2-กรดคลอโรนิโคตินิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี CAS {{0}} และมีสูตรทางเคมี C6H4ClNO2 เป็นผงผลึกสีขาว ความสามารถในการละลายน้ำค่อนข้างต่ำ ประมาณ 0.9 กรัมต่อน้ำ 100 มิลลิลิตร เมื่อถูกเผาในอากาศจะเกิดก๊าซไนโตรเจนออกไซด์ที่เป็นพิษ มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น เอทานอล อะซิโตน และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ เป็นกรดอินทรีย์ที่มีสารละลายที่เป็นกรดและมีค่า pH ต่ำกว่า 7 เป็นโมเลกุลที่ไม่สมมาตรดังนั้นจึงมีไคราลิตี มันสามารถมีไอโซเมอร์ไครัลได้สองตัวคือคนถนัดซ้ายและมือขวา
(ลิงค์สินค้า:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloronicotinic-acid-cas-2942-59-8.html)
ฉีดก๊าซคลอรีนลงในส่วนผสมของฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์และฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์ ควบคุมอุณหภูมิประมาณ 60 องศา จนคลอรีนตกค้างหลุดออกมา หลังจากเย็นลงแล้ว ให้เติมไนอาซินที่มีการออกซิไดซ์เป็นชุดและตั้งไฟ ทำปฏิกิริยาที่ 100-105 องศาเป็นเวลา 1-1.5 ชั่วโมง ทำให้ส่วนผสมของปฏิกิริยาโปร่งใส คนเป็นเวลา 30 นาที ลดความดันเพื่อกำจัดฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์ ทำให้สารตกค้างเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง และเติมน้ำเพื่อให้ได้ส่วนผสมที่เสร็จสมบูรณ์ ผลิตภัณฑ์.
ส่วนใหญ่จะรวมถึงขั้นตอนต่อไปนี้:
1. การสังเคราะห์ 3-เมทิลไพริดีนออกไซด์:
สมการทางเคมี:
C6H7N+H2O2->C6H7 ไม่ใช่
ขั้นตอนนี้เกี่ยวข้องกับการออกซิไดซ์ 3-เมทิลไพริดีนเป็น 3-เมทิลไพริดีนออกไซด์ภายใต้การกระทำของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ นี่เป็นปฏิกิริยาออกซิเดชันทั่วไป โดยที่ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์ในการออกซิไดซ์พันธะ CH ของ 3-เมทิลไพริดีนกับพันธะ CO
2. การสังเคราะห์ 2-คลอโร-3,5-ไดเมทิลไพริดีน:
สมการทางเคมี:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
ในขั้นตอนนี้ 3-เมทิลไพริดีนออกไซด์ทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์เพื่อผลิต 2-คลอโร-3,5-ไดเมทิลไพริดีน นี่เป็นปฏิกิริยาการแทนที่โดยทั่วไป โดยที่ฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์ทำหน้าที่เป็นสารฮาโลเจนเพื่อแทนที่ไฮดรอกซิล (หรือออกซิเจน) ใน 3-เมทิลไพริดีนออกไซด์ด้วยอะตอมของคลอรีน
3. แยก 2-คลอโร-3,5-ไดเมทิลไพริดีน และ 2-คลอโร-3-เมทิลไพริดีน:
ด้วยเทคนิคการตกผลึกและการกลั่น 2-คลอโร-3,5-ไดเมทิลไพริดีน และ 2-คลอโร-3-เมทิลไพริดีนสามารถแยกออกจากผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาได้ วิธีการแยกนี้ขึ้นอยู่กับความแตกต่างในคุณสมบัติทางกายภาพ (เช่น จุดหลอมเหลวและจุดเดือด) ระหว่างสารสองชนิด
4. การสังเคราะห์ 2-คลอโร-3-ไตรคลอโรเมทิลไพริดีน:
สมการทางเคมี:
C6H6ClN+Cl2->ค 6H3Cl4N
ในขั้นตอนนี้ 2-คลอโร-3-เมทิลไพริดีนทำปฏิกิริยากับก๊าซคลอรีนภายใต้สภาวะบางประการเพื่อผลิต 2-คลอโร-3-ไตรคลอโรเมทิลไพริดีน นี่เป็นปฏิกิริยาการแทนที่โดยทั่วไป โดยที่ก๊าซคลอรีนทำหน้าที่เป็นสารฮาโลเจนเพื่อแทนที่อะตอมไฮโดรเจนใน 2-คลอโร-3-เมทิลไพริดีนด้วยอะตอมของคลอรีน
5. ไฮโดรไลซิสของ 2-คลอโร-3-ไตรคลอโรเมทิลไพริดีน:
สมการทางเคมี:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
ขั้นตอนสุดท้ายคือการแปลง 2-คลอโร-3-ไตรคลอโรเมทิลไพริดีนเป็นกรด 2- คลอโรนิโคตินิก โดยผ่านปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ในขั้นตอนนี้ น้ำถูกใช้เป็นรีเอเจนต์ปฏิกิริยาเพื่อแทนที่อะตอมของคลอรีนสามอะตอมใน 2-คลอโร-3-ไตรคลอโรเมทิลไพริดีนด้วยหมู่ไฮดรอกซิล ทำให้เกิดกรด 2-กรดคลอโรนิโคตินิก ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสนี้อาจสร้างกรด 2- กรดคลอโรนิโคตินิกหรือเกลือที่เกี่ยวข้อง
2-คลอโรไนอาซินเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C6H4ClNO2 ในโครงสร้างโมเลกุล 2-กรดคลอโรนิโคตินิกประกอบด้วยอะตอมของคลอรีน 1 อะตอม ไนโตรเจน 1 อะตอม ออกซิเจน 2 อะตอม และวงแหวนเบนซีน 1 อะตอม การจัดเรียงองค์ประกอบเหล่านี้ในโมเลกุลจะกำหนดคุณสมบัติทางเคมีกายภาพและการเกิดปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์
ขั้นแรก เรามาวิเคราะห์โครงสร้างวงแหวนของเบนซีนในโมเลกุลของกรดคลอโรนิโคตินิก 2- วงแหวนเบนซีนเป็นวงแหวนปิดที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอม ซึ่งสร้างพันธะที่เสถียรโดยการแบ่งปันอิเล็กตรอน ในกรด 2- อะตอมของไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซีนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคลอรีน ก่อตัวเป็น 2- ส่วนประกอบแทนที่ของคลอโร การมีอยู่ของอะตอมของคลอรีนนี้จะทำให้กรดคลอโรนิโคตินิก 2-เกิดปฏิกิริยาบางอย่าง และช่วยให้กรดมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีต่างๆ ได้
ต่อไปคืออะตอมของไนโตรเจนและออกซิเจนในโมเลกุล ทั้งอะตอมไนโตรเจนและออกซิเจนเป็นอะตอมที่ไม่ใช่โลหะซึ่งมีอิเล็กตรอนคู่คู่เดียวก่อตัวเป็นหมู่อะมิโนและคาร์บอนิลในโมเลกุลตามลำดับ หมู่อะมิโนคือ - NH2 ซึ่งทำให้กรดคลอโรนิโคตินิก 2- มีความเป็นด่างจำนวนหนึ่ง และปล่อยให้กรดทำปฏิกิริยากับกรดหรือเกิดปฏิกิริยาทดแทนนิวคลีโอฟิลิก หมู่คาร์บอนิลคือหมู่ - CO2 ซึ่งทำให้กรดคลอโรนิโคตินิก 2- มีความเป็นกรดในระดับหนึ่ง และทำให้เกิดปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกได้
นอกจากองค์ประกอบแทนที่ที่กล่าวถึงข้างต้นแล้ว 2-กรดคลอโรนิโคตินิกยังมีโครงสร้างแข็งบางอย่างอีกด้วย เนื่องจากมีวงแหวนเบนซีนและอะตอมของคลอรีน โมเลกุลทั้งหมดจึงมีโครงสร้างระนาบที่แน่นอน โครงสร้างที่แข็งแกร่งนี้ให้ 2-กรดคลอโรนิโคตินิกเกิดปฏิกิริยาและความจำเพาะในปฏิกิริยาเคมีสูง และสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ ที่มีฟังก์ชันเฉพาะได้
ในอุตสาหกรรมเคมี 2-กรดคลอโรนิโคตินิกส่วนใหญ่จะใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญบางชนิด เช่น ไพริดีน ไพริมิดีน เป็นต้น สารประกอบเหล่านี้มีการนำไปใช้อย่างกว้างขวางในด้านต่างๆ เช่น สีย้อม น้ำหอม และยาฆ่าแมลง เมื่อทำปฏิกิริยากับกลุ่มสารเคมีที่แตกต่างกัน จะทำให้ได้สารประกอบที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติจำเพาะ ซึ่งเป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์สีย้อม น้ำหอม ยาฆ่าแมลง และผลิตภัณฑ์อื่นๆ
นอกเหนือจากการใช้งานในอุตสาหกรรมเคมีแล้ว 2-กรดคลอโรนิโคตินิกยังใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพบางชนิดอีกด้วย ตัวอย่างเช่นสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์สารต้านแบคทีเรียบางชนิด ยาต้านมะเร็ง ฯลฯ เมื่อรวมกับโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่แตกต่างกัน สามารถรับสารประกอบโมเลกุลขนาดเล็กที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพเฉพาะได้ ซึ่งมีคุณค่าการใช้งานที่สำคัญในด้านการแพทย์และเทคโนโลยีชีวภาพ .
นอกจากนี้ โครงสร้างโมเลกุลของกรดคลอโรนิโคตินิก 2- ยังให้ความเป็นไปได้ในการนำไปใช้ในการสังเคราะห์สีย้อมฟลูออเรสเซนต์ เนื่องจากการมีอยู่ของกลุ่มการเปลี่ยนผ่านทางอิเล็กทรอนิกส์และระบบคอนจูเกตในโมเลกุล 2-กรดคลอโรนิโคตินิกจึงสามารถนำมาใช้ในการสังเคราะห์สีย้อมที่มีการเรืองแสงความยาวคลื่นจำเพาะได้ สีย้อมเหล่านี้มีแนวโน้มการใช้งานที่สำคัญในด้านต่างๆ เช่น ไบโอมาร์คเกอร์ โพรบฟลูออเรสเซนต์ และการสร้างภาพเรืองแสง