไอโซบิวไทโรไนไตรล์โดยวิธีการที่เหมาะสม (เช่น ปฏิกิริยาออกซิเดชัน)
สูตรปฏิกิริยาเคมี: (CH3)2CHCHO บวก [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutyronitrile ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียเพื่อสร้าง aminoisobutyronitrile:
ทำปฏิกิริยาไฮดรอกซีไอโซบิวไทโรไนไตรล์กับแอมโมเนียเพื่อสร้างอะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์ภายใต้สภาวะการทำปฏิกิริยาที่เหมาะสม
สูตรปฏิกิริยาเคมี: (CH3)2C(OH)CN บวก NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. การไฮโดรไลซิสของอะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์เพื่อสร้าง L-valine:
อะมิโนไอโซบิวไทโรไนไตรล์ทำปฏิกิริยากับสารละลายในน้ำที่เป็นด่าง (เช่น โซเดียมไฮดรอกไซด์) และเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเพื่อสร้าง L-valine
สูตรปฏิกิริยาเคมี: (CH3)2CHCNH2 บวก 2H2O → (CH3)2CHCOOH บวก NH3
วิธีที่สาม:
ขั้นตอนการสังเคราะห์โดยตรงของ L-valine โดย isobutyraldehyde, โซเดียมไซยาไนด์, แอมโมเนียมคลอไรด์มีดังนี้:
1. ละลายโซเดียมไซยาไนด์ในน้ำแล้วเติมลงในสารละลายแอมโมเนียมคลอไรด์เพื่อให้ได้ส่วนผสม
2. ทำปฏิกิริยาระหว่างส่วนผสมของไอโซบิวไทรัลดีไฮด์ เอทิลฟอร์เมต และเอธานอลกับของผสมที่ได้รับในขั้นตอนที่ 1
3. ขั้นตอนการสังเคราะห์ในการสร้าง N-Boc-isobutylglycine ethyl ester hydrochloride N-Boc-isobutylglycine ethyl ester โดยการกลั่นปฏิกิริยามีดังนี้:
โซเดียมไซยาไนด์ (2.0 สมมูล) ถูกละลายในน้ำ และสารละลายแอมโมเนียมคลอไรด์ (1.0 สมมูล) ถูกเติมที่ 25 องศาเพื่อให้ได้ของผสม A
4. ทำปฏิกิริยาของผสม A ที่ได้รับในขั้นตอนที่ 1 กับของผสมของไอโซบิวไทรัลดีไฮด์, เอทิลฟอร์เมต และเอทานอลที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส เป็นเวลาหนึ่งชั่วโมง
5. นำของแข็งออกด้วยตัวกรอง และนำน้ำแอมโมเนียกลับมาใช้เพื่อให้ได้สารละลาย B
6. เติมโซเดียมเอทอกไซด์และคลอโรฟอร์มที่ 18 องศา และทำปฏิกิริยากันเป็นเวลาหนึ่งชั่วโมงที่ 25 องศา เพื่อให้ได้ C
7. เติมส่วนผสมของเอธานอลและโซเดียมไฮดรอกไซด์ (8.0 eq.) เพื่อดำเนินการทรานส์เอสเตริฟิเคชันที่ 30 องศา ปฏิกิริยานี้สำเร็จได้ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส
8. กำจัดรูปแบบเอทิลภายใต้เงื่อนไขของไดเอทิลอีเทอร์และโซเดียมไฮดรอกไซด์
9. เติมกรดไฮโดรคลอริกเจือจางและโต้ตอบเป็นเวลาครึ่งชั่วโมงที่ 30 องศา .
10. เติมกรดไฮโดรคลอริกเจือจางที่อุณหภูมิ 5 องศา และคงอุณหภูมิไว้ที่ 5 องศา เป็นเวลาครึ่งชั่วโมง
11. เติมสารละลายโซเดียมคลอไรด์อิ่มตัวที่อุณหภูมิ 25 องศา คนให้เข้ากัน พักไว้เพื่อแยกชั้น และเข้าสู่ระยะอินทรีย์
12. เติมสารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนตอิ่มตัวลงในเฟสอินทรีย์ คนให้เข้ากัน พักไว้เพื่อแยกชั้น และใช้เฟสน้ำ
13. เติมสารละลายโซเดียมคลอไรด์อิ่มตัวลงในเฟสน้ำแล้วคนให้เข้ากัน จากนั้นปล่อยให้ยืนและแยกชั้นเพื่อให้เฟสอินทรีย์ส่วนบนได้รับ N-Boc-isobutylglycine เอทิลเอสเทอร์ดิบ
อัตราผลตอบแทนของทั้งสามวิธีข้างต้นมีทั้งหมด 36 เปอร์เซ็นต์ถึง 40 เปอร์เซ็นต์ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยการไฮโดรไลซิสของไอโซบิวไทรัลดีไฮด์ โซเดียมไซยาไนด์ และแอมโมเนียมคาร์บอเนต ผลผลิตของวิธีนี้คือประมาณร้อยละ 49 ยังมีวิธีการหลายวิธีในการแยกสารละลายของราซีเมต เช่น การไฮโดรไลซิสด้วยเอนไซม์ของกรดอะมิโนอะซิล DL จากนั้นจึงแยกกรดอะมิโนอิสระและอะอะซิเลตที่มีความสามารถในการละลายต่ำ กรดอะมิโนวาเลอเรียนที่ผลิตโดยการหมักนั้นเป็นชนิด L ทั้งหมด และไม่จำเป็นต้องมีการแยกด้วยแสง สายพันธุ์ที่ใช้ในวิธีการหมัก ได้แก่ Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli และ Aerobacter ใช้กลูโคส ยูเรีย เกลืออนินทรีย์ และสารอื่นๆ