เตตระไมโซล hclเป็นผงผลึกสีขาวซึ่งเป็นสารประกอบอิมิดาโซลชนิดหนึ่ง มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่หลากหลาย ได้แก่ ฤทธิ์ต้านการอักเสบ ยาแก้ปวด ฤทธิ์ลดน้ำตาลในเลือด และฤทธิ์กระตุ้นภูมิคุ้มกันในร่างกาย 2-คลอโรโพรพิโอนิล คลอไรด์เป็นของเหลวไม่มีสีและเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มักใช้ในการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลง ยา และสีย้อมต่างๆ
วิธีแรก: การควบแน่นของคลอโรอะซีเตตด้วยอิมิดาโซลและฟอร์มัลดีไฮด์โดยใช้วิธีความดันสูง:
วิธีการนี้ใช้สภาวะความดันสูง (80-100 MPa) เพื่อเตรียมสารมัธยันตร์ผ่านปฏิกิริยาการควบแน่นของคลอโรอะซีเตต อิมิดาโซล และฟอร์มาลดีไฮด์ จากนั้นเติมเตตระบิวทิลแลมโมเนียมโบรไมด์ต่อหน้ากรดไฮโดรคลอริก เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เตตระมิโซล hcl ในที่สุด
ขั้นตอนปฏิกิริยามีดังนี้:
1) การเตรียมคลอโรอะซีเตต:
ขั้นแรก เติมกรดคลอโรอะซิติกและฟอร์มัลดีไฮด์ส่วนเกินลงในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เมทานอลหรือเอทานอล แล้วกวนที่อุณหภูมิห้อง NaOH ถูกเติมเพื่อทำให้ pH ของสารละลายปฏิกิริยาใกล้เคียงกับ 7
จากนั้นใช้เครื่องปฏิกรณ์ความดันสูง ปฏิกิริยาถูกดำเนินการภายใต้สภาวะการเกิดปฏิกิริยาที่ 160 องศา ผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือคลอโรอะซิติกฟอร์มาลดีไฮด์คาร์บอกซิเลตที่มีโครงสร้าง OHC(CH2)2ค.
2) การเตรียมอิมิดาโซล:
ในกาต้มน้ำปฏิกิริยา ละลายเมทิลเอทิลคีโตนในสารละลายแอลกอฮอล์ เติมคลอโรฟอร์มาไมด์และคอปเปอร์คลอไรด์ แล้วคนที่อุณหภูมิห้อง จากนั้นเติมอะเซทิลิมิดาโซลลงในส่วนผสมของปฏิกิริยาและทำปฏิกิริยาในขณะที่ให้ความร้อนถึง 70 องศา ส่วนผสมของปฏิกิริยาสามารถทำปฏิกิริยาได้ที่อุณหภูมิสูง 90 องศาเซลเซียส และใช้เวลาในการทำปฏิกิริยาประมาณ 24 ชั่วโมง ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายที่ได้มาคือสารประกอบอิมิดาโซลที่มีโครงสร้างของไอโซอิมิดาโซโลน ได้แก่ 2-(1H-อิมิดาซอล-1-อิล)แอซีโทฟีโนน
3) ปฏิกิริยาการควบแน่นของอิมิดาโซลและกรดคลอโรอะซิติกฟอร์มาลดีไฮด์คาร์บอกซิเลต:
อิมิดาโซลถูกละลายในเมทานอล และเติมคลอโรอะซิติกฟอร์มาลดีไฮด์คาร์บอกซิเลตเพื่อผสม สารตั้งต้นจะถูกทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูง 160 องศาและความดันในเครื่องปฏิกรณ์เพื่อให้แน่ใจว่าปฏิกิริยาที่สมบูรณ์ของสารตั้งต้น เวลาตอบสนองคือ 2 ชั่วโมง ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาควบแน่นคือ N-(2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroacetic acid formaldehyde amide ที่มี สูตรโมเลกุล C13H16N3O3ค.
ตัวกลางนี้ยังคงต้องการไฮโดรคลอริเนชันเพื่อสร้าง tetramisole hcl ตัวกลางที่กล่าวถึงข้างต้นได้รับการบำบัดด้วยกรดที่มีคลอไรด์ไอออน และมีการเติมเตตระบิวทิลแลมโมเนียมโบรไมด์สำหรับไฮโดรคลอริเนชันความดันสูงเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ Tetramisole Hcl ในที่สุด
การเตรียม Tetramisole Hcl ระดับกลางจำเป็นต้องใช้เครื่องปฏิกรณ์ความดันสูง และสภาวะของปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับอุณหภูมิสูงและความดันสูง จำเป็นต้องมีการควบคุมสภาวะการเกิดปฏิกิริยาอย่างระมัดระวังและแม่นยำเพื่อให้แน่ใจว่าปฏิกิริยาที่สมบูรณ์ของสารตั้งต้น ในชุดของกระบวนการทางเคมีที่ซับซ้อน สารมัธยันตร์ N-(2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroacetic acid formaldehyde เอไมด์มีความสำคัญในการเตรียม Tetramisole Hcl ขั้นตอนที่สำคัญ
ข้อดี: การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาอย่างง่าย ผลผลิตสูง
ข้อเสีย: วิธีนี้ต้องใช้สภาพแวดล้อมที่มีแรงดันสูง และการทำงานจะเป็นอันตรายมากขึ้น
วิธีที่สอง: ปฏิกิริยาของอิมิดาโซลอะซิโตน, กรดเบนโซอิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก:
ขั้นตอนหลักของวิธีการคือทำปฏิกิริยาอิมิดาโซลอะซิโตน กรดเบนโซอิก และอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิกสี่ส่วน ต่อจากนั้น การลดลงของเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิกสี่ตัวทำให้ TH
Tetramisole hcl Inclusions เป็นสารขับไล่แมลงที่ใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับปศุสัตว์และยังใช้ในด้านการแพทย์อีกด้วย Imidazole acetone, benzoic acid และ carboxylic acid เป็นอนุพันธ์ของ Tetramisole Hcl ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมด ปฏิกิริยาและขั้นตอนโดยละเอียดของอนุพันธ์ของกรดอิมิดาโซลอะซีโตน กรดเบนโซอิก และกรดคาร์บอกซิลิกของอนุพันธ์ Tetramisole Hcl ได้อธิบายไว้ด้านล่าง
1. ปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของ imidazole acetone:
อนุพันธ์ของอิมิดาโซลอะซิโตนเป็นสารประกอบพื้นฐานที่อ่อนแอซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับกรดเพื่อสร้างเกลือได้ ต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาและขั้นตอนโดยละเอียดของอนุพันธ์ของอิมิดาโซลอะซิโตน:
1.1 ทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริก:
อนุพันธ์ของอิมิดาโซลอะซีโตนสามารถทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเพื่อสร้างเกลือ และปฏิกิริยานี้มักจะใช้ในการเตรียมอนุพันธ์ของ Tetramisole Hcl สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
R-CH=N-CH3บวก H2ดังนั้น4→ R-CH=N-CH3·H2ดังนั้น4
ในหมู่พวกเขา R-CH=N-CH3เป็นตัวแทนของอนุพันธ์ของ imidazole acetone
ขั้นตอนปฏิกิริยามีดังนี้:
1) ผสมอนุพันธ์ของอิมิดาโซลอะซีโตนกับกรดกำมะถันเข้มข้น
2) คนส่วนผสมให้เข้ากัน
3) หลังจากเกิดปฏิกิริยา ให้ล้างด้วยน้ำเย็นและกรองของแข็งเพื่อให้ได้อิมิดาโซลอะซิโตนซัลเฟต
1.2 ปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์:
อนุพันธ์ของอิมิดาโซลอะซีโตนสามารถทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์เพื่อสร้างอิมิดาโซลอะซีโตนอัลไดมีน สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
R-CH=N-CH3 บวก R'CHO → R-CH=N-CH3ชอ
ในหมู่พวกเขา R-CH=N-CH3หมายถึงอนุพันธ์ของอิมิดาโซลอะซีโตน R'CHO หมายถึงอัลดีไฮด์
ขั้นตอนปฏิกิริยามีดังนี้:
1) ผสม imidazole acetone derivative และ aldehyde
2) เมื่อมีเอทานอลและสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ปราศจากน้ำ ปฏิกิริยาจะถูกเร่งปฏิกิริยา
3) หลังจากเกิดปฏิกิริยา ให้ล้างด้วยน้ำแข็งและกรองของแข็งเพื่อให้ได้อิมิดาโซลอะซิโตนอัลดิมีน
2. ปฏิกิริยาอนุพันธ์ของกรดเบนโซอิก:
อนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกเป็นสารประกอบที่ไม่เสถียรซึ่งสามารถสร้างสารประกอบที่เสถียรกว่าผ่านปฏิกิริยาต่างๆ ต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาและขั้นตอนโดยละเอียดของอนุพันธ์ของกรดเบนโซอิก:
2.1 การวิเคราะห์องค์ประกอบ:
สามารถตรวจพบอนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกได้โดยการวิเคราะห์องค์ประกอบ สารทดสอบจะทำปฏิกิริยากับสารเคมีเพื่อสร้างก๊าซ จากนั้นก๊าซจะเข้าสู่เครื่องวิเคราะห์องค์ประกอบเพื่อตรวจจับ สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
C7H7O2บวกกับ O2→ CO2บวก H2O
ขั้นตอนการตรวจจับมีดังนี้:
1) ใส่อนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกลงในขวดเผาไหม้ที่ชั่งน้ำหนักไว้ล่วงหน้า
2) เพิ่มตัวออกซิไดเซอร์ที่เป็นของแข็ง (เช่นคอปเปอร์ออกไซด์) และผสมให้เข้ากัน
3) ใช้ตะเกียงเผาสำลีที่ดูดซับออกซิเจนที่ก้นขวดแล้วจุดส่วนผสมของปฏิกิริยา
4) ใส่ก๊าซลงในเครื่องวิเคราะห์องค์ประกอบเพื่อตรวจจับ
2.2 ปฏิกิริยากับโซเดียมไนไตรท์:
อนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกสามารถทำปฏิกิริยากับโซเดียมไนไตรท์เพื่อผลิตเบนซิมิดาโซล สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
C7H7O2 บวกกับนาโน2บวก HCl → C11H8N2บวก NaCl บวก 2H2O
ในหมู่พวกเขา C7H7O2เป็นตัวแทนของอนุพันธ์ของกรดเบนโซอิก และ C11H8N2หมายถึงเบนซิมิดาโซล
ขั้นตอนปฏิกิริยามีดังนี้:
1) ละลายอนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกในกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น
2) เติมสารละลายโซเดียมไนไตรท์แล้วคนให้เข้ากัน
3) ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 6-8 ชั่วโมง
4) หลังจากทำปฏิกิริยาแล้ว ให้เติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อปรับค่า pH เป็น 7
5) ล้างด้วยเอธานอล กรองของแข็ง เพื่อให้ได้เบนซิมิดาโซล
3. ปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก:
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นกลุ่มของสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายซึ่งสามารถสร้างสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ผ่านปฏิกิริยาต่างๆ ต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาและขั้นตอนโดยละเอียดของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก:
3.1 ปฏิกิริยาการบวก:
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกสามารถทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับสารประกอบที่มีพันธะคู่เพื่อสร้างอนุพันธ์ของกรดอัลลิลคาร์บอกซิลิก สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
R-COOH บวก H2ค=CH-CN → R-COOCH=CHCH2ซี.เอ็น
ในหมู่พวกเขา R-COOH เป็นตัวแทนของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก และ H2C=CH-CN เป็นตัวแทนของสารประกอบที่มีพันธะคู่
ขั้นตอนปฏิกิริยามีดังนี้:
1) ผสมอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกและสารประกอบพันธะคู่
2) เติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น อะลูมิเนียมไตรคลอไรด์) และผสมให้เข้ากัน
3) ตีฟองไนโตรเจนแล้วคนส่วนผสม
4) ทำปฏิกิริยาเป็นเวลาหลายชั่วโมงที่อุณหภูมิห้อง
5) หลังจากเกิดปฏิกิริยา ให้ล้างออกด้วยน้ำเย็นและกรองของแข็งเพื่อให้ได้อนุพันธ์ของกรดอัลลิลคาร์บอกซิลิก
3.2 ปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชัน:
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกสามารถสร้างสารประกอบคาร์บอนิลผ่านปฏิกิริยาคาร์บอนิลเลชัน สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
R-COOH บวก (COCl)2→ R-COCl บวก CO2บวกกับ HCl
ในหมู่พวกเขา R-COOH เป็นตัวแทนของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก และ (COCl)2เป็นตัวแทนของคาร์บอนิลคลอไรด์
ขั้นตอนปฏิกิริยามีดังนี้:
1) อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกและคาร์บอนิลคลอไรด์ผสมกัน
2) เติมโคคาทาลิสต์ (เช่น ไดคลอโรมีเทน) และผสมให้เข้ากัน
3) ทำปฏิกิริยาเป็นเวลาหลายชั่วโมงที่อุณหภูมิต่ำ
4) หลังจากปฏิกิริยาสิ้นสุดลง ให้เติมสารตั้งต้นลงในน้ำเย็น คนให้เย็น แล้วเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อทำให้เป็นกลาง
5) ล้างด้วยอีเทอร์และกรองของแข็งเพื่อให้ได้สารประกอบคาร์บอนิล
โดยสรุป อิมิดาโซอะซีโตน กรดเบนโซอิก และอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกของ Tetramisole Hcl เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สามารถผลิตสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ผ่านปฏิกิริยาที่หลากหลาย ปฏิกิริยาที่แตกต่างกันต้องการขั้นตอนการทำปฏิกิริยาที่แตกต่างกันเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่คาดหวัง
ข้อดี: ต้นทุนการผลิตต่ำและการทำให้ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาบริสุทธิ์ได้ง่าย
ข้อเสีย: สภาวะการเกิดปฏิกิริยารุนแรงและผลผลิตต่ำ