รีเอเจนต์เบอร์เจสหรือที่เรียกว่า N - (triethylaminothioyl) carbamate methyl ester เป็นสารขจัดน้ำที่ใช้กันทั่วไปในเคมีอินทรีย์ สูตรโมเลกุลของมันคือ C8H18N2O4S และน้ำหนักโมเลกุลของมันคือ 239.31 จากมุมมองของสูตรโมเลกุล เราจะเห็นว่ารีเอเจนต์ของเบอร์เจสประกอบด้วยองค์ประกอบ 5 ชนิด ได้แก่ คาร์บอน (C) ไฮโดรเจน (H) ไนโตรเจน (N) ออกซิเจน (O) และซัลเฟอร์ (S) โครงสร้างส่วนใหญ่ประกอบด้วยสองส่วน: ส่วนกลุ่ม triethylamine และส่วน thiocarbamate ester มอยอิตีไตรเอทิลเอมีน (C6H15N) คือลิแกนด์ที่มีหลายฟันซึ่งสามารถสร้างสารเชิงซ้อนที่เสถียรด้วยไอออนของโลหะ ซึ่งเพิ่มความสามารถในการจับตัวของรีเอเจนต์เบอร์เจสกับสารตั้งต้น มอยอิตีไทโอคาร์บาเมต (C (CO2Me) NHCS) ซึ่งมีพันธะไทโอคาร์บาเมตเป็นแหล่งที่มาหลักของความเสถียร สามารถสร้างสถานะการเปลี่ยนผ่านเพนตะไซคลิกที่เสถียรกับแอลกอฮอล์หรือกลุ่มที่ประกอบด้วยออกซิเจนอื่นๆ ซึ่งส่งเสริมปฏิกิริยาการขาดน้ำได้อย่างมีประสิทธิภาพ ในด้านโครงสร้าง การออกแบบรีเอเจนต์ของ Burgess มุ่งหวังที่จะให้สถานะการเปลี่ยนผ่านแบบไซคลิกที่มีสมาชิก 5 ตัวมีความเสถียร ช่วยให้โมเลกุลแอลกอฮอล์เกิดปฏิกิริยาขาดน้ำได้ง่าย โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์นี้ทำให้รีเอเจนต์ของ Burgess เป็นสารช่วยขจัดน้ำออกที่มีประสิทธิภาพและเลือกสรรในเคมีอินทรีย์
(ลิงค์สินค้า:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/burgess-reagent-synthetic-cas-29684-56-8.html)
รีเอเจนต์เบอร์เจสหรือที่รู้จักในชื่อมีเทน N - [(Dimethylamine) sulfonyl] metal] เป็นสารประกอบที่มีคุณค่าในการใช้งานที่สำคัญในเคมีอินทรีย์
การใช้งาน 1: การเตรียมไอโซไซยาไนด์จากฟอร์มาไมด์
การแยกน้ำของฟอร์มาไมด์เพื่อเตรียมไอโซไซยาไนด์เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญในเคมีอินทรีย์ ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม ฟอร์มาไมด์สามารถเปลี่ยนเป็นไอโซไซยาไนด์ผ่านปฏิกิริยาการคายน้ำ ซึ่งเป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์ยาและสีย้อมบางชนิด การทำความเข้าใจปฏิกิริยาการแปลงนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในทางปฏิบัติสำหรับการวิจัยเคมีอินทรีย์และการผลิตทางอุตสาหกรรม
ปฏิกิริยาในการเตรียมไอโซไซยาไนด์จากฟอร์มาไมด์มักจะเกี่ยวข้องกับการกำจัดน้ำหนึ่งโมเลกุล ภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา ฟอร์มาไมด์จะทำปฏิกิริยากับสารทำให้ขาดน้ำ ผ่านการเปลี่ยนแปลงพันธะเคมีหลายครั้ง และทำให้เกิดไอโซไซยาไนด์ในที่สุด กระบวนการนี้ต้องการการควบคุมสภาวะของปฏิกิริยาอย่างแม่นยำ เช่น อุณหภูมิ ความดัน ประเภทและความเข้มข้นของตัวเร่งปฏิกิริยา เพื่อให้แน่ใจว่าได้ผลิตภัณฑ์ไอโซไซยาไนด์ที่มีความบริสุทธิ์สูง
ไอโซไซยาไนด์เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์ยาและสีย้อมหลายชนิด ในการสังเคราะห์ยา ไอโซไซยาไนด์สามารถใช้เพื่อสังเคราะห์โมเลกุลของยา เช่น คาร์บาเมตและยูเรีย ในอุตสาหกรรมสีย้อม ไอโซไซยาไนด์ถูกใช้เพื่อสังเคราะห์สีอะโรมาติกและเม็ดสี ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในการย้อมสิ่งทอ หนัง และกระดาษ ด้วยการควบคุมสภาวะของปฏิกิริยาและการเลือกตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม ปฏิกิริยาของการเตรียมไอโซไซยาเนตจากการดีไฮเดรชันของฟอร์มาไมด์จึงสามารถปรับให้เหมาะสมได้ และปรับปรุงความบริสุทธิ์และผลผลิตของผลิตภัณฑ์ได้
การใช้งาน 2: การเตรียมเอมีนปฐมภูมิจากเอสเทอร์ของกรดอะมิโน
การเตรียมเอมีนปฐมภูมิจากคาร์บาเมตเป็นปฏิกิริยาการแปลงที่มีความสำคัญอย่างยิ่งในเคมีอินทรีย์ ในระหว่างกระบวนการนี้ กลุ่มเอสเทอร์ในโมเลกุลอะมิโนเอสเทอร์จะถูกเอาออกและแปลงเป็นเอมีนหลักที่เกี่ยวข้อง การเปลี่ยนแปลงนี้มีการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์สารประกอบเอมีนปฐมภูมิ
ปฏิกิริยาในการเตรียมเอมีนปฐมภูมิจากคาร์บาเมตมักเกี่ยวข้องกับการไฮโดรไลซิสของกลุ่มเอสเทอร์และดีคาร์บอกซิเลชันของหมู่อะมิโน ประการแรก คาร์บาเมตทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อผลิตกรดคาร์บอกซิลิกและอะมิโนแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน ต่อจากนั้นกรดคาร์บอกซิลิกจะถูกไฮโดรไลซ์เพิ่มเติมเพื่อผลิตเอมีนปฐมภูมิและคาร์บอนไดออกไซด์ ปฏิกิริยานี้ต้องอาศัยตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดเพื่อส่งเสริมการไฮโดรไลซิสของกลุ่มเอสเทอร์และดีคาร์บอกซิเลชันของหมู่อะมิโน
การเลือกตัวเร่งปฏิกิริยา: การเลือกตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดที่เหมาะสมเป็นสิ่งสำคัญสำหรับปฏิกิริยาในการเตรียมเอมีนปฐมภูมิจากเอสเทอร์ของกรดอะมิโน ตัวเร่งปฏิกิริยาที่แตกต่างกันอาจส่งผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยา ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ และการเลือกสรร ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดทั่วไป ได้แก่ กรดอนินทรีย์และกรดอินทรีย์
อุณหภูมิและเวลาของปฏิกิริยา: อุณหภูมิและเวลาของปฏิกิริยายังส่งผลต่อการเตรียมเอมีนปฐมภูมิจากเอสเทอร์ของกรดอะมิโน อุณหภูมิที่สูงขึ้นสามารถกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาได้ แต่ก็อาจทำให้เกิดปฏิกิริยาข้างเคียงได้เช่นกัน เวลาตอบสนองที่เหมาะสมยังจำเป็นเพื่อให้มั่นใจในความบริสุทธิ์และผลผลิตของผลิตภัณฑ์
โครงสร้างของสารตั้งต้น: โครงสร้างของสารตั้งต้นมีผลกระทบอย่างมากต่อปฏิกิริยาในการเตรียมเอมีนปฐมภูมิจากเอสเทอร์ของกรดอะมิโน ตัวอย่างเช่น กลุ่มป้องกันของกลุ่มอะมิโนและโครงสร้างของกลุ่มเอสเทอร์ในโมเลกุลอะมิโนเอสเทอร์อาจส่งผลต่อกิจกรรมและการเลือกสรรของปฏิกิริยา การทำความเข้าใจความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างของซับสเตรตและประสิทธิภาพของปฏิกิริยาสามารถช่วยปรับสภาวะของปฏิกิริยาให้เหมาะสมและปรับปรุงคุณภาพของผลิตภัณฑ์ได้
ผลกระทบของสารเติมแต่งอื่นๆ: ในบางกรณี การเติมรีเอเจนต์อื่นๆ สามารถส่งเสริมปฏิกิริยาในการเตรียมเอมีนปฐมภูมิจากเอสเทอร์ของกรดอะมิโน ตัวอย่างเช่น การเติมเกลืออนินทรีย์หรือตัวทำละลายอินทรีย์อาจช่วยเพิ่มผลผลิตและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ได้
รีเอเจนต์เบอร์เจสเป็นสารทำให้แห้งที่ใช้กันทั่วไปในเคมีอินทรีย์ โดยมีคุณสมบัติทางเคมีดังต่อไปนี้:
ClSO2NCO+CH3NHCH2CH2NHCH2CH3 → C8H18N2O4S+HCl
ในปฏิกิริยาเคมีนี้ คลอโรซัลโฟนิลไอโซไซยาเนต (ClSO2NCO) ทำปฏิกิริยากับไตรเอทิลเอมีน (CH3NHCH2CH2NHCH2CH3) เพื่อผลิตน้ำยาเบอร์เจส (C8H18N2O4S) และไฮโดรเจนคลอไรด์ (HCl)
การเลือกปฏิกิริยา: รีเอเจนต์ Burgess มีความสามารถคัดเลือกสูงสำหรับสารประกอบแอลกอฮอล์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับแอลกอฮอล์ทุติยภูมิและตติยภูมิ สามารถเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นโอเลฟินส์ที่เกี่ยวข้องได้อย่างมีประสิทธิภาพ ในขณะเดียวกันก็หลีกเลี่ยงการเกิดปฏิกิริยากำจัดหลายระดับ
สภาวะที่ไม่รุนแรง: เมื่อเปรียบเทียบกับสารทำให้แห้งอื่นๆ สารรีเอเจนต์ Burgess สามารถส่งเสริมปฏิกิริยาการคายน้ำของแอลกอฮอล์ได้อย่างมีประสิทธิภาพภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง ช่วยให้สามารถควบคุมสภาวะของปฏิกิริยาได้ดีขึ้น และลดการเกิดปฏิกิริยาข้างเคียงในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์
ความเสถียร: รีเอเจนต์ Burgess มีความเสถียรที่อุณหภูมิห้อง จัดเก็บและใช้งานได้ง่าย