โซเดียม ไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์(ลิงค์:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) เป็นตัวรีดิวซ์ที่แรง หรือที่เรียกว่า STAB หรือ STAB-Na และสูตรทางเคมีของมันคือ NaBH(OAc)3 มีความคงตัวในระดับหนึ่ง สามารถเก็บไว้ได้นานหลายเดือนถึงหลายปีที่อุณหภูมิห้อง และจะไม่สลายตัวง่าย อย่างไรก็ตาม สารประกอบมีแนวโน้มที่จะสลายตัวภายใต้สภาวะที่รุนแรง เช่น อุณหภูมิสูงหรือความชื้นสูง ดังนั้นจึงต้องเก็บรักษาอย่างเหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในคุณภาพ สารประกอบมีความเสถียรและง่ายต่อการจัดเก็บ คุณสมบัติทางกายภาพเหล่านี้ทำให้เป็นตัวรีดิวซ์ที่สำคัญและมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ต่อไปนี้เป็นการแนะนำโดยย่อเกี่ยวกับคุณสมบัติทางเคมีหลักของสารประกอบ:
1. การลดขนาด:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์เป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงซึ่งสามารถลดสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดเพื่อลดสถานะออกซิเดชัน สำหรับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันของออกซิเจน เช่น อัลดีไฮด์ คีโตน กรด และเอสเทอร์ โซเดียมไตรอะซีทอกซีโบโรไฮไดรด์มักจะถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์หรือสารประกอบไฮดรอกซิลที่เกี่ยวข้อง สำหรับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันซัลเฟอร์ เช่น เมอร์แคปแตนและไดซัลไฟด์ สารรีดิวซ์ยังมีคุณสมบัติรีดิวซ์ที่รุนแรงอีกด้วย
2. ปฏิกิริยา:
ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายชนิด Sodium Triacetoxyborohydride ยังใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยารีดักชัน ในปฏิกิริยาเหล่านี้ โดยทั่วไปแล้ว สารประกอบจะถูกเพิ่มเข้าไปในระบบปฏิกิริยาเพื่อทำปฏิกิริยากับสารเคมีอื่นๆ ตัวอย่างเช่น สามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์เพื่อสร้างแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง หรือทำปฏิกิริยากับอะโรมาติกคีโตนเพื่อสร้างแอลกอฮอล์อะโรมาติกที่สอดคล้องกัน เป็นต้น นอกจากนี้ โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์ยังสามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาการควบแน่น เช่น ปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างคาร์บอกซิลิก กรดและเอมีน
3. ความเสถียร:
แม้ว่าโซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์จะเป็นตัวรีดิวซ์ที่แรง แต่ก็มีความเสถียรมากกว่าตัวรีดิวซ์อื่นๆ ที่ใช้กันทั่วไป เช่น โซเดียมโบโรไฮไดรด์ ระหว่างการเก็บรักษาและการใช้งาน สารประกอบจะไม่ได้รับผลกระทบจากสภาวะต่างๆ เช่น อากาศ ความชื้น และอุณหภูมิ ในเวลาเดียวกัน ควรสังเกตว่าโซเดียมไตรอะเซทอกซีบอโรไฮไดรด์ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ เช่น ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต มิฉะนั้นจะเกิดปฏิกิริยาที่เป็นอันตราย
4. การพลิกกลับได้:
ปฏิกิริยารีดักชันของโซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์สามารถผันกลับได้ ดังนั้น การเปลี่ยนแปลงทางเคมีบางอย่างสามารถทำได้อย่างเลือกปฏิบัติโดยการควบคุมสภาวะของปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่น โดยการควบคุมตำแหน่งของกลุ่มขัดขวางทางอิเล็กทรอนิกส์ กลุ่มคาร์บอนิลในอะโรมาติกคีโตนสามารถถูกลดลงแบบเลือกได้โดยไม่ส่งผลกระทบต่อปฏิกิริยาที่ตำแหน่งอื่น
5. ความเฉพาะเจาะจง:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์มีความจำเพาะสูงในปฏิกิริยารีดักชัน ตัวอย่างเช่น ในกรดคาร์บอกซิลิกหรือคีโตนหลายฟังก์ชัน หมู่ฟังก์ชันเพียงหนึ่งหมู่จะถูกรีดิวซ์เป็นสารประกอบแอลกอฮอล์หรือไฮดรอกซิลที่สอดคล้องกัน ในขณะที่หมู่ฟังก์ชันอื่นๆ จะไม่ได้รับผลกระทบ สิ่งนี้ทำให้โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์มีการคัดเลือกสูงในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ และสามารถลดการเกิดปฏิกิริยาข้างเคียงอื่นๆ ได้
สรุปได้ว่า Sodium Triacetoxyborohydride เป็นสารรีดิวซ์ที่สำคัญ มีความสามารถในการลดได้สูงและมีความเสถียรสูง มีความจำเพาะและความสามารถในการคัดเลือกสูงในปฏิกิริยาเคมี ดังนั้นจึงใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านการสังเคราะห์ยา การสังเคราะห์สารอินทรีย์ และวัสดุศาสตร์ การใช้งานเฉพาะมีดังนี้:
1. ปฏิกิริยาการลด:
ในฐานะตัวรีดิวซ์ที่แรง โซเดียม ไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์สามารถใช้กันอย่างแพร่หลายในปฏิกิริยารีดักชันในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สามารถลดสารประกอบอินทรีย์จำนวนมากเพื่อลดสถานะออกซิเดชัน สำหรับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันของออกซิเจน เช่น อัลดีไฮด์ คีโตน กรด และเอสเทอร์ โซเดียมไตรอะซีทอกซีโบโรไฮไดรด์มักจะถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์หรือสารประกอบไฮดรอกซิลที่เกี่ยวข้อง สำหรับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันซัลเฟอร์ เช่น เมอร์แคปแตนและไดซัลไฟด์ สารรีดิวซ์ยังมีคุณสมบัติรีดิวซ์ที่รุนแรงอีกด้วย
2. ปฏิกิริยาการควบแน่น:
นอกจากจะมีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยารีดักชันแล้ว โซเดียม ไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาการควบแน่น สามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์เพื่อสร้างแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน หรือทำปฏิกิริยากับอะโรมาติกคีโตนเพื่อสร้างแอลกอฮอล์ที่อะโรมาติกที่สอดคล้องกัน เป็นต้น
3. การสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์ยังมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก สามารถลดสารประกอบที่มีไนโตรเจนหลายชนิด เช่น ไพริดีน คาร์บาโซล ไพริมิดีน ไพแรน ไทโอฟีน และไทอาโซล เป็นต้น ให้เป็นสารประกอบไดไฮโดรที่สอดคล้องกัน นอกจากนี้ โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน โดยส่งเสริมการก่อตัวของวงแหวนที่มีสองสมาชิกและสามสมาชิกที่ปกติยาก
4. ตัวเร่งปฏิกิริยา:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์ยังมีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาหลายอย่าง ตัวอย่างเช่น มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในปฏิกิริยา N-alkylation, ปฏิกิริยา cycloaddition, ปฏิกิริยา arene hybridization, ปฏิกิริยา amidation, ปฏิกิริยา olefin polymerization ฯลฯ นอกจากนี้ยังสามารถกระตุ้นปฏิกิริยาการถ่ายโอน acyl และปฏิกิริยา decarboxylation เป็นต้น
5. การสังเคราะห์ยา:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ยา โดยการเลือกลดหรือเปลี่ยนกลุ่มการทำงานเฉพาะในโมเลกุลของยา สารประกอบใหม่สามารถถูกสังเคราะห์ ส่งผลให้โมเลกุลของยามีประสิทธิภาพมากขึ้น ตัวอย่างเช่น ในการเตรียมยาต้านมะเร็งไอฟอสฟาไมด์ สามารถใช้โซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์เพื่อกำจัดคาร์บอนิลของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
6. วัสดุศาสตร์:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านวัสดุศาสตร์ สามารถใช้สังเคราะห์อนุภาคนาโน เส้นลวดนาโน และท่อนาโนที่มีรูปร่างและขนาดที่แน่นอนได้ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นตัวรีดิวซ์สำหรับการชุบแบบไม่ใช้ไฟฟ้า การเตรียมวัสดุนาโนของโลหะและออกไซด์ของโลหะเหล่านั้น เป็นต้น
7. อุตสาหกรรมเซมิคอนดักเตอร์:
โซเดียมไตรอะเซทิลโบโรไฮไดรด์ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเซมิคอนดักเตอร์ สามารถใช้เตรียมวัสดุประเภท p คุณภาพสูงได้ ในระหว่างการเตรียมวัสดุเซมิคอนดักเตอร์ โดยปกติจะมีการเติมโซเดียมไตรอะเซทอกซีโบโรไฮไดรด์ในระบบปฏิกิริยาการสังเคราะห์เพื่อควบคุมความเข้มข้นของสิ่งเจือปน เช่น เหล็กและโคบอลต์ในวัสดุที่มีอยู่ และป้องกันการเคลื่อนตัวขององค์ประกอบที่ไม่บริสุทธิ์
สรุปได้ว่า Sodium Triacetoxyborohydride เป็นรีเอเจนต์การสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่สำคัญซึ่งมีความสามารถในการลดขนาดได้สูงและมีความเสถียรสูง มีความจำเพาะและความสามารถในการคัดเลือกสูงในปฏิกิริยาเคมี ดังนั้นจึงใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านการสังเคราะห์ยา การสังเคราะห์สารอินทรีย์ และวัสดุศาสตร์